RU2009107536A - Получение шипучего ибупрофена с высокой степенью растворимости и способ его получения - Google Patents
Получение шипучего ибупрофена с высокой степенью растворимости и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009107536A RU2009107536A RU2009107536/15A RU2009107536A RU2009107536A RU 2009107536 A RU2009107536 A RU 2009107536A RU 2009107536/15 A RU2009107536/15 A RU 2009107536/15A RU 2009107536 A RU2009107536 A RU 2009107536A RU 2009107536 A RU2009107536 A RU 2009107536A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ibuprofen
- effervescent
- dosage form
- active ingredient
- granules
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0002—Galenical forms characterised by the drug release technique; Application systems commanded by energy
- A61K9/0007—Effervescent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
- A61K9/2077—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets
Abstract
1. Шипучая лекарственная форма ибупрофена, содержащая ! (a) гранулу, содержащую активный ингредиент, которая содержит ибупрофен и основный наполнитель, и ! (b) шипучую гранулу, которая содержит кислый компонент и компонент, образующий диоксид углерода, ! отличающаяся тем, что указанная гранула, содержащая активный ингредиент, содержит ибупрофен в форме водорастворимой соли. ! 2. Шипучая лекарственная форма по п.1, в которой гранула, содержащая активный ингредиент, содержит калиевую соль ибупрофена. ! 3. Шипучая лекарственная форма по п.1, в которой гранула, содержащая активный ингредиент, содержит натриевую соль ибупрофена. ! 4. Шипучая лекарственная форма по п.3, которая содержит указанную калиевую соль и указанную натриевую соль ибупрофена при молярном отношении калиевой соли к натриевой соли от 1:0 до 1:1. ! 5. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, в которой основной компонент гранул, содержащих активный ингредиент, содержит NaHCO3, КНСО3, Na2CO3, К2СО3, Na2HPO4, K2HPO4, двузамещенный цитрат натрия, двузамещенный цитрат калия, протонированную форму лизина, аргинин, глицинат калия, глицинат натрия, меглюмин или их смесь. ! 6. Шипучая лекарственная форма по п.5, в которой указанный основной компонент гранулы, содержащей активный ингредиент, содержит КНСО3 или смесь КНСО3 и NaHCO3. ! 7. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6, в которой указанное отношение соли ибупрофена к основному наполнителю в грануле, содержащей активный ингредиент, составляет от 0,8 до 2 моль основного наполнителя на моль соли ибупрофена. ! 8. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6, в которой шипучая гранула содержит в качестве кислого компонента ли�
Claims (31)
1. Шипучая лекарственная форма ибупрофена, содержащая
(a) гранулу, содержащую активный ингредиент, которая содержит ибупрофен и основный наполнитель, и
(b) шипучую гранулу, которая содержит кислый компонент и компонент, образующий диоксид углерода,
отличающаяся тем, что указанная гранула, содержащая активный ингредиент, содержит ибупрофен в форме водорастворимой соли.
2. Шипучая лекарственная форма по п.1, в которой гранула, содержащая активный ингредиент, содержит калиевую соль ибупрофена.
3. Шипучая лекарственная форма по п.1, в которой гранула, содержащая активный ингредиент, содержит натриевую соль ибупрофена.
4. Шипучая лекарственная форма по п.3, которая содержит указанную калиевую соль и указанную натриевую соль ибупрофена при молярном отношении калиевой соли к натриевой соли от 1:0 до 1:1.
5. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, в которой основной компонент гранул, содержащих активный ингредиент, содержит NaHCO3, КНСО3, Na2CO3, К2СО3, Na2HPO4, K2HPO4, двузамещенный цитрат натрия, двузамещенный цитрат калия, протонированную форму лизина, аргинин, глицинат калия, глицинат натрия, меглюмин или их смесь.
6. Шипучая лекарственная форма по п.5, в которой указанный основной компонент гранулы, содержащей активный ингредиент, содержит КНСО3 или смесь КНСО3 и NaHCO3.
7. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6, в которой указанное отношение соли ибупрофена к основному наполнителю в грануле, содержащей активный ингредиент, составляет от 0,8 до 2 моль основного наполнителя на моль соли ибупрофена.
8. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6, в которой шипучая гранула содержит в качестве кислого компонента лимонную кислоту, винную кислоту, яблочную кислоту, аскорбиновую кислоту, кислую соль указанных кислот, кислую неорганическую соль, глютаминовую кислоту, адипиновую кислоту, гидрохлорид глютаминовой кислоты, бетаингидрохлорид или их смесь.
9. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6, в которой шипучая гранула содержит в качестве компонента, образующего диоксид углерода, гидрокарбонат или карбонат щелочного или щелочноземельного металла.
10. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6 в единичной дозированной форме.
11. Шипучая лекарственная форма по п.10 в форме шипучей таблетки или гранулы в саше или пакетиках с липким слоем.
12. Шипучая лекарственная форма по п.10, которая содержит от 200 до 800 мг ибупрофена (измеренного как свободная кислота) на единичную дозу.
13. Шипучая лекарственная форма по п.10 в форме шипучей таблетки, отличающаяся тем, что шипучая таблетка имеет общую массу от 1000 до 1500 мг на 200 мг ибупрофена (измеренного как свободная кислота).
14. Шипучая лекарственная форма по п.10 в форме питьевых гранул, отличающаяся тем, что единичная доза указанных питьевых гранул имеет общую массу от 500 до 950 мг на 200 мг ибупрофена (измеренного как свободная кислота).
15. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6, 11-14, которая содержит от 2 до 4 мас. ч. гидрокарбоната щелочного металла на одну массовую часть ибупрофена.
16. Шипучая лекарственная форма по любому из пп.1-4, 6, 11-14, в которой указанную гранулу, содержащую активный ингредиент (а), можно получить согласно способу, описанному в следующих пунктах.
17. Способ получения шипучей лекарственной формы по любому из предыдущих пунктов, в котором указанную гранулу, содержащую активный ингредиент, получают путем интенсивного перемешивания ибупрофена в форме свободной кислоты с одним или более основными наполнителями без добавления воды.
18. Способ по п.17, в котором ибупрофен и указанный основный наполнитель смешивают при добавлении органического растворителя.
19. Способ по п.18, в котором в качестве органического растворителя добавляют изопропанол, этанол, ацетон или их смесь.
20. Способ по п.18, в котором указанный органический растворитель добавляют в количестве, равном от 0,5 до 10 мас.%, по отношению к общей реакционной смеси.
21. Способ по одному из пп.17-20, в котором смесь ибупрофена и наполнителей нагревают до температуры от 50 до 60°С.
22. Способ по одному из пп.17-20, в котором в качестве основного наполнителя используют водорастворимое основное вещество, которое имеет рН>11,0 в 0,1 молярном водном растворе.
23. Способ по п.22, в котором используют основное вещество, которое выбрано из трехзамещенного фосфата калия, трехзамещенного фосфата натрия, трехзамещенного цитрата калия, трехзамещенного цитрата натрия и соответствующих солей натрия, калиевой и натриевой соли глицина, лизина, аргинина, физиологически приемлемых органических аминов, меглюмина, карбонатов щелочных металлов и смеси этих веществ.
24. Способ по п.23, в котором в качестве основного наполнителя используют карбонат калия, карбонат натрия или их смесь.
25. Способ по одному из пп.17-20, 23, 24, в котором в качестве основного наполнителя используют смесь соединений калия и натрия в молярном отношении (К:Na) от 1:0 до 1:1.
26. Способ по одному из пп.17-20, 23, 24, в котором используют от 0,8 до 2 моль основного наполнителя на моль ибупрофена.
27. Способ по одному из пп.17-20, 23, 24, в котором смешивание проводят в вакуумном грануляторе, компакторе, реакторе с псевдоожиженным слоем или экструдере.
28. Способ по любому из пп.17-20, 23, 24, в котором гранулы после получения высушивают до содержания воды, меньшего чем 0,5 мас.%.
29. Способ по п.28, в котором указанные гранулы высушивают до содержания воды, меньшего чем 0,25 мас.%.
30. Способ по одному из пп.17-20, 23, 24, 29, в котором указанные гранулы, содержащие активный ингредиент, затем смешивают с шипучими гранулами.
31. Способ по п.30, в котором указанную смесь гранул, содержащих активный ингредиент, и шипучих гранул упаковывают в саше, или пакетики с липким слоем, или прессуют в таблетки.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06121278A EP1905428A1 (de) | 2006-09-26 | 2006-09-26 | Ibuprofen-Brausezubereitung mit hoher Lösungsgeschwindigkeit und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP06121278.3 | 2006-09-26 | ||
| PCT/EP2007/059043 WO2008037555A1 (de) | 2006-09-26 | 2007-08-30 | Ibuprofen-brausezuberξitung mit hoher lösungsgeschwindigkeit und verfahren zu deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009107536A true RU2009107536A (ru) | 2010-11-20 |
| RU2478381C2 RU2478381C2 (ru) | 2013-04-10 |
Family
ID=37775689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009107536/15A RU2478381C2 (ru) | 2006-09-26 | 2007-08-30 | Получение шипучего ибупрофена с высокой степенью растворимости и способ его получения |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100172981A1 (ru) |
| EP (2) | EP1905428A1 (ru) |
| JP (1) | JP2010504366A (ru) |
| KR (1) | KR20090074784A (ru) |
| CN (1) | CN101534797B (ru) |
| AT (1) | ATE438387T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007302161A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0717084A2 (ru) |
| CA (1) | CA2664420A1 (ru) |
| CO (1) | CO6180421A2 (ru) |
| DE (1) | DE502007001262D1 (ru) |
| DK (1) | DK2061436T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP099200A (ru) |
| ES (1) | ES2331438T3 (ru) |
| IL (1) | IL197309A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009003065A (ru) |
| NZ (1) | NZ575183A (ru) |
| PL (1) | PL2061436T3 (ru) |
| PT (1) | PT2061436E (ru) |
| RU (1) | RU2478381C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008037555A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200901478B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2602392A1 (en) | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Losan Pharma Gmbh | Solubilized ibuprofen |
| KR101683293B1 (ko) * | 2009-06-29 | 2016-12-06 | 라이온 가부시키가이샤 | 경구용 조성물 |
| JP5663238B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2015-02-04 | ライオン株式会社 | 内服固形製剤及びその製造方法 |
| CN102100686A (zh) * | 2009-12-21 | 2011-06-22 | 北京润德康医药技术有限公司 | 一种含有布洛芬与精氨酸的药用组合物及其制备方法、用途 |
| CN102743366B (zh) * | 2012-07-16 | 2013-11-20 | 海南葫芦娃制药有限公司 | 对乙酰氨基酚泡腾颗粒及其鉴别方法 |
| CA3018828C (en) | 2014-09-17 | 2021-05-11 | Steerlife India Private Limited | Effervescent composition and method of making it |
| WO2017098481A1 (en) | 2015-12-12 | 2017-06-15 | Steerlife India Private Limited | Effervescent compositions of metformin and processes for preparation thereof |
| FR3055800B1 (fr) | 2016-09-15 | 2020-06-26 | Unither Pharmaceuticals | Composition solide a ingestion rapide et deglutition facilitee, sous forme de particules solides non agglomerees, comprenant deux differents types de particules |
| JP6836375B2 (ja) * | 2016-11-21 | 2021-03-03 | 花王株式会社 | 口腔内発泡製剤及びその製造法 |
| GB2595453B (en) * | 2020-05-21 | 2024-04-03 | Reckitt Benckiser Health Ltd | Novel Formulation |
| GB2595300B (en) * | 2020-05-21 | 2024-03-27 | Reckitt Benckiser Health Ltd | Novel Formulation |
| GB2595301A (en) * | 2020-05-21 | 2021-11-24 | Reckitt Benckiser Health Ltd | Novel formulation |
| US20230292992A1 (en) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | CapsoVision, Inc. | Apparatus for Thermally Stable Capsule Endoscope Using Effervescent Formulation for Controlling Balloon Inflation Rate |
| WO2023182904A1 (ru) * | 2022-03-21 | 2023-09-28 | Акционерное Общество "Производственная Фармацевтическая Компания Обновление" | Шипучий лекарственный препарат для приготовления раствора, способ его изготовления |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1209667B (it) * | 1985-11-12 | 1989-08-30 | Zambon Spa | Composizione effeverscente adattivita' analgesica. |
| CH677606A5 (ru) * | 1988-07-12 | 1991-06-14 | Aesculapius Pharma Sa | |
| DE3838431A1 (de) * | 1988-11-12 | 1990-05-17 | Bayer Ag | Ibuprofen-brausezubereitungen |
| CH684929A5 (de) * | 1992-11-19 | 1995-02-15 | Sipharm Sisseln Ag | Ibuprofen-haltige Brausezusammensetzung und ihre Herstellung. |
| EP0667149A1 (en) * | 1994-02-14 | 1995-08-16 | E-PHARMA TRENTO S.p.A. | Ibuprofen based effervescent composition |
| US5639475A (en) * | 1995-02-03 | 1997-06-17 | Eurand America, Incorporated | Effervescent microcapsules |
| DE19606151C2 (de) * | 1996-02-20 | 1999-05-12 | Losan Pharma Gmbh | Ibuprofen-Brausezubereitung sowie Verfahren zur Herstellung derselben |
| GB9816899D0 (en) * | 1998-08-05 | 1998-09-30 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| ATE534371T1 (de) * | 2003-02-06 | 2011-12-15 | Gebro Pharma Gmbh | Pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu deren herstellung |
| WO2006002836A1 (de) * | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Losan Pharma Gmbh | Brausezusammensetzungen von einschlafmitteln |
| CA2602392A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Losan Pharma Gmbh | Solubilized ibuprofen |
| EP1886423A1 (en) | 2005-05-12 | 2008-02-13 | Perlos Oyj | Optical signal processing device |
-
2006
- 2006-09-26 EP EP06121278A patent/EP1905428A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-08-30 CN CN2007800358397A patent/CN101534797B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-30 JP JP2009529640A patent/JP2010504366A/ja active Pending
- 2007-08-30 NZ NZ575183A patent/NZ575183A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-08-30 BR BRPI0717084-0A2A patent/BRPI0717084A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-30 CA CA002664420A patent/CA2664420A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-30 US US12/443,107 patent/US20100172981A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-30 MX MX2009003065A patent/MX2009003065A/es active IP Right Grant
- 2007-08-30 DK DK07803052T patent/DK2061436T3/da active
- 2007-08-30 DE DE502007001262T patent/DE502007001262D1/de active Active
- 2007-08-30 AT AT07803052T patent/ATE438387T1/de active
- 2007-08-30 PL PL07803052T patent/PL2061436T3/pl unknown
- 2007-08-30 RU RU2009107536/15A patent/RU2478381C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-30 ES ES07803052T patent/ES2331438T3/es active Active
- 2007-08-30 AU AU2007302161A patent/AU2007302161A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-30 PT PT07803052T patent/PT2061436E/pt unknown
- 2007-08-30 KR KR1020097008554A patent/KR20090074784A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-08-30 WO PCT/EP2007/059043 patent/WO2008037555A1/de active Application Filing
- 2007-08-30 EP EP07803052A patent/EP2061436B1/de active Active
-
2009
- 2009-02-26 IL IL197309A patent/IL197309A0/en unknown
- 2009-03-02 ZA ZA200901478A patent/ZA200901478B/xx unknown
- 2009-03-20 CO CO09029370A patent/CO6180421A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-03-20 EC EC2009009200A patent/ECSP099200A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008037555A1 (de) | 2008-04-03 |
| CA2664420A1 (en) | 2008-04-03 |
| MX2009003065A (es) | 2009-05-28 |
| ES2331438T3 (es) | 2010-01-04 |
| CN101534797B (zh) | 2012-03-28 |
| JP2010504366A (ja) | 2010-02-12 |
| ATE438387T1 (de) | 2009-08-15 |
| AU2007302161A1 (en) | 2008-04-03 |
| NZ575183A (en) | 2012-03-30 |
| BRPI0717084A2 (pt) | 2013-10-29 |
| PT2061436E (pt) | 2009-10-30 |
| EP1905428A1 (de) | 2008-04-02 |
| RU2478381C2 (ru) | 2013-04-10 |
| IL197309A0 (en) | 2009-12-24 |
| ZA200901478B (en) | 2010-03-31 |
| DE502007001262D1 (de) | 2009-09-17 |
| KR20090074784A (ko) | 2009-07-07 |
| EP2061436A1 (de) | 2009-05-27 |
| CO6180421A2 (es) | 2010-07-19 |
| US20100172981A1 (en) | 2010-07-08 |
| EP2061436B1 (de) | 2009-08-05 |
| CN101534797A (zh) | 2009-09-16 |
| DK2061436T3 (da) | 2009-11-02 |
| ECSP099200A (es) | 2009-06-30 |
| PL2061436T3 (pl) | 2009-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009107536A (ru) | Получение шипучего ибупрофена с высокой степенью растворимости и способ его получения | |
| RU2002106747A (ru) | Пероральные лекарственные формы пролонгированного действия | |
| RU2007133601A (ru) | УСТОЙЧИВАЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ФИКСИРОВАННУЮ ДОЗУ КОМБИНАЦИИ ФЕНОФИБРАТА И ИНГИБИТОРА HMG-CoA-РЕДУКТАЗЫ | |
| KR920017641A (ko) | 작용개시의 향상 및 효력의 증가를 위한 투여 시스템 | |
| RU2007131503A (ru) | Композиция для прямого прессования и способ | |
| US6171617B1 (en) | Effervescent ibuprofen preparation and process for the production thereof | |
| US3495001A (en) | Effervescent compositions of acetylsalicylic acid | |
| RU2007119641A (ru) | Композиция, включающая ацетаминофен, кофеин и необязательно аспирин в смеси со щелочным агентом для увеличения абсорбции | |
| RU2017143849A (ru) | Твёрдый состав для перорального применения, содержащий иринотекан, и способ его получения | |
| FI120080B (fi) | Farmaseuttisia koostumuksia, joilla on antibioottinen vaikutus | |
| RU96107100A (ru) | Шипучий гранулят и способ его получения | |
| KR20120003906A (ko) | 염기성 첨가제를 함유하는 매트릭스형 서방성 제제 | |
| US5437874A (en) | Pharmaceutical composition for the preparation of a stable powder containing an association of acetylsalicylic acid and metoclopramide as the active ingredients | |
| EP2227221B1 (en) | Effervescent tablets and effervescent granules containing carnitine tartrate | |
| RU2010142023A (ru) | Длительно стабильная фармацевтическая композиция с активным веществом глицерол тринитратом | |
| AU2016299246A1 (en) | Effervescent formulations of ornithine aspartate | |
| WO2001001992A1 (en) | A solid formulation of glucosamine sulphate | |
| US9717692B2 (en) | Effervescent formulations comprising dexketoprofen | |
| RU2271729C2 (ru) | Композиция для получения минерализованной воды | |
| WO2012158127A2 (en) | Water-soluble formulations comprising dexketoprofen | |
| RU2490966C2 (ru) | Шипучий минеральный комплекс | |
| RU2021129748A (ru) | Быстрорастворимая лекарственная форма метронидазола и способ ее получения (варианты) | |
| WO2001001993A1 (en) | A formulation of glucosamine sulphate | |
| US20220233415A1 (en) | Solid Oral Care Compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140831 |