RU2008146510A - Способ получения оксисульфированных и фторсодержащих органических производных - Google Patents
Способ получения оксисульфированных и фторсодержащих органических производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008146510A RU2008146510A RU2008146510/04A RU2008146510A RU2008146510A RU 2008146510 A RU2008146510 A RU 2008146510A RU 2008146510/04 A RU2008146510/04 A RU 2008146510/04A RU 2008146510 A RU2008146510 A RU 2008146510A RU 2008146510 A RU2008146510 A RU 2008146510A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- fluorocarboxylic acid
- organic
- formula
- moles
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
- C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения органического оксисульфированного и фторсодержащего производного, включающий проведение реакции в присутствии органического полярного апротонного растворителя: ! (i) фторкарбоновой кислоты формулы Ea-CF2-COOH (I), где Еа означает электроноакцепторный атом или группу, по меньшей мере, частично превращенную в соль органическим или минеральным катионом, ! (ii) с оксидом серы, предпочтительно двуокисью серы, ! отличающийся тем, что отношение числа молей оксида серы к числу молей фторкарбоновой кислоты меньше 1, предпочтительно меньше 0,99. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение числа молей оксида серы к числу молей фторкарбоновой кислоты составляет 0,4-0,95, предпочтительно 0,7-0,9. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что фторкарбоновая кислота, отвечающая формуле (I), в которой группа Еа обладает электроноакцепторным эффектом на атом дифторсодержащего углерода, предпочтительно выбрана из функциональных групп, у которых константа Гаммета равна, по меньшей мере, 0,1. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соответствующая фторкарбоновая кислота представляет собой галогенфторуксусную кислоту формулы (Ia): ! X-CF2-COOH (Ia), ! где Х означает атом фтора. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что соответствующая фторкарбоновая кислота представляет собой кислоту формулы (Ib): ! R-G-CF2-COOH (Ib), ! где G означает функциональную группу C=O, S=O, ! G означает перфторалкиленовую группу -(CF2)n-, где n больше или равно 1, ! R означает атом галогена, предпочтительно хлор или фтор, ! R означает инертный органический или минеральный остаток, предпочтительно органический радикал, такой как арил, алкил или аралкил, возможно замещенный, ! R может пред
Claims (25)
1. Способ получения органического оксисульфированного и фторсодержащего производного, включающий проведение реакции в присутствии органического полярного апротонного растворителя:
(i) фторкарбоновой кислоты формулы Ea-CF2-COOH (I), где Еа означает электроноакцепторный атом или группу, по меньшей мере, частично превращенную в соль органическим или минеральным катионом,
(ii) с оксидом серы, предпочтительно двуокисью серы,
отличающийся тем, что отношение числа молей оксида серы к числу молей фторкарбоновой кислоты меньше 1, предпочтительно меньше 0,99.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение числа молей оксида серы к числу молей фторкарбоновой кислоты составляет 0,4-0,95, предпочтительно 0,7-0,9.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что фторкарбоновая кислота, отвечающая формуле (I), в которой группа Еа обладает электроноакцепторным эффектом на атом дифторсодержащего углерода, предпочтительно выбрана из функциональных групп, у которых константа Гаммета равна, по меньшей мере, 0,1.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соответствующая фторкарбоновая кислота представляет собой галогенфторуксусную кислоту формулы (Ia):
X-CF2-COOH (Ia),
где Х означает атом фтора.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что соответствующая фторкарбоновая кислота представляет собой кислоту формулы (Ib):
R-G-CF2-COOH (Ib),
где G означает функциональную группу C=O, S=O,
G означает перфторалкиленовую группу -(CF2)n-, где n больше или равно 1,
R означает атом галогена, предпочтительно хлор или фтор,
R означает инертный органический или минеральный остаток, предпочтительно органический радикал, такой как арил, алкил или аралкил, возможно замещенный,
R может представлять собой твердый минеральный или органический носитель, такой как смола.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что соответствующая фторкарбоновая кислота представляет собой галогенфторуксусную кислоту формулы (Ib), где G означает перфторалкиленовую группу -(CF2)n-, где n преимущественно равно от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 5.
7. Способ по п.4, отличающийся тем, что соответствующая фторкарбоновая кислота представляет собой трифторуксусную кислоту.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что названная кислота преобразована в соль катионом щелочного металла, выбранного из натрия, калия, рубидия и цезия или четвертичного аммония или фосфония.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что названная кислота находится в виде соли калия.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что двуокись серы используется в газообразном виде или в виде раствора в органическом растворителе, выбранном для реакции, в концентрации, изменяющейся от 1 до 10 мас.%, предпочтительно от 3 до 6 мас.%.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой апротонный растворитель, имеющий диэлектрическую постоянную меньше или равную 50 и больше или равную 5, предпочтительно от 30 до 40.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что органический полярный растворитель имеет донорный коэффициент больше 10, предпочтительно от 10 до 30.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель имеет акцепторный коэффициент меньше 20.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель имеет значение рКа, соответствующее первичной кислотности, равной, по меньшей мере, 20, предпочтительно 25-30.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из N-дизамещенных амидов, включая тетразамещенные мочевины и монозамещенные лактамы, и циклических эфиров.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой N,N-диметилформамид (DMF), N,N-диэтилформамид или N,N-диметилацетамид.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание высвобождаемых протонов в реакционной среде равно самое большее 20%, предпочтительно самое большее 10% и более предпочтительно 1% от молярной концентрации названной фторкарбоновой кислоты.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание воды в реакционной среде меньше 10% от молярной концентрации названной фторкарбоновой кислоты.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание переходных металлов, имеющих два валентных состояния и металлов YIII группы Периодической системы меньше 1000 ч./млн молярных, предпочтительно меньше 10 ч./млн молярных по отношению к названной фторкарбоновой кислоте.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что он осуществляется непрерывно или периодически.
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что фторкарбоновую кислоту в виде соли вводят в контакт с оксидом серы и органическим растворителем, нагревают реакционную смесь при температуре от 100 до 200°С, предпочтительно от 120 до 160°С.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что сульфинирование проводят под атмосферным давлением.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная смесь, полученная в результате контактирования, содержит две фазы: жидкую фазу, в которой, по меньшей мере, часть названной кислоты и двуокиси серы растворены в названном растворителе, и газообразную фазу, в основном содержащую двуокись серы и углекислый газ, образовавшийся во время реакции.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что продукты реакции разделяют тогда, когда степень превращения фторкарбоновой кислоты составляет 30-80%, предпочтительно 40-60%.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что на следующей стадии ранее полученную соль сульфиновой кислоты окисляют, подвергая ее действию окислителя, предпочтительно перекиси водорода.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0603715A FR2900403B1 (fr) | 2006-04-26 | 2006-04-26 | Procede de preparation de derives organiques oxysulfures et fluores |
| FR0603715 | 2006-04-26 | ||
| PCT/FR2007/000649 WO2007128893A1 (fr) | 2006-04-26 | 2007-04-18 | Procede de preparation de derives organiques oxysulfures et fluores |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008146510A true RU2008146510A (ru) | 2010-06-10 |
| RU2471776C2 RU2471776C2 (ru) | 2013-01-10 |
Family
ID=37499731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008146510/04A RU2471776C2 (ru) | 2006-04-26 | 2007-04-18 | Способ получения оксисульфированных и фторсодержащих органических производных |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8404883B2 (ru) |
| EP (1) | EP2013164B1 (ru) |
| JP (1) | JP5236629B2 (ru) |
| CN (1) | CN101426761B (ru) |
| FR (1) | FR2900403B1 (ru) |
| RU (1) | RU2471776C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007128893A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2924115B1 (fr) * | 2007-11-27 | 2010-02-26 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un acide trifluoromethanesulfinique |
| FR2993556B1 (fr) | 2012-07-23 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels |
| FR3010407B1 (fr) | 2013-09-12 | 2015-09-04 | Rhodia Operations | Procede de preparation de derives oxysulfures et fluores par sulfination |
| FR3029519B1 (fr) * | 2014-12-09 | 2018-08-31 | Rhodia Operations | Procede de preparation de derives oxysulfures et fluores en presence d'un solvant organique |
| FR3029520B1 (fr) * | 2014-12-09 | 2016-12-09 | Rhodia Operations | Procede de preparation de derives oxysulfures et fluores en milieu liquide ionique |
| FR3033561B1 (fr) | 2015-03-09 | 2017-03-03 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes oxysulfures et fluores |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5390219A (en) * | 1977-01-17 | 1978-08-08 | Kao Corp | Sulfonation process and its apparatus |
| FR2564829B1 (fr) * | 1984-05-23 | 1987-08-14 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation d'acides trifluoromethyles |
| FR2649099B1 (fr) * | 1989-05-02 | 1991-10-25 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de purification des trifluoromethanesulfinate et sulfonate de sodium |
| SU1684277A1 (ru) * | 1989-07-18 | 1991-10-15 | Институт Физической Химии Им.Л.В.Писаржевского | Способ получени солей трифторметансульфоновой кислоты |
| SK286140B6 (sk) * | 1995-03-24 | 2008-04-07 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Reakčné činidlo na použitie pri príprave derivátov organických zlúčenín s oxidovanou sírnou skupinou a fluorovaných a spôsob ich prípravy |
| US6464895B2 (en) * | 1995-03-24 | 2002-10-15 | Rhodia Chimie | Reagent and process which are useful for grafting a substituted difluoromethyl group onto a compound containing at least one electrophilic function |
| CN1142941A (zh) * | 1995-08-17 | 1997-02-19 | 邓忠元 | 肝普乐片剂改为散剂丸剂锭剂及其生产工艺 |
| CN1230940A (zh) * | 1996-08-01 | 1999-10-06 | 罗狄亚化学公司 | 接枝被取代二氟甲基的方法 |
-
2006
- 2006-04-26 FR FR0603715A patent/FR2900403B1/fr active Active
-
2007
- 2007-04-18 RU RU2008146510/04A patent/RU2471776C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-04-18 WO PCT/FR2007/000649 patent/WO2007128893A1/fr active Application Filing
- 2007-04-18 US US12/298,354 patent/US8404883B2/en active Active
- 2007-04-18 JP JP2009507107A patent/JP5236629B2/ja active Active
- 2007-04-18 CN CN2007800147305A patent/CN101426761B/zh active Active
- 2007-04-18 EP EP07731313.8A patent/EP2013164B1/fr active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2013164B1 (fr) | 2016-11-02 |
| CN101426761A (zh) | 2009-05-06 |
| FR2900403A1 (fr) | 2007-11-02 |
| JP5236629B2 (ja) | 2013-07-17 |
| WO2007128893A1 (fr) | 2007-11-15 |
| RU2471776C2 (ru) | 2013-01-10 |
| FR2900403B1 (fr) | 2008-07-11 |
| EP2013164A1 (fr) | 2009-01-14 |
| JP2009534447A (ja) | 2009-09-24 |
| US8404883B2 (en) | 2013-03-26 |
| US20090216036A1 (en) | 2009-08-27 |
| CN101426761B (zh) | 2013-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008146510A (ru) | Способ получения оксисульфированных и фторсодержащих органических производных | |
| JP6526673B2 (ja) | アルカンスルホン酸の製造方法 | |
| JP6527515B2 (ja) | ビス（フルオロスルホニル）イミド酸およびその塩の調製方法 | |
| GB971369A (en) | Polymers of fluorocarbon epoxides | |
| Gramstad et al. | 512. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part VI. Perfluoroalkanesulphonic acids CF 3·[CF 2] n· SO 3 H (n= 1—7) | |
| JP2005527623A5 (ru) | ||
| Okada et al. | An efficient method for the preparation of sulfonyl chlorides: Reaction of disulfides or thiols with sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl· 5H 2 O) crystals | |
| RU2014137320A (ru) | Способы превращения сульфида водорода в дисульфид углерода | |
| JPH0463060B2 (ru) | ||
| ES2273343T3 (es) | Reactivo y procedimiento para la sintesis de derivados organicos oxisulfurados y fluorados. | |
| KR960031411A (ko) | 알킬 사슬의 탄소상에 불소화된 탄화수소 화합물의 합성 방법 | |
| US8759578B2 (en) | Method for manufacturing fluorine-containing imide compound | |
| CN107406376B (zh) | 用于制备氧硫化物和氟化化合物的方法 | |
| FR2993556A1 (fr) | Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels | |
| EA201000820A1 (ru) | Способ получения фармацевтических промежуточных соединений | |
| JP5572910B2 (ja) | ジチオール化合物の製造方法 | |
| KR870003967A (ko) | 살리실산의 분리 및 정제방법 | |
| JP6463364B2 (ja) | スルフィン化によるオキシスルフィドおよびフッ素化誘導体の製造方法 | |
| RU2002120054A (ru) | Способ очистки углеводородов от меркаптанов, сероводорода, сероокиси углерода и сероуглерода | |
| BR112014009976B1 (pt) | Processo para preparar 1,2-benzisotiazolin-3-ona ou seu sal de sódio | |
| BR112020003347A2 (pt) | processo para produção de ácido sulfônico | |
| JP2017052730A (ja) | スルホン化合物の製造方法 | |
| FR2635523A1 (fr) | Procede de preparation de diarylsulfures | |
| Mei et al. | Alkaline aqueous solution promoted debromination of 1, 2 dibromo-fluorocarbons–A convenient method for electron deficient perfluorovinyl ethers | |
| US20180037543A1 (en) | Method for producing oxysulphidic and fluorinated derivatives in an ionic liquid medium |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140419 |