RU2009102807A - Способ выделения и очистки гидрохинона из неочищенных смесей - Google Patents
Способ выделения и очистки гидрохинона из неочищенных смесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009102807A RU2009102807A RU2009102807/04A RU2009102807A RU2009102807A RU 2009102807 A RU2009102807 A RU 2009102807A RU 2009102807/04 A RU2009102807/04 A RU 2009102807/04A RU 2009102807 A RU2009102807 A RU 2009102807A RU 2009102807 A RU2009102807 A RU 2009102807A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroquinone
- column
- impurities
- crude
- distillation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 98
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract 30
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 20
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 8
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 claims abstract 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/08—Dihydroxy benzenes; Alkylated derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ очистки неочищенного гидрохинона HQ0, в основном, содержащего гидрохинон и небольшие количества примесей, одновременно включающих ! (i) примеси с температурой испарения ниже температуры испарения гидрохинона, называемые «легкими примесями», включающие резорцин; и ! (ii) примеси с температурой испарения, превышающей температуру испарения гидрохинона, называемые «тяжелыми примесями», включающие пирогаллол, ! при этом упомянутый способ отличается тем, что содержит следующие этапы: ! (A) дистилляцию в верхней части, при которой в дистилляционную колонну нагнетают неочищенный гидрохинон HQ0 и удаляют резорцин в верхней части колонны, в случае необходимости, вместе со всеми или частью других легких примесей, в результате чего в нижней части колонны собирают неочищенную смесь М, содержащую гидрохинон и тяжелые примеси; и ! (B) дистилляцию в нижней части, при которой в дистилляционную колонну нагнетают неочищенную смесь М, полученную на этапе (А), и в нижней части колонны удаляют пирогаллол, в случае необходимости, вместе со всеми или частью других тяжелых примесей, в результате чего в верхней части колонны извлекают гидрохинон в очищенном виде (HQ). ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 содержит от 96 до 99,5 мас.% гидрохинона и от 0,5 до 4 мас.% примесей. ! 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 содержит от 0,1 до 2 мас.%, например, от 0,2 до 1 мас.% легких примесей. ! 4. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 содержит от 0,1 до 2 мас.%, например, от 0,2 до 1 мас.% тяжелых примесей. ! 5. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что легкие примеси, присут
Claims (20)
1. Способ очистки неочищенного гидрохинона HQ0, в основном, содержащего гидрохинон и небольшие количества примесей, одновременно включающих
(i) примеси с температурой испарения ниже температуры испарения гидрохинона, называемые «легкими примесями», включающие резорцин; и
(ii) примеси с температурой испарения, превышающей температуру испарения гидрохинона, называемые «тяжелыми примесями», включающие пирогаллол,
при этом упомянутый способ отличается тем, что содержит следующие этапы:
(A) дистилляцию в верхней части, при которой в дистилляционную колонну нагнетают неочищенный гидрохинон HQ0 и удаляют резорцин в верхней части колонны, в случае необходимости, вместе со всеми или частью других легких примесей, в результате чего в нижней части колонны собирают неочищенную смесь М, содержащую гидрохинон и тяжелые примеси; и
(B) дистилляцию в нижней части, при которой в дистилляционную колонну нагнетают неочищенную смесь М, полученную на этапе (А), и в нижней части колонны удаляют пирогаллол, в случае необходимости, вместе со всеми или частью других тяжелых примесей, в результате чего в верхней части колонны извлекают гидрохинон в очищенном виде (HQ).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 содержит от 96 до 99,5 мас.% гидрохинона и от 0,5 до 4 мас.% примесей.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 содержит от 0,1 до 2 мас.%, например, от 0,2 до 1 мас.% легких примесей.
4. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 содержит от 0,1 до 2 мас.%, например, от 0,2 до 1 мас.% тяжелых примесей.
5. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что легкие примеси, присутствующие в неочищенном гидрохиноне HQ0, содержат, по меньшей мере, 60%, предпочтительно, по меньшей мере, 70% резорцина по отношению к общей массе легких примесей.
6. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что тяжелые примеси, присутствующие в неочищенном гидрохиноне HQ0, содержат, по меньшей мере, 50%, предпочтительно, по меньшей мере, 70% пирогаллола по отношению к общей массе тяжелых примесей.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 может быть получен из реакционной смеси, получаемой в результате гидроксилирования фенола пероксидом водорода в присутствии кислотных катализаторов, после удаления пирокатехина путем дистилляции.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что неочищенный гидрохинон HQ0 содержит по массе по отношению к общему количеству неочищенного гидрохинона
от 96 до 99,5% гидрохинона,
от 0,1 до 2%, предпочтительно от 0,2 до 1% резорцина,
от 0,1 до 2%, предпочтительно от 0,2 до 1% пирогаллола,
необязательно, пирокатехин в следовых количествах.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что на этапе (А) точка питания, через которую вводят неочищенный гидрохинон HQ0, по существу находится на середине высоты дистилляционной колонны, при этом объемное отношение зоны очистки колонны на этапе (А) к зоне извлечения на этапе (А) составляет от 25:75 до 75:25 и предпочтительно от 30:70 до 70:30.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что поток, выходящий из верхней части дистилляционной колонны на этапе (А), частично отводят для повторного нагнетания в дистилляционную колонну с флегмовым числом, составляющим от 300 до 2000.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что число теоретических тарелок колонны, используемой на этапе (А), равно, по меньшей мере, 20 и предпочтительно составляет от 30 до 50.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что время пребывания гидрохинона в колонне на этапе (А) составляет от 10 минут до 1 часа, предпочтительно от 15 до 30 минут.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что на этапе (В) точка питания, через которую вводят неочищенную смесь М, по существу находится на середине высоты дистилляционной колонны, при этом объемное отношение зоны очистки колонны на этапе (В) к зоне извлечения на этапе (В) составляет от 25:75 до 75:25 и предпочтительно от 30:70 до 70:30.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что поток, выходящий из верхней части дистилляционной колонны на этапе (В), частично отводят для повторного нагнетания в дистилляционную колонну с флегмовым числом, составляющим от 1 до 15.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что число теоретических тарелок колонны, используемой на этапе (В), равно, по меньшей мере, 20 и предпочтительно составляет от 30 до 50.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что время пребывания гидрохинона в колонне на этапе (В) составляет от 10 минут до 1 часа, предпочтительно от 15 до 30 минут.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что этапы (А) и (В) осуществляют в инертной атмосфере, по существу не содержащей кислорода, предпочтительно в атмосфере аргона или азота.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что этапы (А) и (В) осуществляют при значениях давления, находящихся в пределах от 50 до 100 миллибар, предпочтительно от 60 до 90 миллибар.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что очищенный гидрохинон HQ, полученный в жидком состоянии по завершении этапов (А) и (В), охлаждают и формуют в виде твердых тел, имеющих размер порядка от, по меньшей мере, нескольких сот микрон до нескольких миллиметров.
20. Устройство для осуществления способа по одному из пп.1-18, отличающееся тем, что содержит
первую дистилляционную колонну (10; 110), предназначенную для дистилляции в верхней части неочищенного гидрохинона HQ0 на этапе (А) по п.1, выполненную с возможностью получения в верхней части колонны легких примесей (12; 112) и извлечения в нижней части колонны смеси (14; 114), содержащей большую часть гидрохинона и тяжелые примеси; и
вторую дистилляционную колонну (20; 120), предназначенную для дистилляции в нижней части на вышеуказанном этапе (В), вход которой соединен с нижней частью первой колонны (10; 110), и которая выполнена с возможностью удаления в нижней части колонны тяжелых примесей (24; 124), содержащихся в смеси (14; 114), поступающей из нижней части первой дистилляционной колонны, и получения в верхней части колонны гидрохинона (22; 122) в очищенном виде.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0605870 | 2006-06-29 | ||
| FR0605870A FR2903099B1 (fr) | 2006-06-29 | 2006-06-29 | Procede de separation et de purification d'hydroquinone a partir de melanges bruts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009102807A true RU2009102807A (ru) | 2010-08-10 |
| RU2448943C2 RU2448943C2 (ru) | 2012-04-27 |
Family
ID=37896092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009102807/04A RU2448943C2 (ru) | 2006-06-29 | 2007-06-27 | Способ выделения и очистки гидрохинона из неочищенных смесей |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8404085B2 (ru) |
| EP (1) | EP2038244B1 (ru) |
| JP (1) | JP5356226B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090023375A (ru) |
| CN (1) | CN101472868B (ru) |
| CA (1) | CA2655410C (ru) |
| FR (1) | FR2903099B1 (ru) |
| NO (1) | NO20085360L (ru) |
| PL (1) | PL2038244T3 (ru) |
| RU (1) | RU2448943C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008000954A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3067348B1 (fr) * | 2017-06-13 | 2019-06-28 | Rhodia Operations | Compositions comprenant de l'hydroquinone et du catechol, procede de preparation de ces compositions |
| EP3891119A1 (en) | 2018-12-03 | 2021-10-13 | Rhodia Operations | New prills of hydroquinone and method for obtaining the same |
| DE202018005859U1 (de) | 2018-12-17 | 2019-02-06 | RHODIA OPéRATIONS | Neue Prills von Hydrochinon |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3037476A1 (de) * | 1979-10-09 | 1981-04-23 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Verfahren zur trennung von resorcin und hydrochinon voneinander bzw. zur abtrennung und reinigung von hydrochinon aus verunreinigtem rohhydrochinon |
| DE3031736A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von brenzkatechin und hydrochinon |
| SU1368309A1 (ru) * | 1986-05-26 | 1988-01-23 | Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева | Способ совместного получени пирокатехина и гидрохинона |
| FR2788763B1 (fr) * | 1999-01-25 | 2001-04-13 | Rhodia Chimie Sa | Procede et installation de separation et purification des diphenols dans l'industrie du phenol et de ses derives |
| JP2000302716A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-10-31 | Mitsui Chemicals Inc | 顆粒状フェノール類の製造方法 |
| FR2846324B1 (fr) * | 2002-10-28 | 2006-07-07 | Rhodia Chimie Sa | Perles d'un compose phenolique et leur procede d'obtention |
| FR2903097B1 (fr) * | 2006-06-29 | 2012-10-19 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de preparation d'hydroquinone purifiee et mise en forme |
-
2006
- 2006-06-29 FR FR0605870A patent/FR2903099B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-06-27 CN CN2007800228247A patent/CN101472868B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-27 KR KR1020087030105A patent/KR20090023375A/ko active IP Right Grant
- 2007-06-27 EP EP07803787A patent/EP2038244B1/fr not_active Not-in-force
- 2007-06-27 RU RU2009102807/04A patent/RU2448943C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-27 CA CA2655410A patent/CA2655410C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-27 JP JP2009517320A patent/JP5356226B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-27 PL PL07803787T patent/PL2038244T3/pl unknown
- 2007-06-27 US US12/306,767 patent/US8404085B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-27 WO PCT/FR2007/001078 patent/WO2008000954A2/fr active Application Filing
-
2008
- 2008-12-22 NO NO20085360A patent/NO20085360L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2448943C2 (ru) | 2012-04-27 |
| EP2038244A2 (fr) | 2009-03-25 |
| CA2655410A1 (fr) | 2008-01-03 |
| CN101472868A (zh) | 2009-07-01 |
| FR2903099B1 (fr) | 2012-08-03 |
| KR20090023375A (ko) | 2009-03-04 |
| EP2038244B1 (fr) | 2013-02-13 |
| PL2038244T3 (pl) | 2013-07-31 |
| CN101472868B (zh) | 2013-03-20 |
| WO2008000954A2 (fr) | 2008-01-03 |
| FR2903099A1 (fr) | 2008-01-04 |
| JP5356226B2 (ja) | 2013-12-04 |
| JP2009541465A (ja) | 2009-11-26 |
| NO20085360L (no) | 2009-03-30 |
| CA2655410C (fr) | 2012-10-16 |
| US8404085B2 (en) | 2013-03-26 |
| WO2008000954A3 (fr) | 2008-02-28 |
| US20100059359A1 (en) | 2010-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101546464B1 (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 회수 장치 | |
| RU2007144082A (ru) | Способ производства уксусной кислоты | |
| LU83463A1 (fr) | Procede pour la separation selective d'hydrogene sulfure a partir de melanges gazeux contenant egalement du gaz carbonique | |
| RU2010121781A (ru) | Удаление ацетальдегида из метилацетата ректификацией при повышенном давлении | |
| JP6518070B2 (ja) | エタノール合成方法及び装置 | |
| JPH09157213A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| RU2013119696A (ru) | Очистка окиси пропилена | |
| DE50206163D1 (de) | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern | |
| JP2010241742A (ja) | （メタ）アクリロニトリルの回収方法 | |
| JPWO2010090258A1 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| RU2009102807A (ru) | Способ выделения и очистки гидрохинона из неочищенных смесей | |
| JPH0684326B2 (ja) | メタクロレインの回収方法 | |
| JP2005239564A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| WO2015012537A1 (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 | |
| US20120157695A1 (en) | Process for the Distillative Purification of Fluoroethylene Carbonate | |
| RU2598855C2 (ru) | Извлечение мономеров | |
| JP4000912B2 (ja) | ジメチルカーボネートの製造方法 | |
| JP2506021B2 (ja) | カプロラクタムの精製法 | |
| JPS6268518A (ja) | 硫化水素および／または酸硫化炭素および／またはシアン化水素を不純物として含有するガスの浄化方法 | |
| JP2015091885A (ja) | 炭化水素の酸化方法 | |
| CN115433061B (zh) | 一种高浓度苯酚废水的分离方法 | |
| CN112679349B (zh) | 一种含草酸二甲酯的混合物流的精制方法及系统 | |
| RU2006134618A (ru) | Способ производства (мет)акриловой кислоты | |
| JPS606952B2 (ja) | ε−カプロラクトンの精製法 | |
| JPS63264579A (ja) | トリオキサンの精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130628 |