RU2013120556A - 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr - Google Patents

1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr Download PDF

Info

Publication number
RU2013120556A
RU2013120556A RU2013120556/04A RU2013120556A RU2013120556A RU 2013120556 A RU2013120556 A RU 2013120556A RU 2013120556/04 A RU2013120556/04 A RU 2013120556/04A RU 2013120556 A RU2013120556 A RU 2013120556A RU 2013120556 A RU2013120556 A RU 2013120556A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
carboxamide
dihydro
quinoline
methyl
Prior art date
Application number
RU2013120556/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ларс ПЕТТЕРССОН
Original Assignee
Иммунар Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45938525&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013120556(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Иммунар Аб filed Critical Иммунар Аб
Publication of RU2013120556A publication Critical patent/RU2013120556A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы Iв которой A, B и C независимо выбраны из группы, включающей H, Me, Et, изо-Pr, трет-Bu, OMe, OEt, O-изо-Pr, SMe, S(O)Me, S(O)Me, CF, OCF, F, Cl, Br, I и CN, или A и B представляют собой OCHO, и C представляет собой H;RN выбран из группы, включающей H, C(O)H, C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me), C(O)C(Me), C(O)Ph, C(O)CHPh, COH, COMe, COEt, COCHPh, C(O)NHMe, C(O)NMe, C(O)NHEt, C(O)NEt, C(O)NHPh, C(O)NHCHPh, ацильные остатки C5-C20 карбоновых кислот, необязательно, содержащие 1-3 кратные связи, и ацильные остатки аминокислот: глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, серина, треонина, цистеина, метионина, пролина, аспарагина, глутамина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина, гистидина, фенилаланина, тирозина и триптофана, и, необязательно, замещенные 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей Me, Et, OMe, OEt, SMe, S(O)Me, S(O)Me, S(O)NMe, CF, OCF, F, Cl, OH, COH, COMe, COEt, C(O)NH, C(O)NMe, NH, NH , NMe, NMe , NHC(O)Me, NC(=NH)NH, OS(O)OH, S(O)OH, OP(O)(OH)и P(O)(OH);R4 представляет собой RN, или когда RN представляет собой H, тогда R4 выбран из группы, включающей H, P(O)(OH), P(O)(OMe), P(O)(OEt), P(O)(OPh), P(O)(OCHPh), S(O)OH, S(O)NH, S(O)NMe, C(O)H, C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me), C(O)C(Me), C(O)Ph, C(O)CHPh, COH, COMe, COEt, COCHPh, C(O)NHMe, C(O)NMe, C(O)NHEt, C(O)NEt, C(O)NHPh, C(O)NHCHPh, ацильные остатки C5-C20 карбоновых кислот, необязательно, содержащие 1-3 кратные связи, и ацильные остатки аминокислот: глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, серина, треонина, цистеина, метионина, пролина, аспарагина, глутамина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина, гистидина, фенилаланина, тирозина и триптофана, и, необязательно, замещенные 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей Me, Et, OMe, OEt, SMe, S(O)Me, S(O)Me, S(O)NMe, CF, OCF, F, Cl, OH, COH, COMe, COEt, C(O)NH, C(O)Me, NH, NH , NMe, NMe , NHC(O)Me, NC(=NH)NH, OS(O)OH, S(O)OH, OP(O)(OH)и P(O)(OH);R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей H, Me,

Claims (22)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
в которой A, B и C независимо выбраны из группы, включающей H, Me, Et, изо-Pr, трет-Bu, OMe, OEt, O-изо-Pr, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, CF3, OCF3, F, Cl, Br, I и CN, или A и B представляют собой OCH2O, и C представляет собой H;
RN выбран из группы, включающей H, C(O)H, C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me)2, C(O)C(Me)3, C(O)Ph, C(O)CH2Ph, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2CH2Ph, C(O)NHMe, C(O)NMe2, C(O)NHEt, C(O)NEt2, C(O)NHPh, C(O)NHCH2Ph, ацильные остатки C5-C20 карбоновых кислот, необязательно, содержащие 1-3 кратные связи, и ацильные остатки аминокислот: глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, серина, треонина, цистеина, метионина, пролина, аспарагина, глутамина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина, гистидина, фенилаланина, тирозина и триптофана, и, необязательно, замещенные 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей Me, Et, OMe, OEt, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, S(O)2NMe2, CF3, OCF3, F, Cl, OH, CO2H, CO2Me, CO2Et, C(O)NH2, C(O)NMe2, NH2, NH3 +, NMe2, NMe3 +, NHC(O)Me, NC(=NH)NH2, OS(O)2OH, S(O)2OH, OP(O)(OH)2 и P(O)(OH)2;
R4 представляет собой RN, или когда RN представляет собой H, тогда R4 выбран из группы, включающей H, P(O)(OH)2, P(O)(OMe)2, P(O)(OEt)2, P(O)(OPh)2, P(O)(OCH2Ph)2, S(O)2OH, S(O)2NH2, S(O)2NMe2, C(O)H, C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me)2, C(O)C(Me)3, C(O)Ph, C(O)CH2Ph, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2CH2Ph, C(O)NHMe, C(O)NMe2, C(O)NHEt, C(O)NEt2, C(O)NHPh, C(O)NHCH2Ph, ацильные остатки C5-C20 карбоновых кислот, необязательно, содержащие 1-3 кратные связи, и ацильные остатки аминокислот: глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, серина, треонина, цистеина, метионина, пролина, аспарагина, глутамина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина, гистидина, фенилаланина, тирозина и триптофана, и, необязательно, замещенные 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей Me, Et, OMe, OEt, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, S(O)2NMe2, CF3, OCF3, F, Cl, OH, CO2H, CO2Me, CO2Et, C(O)NH2, C(O)Me2, NH2, NH3 +, NMe2, NMe3 +, NHC(O)Me, NC(=NH)NH2, OS(O)2OH, S(O)2OH, OP(O)(OH)2 и P(O)(OH)2;
R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей H, Me, Et, изо-Pr, трет-Bu, OMe, OEt, O-изо-Pr, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, CF3, OCF3, F, Cl, Br, I и CN, или R5 и R6 представляют собой OCH2O; и
X представляет собой -CH=CH- или S,
или фармацевтически приемлемые соли соединений общей формулы I,
при условии, что соединение I не выбрано из группы, включающей
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-этоксифенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметоксифенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-бромфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3,4-дихлорфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-3-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3,5-диметилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3-метилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3-хлорфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3-метоксифенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3-метилтиофенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3-трифторметилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3-бромфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3,4-метилендиоксо)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-5-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-5-фтор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1,6-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид и
N-фенил-6-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид.
2. Соединение по п.1, в котором
A, B и C независимо выбраны из группы, включающей H, Me, OMe, CF3, OCF3, F, Cl и Br, или A и B представляют собой OCH2O, и C представляет собой H; и
R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей H, Me, Et, OMe, SMe, S(O)Me, CF3, OCF3, F, Cl и Br, или R5 и R6 представляют собой OCH2O.
3. Соединение по п.1, в котором
A, B и C независимо выбраны из группы, включающей Me, OMe, CF3, OCF3, F и Cl, или A и B представляют собой OCH2O, и C представляет собой H; и
R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей Me, Et, OMe, SMe, S(O)Me, CF3, F и Cl, или R5 и R6 представляют собой OCH2O.
4. Соединение по п.1, в котором
RN выбран из группы, включающей H, C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me)2, C(O)C(Me)3, C(O)Ph, C(O)CH2Ph, CO2Me, CO2Et, и, необязательно, замещенные 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей Me, Et, OMe, OEt, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, S(O)2NMe2, CF3, OCF3, F, Cl, OH, CO2H, CO2Me, CO2Et, C(O)NH2, C(O)NMe2, NH2, NH3 +, NMe2, NMe3 +, NHC(O)Me, NC(=NH)NH2, OS(O)2OH, S(O)2OH, OP(O)(OH)2 и P(O)(OH)2; и,
R4 представляет собой RN, или когда RN представляет собой H, тогда R4 выбран из группы, включающей P(O)(OH)2, P(O)(OMe)2, P(O)(OEt)2, P(O)(OPh)2, P(O)(OCH2Ph)2, C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me)2, C(O)C(Me)3, C(O)Ph, C(O)CH2Ph, CO2Me, CO2Et, C(O)NHMe, C(O)NMe2, C(O)NHEt, C(O)NEt2, ацильные остатки C5-C20 карбоновых кислот, необязательно, содержащие 1-3 кратные связи, и ацильные остатки аминокислот: глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, серина, треонина, цистеина, метионина, пролина, аспарагина, глутамина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина, гистидина, фенилаланина, тирозина и триптофана, и, необязательно, замещенные 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей Me, Et, OMe, OEt, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, S(O)2NMe2, CF3, OCF3, F, Cl, OH, CO2H, CO2Me, CO2Et, C(O)NH2, C(O)NMe2, NH2, NH3 +, NMe2, NMe3 +, NHC(O)Me, NC(=NH)NH2, OS(O)2OH, S(O)2OH, OP(O)(OH)2 и P(O)(OH)2;
при условии, что R4 не представляет собой H.
5. Соединение по п.1, в котором
RN выбран из группы, включающей C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me)2, C(O)C(Me)3, C(O)Ph, CO2Me и CO2Et; и
R4 представляет собой RN.
6. Соединение по п.1 и, в котором
RN представляет собой H; и
R4 выбран из группы, включающей P(O)(OH)2, P(O)(OMe)2, P(O)(OEt)2, P(O)(OPh)2, P(O)(OCH2Ph)2, C(O)Me, C(O)Et, C(O)Pr, C(O)CH(Me)2, C(O)C(Me)3, C(O)Ph, C(O)CH2Ph, CO2Me, CO2Et, C(O)NHMe, C(O)NMe2, C(O)NHEt, C(O)NEt2, ацильные остатки C5-C20 карбоновых кислот, необязательно, содержащие 1-3 кратные связи, и ацильные остатки аминокислот: глицина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, серина, треонина, цистеина, метионина, пролина, аспарагина, глутамина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина, гистидина, фенилаланина, тирозина и триптофана, и, необязательно, замещенные 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей Me, Et, OMe, OEt, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, S(O)2NMe2, CF3, OCF3, F, Cl, OH, CO2H, CO2Me, CO2Et, C(O)NH2, C(O)NMe2, NH2, NH3 +, NMe2, NMe3 +, NHC(O)Me, NC(=NH)NH2, OS(O)2OH, S(O)2OH, OP(O)(OH)2 и P(O)(OH)2.
7. Соединение по п.1, в котором
RN представляет собой H; и
R4 представляет собой H.
8. Соединение по любому из пп.1-7, в котором
X представляет собой S.
9. Соединение согласно п. 1, в котором
A, B и C независимо выбраны из группы, включающей
H, Me, OMe, CF3, OCF3, F, Cl и Br, или A и B представляет OCH2O, и C представляет собой H;
R5 выбран из группы, включающей H, Me, Et, CF3, Cl и Br;
R6 представляет собой H; и
X представляет собой S.
10. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-фенил-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-диэтилфосфорилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метилфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метилфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-метилфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метилфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-метилфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-метилфенил)-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-фторфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-фторфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-фторфенил)-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-хлорфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-хлорфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-N-этоксикарбонил-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-метоксифенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-метоксифенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-метоксифенил)-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-трифторметилфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-трифторметилфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-трифторметилфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-трифторметилфенил)-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-трифторметоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3,4-дифторфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(3,4-дифторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3,4-дифторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(3,5-ди-(трифторметил)фенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метилтиофенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(3,4-метилендиоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метилендиоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,5-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-5-этил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-фенил-4-этоксикарбонилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-диэтилфосфорилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-5-этил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-изо-бутирилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-хлорфенил)-4-бензоилокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-5-этил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-5-этил-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-5-трифторметил-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-5-трифторметил-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-5-трифторметил-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-фторфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-фторфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-трифторметилфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-трифторметилфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-трифторметилфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-трифторметилфенил)-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-трифторметилфенил)-4-диэтилфосфорилокси-1,2-дигидро-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-5-фтор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-5-фтор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-фенил-4-этоксикарбонилокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-диэтилфосфорилокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метилфенил)-5-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метилфенил)-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метилфенил)-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-метилфенил)-5-хлор-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-5-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-метоксифенил)-4-изо-бутирилокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-5-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-5-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-5-бром-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-5-бром-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-5-бром-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-5-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-5-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-5-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,6-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1,6-диметил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-6-трифторметил-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-6-трифторметил-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-6-трифторметил-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-фенил-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-диэтилфосфорилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-фторфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-фторфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-фторфенил)-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-хлорфенил)-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-хлорфенил)-4-бензоилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-N-этоксикарбонил-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-6-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-6-трифторметокси-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-6-трифторметокси-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-6-трифторметокси-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-6-фтор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-6-фтор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-6-фтор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-фенил-4-этоксикарбонилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-диэтилфосфорилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-6-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-н-бутирил-N-(4-фторфенил)-4-н-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-фторфенил)-4-изо-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-фторфенил)-4-бензоилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-фторфенил)-6-хлор-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-6-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-н-бутирил-N-(4-хлорфенил)-4-н-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-хлорфенил)-4-изо-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-хлорфенил)-4-бензоилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-N-этоксикарбонил-6-хлор-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-6-хлор-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-н-бутирил-N-(4-метоксифенил)-4-н-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-метоксифенил)-4-изо-бутирилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-метоксифенил)-4-бензоилокси-6-хлор-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-метоксифенил)-6-хлор-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-6-бром-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-6-бром-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-6-бром-1,2-дигидро-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-фенил-4-этоксикарбонилокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-диэтилфосфорилокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилтио-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-1-метил-6-метилсульфинил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилсульфинил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-1,2-дигидро-1-метил-6-метилсульфинил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид,
N-фенил-6,7-дигидро-4-гидрокси-7-метил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-6,7-дигидро-7-метил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-6,7-дигидро-7-метил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-6,7-дигидро-4-гидрокси-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-фенил-4-изо-бутирилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-4-изо-бутирилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-бензоил-N-фенил-4-бензоилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-4-бензоилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-фенил-4-этоксикарбонилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-4-диэтилфосфорилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-6,7-дигидро-4-гидрокси-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-(4-фторфенил)-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-фторфенил)-4-изо-бутирилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-фторфенил)-4-бензоилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-фторфенил)-4-этоксикарбонилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-6,7-дигидро-4-гидрокси-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-(4-хлорфенил)-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-6,7-дигидро-4-гидрокси-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-ацетил-N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-(4-метоксифенил)-4-ацетокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-изо-бутирил-N-(4-метоксифенил)-4-изо-бутирилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-бензоил-N-(4-метоксифенил)-4-бензоилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-этоксикарбонил-N-(4-метоксифенил)-4-этоксикарбонилокси-6,7-дигидро-3,7-диметил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-3-этил-6,7-дигидро-4-гидрокси-7-метил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-3-этил-6,7-дигидро-7-метил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-4-ацетокси-3-этил-6,7-дигидро-7-метил-6-оксо-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-фенил-6,7-дигидро-4-гидрокси-7-метил-6-оксо-3-трифторметил-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид,
N-ацетил-N-фенил-4-ацетокси-6,7-дигидро-7-метил-6-оксо-3-трифторметил-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид и
N-фенил-4-ацетокси-6,7-дигидро-7-метил-6-оксо-3-трифторметил-тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
11. Соединение по любому из пп.1-10 для применения в качестве лекарственного средства.
12. Применение соединения по любому из пп.1-10 для получения лекарственного средства для лечения рака, аутоиммунных нарушений и других нарушений с иммунологическим компонентом.
13. Применение по п.12, в котором рак выбран из группы, включающей рак предстательной железы, рак кишечника и лейкоз.
14. Применение по п.12, в котором аутоиммунное нарушение выбрано из группы, включающей ревматоидный артрит, рассеянный склероз, системную красную волчанку, воспалительное заболевание кишечника, сахарный диабет типа 1 и псориаз.
15. Применение по п.12, в котором нарушение с иммунологическим компонентом выбрано из группы, включающей астму, аллергию, инфекцию, разрежение кости, атеросклероз, сахарный диабет типа 2, реакцию трансплантат против хозяина и отторжение трансплантата.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-10, в смеси с одним или более фармацевтически приемлемым инертным наполнителем или носителем.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, в которой инертные наполнители выбраны из группы, включающей наполнители, смазки, ароматизаторы, красители, подсластители, буферы, подкисляющие агенты, разбавители и консерванты.
18. Фармацевтическая композиция по любому из пп.16-17, которую применяют перорально, пероральной ингаляцией, внутримышечно, внутривенно, внутрибрюшинно или подкожно, через имплантаты, ректально, интраназально или трансдермально; предпочтительно перорально.
19. Способ лечения, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по пп.1-10 или фармацевтической композиции по пп.16-17 пациенту, страдающему от рака, аутоиммунных нарушений или других нарушений с иммунологическим компонентом.
20. Способ лечения по п.19, в котором рак выбран из группы, включающей рак предстательной железы, рак кишечника и лейкоз.
21. Способ лечения по п.19, в котором аутоиммунное нарушение выбрано из группы, включающей ревматоидный артрит, рассеянный склероз, системную красную волчанку, воспалительное заболевание кишечника, сахарный диабет типа 1 и псориаз.
22. Способ лечения по п.19, в котором нарушение с иммунологическим компонентом выбрано из группы, включающей астму, аллергию, инфекцию, разрежение кости, атеросклероз, сахарный диабет типа 2, реакцию трансплантат против хозяина и отторжение трансплантата.
RU2013120556/04A 2010-10-14 2011-10-11 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr RU2013120556A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1001012 2010-10-14
SE1001012-2 2010-10-14
PCT/SE2011/000179 WO2012050500A1 (en) 2010-10-14 2011-10-11 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-quinoline-3-carboxanilides as ahr activators.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013120556A true RU2013120556A (ru) 2014-11-20

Family

ID=45938525

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013120556/04A RU2013120556A (ru) 2010-10-14 2011-10-11 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8962598B2 (ru)
EP (1) EP2627638B1 (ru)
JP (1) JP5676769B2 (ru)
KR (1) KR20130065728A (ru)
CN (1) CN103153959A (ru)
AU (1) AU2011314411B2 (ru)
BR (1) BR112013007850A2 (ru)
CA (1) CA2813711A1 (ru)
IL (1) IL225301A0 (ru)
MX (1) MX2013004169A (ru)
RU (1) RU2013120556A (ru)
WO (1) WO2012050500A1 (ru)
ZA (1) ZA201302159B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201350467A (zh) * 2012-05-08 2013-12-16 Teva Pharma Ｎ－乙基－４－羥基－１－甲基－５－（甲基（２，３，４，５，６－五羥基己基）胺基）－２－側氧－ｎ－苯基－１，２－二氫喹啉－３－甲醯胺
WO2016083490A1 (en) * 2014-11-27 2016-06-02 Remynd Nv Compounds for the treatment of amyloid-associated diseases
US20180071376A1 (en) 2015-03-23 2018-03-15 The Brigham And Women`S Hospital, Inc. Tolerogenic nanoparticles for treating diabetes mellitus
CN111801140A (zh) 2018-01-17 2020-10-20 康涅狄格大学 治疗糖尿病、肝炎和/或炎症性肝病的方法
US10815250B2 (en) * 2018-02-06 2020-10-27 Ideaya Biosciences, Inc. AhR modulators
GB201918364D0 (en) 2019-12-13 2020-01-29 Idogen Ab Novel method
GB202006390D0 (en) * 2020-04-30 2020-06-17 Aqilion Ab Novel treatments
EP4153576A4 (en) * 2020-05-21 2024-06-19 StemSynergy Therapeutics, Inc. NOTCH INHIBITORS AND USES THEREOF
CN114053270B (zh) * 2020-08-05 2023-06-13 兰州大学第二医院 泛素结合酶e2t的小分子抑制剂
CN114957278B (zh) * 2021-02-20 2023-08-11 兰州大学 胰高血糖素受体拮抗剂及其用途

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1034124A (en) 1973-05-11 1978-07-04 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of new quinolines
FR2340735A1 (fr) 1976-02-11 1977-09-09 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 3-quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicament
IE52670B1 (en) * 1981-03-03 1988-01-20 Leo Ab Heterocyclic carboxamides,compositions containing such compounds,and processes for their preparation
JPH02152966A (ja) 1988-12-05 1990-06-12 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ４−ヒドロキシカルボスチリル誘導体
US5310913A (en) 1989-06-09 1994-05-10 Kabi Pharmacia Aktiebolag Derivatives of quinoline-3-carboxanilide
US5219864A (en) * 1991-03-12 1993-06-15 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Thienopyridine derivatives
GB9108547D0 (en) * 1991-04-22 1991-06-05 Fujisawa Pharmaceutical Co Quinoline derivatives
SE469368B (sv) 1991-10-09 1993-06-28 Kabi Pharmacia Ab Ny anvaendning av linomide foer tillverkning av laekemedel foer behandling av multiple sclerosis (ms)
TW222276B (ru) 1992-01-27 1994-04-11 Fujisawa Pharmaceutical Co
SE9201076L (sv) * 1992-04-06 1993-10-07 Shimon Slavin Användningen av gamla läkemedel för behandling av diabetes
GB9311562D0 (en) 1993-06-04 1993-07-21 Fujisawa Pharmaceutical Co Heterocyclic derivatives
SE9400810D0 (sv) * 1994-03-10 1994-03-10 Pharmacia Ab New use of Quinoline-3-carboxamide compounds
SE9400809D0 (sv) 1994-03-10 1994-03-10 Pharmacia Ab New use of quinoline-3-carboxamide compounds
GB9625145D0 (en) 1996-12-03 1997-01-22 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
WO1999028464A2 (en) 1997-11-28 1999-06-10 Wisconsin Alumni Research Foundation Cdnas and proteins belonging to the bhlh-pas superfamily of transcription regulators and methods of use
US6077851A (en) 1998-04-27 2000-06-20 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
SE9802550D0 (sv) 1998-07-15 1998-07-15 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
SE9802549D0 (sv) * 1998-07-15 1998-07-15 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
US6133285A (en) * 1998-07-15 2000-10-17 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
JP2000256323A (ja) 1999-01-08 2000-09-19 Japan Tobacco Inc ２−オキソキノリン化合物及びその医薬用途
SE0002320D0 (sv) * 1999-10-25 2000-06-21 Active Biotech Ab Malignant tumors
JP2003012667A (ja) 2001-06-26 2003-01-15 Rrf Kenkyusho:Kk キノリンカルボキサミド骨格を有する抗菌剤
CA2472372C (en) 2002-01-17 2010-08-17 Melissa Egbertson Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
US7560557B2 (en) 2002-06-12 2009-07-14 Active Biotech Ag Process for the manufacture of quinoline derivatives
US20060148799A1 (en) 2003-06-12 2006-07-06 Novo Nordisk A/S Substituted p-phenyl carbamates
SE0400235D0 (sv) 2004-02-06 2004-02-06 Active Biotech Ab New composition containing quinoline compounds
KR20070002006A (ko) 2004-02-11 2007-01-04 스미스클라인 비참 코포레이션 Ｈｉｖ 인테그라제 억제제
US7488736B2 (en) 2004-05-17 2009-02-10 Epix Delaware, Inc. Thienopyridinone compounds and methods of treatment
SE0401578D0 (sv) * 2004-06-18 2004-06-18 Active Biotech Ab Novel compounds
WO2007038571A2 (en) 2005-09-26 2007-04-05 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase antagonists
CA2634168C (en) 2005-12-09 2013-04-23 Amgen Inc. Quinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, and compositions, and uses thereof
CA2659605A1 (en) 2006-07-26 2008-01-31 Novartis Ag Inhibitors of undecaprenyl pyrophosphate synthase
CA2672652C (en) 2006-12-18 2012-04-17 Amgen Inc. Azaquinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, compositions, and uses thereof
WO2008130600A2 (en) 2007-04-18 2008-10-30 Amgen Inc. Quinolones and azaquinolones that inhibit prolyl hydroxylase
US8097620B2 (en) 2007-05-04 2012-01-17 Amgen Inc. Diazaquinolones that inhibit prolyl hydroxylase activity
ES2389063T3 (es) 2007-05-04 2012-10-22 Amgen, Inc Derivados de tienopiridina y tiazolopiridina que inhiben la actividad prolil hidroxilasa
US8119656B2 (en) 2007-12-07 2012-02-21 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Inhibitors of the influenza virus non-structural 1 protein
EP2219646A4 (en) 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS
IN2013MN00811A (ru) 2010-11-28 2015-06-12 Mapi Pharma Ltd
EP2537517A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-26 Active Biotech AB Deuterium-enriched 4-hydroxy-5-methoxy-n,1-dimethyl-2-oxo-n-[(4-trifluoro-methyl)phenyl]-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013007850A2 (pt) 2016-06-07
ZA201302159B (en) 2014-05-28
WO2012050500A1 (en) 2012-04-19
CN103153959A (zh) 2013-06-12
IL225301A0 (en) 2013-06-27
US8962598B2 (en) 2015-02-24
JP5676769B2 (ja) 2015-02-25
AU2011314411A1 (en) 2013-04-04
EP2627638B1 (en) 2017-07-12
US20130203703A1 (en) 2013-08-08
MX2013004169A (es) 2013-06-05
AU2011314411B2 (en) 2014-06-12
KR20130065728A (ko) 2013-06-19
JP2013543504A (ja) 2013-12-05
EP2627638A4 (en) 2014-01-22
EP2627638A1 (en) 2013-08-21
CA2813711A1 (en) 2012-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013120556A (ru) 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr
RU2360912C2 (ru) Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
JP6627835B2 (ja) Ｋｃｎｑ２〜５チャネル活性化剤
JP2019517487A5 (ru)
JP2013500304A5 (ru)
RU2009136592A (ru) Терапевтические агенты
JP2011509309A5 (ru)
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
RU2009102943A (ru) Производные фенола для лечения респираторных заболеваний
RU2014122335A (ru) ХИНОЛИНКАРБОКСАМИДНЫЕ И ХИНОЛИНКАРБОНИТРИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ mGluR2-НЕГАТИВНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
JPWO2020061101A5 (ru)
JP2013510123A5 (ru)
RU97100718A (ru) Новые соединения, способы их получения и противоопухолевые средства
RU2009103675A (ru) Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
RU2002132253A (ru) Производные 2-ацилиндола, их применение (варианты) и способ получения, лекарственное средство и способ его получения, противоопухолевое средство и способ его получения
RU2016122731A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов
RU2013140169A (ru) Противоопухолевое терапевтическое средство
RU2006135541A (ru) Производные аминокислот
RU2010107603A (ru) Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний
RU2367650C2 (ru) Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства
EA200602016A1 (ru) ПОРОШКОВЫЕ КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ ИНГАЛЯЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ЭНАНТИОМЕРНОЧИСТЫЕ β-АГОНИСТЫ
RU2008138749A (ru) Производные камптотецина и их применение
RU2008129364A (ru) Новые циклически замещенные производные фуропиримидина и их применение для лечения сердечно-сосудистых заболеваний
RU2008128816A (ru) Противоопухолевые соединения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20141007