RU2008152193A - 2-амино-4-аминоалкиленаминопиримидины - Google Patents

2-амино-4-аминоалкиленаминопиримидины Download PDF

Info

Publication number
RU2008152193A
RU2008152193A RU2008152193/04A RU2008152193A RU2008152193A RU 2008152193 A RU2008152193 A RU 2008152193A RU 2008152193/04 A RU2008152193/04 A RU 2008152193/04A RU 2008152193 A RU2008152193 A RU 2008152193A RU 2008152193 A RU2008152193 A RU 2008152193A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diamine
pyrimidine
dimethylamino
group
propyl
Prior art date
Application number
RU2008152193/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джейн Фарцзине ДЦЗУН (US)
Джейн Фарцзине ДЦЗУН
Адам ГОЛЕБЬОВСКИЙ (US)
Адам ГОЛЕБЬОВСКИЙ
Джек А. ХАНТЕР (US)
Джек А. ХАНТЕР
Гэри П. ШРУМ (US)
Гэри П. ШРУМ
Original Assignee
Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх (De)
Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38611102&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008152193(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх (De), Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх (De)
Publication of RU2008152193A publication Critical patent/RU2008152193A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение, описывающееся формулой: ! ! в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой: ! ! R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей: ! i) водород и ! ii) C1-C4 замещенный или незамещенный линейный, разветвленный или циклический алкил; ! L обозначает мостиковый фрагмент, описывающийся формулой: ! -[C(R4aR4b)]n- ! каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей: ! i) водород и ! ii) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил; ! индекс n равен от 1 до 4; и ! R1 обозначает замещенный или незамещенный арил; ! исключая соединения N2-(4-хлорфенил)-N4-[(2-диэтиламино)этил]-пиримидин-2,4-диамин, N2-(4-хлорфенил)-N4-[(3-диэтиламино)пропил]-пиримидин-2,4-диамин и N2-(4-метилфенил)-N4-[(2-диэтиламино)этил]-пиримидин-2,4-диамин. ! 2. Соединение по п.1, в котором R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил. ! 3. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -NH2, -NHCH3, -N(СН3)2, -NH(CH2CH3), -N(СН2СН3)2, -N(СН3)(СН2СН3), -NH(СН2СН2СН3), -N(СН3)(СН2СН2СН3), -N(СН2СН3)(СН2СН2СН3) и -N(СН2СН2СН3)2. ! 4. Соединение по п.3, в котором R обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NH(СН2СН3) и -N(СН2СН3)2. ! 5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает фенильный фрагмент, замещенный одним или большим количеством фрагментов, выбранных из группы, включающей: ! i) C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил; ! ii) галоген; ! iii) -OR6; ! iv) -SO2N(R6)2; ! v) -CHmXn; где каждый X независимо обозначает F, Cl, Br или I, m равно от 0 до 2, m+n=3; и ! vi) -NO2; ! каждый R6 независимо обозначает водород, C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил или фенил. ! 6. Соединение по п.5

Claims (27)

1. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000001
в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000002
R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей:
i) водород и
ii) C1-C4 замещенный или незамещенный линейный, разветвленный или циклический алкил;
L обозначает мостиковый фрагмент, описывающийся формулой:
-[C(R4aR4b)]n-
каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей:
i) водород и
ii) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
индекс n равен от 1 до 4; и
R1 обозначает замещенный или незамещенный арил;
исключая соединения N2-(4-хлорфенил)-N4-[(2-диэтиламино)этил]-пиримидин-2,4-диамин, N2-(4-хлорфенил)-N4-[(3-диэтиламино)пропил]-пиримидин-2,4-диамин и N2-(4-метилфенил)-N4-[(2-диэтиламино)этил]-пиримидин-2,4-диамин.
2. Соединение по п.1, в котором R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил.
3. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -NH2, -NHCH3, -N(СН3)2, -NH(CH2CH3), -N(СН2СН3)2, -N(СН3)(СН2СН3), -NH(СН2СН2СН3), -N(СН3)(СН2СН2СН3), -N(СН2СН3)(СН2СН2СН3) и -N(СН2СН2СН3)2.
4. Соединение по п.3, в котором R обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NH(СН2СН3) и -N(СН2СН3)2.
5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает фенильный фрагмент, замещенный одним или большим количеством фрагментов, выбранных из группы, включающей:
i) C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
ii) галоген;
iii) -OR6;
iv) -SO2N(R6)2;
v) -CHmXn; где каждый X независимо обозначает F, Cl, Br или I, m равно от 0 до 2, m+n=3; и
vi) -NO2;
каждый R6 независимо обозначает водород, C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил или фенил.
6. Соединение по п.5, в котором R1 выбран из группы, включающей 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3-хлор-4-метилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 3,4-дифторфенил, 3-трифторметилфенил, 3-трифторметил-4-хлорфенил, 3-метоксифенил, 3-метилфенил, 3-этилфенил и 3-изопропилфенил.
7. Соединение по п.5, в котором R1 выбран из группы, включающей 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,3,5-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,4,5-трифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,3,4-трихлорфенил, 2,3,5-трихлорфенил, 2,3,6-трихлорфенил, 2,4,5-трихлорфенил и 2,4,6-трихлорфенил.
8. Соединение по п.5, в котором R1 выбран из группы, включающей 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,4-диметилфенил, 2,3,4-триметилфенил, 2,3,5-триметилфенил, 2,3,6-триметилфенил, 2,4,5-триметилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 2-этилфенил, 4-этилфенил, 2,3-диэтилфенил, 2,4-диэтилфенил, 2,5-диэтилфенил, 2,6-диэтилфенил, 3,4-диэтилфенил, 2,3,4-триэтилфенил, 2,3,5-триэтилфенил, 2,3,6-триэтилфенил, 2,4,5-триэтилфенил и 2,4,6-триэтилфенил.
9. Соединение по п.5, в котором R1 выбран из группы, включающей 2-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2,3-диметоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 2,6-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,3,4-триметоксифенил, 2,3,5-триметоксифенил, 2,3,6-триметоксифенил, 2,4,5-триметоксифенил, 2,4,6-триметоксифенил, 2-гидроксифенил, 3-гидроксифенил, 4-гидроксифенил, 2,3-дигидроксифенил, 2,4-дигидроксифенил, 2,5-дигидроксифенил, 2,6-дигидроксифенил, 3,4-дигидроксифенил, 2,3,4-тригидроксифенил, 2,3,5-тригидроксифенил, 2,3,6-тригидроксифенил, 2,4,5-тригидроксифенил и 2,4,6-тригидроксифенил.
10. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N2-(3-хлорфенил)-N4-(3-(диметиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-хлорфенил)-N4-(3-(диэтиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(3-метоксифенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(3-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(3-(трифторметил)фенил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-хлорфенил)-N4-(3-(метиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-аминопропил)-N2-(3-хлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3,4-дифторфенил)-N4-(3-(диметиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-хлор-4-метилфенил)-N4-(3-(диметиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3,4-дихлорфенил)-N4-(3-(диметиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-хлор-4-фторфенил)-N4-(3-(диметиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(4-хлор-3-(трифторметил)фенил)-N4-(3-(диметиламино)пропил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(3-этилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-[3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]-N2-[3-(трифторметил)фенил]-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-хлорфенил)-N4-(3-(диметиламино)бутил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-хлорфенил)-N4-(2-(диметиламино)этил)пиримидин-2,4-диамин; и
N4-(3-аминопропил)-N2-(3-хлорфенил)-N4-метилпиримидин-2,4-диамин.
11. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(3-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(4-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,3-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,4-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,5-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,6-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2-хлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,3-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,4-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,5-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,6-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(4-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,3-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,4-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,5-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(2,6-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин; и
N4-(3-(диметиламино)пропил)-N2-(3,4-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин.
12. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N2-(3-хлорфенил)-N4-(3-(диметиламино)бутил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(3-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(4-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,3-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,4-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,5-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,6-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2-хлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(4-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,3-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,4-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,5-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,6-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(3-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(4-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,3-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,4-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,5-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(2,6-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)этил)-N2-(3,4-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-хлорфенил)-N4-(3-(диметиламино)бутил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(3-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(4-фторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,3-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)6утил)-N2-(2,4-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,5-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,6-дифторфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)6утил)-N2-(2-хлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(4-хлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,3-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,4-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,5-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,6-дихлорфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)6утил)-N2-(4-метилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)6утил)-N2-(2,3-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,4-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,5-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-(диметиламино)бутил)-N2-(2,6-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин; и
N4-(3-(диметиламино)6утил)-N2-(3,4-диметилфенил)пиримидин-2,4-диамин.
13. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000003
R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей:
i) водород и
ii) С1-С4 линейный или разветвленный алкил; и
R5 выбран из группы, включающей:
i) C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
ii) галоген;
iii) -OR6;
iv) -SO2N(R6)2;
v) -CHmXn; где каждый X независимо обозначает F, Cl, Br или I, m равно от 0 до 2, m+n=3;
vi) -NO2; и
vii) фенил;
каждый R6 независимо обозначает водород или C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
исключая N2-(4-хлорфенил)-N4-[(3-диэтиламино)пропил]-пиримидин-2,4-диамин.
14. Соединение по п.13, в котором R2 и R3 все независимо обозначают водород, метил или этил.
15. Соединение по п.13, в котором R5 выбран из группы, включающей 3-хлор, 4-хлор, 3,4-дихлор, 3-хлор-4-метил-, 3-хлор-4-фтор, 3,4-дифтор, 3-трифторметил, 3-трифторметил-4-хлор, 3-метоксигруппу, 3-метил, 3-этил и 3-изопропил.
16. Соединение по п.13, в котором R5 выбран из группы, включающей 2-фтор, 3-фтор, 4-фтор, 2,3-дифтор, 2,4-дифтор, 2,5-дифтор, 2,6-дифтор, 2-хлор, 2,3-дихлор, 2,4-дихлор, 2,5-дихлор и 2,6-дихлор.
17. Соединение по п.13, в котором R5 выбран из группы, включающей 2-метоксигруппу, 4-метоксигруппу, 2,3-диметоксигруппу, 2,4-диметоксигруппу, 2,5-диметоксигруппу, 2,6-диметоксигруппу, 3,4-диметоксигруппу, 2-гидроксигруппу, 3-гидроксигруппу, 4-гидроксигруппу, 2,3-дигидроксигруппу, 2,4-дигидроксигруппу, 2,5-дигидроксигруппу, 2,6-дигидроксигруппу и 3,4-дигидроксигруппу.
18. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000004
R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей:
i) водород и
ii) C1-C4 линейный или разветвленный алкил; и
R5 выбран из группы, включающей:
i) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
ii) галоген;
iii) -OR6;
iv) -SO2N(R6)2;
v) -CHmXn; где каждый X независимо обозначает F, Cl, Br или I, m равно от 0 до 2, m+n=3;
vi) -NO2; и
vii) фенил;
каждый R6 независимо обозначает водород или C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил; и
L выбран из группы, включающей:
i) -СН2-, метилен;
ii) -CH2CH2-, этилен;
iii) -СН(СН3)СН2-, 1-пропилен;
iv) -СН2СН(СН3)-, 2-пропилен;
v) -CH2CH2CH2CH2-, бутилен.
vi) -СН(СН3)СН2СН2-, 1-бутилен;
vii) -СН2СН(СН3)СН2-, 2-бутилен; и
viii) -СН2С(СН3)2СН2-, 2,2-диметилпропилен;
исключая N2-(4-хлорфенил)-N4-[(2-диэтиламино)этил]-пиримидин-2,4-диамин и N2-(4-метилфенил)-N4-[(2-диэтиламино)этил]-пиримидин-2,4-диамин.
19. Композиция, включающая:
A) соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000005
в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000006
R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей:
i) водород и
ii) C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
L обозначает мостиковый фрагмент, описывающийся формулой:
-[C(R4aR4b)]n-
каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей:
i) водород и
ii) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
индекс n равен от 1 до 4; и
R1 обозначает арил; и
B) остальное - носители и инертные наполнители.
20. Способ улучшения параметров сокращения/расслабления сердца у пациентов, страдающих сердечной недостаточностью, включающий введение человеку, страдающему острой сердечной недостаточностью, композиции, включающей соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000005
в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000006
R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей:
i) водород и
ii) C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
L обозначает мостиковый фрагмент, описывающийся формулой:
-[C(R4aR4b)n-
каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей:
i) водород и
ii) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
индекс n равен от 1 до 4; и
R1 обозначает арил.
21. Способ лечения хронической или острой сердечной недостаточности, включающий введение человеку эффективного количества композиции, включающей один или большее количество ингибиторов РКС-α, описывающихся формулой:
Figure 00000005
в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000006
R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей:
i) водород и
ii) C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
L обозначает мостиковый фрагмент, описывающийся формулой:
-[C(R4aR4b)]n-
каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей:
i) водород и
ii) C1-C4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
индекс n равен от 1 до 4; и
R1 обозначает арил.
22. Применение соединения для приготовления лекарственного средства, указанное соединение описывается формулой:
Figure 00000005
в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000006
R2 и R3 все независимо выбраны из группы, включающей:
i) водород и
ii) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
L обозначает мостиковый фрагмент, описывающийся формулой:
-[C(R4aR4b)]n-
каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей:
i) водород и
ii) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил;
индекс n равен от 1 до 4; и
R1 обозначает арил.
23. Способ лечения или предупреждения заболевания или патологического состояния, выбранного из группы, включающей диабет, разные формы рака, микроальбуминурию, дисфункцию эндотелия, цереброваскулярное заболевание, удар, ишемическую болезнь сердца, сердечно-сосудистое заболевание и его последствия (например, аритмия, скоропостижная смерть, более обширный инфаркт, застойная сердечная недостаточность, стенокардия), ишемические состояния миокарда, гипертензию, нарушения обмена липидов, ишемически-реперфузионное поражение, атеросклероз, заболевание периферических артерий/сосудов, осложнения со стороны капилляров при диабете (невропатия, нефропатия, ретинопатия), рестеноз, заболевание почек, нарушения коагуляции крови, воспалительные заболевания, гипертрофию сердца, дилатационную кардиомиопатию, ишемическое поражение и субоптимальное стимулирование митогеном, указанный способ включает стадии введения нуждающемуся в нем пациенту терапевтического количества соединения по п.1.
24. Способ лечения острой сердечной недостаточности, включающий введение человеку эффективного количества композиции, включающей один или большее количество ингибиторов РКС-α по п.1.
25. Способ лечения хронической сердечной недостаточности, включающий введение человеку эффективного количества композиции, включающей один или большее количество ингибиторов РКС-α по п.1.
26. Способ лечения или предупреждения хронической или острой сердечной недостаточности, указанный способ включает стадию введения нуждающемуся в нем пациенту фармацевтически приемлемого количества соединения по п.1 или его терапевтически приемлемой соли в комбинации с выбранным лекарственным средством, которое действует на систему ренин-ангиотензин-альдостерон, диуретиком, дигоксином или блокаторами β-адренергического рецептора, натрийуретическими пептидами и инотропными средствами.
27. Способ по п.26, в котором лекарственное средство, применяющееся в комбинации с соединением по п.1, представляет собой средство, действующее на систему ренин-ангиотензин-альдостерон, выбранное из группы, включающей ингибитор ангиотензинконвертирующего фермента, блокатор ангиотензинового рецептора и ингибитор альдостерона.
RU2008152193/04A 2006-06-15 2007-06-13 2-амино-4-аминоалкиленаминопиримидины RU2008152193A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81387506P 2006-06-15 2006-06-15
US60/813,875 2006-06-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008152193A true RU2008152193A (ru) 2010-07-20

Family

ID=38611102

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008152193/04A RU2008152193A (ru) 2006-06-15 2007-06-13 2-амино-4-аминоалкиленаминопиримидины

Country Status (15)

Country Link
US (2) US20070293525A1 (ru)
EP (1) EP2032543A1 (ru)
JP (1) JP5306190B2 (ru)
KR (1) KR20090023698A (ru)
CN (1) CN101506176A (ru)
AR (1) AR062822A1 (ru)
AU (1) AU2007257701A1 (ru)
CA (1) CA2655315A1 (ru)
CL (1) CL2007001748A1 (ru)
IL (1) IL195865A0 (ru)
MX (1) MX2008016007A (ru)
RU (1) RU2008152193A (ru)
TW (1) TW200815368A (ru)
WO (1) WO2007146977A1 (ru)
ZA (1) ZA200809945B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070293494A1 (en) 2006-06-15 2007-12-20 Djung Jane F 2-Anilino-4-(Heterocyclic) Amino-Pyrimidines
EP2252300B1 (en) * 2008-02-22 2016-10-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Use of 2,4-pyrimidinediamines for the treatment of atherosclerosis
JP2013506686A (ja) 2009-09-30 2013-02-28 プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ オートファジー阻害遺伝子産物の変調によりオートファジーを変調する方法
US8735417B2 (en) * 2009-12-17 2014-05-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Aminopyrimidines as Syk inhibitors
SI2576541T1 (sl) 2010-06-04 2016-07-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminopirimidinski derivati kot modulatorji lrrk2
KR101566091B1 (ko) 2010-11-10 2015-11-04 에프. 호프만-라 로슈 아게 Lrrk2 조절제로서 피라졸 아미노피리미딘 유도체
KR101664106B1 (ko) * 2014-09-11 2016-10-10 한국화학연구원 폴리믹신 b 화합물을 포함하는 심혈관 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
EP3313993A4 (en) 2015-06-29 2019-06-19 Regents of the University of Minnesota ANTI-APOBEC3 ANTIBODIES AND METHOD OF PREPARATION AND USE
KR101876514B1 (ko) * 2016-11-08 2018-07-10 한국화학연구원 신규한 피리미딘화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 및 염증질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN109516959A (zh) * 2018-12-03 2019-03-26 陕西师范大学 2-芳氨基-4-取代嘧啶类衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2443305A (en) * 1948-06-15 Pyrimidine derivatives
GB592928A (en) 1943-06-11 1947-10-03 Francis Henry Swinden Curd New pyrimidine compounds
US2437683A (en) * 1948-03-16 Pyrimedine compounds and method of
DE833651C (de) 1943-11-02 1952-03-10 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinabkoemmlingen
GB587550A (en) 1944-09-25 1947-04-29 Francis Henry Swinden Curd New pyrimidine compounds
US3445467A (en) * 1964-05-25 1969-05-20 Ciba Geigy Corp Biphenyl diphenylalkane and diphenylether compounds,amino - substituted on the phenyl rings
FR2244520B1 (ru) 1973-07-06 1977-02-04 Ugine Kuhlmann
GB9523675D0 (en) 1995-11-20 1996-01-24 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
SK287996B6 (sk) 1998-03-27 2012-09-03 Janssen Pharmaceutica N. V. Pyrimide compound, pharmaceutical composition the compound is comprised, method for preparation thereof, combination and product containing the composition and use of the pyrimide compound
EP0945442A1 (en) 1998-03-27 1999-09-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Trisubstituted pyrimidine derivatives
DE69933680T2 (de) * 1998-08-29 2007-08-23 Astrazeneca Ab Pyrimidine verbindungen
CN1344266A (zh) 1999-03-26 2002-04-10 阿斯特拉曾尼卡有限公司 新的化合物
GB0016877D0 (en) * 2000-07-11 2000-08-30 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1392662B1 (de) * 2001-05-29 2009-01-07 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Cdk inhibitorische pyrimidine, deren herstellung und verwendung als arzneimittel
US7115617B2 (en) 2001-08-22 2006-10-03 Amgen Inc. Amino-substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
US6939874B2 (en) 2001-08-22 2005-09-06 Amgen Inc. Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
WO2003026665A1 (en) 2001-09-26 2003-04-03 Bayer Pharmaceuticals Corporation 2-phenylamino-4-(5-pyrazolylamino)-pyrimidine derivatives as kinase inhibitors, in particular, src kinase inhibitors
WO2003032994A2 (de) 2001-10-17 2003-04-24 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 5-substituierte 4-amino-2-phenylamino-pyrimidinderivate und ihre verwendung als beta-amyloid modulatoren
EP1438053B1 (de) * 2001-10-17 2008-09-10 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG Pyrimidinderivate, arzneimittel enthaltend diese verbindungen, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
AU2002363176B2 (en) 2001-11-01 2008-09-25 Janssen Pharmaceutica N.V. Heteroaryl amines as glycogen synthase kinase 3Beta inhibitors (GSK3 inhibitors)
SE0104140D0 (sv) * 2001-12-07 2001-12-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
AR039540A1 (es) 2002-05-13 2005-02-23 Tibotec Pharm Ltd Compuestos microbicidas con contenido de pirimidina o triazina
CN1717396A (zh) * 2002-11-28 2006-01-04 舍林股份公司 Chk－、Pdk－和Akt－抑制嘧啶,其制备及作为药物的用途
WO2004052862A1 (ja) * 2002-12-10 2004-06-24 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 含窒素複素環化合物およびその医薬用途
WO2005003103A2 (en) 2003-06-30 2005-01-13 Astrazeneca Ab 2, 4, 6-tri-substituted 6-membered heterocycles and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
US8178671B2 (en) 2003-07-30 2012-05-15 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating or preventing autoimmune diseases with 2, 4-pyrimidinediamine compounds
JP4741491B2 (ja) 2003-08-07 2011-08-03 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 抗増殖剤としての２，４−ピリミジンジアミン化合物および使用
EP1727806A1 (en) * 2004-01-16 2006-12-06 Novartis AG 2,4-diaminopyrimidines and their use for inducing cardiomyogenesis
AU2005322855B2 (en) 2004-12-30 2012-09-20 Exelixis, Inc. Pyrimidine derivatives as kinase modulators and method of use
DE102005016634A1 (de) 2005-04-12 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Neuartige Aza-Hetercyclen als Kinase-Inhibitoren
US20070293494A1 (en) * 2006-06-15 2007-12-20 Djung Jane F 2-Anilino-4-(Heterocyclic) Amino-Pyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
CN101506176A (zh) 2009-08-12
CA2655315A1 (en) 2007-12-21
CL2007001748A1 (es) 2008-01-25
ZA200809945B (en) 2009-07-29
AU2007257701A1 (en) 2007-12-21
US20090181995A1 (en) 2009-07-16
WO2007146977A1 (en) 2007-12-21
EP2032543A1 (en) 2009-03-11
US8158641B2 (en) 2012-04-17
IL195865A0 (en) 2009-09-01
JP2009540012A (ja) 2009-11-19
US20070293525A1 (en) 2007-12-20
AR062822A1 (es) 2008-12-10
JP5306190B2 (ja) 2013-10-02
MX2008016007A (es) 2009-01-16
KR20090023698A (ko) 2009-03-05
TW200815368A (en) 2008-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008152193A (ru) 2-амино-4-аминоалкиленаминопиримидины
JP2009540012A5 (ru)
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
ES2201300T3 (es) Compuestos activos frente a receptores de iones inorganicos.
CA1256874A (en) Cardioselective aryloxy and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides which affect calcium entry
US6022894A (en) Method of using calcilytic compounds
RU2010141823A (ru) Соединения и способ снижения мочевой кислоты
RU2336267C2 (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов
BG60761B2 (bg) Арилоксифенилпропиламини
US20080249155A1 (en) 5-Hydroxyindole-3-Carboxylate Derivatives and Uses Thereof
RU2008152195A (ru) 2-анилино-4-(гетероциклил)аминопиримидины, как ингибиторы протеинкиназы с-альфа
RU2004122404A (ru) Цис-имидазолины в качестве ингибиторов mdm2
TWI306401B (en) Benzothiazolium compounds
RU2007140737A (ru) Пиразолы
BE1000320A3 (fr) Nouveaux derives de piperazinyl-1 pyrimidine, leur preparation et leur application en therapeutique et en cosmetique.
RU2004126610A (ru) Селективные дипетидные ингибиторы калликреина
JP2011509309A5 (ru)
CN1311629A (zh) 转录因子NF－κB的抑制剂
RU2006116628A (ru) Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов
RU2004119438A (ru) Производные бензотиазола
RU99101081A (ru) Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы
RU2006134707A (ru) Применение антагонистов рецептора св1 для получения композиции, пригодной для лечения заболеваний печени
JP2017503753A5 (ru)
KR20090034969A (ko) 씨피티-억제제로서 4-트라이메틸암모늄-3-아미노부티레이트및 4-트라이메틸포스포늄-3-아미노부티레이트의 유도체
RU2005129550A (ru) Антагонисты рецептора ccr-3

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110301