AR053683A1 - Derivados de piperidina con actividad antibacteriana - Google Patents

Derivados de piperidina con actividad antibacteriana

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Abstract

Compuestos de formula (1) y sus sales aceptables para uso farmacéutico. Procesos para su preparacion, composiciones farmacéuticas que los contienen, su uso como medicamentos y su uso en el tratamiento de infecciones bacterianas. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1), en donde: R1 se selecciona entre hidrogeno, nitro, hidroxi, halo, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcanoilo C1-4, alquilC1-4S(O)a, en donde a es entre 0 y 2 y cicloalquilo C3-6; en donde R1 puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más halo o ciclopropilo; R2 se selecciona entre hidrogeno, nitro, hidroxi, halo, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcanoilo C1-4, alquilC1-4S(O)a, en donde a es entre 0 y 2 y cicloalquilo C3-6; en donde R2 puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más halo o cicloalquilo C3-6; R3 se selecciona entre hidrogeno, nitro, hidroxi, halo, ciano, - C=N-OR', en donde R' es H o alquilo C1-4, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcanoilo C1-4, alquilC1-4S(O)a, en donde a es entre 0 y 2 y cicloalquilo C3-6; en donde R3 puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más halo o cicloalquilo C3-6; W es -O-, -N(R6)- o -C(R7)(R8)-; X es un enlace directo, -CH2-, -C(O)- o -S(O)q- (en donde q es 1 o 2); el anillo A es carbociclilo o heterociclilo; en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre R9; R4 y R5 son sustituyentes sobre carbono y se seleccionan en forma independiente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, sulfo, formilo, ureido, hidroxiiminometilo, alcoxiiminometilo C1-4, N-hidroxiformanido, hidrazino C1-4, hidrazinocarbonilo, N-hidroxiethanimidoilo, amino(hidroxiimino)metilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, alcanoilo C1-4, alcanoiloxi C1-4, N-(alquilC1-4)amino, N,N-(alquilC1-4)2amino, alcanoilamino C1-4, N-(alquilC1-4)carbamoilo, N,N-(alquilC1-4) 2carbamoilo, N-(alcoxiC1-4)carbamoilo, N'-(alquilC1-4)ureido, N',N'-(alquilC1-4)2ureido, N-(alquilC1- 4)-N-(alcoxiC1-4)carbamoilo, alquilC1-4S(O)a en donde a es entre 0 y 2, alcoxicarbonilo C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, N-(alquilC1-4)sulfamoilo, N,N-(alquilC1-4) 2sulfamoilo, alquilsulfonilamino C1-4, alquilsulfonilaminocarbonilo C1-4, N'-(alquilC1- 4)hidrazinocarbonilo, N',N'-(alquilC1-4) 2hidrazinocarbonilo, carbociclil-R10- o heterociclil-R11-; en donde R4 y R5 en forma independiente entre sí pueden estar opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más R12; y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre R13; R6 R7 y R8 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno o C1-4 alquilo; n es 1-4; en donde los valores de R4 pueden ser iguales o diferentes; m es 0-4; en donde los valores de R5 pueden ser iguales o diferentes; R12 se selecciona entre azido, halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, alcanoilo C1-4, alcanoiloxi C1-4, N-(alquilC1-4)amino, N,N-(alquilC1-4)2amino, alcanoilamino C1-4, N-(alquilC1-4)carbamoilo, N,N-(alquilC1-4)2carbamoilo, alquilC1-4S(O)a, en donde a es entre 0 y 2, alcoxicarboniloC1-4, N-(alquilC1-4)sulfamoilo, N,N-(alquilC1-4)2sulfamoilo, alquilsulfonilamino C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, carbociclil-R14- o heterociclil-R15-; en donde R12 en forma independiente entre sí pueden estar opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más R16; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre R17; R9, R13 y R17 se seleccionan en forma independiente entre alquilo C1-4, alcanoilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, carbamoilo, N-(alquilC1-4)carbamoilo, N,N-(alquilC1-4)carbamoilo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoílo y fenilsulfonilo; R10, R11, R14 y R15 se seleccionan en forma independiente entre un enlace directo, -O-, -N(R18)-, -C(O)-, - N(R19)C(O)-, -C(O)N(R20)-, -S(O)p-, -SO2N(R21)- o -N(R22)SO2-; en donde R18, R19, R20, R21 y R22 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno o alquilo C1-4 y p es 0-2; R16 se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, metilo, etilo, etenilo, etinilo, metoxi, etoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N- etilamino; acetilamino, N-metilcarbamoilo, N-etilcarbamoilo, N,N-dimetilcarbamoilo, N,N- dietilcarbamoilo, N-metil-N-etilcarbamoilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N- metilsulfamoilo, N-etilsulfamoilo, N,N-dimetilsulfamoilo, N,N-dietilsulfalmoilo o N-metil-N-etilsulfamoilo; o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico.
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