RU2009128664A - Процесс получения соединений-предшественников для радиоактивных галогенпомеченных соединений - Google Patents

Процесс получения соединений-предшественников для радиоактивных галогенпомеченных соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2009128664A
RU2009128664A RU2009128664/04A RU2009128664A RU2009128664A RU 2009128664 A RU2009128664 A RU 2009128664A RU 2009128664/04 A RU2009128664/04 A RU 2009128664/04A RU 2009128664 A RU2009128664 A RU 2009128664A RU 2009128664 A RU2009128664 A RU 2009128664A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
production method
sulfonic acid
compound
acid
Prior art date
Application number
RU2009128664/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2466984C2 (ru
Inventor
Масахито ТОЯМА (JP)
Масахито ТОЯМА
Акио ХАЯСИ (JP)
Акио ХАЯСИ
Original Assignee
Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд. (Jp)
Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд. (Jp), Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд. filed Critical Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2009128664A publication Critical patent/RU2009128664A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2466984C2 publication Critical patent/RU2466984C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • GPHYSICS
    • G21NUCLEAR PHYSICS; NUCLEAR ENGINEERING
    • G21HOBTAINING ENERGY FROM RADIOACTIVE SOURCES; APPLICATIONS OF RADIATION FROM RADIOACTIVE SOURCES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; UTILISING COSMIC RADIATION
    • G21H5/00Applications of radiation from radioactive sources or arrangements therefor, not otherwise provided for 
    • G21H5/02Applications of radiation from radioactive sources or arrangements therefor, not otherwise provided for  as tracers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04Organic compounds
    • A61K51/0404Lipids, e.g. triglycerides; Polycationic carriers
    • A61K51/0406Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/001Acyclic or carbocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/24Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups or amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/26Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
    • C07C303/28Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44Separation; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01TMEASUREMENT OF NUCLEAR OR X-RADIATION
    • G01T1/00Measuring X-radiation, gamma radiation, corpuscular radiation, or cosmic radiation
    • G01T1/16Measuring radiation intensity
    • G01T1/161Applications in the field of nuclear medicine, e.g. in vivo counting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/09Geometrical isomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • High Energy & Nuclear Physics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения-предшественнника радиоактивного соединения, помеченного фтором, который включает ! стадию взаимодействия, обеспечивающего условия для взаимодействия раствора, содержащего вещество со следующей химической формулой (1) ! ! где R1 обозначает защитную группу карбоксильной группы, а R2 - защитную группу аминогруппы вместе с основанием и соединением, реагирующим с OH-группой соединения с химической формулой (1), при этом защитная группа становится уходящей группой, ! а также ! стадию очистки реакционного раствора, получаемого на стадии взаимодействия, для получения практически индивидуального стереоизомера вещества со следующей химической формулой (2) ! ! где R1 обозначает защитную группу карбоксильной группы, R2 - защитную группу аминогруппы, а R3 - уходящую группу. ! 2. Способ получения по п.1, в котором соединение, реагирующее с OH-группой соединения с химической формулой (1), становящееся уходящей группой на стадии взаимодействия, представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из алкилсульфоновой кислоты с неразветвленной или разветвленной цепью из 1-10 атомов углерода, галоалкилсульфоновой кислоты с неразветвленной или разветвленной цепью из 1-9 атомов углерода, ароматической сульфоновой кислоты и хлорида ароматической сульфоновой кислоты. ! 3. Способ получения по п.2, в котором алкилсульфоновая кислота является метансульфоновой кислотой. !4. Способ получения по п.2, в котором галоалкилсульфоновая кислота является трифторметансульфоновой кислотой. ! 5. Способ получения по п.2, в котором ароматическая сульфоновая кислота является толуолсульфоновой кислотой

Claims (12)

1. Способ получения соединения-предшественнника радиоактивного соединения, помеченного фтором, который включает
стадию взаимодействия, обеспечивающего условия для взаимодействия раствора, содержащего вещество со следующей химической формулой (1)
Figure 00000001
где R1 обозначает защитную группу карбоксильной группы, а R2 - защитную группу аминогруппы вместе с основанием и соединением, реагирующим с OH-группой соединения с химической формулой (1), при этом защитная группа становится уходящей группой,
а также
стадию очистки реакционного раствора, получаемого на стадии взаимодействия, для получения практически индивидуального стереоизомера вещества со следующей химической формулой (2)
Figure 00000002
где R1 обозначает защитную группу карбоксильной группы, R2 - защитную группу аминогруппы, а R3 - уходящую группу.
2. Способ получения по п.1, в котором соединение, реагирующее с OH-группой соединения с химической формулой (1), становящееся уходящей группой на стадии взаимодействия, представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из алкилсульфоновой кислоты с неразветвленной или разветвленной цепью из 1-10 атомов углерода, галоалкилсульфоновой кислоты с неразветвленной или разветвленной цепью из 1-9 атомов углерода, ароматической сульфоновой кислоты и хлорида ароматической сульфоновой кислоты.
3. Способ получения по п.2, в котором алкилсульфоновая кислота является метансульфоновой кислотой.
4. Способ получения по п.2, в котором галоалкилсульфоновая кислота является трифторметансульфоновой кислотой.
5. Способ получения по п.2, в котором ароматическая сульфоновая кислота является толуолсульфоновой кислотой, нитробензолсульфоновой кислотой или бензолсульфоновой кислотой.
6. Способ получения по п.2, в котором хлорид ароматической сульфоновой кислоты представляет собой хлорид толуолсульфоновой кислоты, хлорид бензолсульфоновой кислоты или хлорид нитробензолсульфоновой кислоты.
7. Способ получения по любому из пп.1-6, в котором основание на стадии взаимодействия представляет собой одно или более оснований, выбранных из группы, состоящей из алкиламинов, от первичных до четвертичных, с неразветвленной или разветвленной цепью, с 1-10 атомами углерода, азотсодержащих гетероциклических веществ с 2-20 атомами углерода и азотсодержащих гетероароматических веществ с 2-20 атомами углерода.
8. Способ получения по п.7, в котором алкиламин представляет собой этиламин, пропиламин, изопропиламин, диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, триметиламин, триэтиламин или трипропиламин.
9. Способ получения по п.7, в котором азотсодержащее гетероциклическое вещество представляет собой пирролидин, имидазолин, пиразолидин, пиперидин, пиперазин, 1,4-диазабицикло(2.2.2)октан, пирролин, азиридин, или 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундека-7-ен.
10. Способ получения по п.7, в котором азотсодержащее гетероароматическое соединение представляет собой пиррол, пиридин, пиримидин, пиразин, триазин, имидазол или пиразол.
11. Способ получения по п.7, в котором стадия очистки осуществляется с помощью экстракции жидкость-жидкость, разделения с помощью разделительной колонки, очистки суспензии или процесса рекристаллизации.
12. Способ получения по пп.1-6 и 8-10, в котором стадия очистки осуществляется с помощью экстракции жидкость-жидкость, разделения с помощью разделительной колонки, очистки суспензии или процесса рекристаллизации.
RU2009128664/04A 2006-12-27 2007-12-17 Процесс получения соединений-предшественников для радиоактивных галогенпомеченных соединений RU2466984C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006-351883 2006-12-27
JP2006351883 2006-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009128664A true RU2009128664A (ru) 2011-02-10
RU2466984C2 RU2466984C2 (ru) 2012-11-20

Family

ID=39562382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009128664/04A RU2466984C2 (ru) 2006-12-27 2007-12-17 Процесс получения соединений-предшественников для радиоактивных галогенпомеченных соединений

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8563771B2 (ru)
EP (2) EP2128130B1 (ru)
JP (1) JP5518337B2 (ru)
KR (1) KR101408727B1 (ru)
CN (1) CN101573330B (ru)
AU (1) AU2007337481B2 (ru)
BR (1) BRPI0720465B8 (ru)
CA (1) CA2672914C (ru)
HK (1) HK1135372A1 (ru)
NO (2) NO345488B1 (ru)
RU (1) RU2466984C2 (ru)
TW (1) TWI402079B (ru)
WO (1) WO2008078589A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2596829C2 (ru) * 2011-03-08 2016-09-10 ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД Получение производного 1-амино-3-гидроксициклобутан-1-карбоновой кислоты

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101608755B1 (ko) 2005-11-29 2016-04-04 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 방사성 할로겐 표식 유기 화합물의 전구체 화합물
EP2318332A1 (en) * 2008-07-07 2011-05-11 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Process for production of radiopharmaceuticals
AU2011335084B2 (en) 2010-11-29 2015-08-20 Ge Healthcare Limited Preparation of pet precursor
GB201021523D0 (en) 2010-12-20 2011-02-02 Ge Healthcare Ltd Process simplification for precursor compound
US9061977B2 (en) 2010-12-20 2015-06-23 Ge Healthcare Limited Purification of precursor compound by crystallisation
GB201021530D0 (en) * 2010-12-20 2011-02-02 Ge Healthcare Ltd Purification of precursor compound by crystallisation
GB201214220D0 (en) * 2012-08-09 2012-09-19 Ge Healthcare Ltd Radiosynthesis
CA3055417A1 (en) * 2017-03-07 2018-09-13 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Radioactive fluorine-labeling precursor compound and method for producing radioactive fluorine-labeled compound using same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5808146A (en) * 1995-11-09 1998-09-15 Emory University Amino acid analogs for tumor imaging
GB0115927D0 (en) * 2001-06-29 2001-08-22 Nycomed Amersham Plc Solid-phase nucleophilic fluorination
JP2004056725A (ja) * 2002-07-24 2004-02-19 Matsushita Electric Works Ltd 設備管理サーバ、設備監視制御システムおよび設備管理サーバ用プログラム
GB0229695D0 (en) * 2002-12-20 2003-01-29 Amersham Plc Solid-phase preparation of 18F-labelled amino acids
GB0422004D0 (en) 2004-10-05 2004-11-03 Amersham Plc Method of deprotection
ATE506347T1 (de) * 2005-05-23 2011-05-15 Nihon Mediphysics Co Ltd Neue organische verbindung und verfahren zur herstellung einer mit radioaktivem halogen markierten organischen verbindung unter anwendung davon
JP5349960B2 (ja) 2005-06-23 2013-11-20 エモリー ユニバーシティー 腫瘍画像化のためのアミノ酸類似体の立体選択的合成
KR101608755B1 (ko) 2005-11-29 2016-04-04 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 방사성 할로겐 표식 유기 화합물의 전구체 화합물
RU2434846C2 (ru) 2006-05-11 2011-11-27 Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд. Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2596829C2 (ru) * 2011-03-08 2016-09-10 ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД Получение производного 1-амино-3-гидроксициклобутан-1-карбоновой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
TW200826965A (en) 2008-07-01
US8563771B2 (en) 2013-10-22
JPWO2008078589A1 (ja) 2010-04-22
NO343437B1 (no) 2019-03-11
CA2672914C (en) 2014-02-04
EP2128130B1 (en) 2018-10-10
EP3530648B1 (en) 2023-11-08
NO345488B1 (no) 2021-03-01
TWI402079B (zh) 2013-07-21
AU2007337481B2 (en) 2012-02-09
EP2128130A1 (en) 2009-12-02
US20100016626A1 (en) 2010-01-21
KR20090093969A (ko) 2009-09-02
CN101573330B (zh) 2015-04-08
NO20092389L (no) 2009-09-21
KR101408727B1 (ko) 2014-06-17
BRPI0720465B1 (pt) 2018-11-27
RU2466984C2 (ru) 2012-11-20
JP5518337B2 (ja) 2014-06-11
CN101573330A (zh) 2009-11-04
CA2672914A1 (en) 2008-07-03
NO20181508A1 (no) 2009-09-21
AU2007337481A1 (en) 2008-07-03
HK1135372A1 (en) 2010-06-04
EP3530648A1 (en) 2019-08-28
BRPI0720465A2 (pt) 2014-01-14
EP2128130A4 (en) 2012-01-04
WO2008078589A1 (ja) 2008-07-03
BRPI0720465B8 (pt) 2021-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009128664A (ru) Процесс получения соединений-предшественников для радиоактивных галогенпомеченных соединений
ES2924193T3 (es) Procesos e intermedios para preparar un medicamento
ES2585110T3 (es) Derivados de pirimidina como inhibidores de proteína cinasa
US9156847B2 (en) Processes and intermediates for preparing a medicament
US20160010226A1 (en) Electrochemical coupling of anilines
ES2819504T3 (es) Procedimiento para la fabricación de derivados de pirimidin sulfamida
US11884619B2 (en) Reagents and methods for esterification
JP6563401B2 (ja) 放射性ヨウ素化化合物
US10131628B2 (en) 2,2′-diaminobiaryls having a phthaloyl group or succinoyl group
AU2011251902A1 (en) Method of synthesis
US10125093B2 (en) 2,2′-diaminobiaryls having one primary and one secondary amine
US20170298013A1 (en) 2,2' -diamino biaryls with two secondary amines and production thereof by electrochemical coupling
US10196747B2 (en) 2,2′-diaminobiaryls having two secondary amines
US9259723B2 (en) Quaternary ammonium salt
RU2015138540A (ru) Способ радиоактивного мечения
Liu et al. Anodic cyanation of 1-arylpyrrolidines
JP2011057665A (ja) 光学活性な1−アミノ−2−ビニルシクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法
ES2746081T3 (es) Procedimiento para la preparación de (1S,2R)-milnaciprán
RU2818458C2 (ru) Способы и промежуточные соединения для получения ингибитора btk
US20220204516A1 (en) Processes and intermediates for preparing a btk inhibitor
AR062421A1 (es) Proceso para resolver piperidin alcohol quiral y proceso par la sintesis de derivados de 'pirazolo [1,5-a ] pirimidina que utilizan los mismos
JP2022500482A (ja) 選択的アジド置換反応および前駆体除去を用いたフッ素−18標識フルオロメチル置換放射性医薬品の製造方法
BR112019011819A2 (pt) método de preparo de 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)picolinato de benzila