RU2009125441A - Химические соединения - Google Patents

Химические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2009125441A
RU2009125441A RU2009125441/04A RU2009125441A RU2009125441A RU 2009125441 A RU2009125441 A RU 2009125441A RU 2009125441/04 A RU2009125441/04 A RU 2009125441/04A RU 2009125441 A RU2009125441 A RU 2009125441A RU 2009125441 A RU2009125441 A RU 2009125441A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
optionally
substituted
carbamoyl
compound according
Prior art date
Application number
RU2009125441/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2469034C2 (ru
Inventor
Грегори Стивен БАСАРАБ (US)
Грегори Стивен Басараб
Шанта БИСТ (US)
Шанта Бист
Джон Ирвин МАНЧЕСТЕР (US)
Джон Ирвин МАНЧЕСТЕР
Брайан ШЕРЕР (US)
Брайан Шерер
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39110548&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009125441(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009125441A publication Critical patent/RU2009125441A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2469034C2 publication Critical patent/RU2469034C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/02—Local antiseptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где R1 выбирают из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила или С3-6циклоалкила; где R1 может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R6; ! R2 выбирают из водорода или C1-6алкила; где упомянутый С1-6алкил может быть необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из гало, циано, гидрокси, нитро и амино; ! или R1 и R2 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо; где упомянутое гетероциклическое кольцо может быть необязательно замещено по углероду одним или несколькими R7; и где, если упомянутое гетероциклическое кольцо содержит остаток -NH-, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R8; ! R3 и R4 являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из гало, нитро, циано, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6алкокси, C1-6алканоила, C1-6алканоилокси, N-(С1-6алкил)амино, N,N-(С1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, N-(C1-6алкокси)карбамоила, N,N-(С1-6алкокси)2карбамоила, С1-6алкилS(O)а, где а принимает значение от 0 до 2, С1-6алкоксикарбонила, С1-6алкоксикарбониламино, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(С1-6алкил)2сульфамоила, C1-6алкилсульфониламино, карбоциклил-R9- или гетероциклил-R10-; где R3 и R4 независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R11; и где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R12; ! m принимает значение 0, 1 или 2; где значения R3 могут быть одинаковыми или различными; ! р принимает значение 0, 1 или 2; где значения R

Claims (31)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 выбирают из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила или С3-6циклоалкила; где R1 может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R6;
R2 выбирают из водорода или C1-6алкила; где упомянутый С1-6алкил может быть необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из гало, циано, гидрокси, нитро и амино;
или R1 и R2 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо; где упомянутое гетероциклическое кольцо может быть необязательно замещено по углероду одним или несколькими R7; и где, если упомянутое гетероциклическое кольцо содержит остаток -NH-, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R8;
R3 и R4 являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из гало, нитро, циано, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6алкокси, C1-6алканоила, C1-6алканоилокси, N-(С1-6алкил)амино, N,N-(С1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, N-(C1-6алкокси)карбамоила, N,N-(С1-6алкокси)2карбамоила, С1-6алкилS(O)а, где а принимает значение от 0 до 2, С1-6алкоксикарбонила, С1-6алкоксикарбониламино, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(С1-6алкил)2сульфамоила, C1-6алкилсульфониламино, карбоциклил-R9- или гетероциклил-R10-; где R3 и R4 независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R11; и где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R12;
m принимает значение 0, 1 или 2; где значения R3 могут быть одинаковыми или различными;
р принимает значение 0, 1 или 2; где значения R4 могут быть одинаковыми или различными;
Кольцо А означает азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу; где начерченный азот представляет собой =N- и находится в ортоположении к R1R2C(O)NH группе в формуле (I); и где, если упомянутая гетероциклическая группа содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R13;
Кольцо В означает карбоциклил или гетероциклил; где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R14;
R5 выбирают из гидрокси, C1-6алкокси, -N(R15)(R16) и соединенного через азот гетероциклила; где упомянутый C1-6алкокси может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R17; и где, если упомянутый соединенный через азот гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R18;
R6, R7, R11 и R17 являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из гало, нитро, циано, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, C1-6алкила, C2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6алкокси, С1-6алканоила, C1-6алканоилокси, N-(С1-6алкил)амино, N,N-(С1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(С1-6алкил)карбамоила, N,N-(С1-6алкал)2карбамоила, С1-6алкилS(O)а, где а принимает значение от 0 до 2, C1-6алкоксикарбонила, C1-6алкоксикарбониламино, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(C1-6алкил)2сульфамоила, С1-6алкилсульфониламино, карбоциклила или гетероциклила; где R6, R7, R11 и R17 независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R19; и где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R20;
R15 и R16 независимо выбирают из водорода, C1-6алкила, C1-6алкокси, C1-6алканоила, карбоциклила или гетероциклила; где R15 и R16 независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R21; и где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R22;
R8, R12, R13, R14, R18, R20 и R22 независимо выбирают из C1-6алкила, С3-6циклоалкила, C1-6алканоила, C1-6алкилсульфонила, C1-6алкоксикарбонила, карбамоила, N-(С1-6алкил)карбамоила, N,N-(С1-6алкил)карбамоила, бензила, бензилоксикарбонила, бензоила и фенилсульфонила; где R8, R12, R13, R14, R18, R20 и R22 независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R23;
R9 и R10 независимо выбирают из прямой связи, -O-, -N(R24)-, -С(O)-, -N(R25)C(O)-, -C(O)N(R26)-, -S(O)s-, -SO2N(R27)- или -N(R28)SO2-; где R24, R25, R26, R27 и R28 независимо выбирают из водорода или C1-6алкила, s принимает значение 0-2; и
R19, R21 и R23 независимо выбирают из гало, нитро, циано, гидрокси, трифторметокси, трифторметила, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, метила, этила, метокси, этокси, ацетила, ацетокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, N-метил-N-этиламино, ацетиламино, N-метилкарбамоила, N-этилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, N,N-диэтилкарбамоила, N-метил-N-этилкарбамоила, метилтио, этилтио, метилсульфинила, этилсульфинила, мезила, этилсульфонила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилсульфамоила, N-этилсульфамоила, N,N-диметилсульфамоила, N,N-диэтилсульфамоила или N-метил-N-этилсульфамоила;
или его фармацевтически приемлемая соль;
при условии, что:
a) упомянутое соединение не представляет собой (i) сложный этиловый эфир 5-[2-[[(этиламино)карбонил]амино]пиридин-4-ил]-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты; (ii) бензойной кислоты, 4-[2-[[(4-метил-1-пиперазинил)карбонил]амино]-4-тиазолил]-, сложный метиловый эфир; (iii) 4-((4E)-4-{[5-(диметиламино)-2-тиенил]метилен}-3-{[(метиламино)карбонил]амино}-5-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-ил)бензойную кислоту; или (iv) 5-((4E)-4-{[5-(диэтиламино)-2-фурил]метилен}-3-{[(метиламино)карбонил]амино}-5-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-ил)изофталевую кислоту;
b) когда кольцо А означает тиазолил, R1 не означает C1-6алкил, который является замещенным необязательно замещенным гетероциклом или необязательно замещенным N-(С1-6алкил)карбамоилом; и
c) когда кольцо А означает тиазолил, R5 не означает морфолино.
2. Соединение по п.1, где кольцо А выбирают из группы, состоящей из пиридила, пиримидинила и тиазолила.
3. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение согласно формулы (XIV)
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение согласно формулы (XV)
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение согласно формулы (XVI)
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение согласно формулы (XVII)
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль, где R25 означает водород или R3.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где кольцо В выбирают из группы, состоящей из тиазолила, пиридила, 1,3-бензотиазолила, фенила, имидазо[1,2-а]пиридинила, 4-оксо-1H-хинолинила и 2-оксо-1H-пиридила.
8. Соединение по п.7, где m принимает значение 0.
9. Соединение по п.7, где m принимает значение 1.
10. Соединение по п.9, где R3 выбирают из группы, состоящей из пиридила, фенила и тиазолила, где пиридил, фенил или тиазолил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11.
11. Соединение по п.7, где m означает 2.
12. Соединение по п.11, где R3 в каждом случае независимо выбирают из группы, состоящей из пиридила, фенила и тиазолила, где пиридил, фенил или тиазолил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11.
13. Соединение по п.10 или 12, где R11 в каждом случае независимо выбирают из группы, состоящей из гало, С1-4алкила и С1-4галоалкила.
14. Соединение по п.7, где р принимает значение 0.
15. Соединение по п.7, где р принимает значение 1.
16. Соединение по п.15, где R4 выбирают из группы, состоящей из карбамоила, N-(С1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)карбамоила, C1-6алкоксикарбонила, карбокси, оксо, гидрокси, C1-6алкила, С1-6алканоила, N-(С1-6алкокси)карбамоила, имидазолилаи 1H-1,2,4-триазолила, где N-(С1-6алкил)карбамоил, N,N-(С1-6алкил)карбамоил, C1-6алкоксикарбонил, C1-6алкил, C1-6алканоил, N-(С1-6алкокси)карбамоил, имидазолил и 1Н-1,2,4-триазолил могут быть необязательно замещены по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11; и где водород -NH- имидазолила и 1Н-1,2,4-триазолила необязательно может быть заменен на R12.
17. Соединение по п.7, где р принимает значение 2.
18. Соединение по п.17, где R4 в каждом случае независимо выбирают из группы, состоящей из карбамоила, N-(С1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)карбамоила, C1-6алкоксикарбонила, карбокси, оксо, гидрокси, C1-6алкила, C1-6алканоила, N-(C1-6алкокси)карбамоила, имидазолила и 1H-1,2,4-триазолила, где N-(С1-6алкил)карбамоил, N,N-(C1-6алкил)карбомоил, C1-6алкоксикарбонил, C1-6алкил, С1-6алканоил, N-(C1-6алкокси)карбамоил, имидазолил и 1H-1,2,4-триазолил могут быть необязательно замещены по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11; и где водород -NH- имидазолила и 1H-1,2,4-триазолила необязательно может быть заменен на R12.
19. Соединение по п.16 или 18, где R11 в каждом случае независимо выбирают из группы, состоящей из С1-4алкила, С1-4алкокси и С1-4алкоксиС1-4алкила; и R12 в каждом случае независимо выбирают из группы, состоящей из С1-4алкила и С1-4алкоксиС1-4алкила.
20. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представляет собой соединение согласно формулы (XVIII)
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль,
где Х означает СН или N; и
R29 означает 6-членный арил или 5- или 6-членный гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11; и где если гетероарил содержит остаток -NH-, водород может быть необязательно замещен группой, выбранной из R8.
21. Соединение по п.20, где кольцо В выбирают из группы, состоящей из фенила, пиридила и тиазолила.
22. Соединение по любому из пп.20 или 21, где R5 означает гидрокси, амино, С1-4алкокси, N-(С1-4алкил)амино, N,N-(С1-4алкил)амино или N-(С3-6циклоалкил)амино, где С1-4алкокси необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R17; и где N-(С1-4алкил)амино, N,N-(С1-4алкил)амино, или N-(С3-6циклоалкил)амино может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R21.
23. Соединение по п.22, где R29 выбирают из группы, состоящей из пиридила, тиазолила и фенила, где пиридил, тиазолил или фенил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11.
24. Соединение по п.23, где упомянутое соединение представляет собой соединение согласно формулы (XIX)
Figure 00000007
или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Соединение по п.23, где упомянутое соединение представляет собой соединение согласно формулы (XX)
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемая соль.
26. Соединение по п.23, 24, или 25, где R11 означает гало, С1-4алкил или С1-4галоалкил.
27. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-26, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель.
28. Способ ингибирования бактериальной ДНК-гиразы и/или бактериальной топоизомеразы IV у теплокровного животного, которое нуждается в таком лечении, включающий введение животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-26, или его фармацевтически приемлемой соли.
29. Способ лечения бактериальной инфекции у теплокровного животного, которое нуждается в этом, включающий введение животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-26, или его фармацевтически приемлемой соли.
30. Способ по п.29, где бактериальную инфекцию выбирают из группы, состоящей из внебольничной пневмонии, внутрибольничной пневмонии, инфекций кожи и подкожной клетчатки, обострения хронического бронхита, острого синусита, острого отита среднего уха, сепсиса вследствие осложнений катетеризации, лихорадочной нейтропении, остеомиелита, эндокардита, инфекций мочевыводящих путей и инфекций, вызванных устойчивыми к лекарственным средствам бактериями, такими как устойчивая к пенициллину Streptococcus pneumoniae, устойчивая к метициллину Staphylococcus aureus, устойчивая к метициллину Staphylococcus epidermidis и устойчивая к ванкомицину Enterococci.
31. Способ по п.30, где теплокровным животным является человек.
RU2009125441/04A 2006-12-04 2007-12-03 Химические соединения RU2469034C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86850106P 2006-12-04 2006-12-04
US60/868,501 2006-12-04
PCT/GB2007/004624 WO2008068470A1 (en) 2006-12-04 2007-12-03 Antibacterial polycyclic urea compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009125441A true RU2009125441A (ru) 2011-01-27
RU2469034C2 RU2469034C2 (ru) 2012-12-10

Family

ID=39110548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009125441/04A RU2469034C2 (ru) 2006-12-04 2007-12-03 Химические соединения

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7674801B2 (ru)
EP (1) EP2102199B1 (ru)
JP (1) JP2010511682A (ru)
KR (1) KR20090086629A (ru)
CN (1) CN101627038A (ru)
AR (1) AR064130A1 (ru)
AT (1) ATE507225T1 (ru)
AU (1) AU2007330600B2 (ru)
BR (1) BRPI0720057A2 (ru)
CA (1) CA2670870A1 (ru)
CL (1) CL2007003470A1 (ru)
CO (1) CO6190609A2 (ru)
DE (1) DE602007014256D1 (ru)
EC (1) ECSP099451A (ru)
ES (1) ES2363178T3 (ru)
HK (1) HK1136277A1 (ru)
IL (1) IL198865A0 (ru)
MX (1) MX2009005603A (ru)
NO (1) NO20092476L (ru)
NZ (1) NZ578159A (ru)
PE (1) PE20081583A1 (ru)
RU (1) RU2469034C2 (ru)
SA (1) SA07280667B1 (ru)
TW (1) TW200831503A (ru)
UA (1) UA96964C2 (ru)
UY (1) UY30759A1 (ru)
WO (1) WO2008068470A1 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5698979B2 (ja) 2007-10-25 2015-04-08 センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド マクロライド系抗菌剤の調製プロセス
WO2009094224A1 (en) 2008-01-25 2009-07-30 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Thiophenes and their use as phosphatidylinositol 3-kinase (pi3k) inhibitors
TW200940537A (en) * 2008-02-26 2009-10-01 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
CL2009001345A1 (es) * 2008-06-04 2010-06-11 Astrazeneca Ab Compuestos derivados de 1-piridin-2-il-urea y 1-pirimidin-2-il-urea sustituidos, inhibidores de adn girasa y topoisomerasa iv; composicion farmaceutica; y su uso en tratamiento de infecciones bacterianas como neumonia adquirida intrahospitalariamente, infecciones a la piel, bronquitis, sinusitis, entre otras enfermedades.
MX2010013310A (es) * 2008-06-04 2011-03-01 Astrazeneca Ab Derivados de heterociclil urea para el tratamiento de infecciones bacterianas.
US20100137313A1 (en) * 2008-10-03 2010-06-03 Astrazeneca Ab Heterocyclic derivatives and methods of use thereof
US9090601B2 (en) * 2009-01-30 2015-07-28 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Thiazole derivatives
JP2012516329A (ja) 2009-01-30 2012-07-19 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｐｉ３ｋ阻害剤としてのヘテロアリールおよびその使用
US8796314B2 (en) 2009-01-30 2014-08-05 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
TW201102065A (en) * 2009-05-29 2011-01-16 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
US20100317624A1 (en) * 2009-06-08 2010-12-16 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
NZ598220A (en) 2009-08-17 2014-02-28 Intellikine Llc Heterocyclic compounds and uses thereof
UY32856A (es) 2009-08-26 2011-03-31 Astrazeneca Ab Derivados heterocíclicos de urea y métodos de uso de los mismos
CA2778949C (en) 2009-10-30 2018-02-27 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives and their use as pde10 inhibitors
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
BR112012024705A2 (pt) 2010-03-31 2016-06-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd derivados antibacterianos de isoquinolin-3-ilureia
US9120752B2 (en) 2010-07-16 2015-09-01 Purdue Pharma, L.P. Pyridine compounds as sodium channel blockers
WO2012021611A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
US8796268B2 (en) 2010-08-11 2014-08-05 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
WO2012021615A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
US8765746B2 (en) 2010-10-13 2014-07-01 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
AU2012205420B2 (en) 2011-01-14 2016-12-08 Spero Therapeutics, Inc. Process of making gyrase and topoisomerase IV inhibitors
RU2013137753A (ru) 2011-01-14 2015-02-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины
BR112013017985B1 (pt) 2011-01-14 2021-06-29 Spero Therapeutics Inc. Formas sólidas de inibidor de girase (r)-1-etil-3-[6-flúor-5-[2-(1-hidróxi-1-metil-etil)pirimidin- 5-il]-7-(tetra-hidrofuran-2-il)-1h-benzimidazol-2-il]ureia, seu sal de ácido clorídrico, método de preparação das mesmas e composição farmacêutica que os compreende
RU2609259C2 (ru) 2011-01-14 2017-01-31 Сперо Тринем, Инк. Пиримидиновые ингибиторы гиразы и топоизомеразы iv
AR088729A1 (es) 2011-03-29 2014-07-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 3-ureidoisoquinolin-8-ilo y una composicion farmaceutica
EP2721026B1 (en) 2011-06-20 2016-03-02 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Phosphate esters of gyrase and topoisomerase inhibitors
EP2723744B1 (en) 2011-06-27 2016-03-23 Janssen Pharmaceutica, N.V. 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES
CN104125947A (zh) * 2011-12-21 2014-10-29 生物区欧洲有限公司 杂环脲化合物
AU2013203824A1 (en) 2012-03-16 2013-10-03 Purdue Pharma L.P. Substituted pyridines and pryimidines as sodium channel blockers
US10188674B2 (en) 2012-03-27 2019-01-29 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Parenteral formulations for administering macrolide antibiotics
ES2855575T3 (es) 2012-06-26 2021-09-23 Janssen Pharmaceutica Nv Combinaciones que comprenden compuestos de 4-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalina como inhibidores de PDE2 e inhibidores de PDE10 para su uso en el tratamiento de trastornos neurológicos o metabólicos
CA2875057C (en) 2012-07-09 2021-07-13 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazo[1,2-b]pyridazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds and their use as inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme
TWI595002B (zh) 2012-07-18 2017-08-11 思沛羅三南公司 （Ｒ）－２－（５－（２－（３－乙基脲基）－６－氟－７－（四氫呋喃－２－基）－１Ｈ－苯并［ｄ］咪唑－５－基）嘧啶－２－基）丙烷－２－基磷酸二氫鹽之固體形式及其鹽
US9572809B2 (en) 2012-07-18 2017-02-21 Spero Trinem, Inc. Combination therapy to treat Mycobacterium diseases
US9714252B2 (en) 2012-12-20 2017-07-25 Purdue Pharma L.P. Cyclic sulfonamides as sodium channel blockers
US9751908B2 (en) * 2013-03-15 2017-09-05 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents
US10202373B2 (en) 2014-01-14 2019-02-12 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
KR20160122736A (ko) 2014-01-14 2016-10-24 밀레니엄 파머슈티컬스 인코퍼레이티드 헤테로아릴 및 이의 용도
US10730866B2 (en) 2014-04-07 2020-08-04 Purdue Pharma L.P. Indole derivatives and use thereof
CN105067814A (zh) * 2015-07-24 2015-11-18 中国科学院成都生物研究所 解旋酶水解atp活性测定方法
CA3057431A1 (en) 2017-03-24 2018-09-27 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 2(1h)-quinolinone derivative
WO2018178041A1 (en) * 2017-03-30 2018-10-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel pyrido[2,3-b]indole compounds for the treatment and prophylaxis of bacterial infection
CN111116559A (zh) * 2018-11-01 2020-05-08 复旦大学 吡啶脲类化合物及其制备方法和制药用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0519449A1 (en) * 1991-06-21 1992-12-23 Boehringer Mannheim Italia S.P.A. 2-Amino-4-aryl thiazoles with antiasthmatic and antiinflammatory activities on the respiratory tract
US6410533B1 (en) * 2000-02-10 2002-06-25 Genzyme Corporation Antibacterial compounds
HUP0303494A3 (en) * 2000-12-15 2009-08-28 Vertex Pharma Parmaceutical compositions containing bacterial gyrase inhibitors and uses thereof
MY130778A (en) * 2001-02-09 2007-07-31 Vertex Pharma Heterocyclic inhibitiors of erk2 and uses thereof
WO2003089431A1 (fr) * 2002-04-19 2003-10-30 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Nouveaux composes de carbapenem
JP2007223901A (ja) * 2004-03-24 2007-09-06 Takeda Chem Ind Ltd 複素環化合物およびその用途
CA2582482A1 (en) 2004-10-07 2006-04-13 Warner-Lambert Company Llc Triazolopyridine derivatives as antibacterial agents
CA2592118C (en) * 2004-12-23 2015-11-17 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Urea derivatives as enzyme modulators
US20080269214A1 (en) * 2005-03-04 2008-10-30 Astrazeneca Ab Pyrrole Derivatives as Dna Gyrase and Topoisomerase Inhibitors
AU2006251159B2 (en) * 2005-05-24 2011-09-22 Merck Serono Sa Thiazole derivatives and use thereof
FR2889190A1 (fr) * 2005-08-01 2007-02-02 Merck Sante Soc Par Actions Si Nouveaux derives d'imidazoles carboxamides comme inhibiteurs de fructose -1,6-biphosphatase et compositions pharmaceutiques les contenant
CN102008459B (zh) 2006-03-23 2013-05-29 生物区科学管理控股有限公司 抗菌剂
WO2007116106A1 (es) * 2006-04-12 2007-10-18 Palobiofarma, S.L. Nuevos compuestos como antagonistas de los receptores a1 de adenosina
GB0612428D0 (en) 2006-06-22 2006-08-02 Prolysis Ltd Antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
CO6190609A2 (es) 2010-08-19
CA2670870A1 (en) 2008-06-12
AR064130A1 (es) 2009-03-11
KR20090086629A (ko) 2009-08-13
ATE507225T1 (de) 2011-05-15
IL198865A0 (en) 2010-02-17
MX2009005603A (es) 2009-06-08
EP2102199A1 (en) 2009-09-23
TW200831503A (en) 2008-08-01
US20080132546A1 (en) 2008-06-05
UA96964C2 (ru) 2011-12-26
UY30759A1 (es) 2008-07-31
ES2363178T3 (es) 2011-07-26
HK1136277A1 (en) 2010-06-25
WO2008068470A1 (en) 2008-06-12
PE20081583A1 (es) 2008-12-20
DE602007014256D1 (de) 2011-06-09
RU2469034C2 (ru) 2012-12-10
AU2007330600A1 (en) 2008-06-12
EP2102199B1 (en) 2011-04-27
BRPI0720057A2 (pt) 2013-12-17
SA07280667B1 (ar) 2010-12-07
CN101627038A (zh) 2010-01-13
US7674801B2 (en) 2010-03-09
AU2007330600B2 (en) 2012-05-10
NZ578159A (en) 2012-01-12
ECSP099451A (es) 2009-07-31
NO20092476L (no) 2009-09-02
CL2007003470A1 (es) 2008-08-22
JP2010511682A (ja) 2010-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009125441A (ru) Химические соединения
CA2438646A1 (en) Pyrimidine derivatives for inhibition of cell-proliferation
RU2010100352A (ru) Соединения пиперидина и их применения
CO5560567A2 (es) Comuestos que contienen lactama y sus derivados como inhibidores de factor xa
RU2005127328A (ru) Ингибиторы гиразы и их применение
NO20071234L (no) Forbindelser som potensierer glutamatreseptor og anvendelse derav innen medisin
PE20110062A1 (es) N-(3-(3,5-dimetoxifenetil)-1h-pirazol-5-il)-4-(3,4-dimetilpiperazin-1-il)benzamida y sales del mismo
HRP20161344T1 (hr) Novi citostatski 7-deazapurinski nukleozidi
AR052170A1 (es) Derivados de pirimidina utiles por su actividad anti-proliferacion celular
AR063643A1 (es) Compuestos quimicos derivados de quinolina, un metodo de preparacion y composiciones farmaceuticas
EA201001368A1 (ru) Гетероциклические производные мочевины и способы их применения-211
WO2006060381A3 (en) N-substituted benzimidazolyl c-kit inhibitors and combinatorial benzimidazole library
CA2443950A1 (en) Inhibition of raf kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
HRP20230595T1 (hr) Inhibitori lizina specifične demetilaze-1
NZ594930A (en) Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use as inhibitors of the glycine transporter 1
AR053683A1 (es) Derivados de piperidina con actividad antibacteriana
NO20074993L (no) Bisykliske [3 0 1]heteroaryl amider som type 1 glysin transport inhibitorer
WO2006069155A3 (en) Inhibitors of protein arginine methyl transferases
AR054445A1 (es) Formulaciones de un inhibidor de src/abl
SI2834239T1 (en) Heterobicyclic compounds as inhibitors of beta-lactamase
HRP20100477T1 (hr) Kemijski spojevi
AR074902A1 (es) Derivados de 1,2,4-oxadiazoles agonistas de receptores s1p1
WO2006078621A3 (en) 2-phenoxy-n- (1, 3 , 4-thiadizol-2-yl) pyridin-3-amine derivatives and related compounds as p2y1 receptor inhibitors for the treatment of thromboembolic disorders
PE20091556A1 (es) Derivado heterociclico fusionado y su uso
AR039648A1 (es) Compuestos de aril cetona pirrolo triazina utiles como inhibidores de cinasa y las composiciones farmaceuticas que las contienen

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121204