RU2009102943A - Производные фенола для лечения респираторных заболеваний - Google Patents
Производные фенола для лечения респираторных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009102943A RU2009102943A RU2009102943/04A RU2009102943A RU2009102943A RU 2009102943 A RU2009102943 A RU 2009102943A RU 2009102943/04 A RU2009102943/04 A RU 2009102943/04A RU 2009102943 A RU2009102943 A RU 2009102943A RU 2009102943 A RU2009102943 A RU 2009102943A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound according
- optionally substituted
- ethylthio
- Prior art date
Links
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 title 1
- -1 chloro, bromo, cyano, methoxy, ethoxy, methoxymethyl Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 claims abstract 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940124225 Adrenoreceptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940121948 Muscarinic receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940123932 Phosphodiesterase 4 inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000003149 muscarinic antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract 3
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 abstract 1
- 0 Cc1c(*C(N)=O)c([C@](CNIc(nc2[Al]C)cc3c2nccc3)O)ccc1O Chemical compound Cc1c(*C(N)=O)c([C@](CNIc(nc2[Al]C)cc3c2nccc3)O)ccc1O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! где Q означает ! или ! или ! ! где X3 означает или ! где X1 и X2 независимо выбирают из S, СН2СН2, СН:СН2 или СН2О; ! Ar1 означает группу фенил, пиридил, диазинил или триазинил, необязательно замещенную одним или двумя компонентами, выбранными из метила, этила, фтора, хлора, брома, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио или метилсульфонила; ! Ar2 означает С3-С10циклоалкильную, тиенильную или фенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя компонентами, выбранными из метила, этила, фтора, хлора, брома, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио или метилсульфонила; в соединениях где R1 означает необязательно замещенную фенильную группу, Ar2 может быть связан напрямую с R1 посредством групп СН2, СН2СН2, СН:СН, ОСН2 или CH2O; ! Ar3 означает С3-С10циклоалкильную, тиенильную или фенильную группу, замещенную одной или двумя компонентами, выбранными из метила, этила, фтора, хлора, брома, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфонила; в соединениях где Ar2 означает необязательно замещенную фенильную группу, R может быть связан с Ar2 посредством групп СН2, CH2CH2, СН:СН, ОСН2 или СН2О; ! Ar4 означает бифенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя компонентами, выбранными из фтора, хлора, брома, метила, этила, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио или метилсульфонила; ! n означает 0, 1 или 2; ! L означает углеводородную связывающую группу из 2-20 атомов углерода, которая может быть необязательно прервана О, N или СО, и
Claims (12)
1. Соединение формулы (I)
где Q означает
или
где X3 означает 
или 
где X1 и X2 независимо выбирают из S, СН2СН2, СН:СН2 или СН2О;
Ar1 означает группу фенил, пиридил, диазинил или триазинил, необязательно замещенную одним или двумя компонентами, выбранными из метила, этила, фтора, хлора, брома, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио или метилсульфонила;
Ar2 означает С3-С10циклоалкильную, тиенильную или фенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя компонентами, выбранными из метила, этила, фтора, хлора, брома, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио или метилсульфонила; в соединениях где R1 означает необязательно замещенную фенильную группу, Ar2 может быть связан напрямую с R1 посредством групп СН2, СН2СН2, СН:СН, ОСН2 или CH2O;
Ar3 означает С3-С10циклоалкильную, тиенильную или фенильную группу, замещенную одной или двумя компонентами, выбранными из метила, этила, фтора, хлора, брома, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфонила; в соединениях где Ar2 означает необязательно замещенную фенильную группу, R может быть связан с Ar2 посредством групп СН2, CH2CH2, СН:СН, ОСН2 или СН2О;
Ar4 означает бифенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя компонентами, выбранными из фтора, хлора, брома, метила, этила, циано, метокси, этокси, метоксиметила, трифторметила, трифторметокси, метилтио, этилтио или метилсульфонила;
n означает 0, 1 или 2;
L означает углеводородную связывающую группу из 2-20 атомов углерода, которая может быть необязательно прервана О, N или СО, и означает группу строения:
Y1-Y2-Y3,
где Y2 или не присутствует или означает группу формулы CH-Y4-Q или - N-Y4-Q, где Q независимо означает группу, как определено выше, и Y4 означает связь или углеводородную связывающую группу из 1-8 атомов углерода, необязательно прерываемую О, NH или СО;
Y1 присоединен к группе NH, указанной в формуле (I), и означает углеводородную связывающую группу из 2-20 атомов углерода, необязательно содержащую кислородный эфирный атом;
Y3 или не присутствует, или выбирается из О или группы NR2, где R2 означает атом водорода или алкильную группу с 2-3 атомами углерода, необязательно связанную с атомом углерода в Y1 или Y2 с образованием кольца с 4, 5, 6 или 7 кольцевыми атомами;
и 
означает группу формулы:
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Соединение по п.1 формулы (II)
где Х1, Х2 и L означают то, что определено по п.1.
3. Соединение по п.1 формулы (III)
где Х1, L и Ar1 означают то, что определено по п.1.
4. Соединение по п.1 формулы (IV)
где X1, L, 
и Х3 означают то, что определено по п.1.
5. Соединение по п.1 формулы (V)
где X1, L, , Ar2, Ar3 означает то, что определено по п.1.
6. Соединение по п.5, где Ar2 и Ar3 означают оба или фенильные группы или тиенильные группы.
7. Соединение по п.1, которое означает:
7-((R)-2-{4-[8-(3-фторфенил)-[1,7]нафтиридин-6-ил]бутиламино}-1-гидроксиэтил)-4-гидрокси-3Н-бензотиазол-2-он, трифторацетат;
7-((R)-2-{3-[8-(3-фторфенил)-[1,7]нафтиридин-6-ил]пропиламино}-1-гидроксиэтил)-4-гидрокси-3Н-бензотиазол-2-он, трифторацетат; или
1-(2-{(R)-3-[(R)-2-гидрокси-2-(4-гидрокси-2-оксо-2,3-дигидробензотиазол-7-ил)этиламино]пирролидин-1-ил}-2-оксоэтил)пиперидин-4-иловый эфир бифенил-2-илкарбаминовой кислоты, трифторацетат.
8. Фармацевтическая композиция, которая включает соединение по любому из пп.1-7 и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Соединение по любому из пп.1-7 для применения в качестве лекарства.
10. Применение соединения по любому из пп.1-7 в получении лекарства для лечения заболевания, поддающегося лечению агонистом β2 адренорецептора и необязательно поддающегося лечению ингибитором PDE-4 и/или М3 мускариновым антагонистом.
11. Применение по п.10, где заболевание означает астму или хроническое обструктивное пульмонологическое заболевание.
12. Способ получения соединения по п.1, который включает
или
(а) реакцию соединений формулы (VIII) и (IX):
где X1, L и Q означают то, что определено по п.1, a D1 означает замещаемую компоненту;
или
(b) реакцию соединений формулы (X) и (XI):
где Х1, L и Q означают то, что определено по п.1, a G означает группу 
или группу CH(OH)CH2D, где D означает замещаемую компоненту.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0613154.4A GB0613154D0 (en) | 2006-06-30 | 2006-06-30 | Organic Compounds |
| GB0613154.4 | 2006-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009102943A true RU2009102943A (ru) | 2010-08-10 |
Family
ID=36888508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009102943/04A RU2009102943A (ru) | 2006-06-30 | 2007-06-28 | Производные фенола для лечения респираторных заболеваний |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090264459A1 (ru) |
| EP (1) | EP2037915A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009541394A (ru) |
| KR (1) | KR20090015996A (ru) |
| CN (1) | CN101478967A (ru) |
| AU (1) | AU2007264001A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0713051A2 (ru) |
| CA (1) | CA2654650A1 (ru) |
| GB (1) | GB0613154D0 (ru) |
| MX (1) | MX2008016134A (ru) |
| RU (1) | RU2009102943A (ru) |
| WO (1) | WO2008000483A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR040962A1 (es) * | 2002-08-09 | 2005-04-27 | Novartis Ag | Compuestos derivados de tiazol 1,3-2-ona, composicion farmaceutica y proceso de preparacion del compuesto |
| GB0426164D0 (en) * | 2004-11-29 | 2004-12-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PL2242759T3 (pl) * | 2008-02-06 | 2013-06-28 | Astrazeneca Ab | Związki |
| TW201036957A (en) | 2009-02-20 | 2010-10-16 | Astrazeneca Ab | Novel salt 628 |
| WO2010097114A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Glaxo Group Limited | Novel combination of therapeutic agents |
| GB0913342D0 (en) * | 2009-07-31 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | Compounds - 801 |
| WO2011061527A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases |
| WO2011081937A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Gilead Sciences, Inc. | Corticosteroid-beta-agonist-muscarinic antagonist compounds for use in therapy |
| ITRM20110083U1 (it) | 2010-05-13 | 2011-11-14 | De La Cruz Jose Antonio Freire | Piastra per la costruzione di carrelli per aeroplani |
| EP2386555A1 (en) | 2010-05-13 | 2011-11-16 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities |
| GB201016912D0 (en) | 2010-10-07 | 2010-11-24 | Astrazeneca Ab | Novel combination |
| ES2552538T3 (es) * | 2011-06-10 | 2015-11-30 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Compuestos que tienen una actividad antagonista de un receptor muscarínico y agonista de un receptor beta-2 adrenérgico |
| JO3192B1 (ar) | 2011-09-06 | 2018-03-08 | Novartis Ag | مركب بنزوثيازولون |
| EP2592078A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
| US9518050B2 (en) | 2012-12-18 | 2016-12-13 | Almirall, S.A. | Cyclohexyl and quinuclidinyl carbamate derivatives having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activity |
| TWI643853B (zh) | 2013-02-27 | 2018-12-11 | 阿爾米雷爾有限公司 | 同時具有β2腎上腺素受體促效劑和M3毒蕈鹼受體拮抗劑活性之2-氨基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽類 |
| TWI641373B (zh) | 2013-07-25 | 2018-11-21 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有蕈毒鹼受體拮抗劑和β２腎上腺素受體促效劑二者之活性的２－胺基－１－羥乙基－８－羥基喹啉－２（１Ｈ）－酮衍生物之鹽 |
| TW201517906A (zh) | 2013-07-25 | 2015-05-16 | Almirall Sa | 含有ｍａｂａ化合物和皮質類固醇之組合 |
| TW201617343A (zh) | 2014-09-26 | 2016-05-16 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有β２腎上腺素促效劑及Ｍ３蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物 |
| CN107849035B (zh) * | 2015-12-29 | 2021-12-10 | 四川海思科制药有限公司 | 一种苯基杂环衍生物及其在医药上的用途 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283382A (en) * | 1975-12-27 | 1977-07-12 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Synthesis of carbostyril derivatives |
| US4091218A (en) * | 1975-12-29 | 1978-05-23 | Texaco Development Corporation | Morpholine process |
| US5648370A (en) * | 1990-11-20 | 1997-07-15 | Astra Pharmaceuticals Limited | 7-(2-aminoethyl) benzothiazolones |
| TWI249515B (en) * | 2001-11-13 | 2006-02-21 | Theravance Inc | Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists |
| AR040962A1 (es) * | 2002-08-09 | 2005-04-27 | Novartis Ag | Compuestos derivados de tiazol 1,3-2-ona, composicion farmaceutica y proceso de preparacion del compuesto |
| PE20040950A1 (es) * | 2003-02-14 | 2005-01-01 | Theravance Inc | DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS |
| US7060712B2 (en) * | 2003-05-08 | 2006-06-13 | Theravance, Inc. | Crystalline form of aryl aniline β2 adrenergic receptor agonist |
| US7320990B2 (en) * | 2004-02-13 | 2008-01-22 | Theravance, Inc. | Crystalline form of a biphenyl compound |
| EP1833822A2 (en) * | 2004-08-16 | 2007-09-19 | Theravance, Inc. | Compounds having beta2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity |
| GB0426164D0 (en) * | 2004-11-29 | 2004-12-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2006
- 2006-06-30 GB GBGB0613154.4A patent/GB0613154D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-06-28 MX MX2008016134A patent/MX2008016134A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-06-28 EP EP07726173A patent/EP2037915A2/en not_active Withdrawn
- 2007-06-28 KR KR1020087031719A patent/KR20090015996A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-06-28 CA CA002654650A patent/CA2654650A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-28 WO PCT/EP2007/005745 patent/WO2008000483A2/en active Application Filing
- 2007-06-28 CN CNA2007800246141A patent/CN101478967A/zh active Pending
- 2007-06-28 AU AU2007264001A patent/AU2007264001A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-28 BR BRPI0713051-1A patent/BRPI0713051A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-28 RU RU2009102943/04A patent/RU2009102943A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-06-28 US US12/308,231 patent/US20090264459A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-28 JP JP2009516997A patent/JP2009541394A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2654650A1 (en) | 2008-01-03 |
| KR20090015996A (ko) | 2009-02-12 |
| CN101478967A (zh) | 2009-07-08 |
| AU2007264001A1 (en) | 2008-01-03 |
| BRPI0713051A2 (pt) | 2012-04-17 |
| EP2037915A2 (en) | 2009-03-25 |
| WO2008000483A2 (en) | 2008-01-03 |
| JP2009541394A (ja) | 2009-11-26 |
| WO2008000483A3 (en) | 2008-06-12 |
| US20090264459A1 (en) | 2009-10-22 |
| GB0613154D0 (en) | 2006-08-09 |
| MX2008016134A (es) | 2009-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009102943A (ru) | Производные фенола для лечения респираторных заболеваний | |
| JP2022119990A (ja) | アポトーシス誘発剤 | |
| RU2009114749A (ru) | Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов | |
| JP2014520898A5 (ru) | ||
| JP6499165B2 (ja) | 二重選択的ｐｉ３デルタ及びガンマキナーゼ阻害剤 | |
| JP2008509146A5 (ru) | ||
| RU2010117156A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов crth2 рецептора | |
| RU2009112726A (ru) | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
| JPWO2020061101A5 (ru) | ||
| AU2003211574A1 (en) | 8-azaprostaglandin derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient | |
| RU2013154412A (ru) | Аминопиримидины в качестве ингибиторов syc | |
| CA2646962A1 (en) | Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes | |
| CA2564990A1 (en) | Morpholine compounds | |
| AR068846A1 (es) | Compuestos derivados de pirrolo (2,3d)-pirimidina inhibidores de la actividad de pkb, composiciones farmaceuticas que los contienen, proceso de preparacion y uso de los mismos como agentes anticancer | |
| RU2009112536A (ru) | Новые тиофеновые производные в качестве агонистов s1p1/edg1 рецептора | |
| RU2005105053A (ru) | Новые производные пиперидина для применения в лечении болезненных состояний, опосредованных хемокинами | |
| AR075071A1 (es) | COMPUESTOS DERIVADOS DE SULFONAMIDAS , USO DE LOS MISMOS PARA LA PREPARACIoN DE MEDICAMENTOS , COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS Y PROCESO DE PREPARACIoN DE LOS MISMOS | |
| EA200400762A1 (ru) | Новые соединения, их использование в медицине, способ их изготовления и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2007125661A (ru) | Арилоксиэтиламиновые и фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофимина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| AR069916A1 (es) | Compuesto de oxadiazol, su uso para fabricar un medicamento, su uso para el tratamiento de enfermedades o trastornos mediados por los receptores s1p1 y composicion farmaceutica que lo comprende | |
| NZ598300A (en) | (thio)morpholine derivatives as s1p modulators | |
| RU2007116987A (ru) | Новые соединения | |
| JP2020506951A5 (ru) | ||
| RU2013120556A (ru) | 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |