AR061653A1 - Compuestos inhibidores de gsk3(glucogeno sintasa quinasa 3) - Google Patents

Compuestos inhibidores de gsk3(glucogeno sintasa quinasa 3)

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Abstract

La presente también se refiere a formulaciones farmacéuticas que contienen dicho compuesto y al uso de dicho compuesto en terapia, para trastornos cognitivos, diabetes, osteoporosis. La presente se refiere además a un proceso para la preparacion del compuesto de formula (1). Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), donde A es heterociclilo o carbociclilo; donde dicho heterociclilo o carbociclilo está opcionalmente sustituido en carbono con uno o más R1 y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo -R5-R7, con la salvedad de que dicho carbociclilo no es fenilo; R1 se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, sulfamoilo, carbamoilo, alquilo C1- 3, un carbociclilo, un heterociclilo y un grupo -R6-R7, donde dicho alquilo C1-3 está opcionalmente sustituido con uno o más halo y donde dicho carbociclilo o heterociclilo opcionalmente forma un sistema anular conjugado junto con A; R2 se selecciona entre halo, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi y ciano; R3 se seleccione entre metilo, alquilo C6, alquenilo C6, alquinilo C6, un carbociclilo no aromático de 6 miembros y un heterociclilo no aromático de 6 miembros, donde dicho alquilo C6, alquenilo C6, alquinilo C6, carbociclilo o heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más halo, cieno, trifluorometoxi, haloalquilo C1-3 o alquilo C1-3; R4 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-3, ciano y haloalquilo C1-3, donde dicho alquilo C1-3 o haloalquilo C1-3 está opcionalmente sustituido con uno o más OR8; donde R8 se selecciona independientemente entre hidrogeno, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R5 se selecciona entre -C(O)N(R9)-, -S(O)z-, -SO2N(R10)-, -SO2O- , -C(O)-, -C(O)O y (-CH2-)m; donde R9 y R10 se seleccionan independientemente entre hidrogeno o alquilo C1-6 y donde dicho alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con uno o más R19; y donde m es 0, 1, 2 o 3 y donde z es 1 o 2; R6 se selecciona entre -O-, -N(R11)C(O)-, -C(O)N(R12)-, -S(O)r-, -SO2N(R13)-, -N(R14)SO2-, -(CH2)pN(R15)-, -OSO2-, -C(O)-, -C(O)O-, -N(R16)C(O)O-, -N(R17)C(O)N(R18)- y (-CH2-)n; donde R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 y R18 se seleccionan independientemente entre hidrogeno o alquilo C1-6 y donde dicho alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con uno o más R19; y donde n es 0, 1, 2 o 3 y donde p es 0, 1, 2 o 3 y donde r es 0, 1 o 2; R7 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -alquil C1-4carbociclilo, -alquil C1-4heterociclilo, carbociclilo y heterociclilo; donde R7 puede estar opcionalmente sustituido en carbono con uno o más R20; y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R21; R19 y R20 se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, sulfamoilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1- 6-alcoxi C1-6, alcanoílo C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamoilo, N,N(alquil C1-6)2carbamoílo, alquil C1-6S(O)a, alcoxi C1-6carbonilo, N(alquil C1-6)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-6)2sulfamollo, alquil C1-6sulfonilamino, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquil C1-6-R22-, heterociclilalquil C1-6-R23-, carbociclil-R24- y heterociclil-R25-; donde a es 0, 1 o 2; y donde R19 y R20 independientemente uno del otro, está opcionalmente sustituido en carbono con uno o más R26; y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, ese nitrogeno está opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R27; R22, R23, R24 y R25 se seleccionan independientemente entre -O-, - N(R28)-, -C(O)-, -N(R29)C(O)-, -C(O)N(R30)-, -S(O)s-, -SO2N(R31)- y -N(R32)SO2-; donde R28, R29, R30, R31 y R32 se seleccionan independientemente entre hidrogeno o alquilo C1-6 y s es 0, 1 o 2; R21 y R27 se seleccionan independientemente entre alquilo C1-6, alcanoílo C1-6, alquil C1-6sulfonilo, alcoxi C1-6carbonilo, carbamoilo, N-(alquil C1-6)carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)carbamoilo, carbociclilo, heterociclilo, -alquil C1-6carbociclilo, -alquil C1-6heterociclilo, benciloxicarbonilo, benzoilo y fenilsulfonilo; donde R21 y R27 independientemente uno del otro, están opcionalmente sustituido en carbono con uno o más R33; y R26 y R33 se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, -alquil C1-3hidroxi, -alquil C1-3metoxi, -alquil C1-3etoxi, -alquil C1-3isopropoxi, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, metilo, etilo, ciclopropilo, ciclobutilo, metoxi, etoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metilcarbamoilo, N-etilcarbamoilo, N,N-dimetilcarbamoilo, N,N-dietilcarbamoilo, N-metil-N-etilcarbamoilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamoilo, N-etilsulfamoilo, N,N-dimetilsulfamoilo, N,N-dietilsulfamoilo, N-metil-N-etilsulfamoilo, carbociclo y heterociclo; donde dicho carbociclo o heterociclo está opcionalmente sustituido con halo, metilo, trifluorometilo, ciano o etilo; como una base libre o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
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