AR076899A1 - Derivados heterociclicos de la urea, composiciones farmaceuticas y su uso en el tratamiento de infecciones bacterianas - Google Patents
Derivados heterociclicos de la urea, composiciones farmaceuticas y su uso en el tratamiento de infecciones bacterianasInfo
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Abstract
Se describen también procesos para su preparacion, composiciones farmacéuticas que los contienen, su uso como medicamentos y su uso en el tratamiento de infecciones bacterianas. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1): o una sal farmacéuticamente aceptable de este, caracterizado porque: X es N o CH; X1 es N o CH; X2 es N o CR24, donde unicamente uno de X1 y X2 es N y el otro no es N; R1 se selecciona entre C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo o C3-6cicloalquilo; donde R1 puede estar opcionalmente sustituido en un carbono con uno o más R7; R2 se selecciona entre hidrogeno o C1-6alquilo; donde dicho C1-6alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halo, ciano, hidroxi, nitro y amino; o R1 y R2, junto con el nitrogeno al que están unidos, forman un heterociclilo; donde dicho heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido en uno o más átomos de carbono con uno o más R8; y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto =N- o -S-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos oxo; y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto -NH-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de R9; R3 es un C1-6aIquilo, un heterociclilo de 4-7 miembros o un C3-14carbociclilo; donde el alquilo o el carbociclilo pueden estar opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono con uno o más R10; R5 es -OH, -NH2, un C1-6alcoxi, un N-(C1-6alquil)amino o N,N-(C1-6alquil)2amino; donde el C1-6alcoxi, N-(C1-6alquil)amino o N,N-(C1-6aIquil)2amino pueden estar opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono con uno o más R14 independientemente seleccionados, R6 es hidrogeno, C1-6alquiIo, C3-14carbociclil-L- o heterociclil-L-; donde R6 está opcionalmente sustituido en uno o más átomos de carbono con uno o más R16 y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto =N- o -S-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo oxo, y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos oxo; y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto -NH-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de R17; R7, R8 y R10 son sustituyentes en un carbono que, para cada caso, se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoílo, mercapto, sulfamoílo, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C1-6alcoxi, C1-6alcanoílo, C 1-6alcanoiloxi, N-(C1-6alquil)amino, N,N-(C1-6alquil)2amino, C1-6alcanoilamino, N-(C1-6alquil)carbamoílo, N,N-(C1-6alquil)2carbamoílo, C1-6alquil-S(O)a- en el que a es 0, 1 o 2, alcoxi C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilamino, N-(C1-6 alquil)sulfamoílo, N,N-(C1-6alquil)2sulfamoílo, C1-6alquilsulfonilamino, C3-6carbociclilo o heterociclilo; donde R7, R8 y R10, independientemente uno de otro, pueden estar opcionalmente sustituidos en uno o más carbonos con uno o más R19 y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto -NH-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de R20; y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto =N- o -S-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos oxo; R14 y R16 son sustituyentes en un carbono que, para cada caso, se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoílo, mercapto, sulfamoílo, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C1-6alcoxi, C1-6alcanoílo, C1- 6alcanoiloxi, N-(C1-6alquiI)amino, N,N-(C1-6alquil)2amino, C1-6alcanoilamino, N-(C1-6)alquil)carbamoílo, N,N-(C1-6alquil)2carbamoílo, C1-6alquiIS(O)a- donde a es 0, 1 o 2, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alcoxicarbonilamino, N-(C1-6alquil)sulfamoílo, N,N-(C1-6alquil)2sulfamoílo, C1-6alquilsulfonilamino, C3-6carbociclilo, heterociclilo u -OP(=O)(ORa)2, donde Ra, para cada caso es independientemente H o un C1-6alquilo; donde R14 y R16, independientemente uno de otro, pueden estar opcionalmente sustituidos en uno o más carbonos con uno o más R19; y donde si dicho heterociclilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de R20 y donde si dicho heterociclilo contiene un resto =N- o -S-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos oxo; R9, R17 y R20, para cada caso, se seleccionan independientemente entre C1-6alquilo, C3-6cicloalquilo, C1-6alcanoílo, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo, carbamoílo, N-(C1-6alquil)carbamoílo, N,N-(C1-6alquil)carbamoílo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoílo y fenilsulfonilo; donde R9, R17 y R20, independientemente uno de otro, pueden estar opcionalmente sustituidos en un carbono con uno o más R23; R19 y R23, para cada caso, se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, fenilo, morfolinilo, piperazinilo, piperidinilo, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, dipropilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metilcarbamoílo, N-etilcarbamoílo, N,N-dimetilcarbamoílo, N,N-dietilcarbamoílo, N-metil-N-etilcarbamoílo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamoilo, N-etilsulfamoílo, N,N-dimetilsulfamoílo, N,N-dietilsulfamoílo o N-metil-N-etilsulfamoílo; R24 se selecciona del grupo conformado por hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, mercapto, heterociclilo, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C1-6alcoxi, N-(C1-6alquil)amino, N,N-(C1-6alquil)2amino y C1-6alquilsulfanilo; donde R24 puede estar opcionalmente sustituido en uno o más carbonos con uno o más R25; donde si dicho heterociclilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con C1-6alquiIo; R25 son sustituyentes en un carbono que, para cada caso, se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoílo, mercapto, sulfamoílo, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C1-6alcoxi, C1-6alcanoílo, C1-6alcanoiloxi, N-(C1-6alquil)amino, N,N-(C1-6alquil)2amino, C1-6alcanoilamino, N-(C1-6alquil)carbamoílo, N,N-(C1-6alquil)2carbamoílo, C1-6alquilS(O)a- donde a es 0, 1 o 2, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alcoxicarbonilamino, N-(C1-6alquil)sulfamoílo, N,N-(C1-6alquil)2sulfamoílo, C1-6alquilsulfonilamino, C3-6carbociclilo o heterociclilo; donde R25 puede estar opcionalmente sustituido en uno o más carbonos con uno o más R26; y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto -NH-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de R27; y donde, si dicho heterociclilo contiene un resto =N- o -S-, ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos oxo; R26 y R28, para cada caso, se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbamoílo, mercapto, sulfamoilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metilcarbamoílo, N-etilcarbamoílo, N,N-dimetilcarbamoílo, N,N-dietilcarbamoílo, N-metil-N-etilcarbamoílo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamoílo, N-etilsulfamoílo, N,N-dimetilsulfamoílo, N,N-dietilsulfamoílo o N-metil-N-etilsulfamoílo; R27, para cada caso, se selecciona independientemente entre C1-6alquilo, C3-6cicloalquilo, C1-6alcanoílo, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo, carbamoílo, N-(C1-6alquil)carbamoílo, N,N-(C1-6alquil)2carbamoílo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoílo y fenilsulfonilo; donde R27, puede estar opcionalmente sustituido en un carbono con uno o más R28; y L es un enlace directo o un C1-6alquileno.
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