RU2008142188A - Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот - Google Patents
Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008142188A RU2008142188A RU2008142188/13A RU2008142188A RU2008142188A RU 2008142188 A RU2008142188 A RU 2008142188A RU 2008142188/13 A RU2008142188/13 A RU 2008142188/13A RU 2008142188 A RU2008142188 A RU 2008142188A RU 2008142188 A RU2008142188 A RU 2008142188A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- activity
- coa
- seq
- sequence
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/90—Isomerases (5.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/42—Hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/52—Propionic acid; Butyric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот из 3-гидроксикарбоновых кислот, отличающийся тем, что 3-гидроксикарбоновую кислоту синтезируют в водном реакционном растворе, который содержит вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, и/или добавляют ее к этому реакционному раствору, инкубируют, а затем получают соответствующим образом преобразованную 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту в виде кислоты или в форме ее солей. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя выделенную кобаламин-зависимую мутазу. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя фермент или систему ферментов, производящую эфиры 3-гидроксикарбонила-СоА. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, представляет собой микроорганизм или его сырой экстракт. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что микроорганизмы, производящие или включающие в себя кобаламин-зависимую мутазу, обладающие активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как активностью продукции 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, так и изомеризации 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, используют в водных системах для преобразования 3-гидроксикарбоновых кислот в соответствующие 2-гидрокси-2-метилкарбоновые кислоты. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что !a) микроорганизмы, включающие в себя активность СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как приобретенной активностью 3-гидр
Claims (29)
1. Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот из 3-гидроксикарбоновых кислот, отличающийся тем, что 3-гидроксикарбоновую кислоту синтезируют в водном реакционном растворе, который содержит вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, и/или добавляют ее к этому реакционному раствору, инкубируют, а затем получают соответствующим образом преобразованную 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту в виде кислоты или в форме ее солей.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя выделенную кобаламин-зависимую мутазу.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя фермент или систему ферментов, производящую эфиры 3-гидроксикарбонила-СоА.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, представляет собой микроорганизм или его сырой экстракт.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что микроорганизмы, производящие или включающие в себя кобаламин-зависимую мутазу, обладающие активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как активностью продукции 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, так и изомеризации 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, используют в водных системах для преобразования 3-гидроксикарбоновых кислот в соответствующие 2-гидрокси-2-метилкарбоновые кислоты.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что
a) микроорганизмы, включающие в себя активность СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как приобретенной активностью 3-гидроксикарбонил-СоА-тиоэфира, так и изомеризованной активностью 3-гидроксикарбонил-СоА-тиоэфира, культивируют в водной системе с воспроизводимым сырьем или отходами, получаемыми из воспроизводимого сырья, в качестве источника углерода и энергии, благодаря чему во внутриклеточной среде происходит синтез тиоэфиров 3-гидроксикарбоновых кислот-СоА и их преобразование в соответствующие 2-гидрокси-2-метилкарбоновые кислоты, и
b) соответствующую 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту выделяют в виде свободной кислоты или ее соответствующих солей.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция идет при добавлении 3-гидроксикарбоновой кислоты извне.
8. Способ по пп.1, 4 или 6, отличающийся тем, что микроорганизм представляет собой бактериальный штамм НСМ-10 DSM 18028, Xanfhobacfer autotrophicus Py2, Rhodobacter sphaeroides (ATCC 17029) или Nocardioides sp.JS614.
9. Способ по пп.1, 4 или 6, отличающийся тем, что используют цельные клетки микроорганизмов в неизменном виде, после пермеабилизации или в фиксированном на носителе виде.
10. Способ по пп.1, 3 или 6, отличающийся тем, что клеточные экстракты и/или кобаламин-зависимую мутазу, и при необходимости, прочие ферменты, как, например, ферменты, синтезирующие эфиры СоА, используют после частичного или полного выделения из микроорганизмов, при необходимости, в очищенном виде.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что используют не содержащие клеток сырые экстракты микроорганизмов.
12. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что используют белки с последовательностями SEQ ID NO: 2 и/или SEQ ID NO: 4, с последовательностями SEQ ID NO: 5 и/или SEQ ID NO: 6, белки с последовательностями SEQ ID NO: 9 и/или ID NO: 10 или белки с последовательностями SEQ ID NO: 13 и/или SEQ ID NO: 14, а также белки, гомологичные им по меньшей мере на 60%.
13. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что в качестве источника углерода и энергии для ферментативной переработки во время культивации используют сахар, и/или спирт, и/или органическую кислоту, и/или углеводород, и/или их производные.
14. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что для культивирования используют субстрат с трет-бутиловым остатком в качестве источника углерода и энергии.
15. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что трет-бутиловый спирт используют как единственный источник углерода и энергии в базальной среде для культивирования.
16. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что ферментативное преобразование сахара, и/или спирта, и/или органической кислоты, и/или углеводорода, и/или их производных в 3-гидроксикарбоновую кислоту и из 3-гидроксикарбоновой кислоты в 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту проводят в рамках одного единственного этапа способа.
17. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что с добавлением 3-гидроксимасляной кислоты извне осуществляют получение 2-гидроксиизомасляной кислоты.
18. Способ получения ненасыщенных изоалкеновых кислот с 2 - 3 атомами углерода, отличающийся тем, что 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту, полученную по одному из пп.1 - 17, подвергают дегидратации.
19. Способ получения метакриловой кислоты, отличающийся тем, что 2-гидроксиизомасляную кислоту, полученную по одному из пп.1 - 17, подвергают дегидратации.
20. Штамм микроорганизма НСМ-10 - DSM 18028.
21. Молекула нуклеиновой кислоты, кодирующая фермент с активностью кобаламин-зависимой мутазы, выбранная из группы, состоящей из:
a) молекул нуклеиновых кислот, которые кодируют белок, включающий последовательности нуклеиновых кислот №2 и/или №4;
b) молекул нуклеиновых кислот, содержащих последовательность нуклеотидов №1 и/или №3.
22. Молекула нуклеиновой кислоты по п.21, отличающаяся тем, что она кодирует белок, составленный как олигомерный фермент из двух различных субъединиц, включающий в себя последовательности аминокислот №2 и/или №4.
23. Молекула нуклеиновой кислоты по п.21 или 22, представляющая собой молекулу ДНК.
24. Молекула нуклеиновой кислоты по п.23, представляющая собой кДНК или геномную ДНК.
25. Молекула нуклеиновой кислоты по п.21 или 22, представляющая собой молекулу РНК.
26. Белок с активностью кобаламин-зависимой мутазы, кодируемый молекулой нуклеиновой кислоты по пп.21 и 22.
27. Белок с последовательностью №2 и гомологичные ему по меньшей мере на 99%.
28. Белок с последовательностью №4 и гомологичные ему по меньшей мере на 99%.
29. Белок, включающий как гетеродимерный фермент последовательность №2 и последовательность №4.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006014167.9 | 2006-03-24 | ||
| DE102006014167 | 2006-03-24 | ||
| DE102006017760A DE102006017760A1 (de) | 2006-03-24 | 2006-04-12 | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| DE102006017760.6 | 2006-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008142188A true RU2008142188A (ru) | 2010-04-27 |
| RU2459871C2 RU2459871C2 (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=38438483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008142188/10A RU2459871C2 (ru) | 2006-03-24 | 2007-03-23 | Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7923225B2 (ru) |
| EP (1) | EP1999264B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009538118A (ru) |
| KR (1) | KR20090005052A (ru) |
| AT (1) | ATE467684T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007229522A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709142B1 (ru) |
| CA (1) | CA2653028C (ru) |
| DE (2) | DE102006017760A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008012233A (ru) |
| NO (1) | NO20084416L (ru) |
| RU (1) | RU2459871C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007110394A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2626531C2 (ru) * | 2010-10-28 | 2017-07-28 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
| RU2743228C2 (ru) * | 2015-06-25 | 2021-02-16 | Дайнамик Фуд Ингридиентс Корпорейшн | Способ производства 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006017760A1 (de) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Ufz-Umweltforschungszentrum Leipzig-Halle Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| DE102006025821A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102007060705A1 (de) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
| ES2703775T3 (es) | 2008-03-05 | 2019-03-12 | Genomatica Inc | Organismos productores de alcoholes primarios |
| WO2009135074A2 (en) * | 2008-05-01 | 2009-11-05 | Genomatica, Inc. | Microorganisms for the production of methacrylic acid |
| DE102008002715A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
| DE102008040193A1 (de) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren |
| WO2010022763A1 (en) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | Metabolic Explorer | Method for the preparation of 2-hydroxy-isobutyrate |
| DE102009029651A1 (de) | 2009-09-22 | 2011-03-24 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren |
| DE102009046623A1 (de) * | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase |
| US8637286B2 (en) * | 2010-02-23 | 2014-01-28 | Genomatica, Inc. | Methods for increasing product yields |
| DE102010015807A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
| JP6057994B2 (ja) | 2011-07-20 | 2017-01-11 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 第一級アルコールの酸化及びアミノ化 |
| EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
| EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
| EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
| EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
| EP2639308A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
| EP2647696A1 (de) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
| DE102012207921A1 (de) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Evonik Industries Ag | Mehrstufiges Syntheseverfahren mit Synthesegas |
| EP2674489A1 (en) * | 2012-06-15 | 2013-12-18 | Evonik Industries AG | Biotechnological 2-hydroxyisobutyric acid production |
| ES2531144T3 (es) | 2012-09-07 | 2015-03-11 | Evonik Industries Ag | Composiciones curables a base de resinas epoxídicas sin alcohol bencílico |
| WO2014038214A1 (ja) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
| KR101980982B1 (ko) | 2012-09-10 | 2019-05-21 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 메타크릴산 및/또는 그의 에스테르의 제조 방법 |
| DE102012216904A1 (de) | 2012-09-20 | 2014-03-20 | Helmholtz-Zentrum Für Umweltforschung Gmbh - Ufz | Verfahren zur Isomerisierung von (R)-3-Hydroxycarbonsäuren zu 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
| EP2759598A1 (de) | 2013-01-24 | 2014-07-30 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol |
| DE102013202106A1 (de) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Evonik Industries Ag | Autotrophe Kultivierung |
| DE102014201579B4 (de) * | 2013-02-13 | 2017-06-14 | Ford Global Technologies, Llc | Brennkraftmaschine mit selektivem Katalysator zur Reduzierung der Stickoxide und Verfahren zum Betreiben einer derartigen Brennkraftmaschine |
| WO2015015784A1 (ja) | 2013-08-01 | 2015-02-05 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリリル－ＣｏＡの製造法 |
| CN105579429B (zh) | 2013-08-26 | 2018-11-20 | 瓦赫宁根研究基金会 | 甲基丙烯酸的生产方法 |
| DE102014201384A1 (de) | 2014-01-27 | 2015-07-30 | Evonik Industries Ag | Verfahren umfassend eine Kultivierung unter niedriger Gelöstsauerstoffkonzentration |
| JP6296512B2 (ja) | 2014-03-07 | 2018-03-20 | 公立大学法人 富山県立大学 | メタクリル酸エステルの製造方法および新規メタクリル酸エステル合成酵素 |
| DE102015201531A1 (de) | 2014-04-14 | 2015-10-15 | Helmholtz-Zentrum Für Umweltforschung Gmbh - Ufz | Verfahren zur Änderung der Spezifität einer Cobalamin-abhängigen 2-Hydroxyisobutryl-CoA-Mutase |
| DE102014218121A1 (de) | 2014-09-10 | 2016-03-10 | Helmholtz-Zentrum Für Umweltforschung Gmbh - Ufz | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxycarbonsäuren |
| BR112018007901A2 (pt) | 2015-10-23 | 2019-01-29 | Mitsubishi Chem Corp | produção biológica de metacrilato de metila |
| EP3746559A4 (en) | 2018-02-01 | 2021-12-22 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | METHODS AND MATERIALS FOR THE BIOSYNTHESIS OF BETA HYDROXY FATTY ACID ANIONS AND / OR DERIVATIVES THEREOF AND / OR COMPOUNDS ASSOCIATED WITH THEM |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH455748A (de) * | 1965-03-12 | 1968-05-15 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure aus a-Oxyisobuttersäure |
| JP2926354B2 (ja) | 1990-06-08 | 1999-07-28 | 三菱レイヨン株式会社 | α―ヒドロキシイソ酪酸の生物学的製造法 |
| JP2959121B2 (ja) | 1990-11-28 | 1999-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | メタクリル酸の製造法 |
| US6582943B1 (en) | 2002-02-05 | 2003-06-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for producing 2-hydroxyisobutyric acid and methacrylic acid from acetone cyanohydrin |
| JP4040897B2 (ja) | 2002-04-03 | 2008-01-30 | ローランドディー．ジー．株式会社 | プリント基板の分割装置における集塵機構 |
| DE102006017760A1 (de) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Ufz-Umweltforschungszentrum Leipzig-Halle Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| DE102006025821A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102007015583A1 (de) | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg | Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung |
-
2006
- 2006-04-12 DE DE102006017760A patent/DE102006017760A1/de not_active Ceased
-
2007
- 2007-03-23 CA CA2653028A patent/CA2653028C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-23 AT AT07727304T patent/ATE467684T1/de active
- 2007-03-23 EP EP07727304A patent/EP1999264B1/de not_active Not-in-force
- 2007-03-23 RU RU2008142188/10A patent/RU2459871C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-03-23 AU AU2007229522A patent/AU2007229522A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-23 JP JP2009502050A patent/JP2009538118A/ja active Pending
- 2007-03-23 MX MX2008012233A patent/MX2008012233A/es active IP Right Grant
- 2007-03-23 BR BRPI0709142A patent/BRPI0709142B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-23 KR KR1020087025994A patent/KR20090005052A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-03-23 DE DE502007003734T patent/DE502007003734D1/de active Active
- 2007-03-23 US US12/294,308 patent/US7923225B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-23 WO PCT/EP2007/052830 patent/WO2007110394A2/de active Application Filing
-
2008
- 2008-10-21 NO NO20084416A patent/NO20084416L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-11-19 US US12/950,752 patent/US8349596B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2626531C2 (ru) * | 2010-10-28 | 2017-07-28 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
| RU2743228C2 (ru) * | 2015-06-25 | 2021-02-16 | Дайнамик Фуд Ингридиентс Корпорейшн | Способ производства 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009538118A (ja) | 2009-11-05 |
| US20100035314A1 (en) | 2010-02-11 |
| AU2007229522A1 (en) | 2007-10-04 |
| EP1999264A2 (de) | 2008-12-10 |
| EP1999264B1 (de) | 2010-05-12 |
| ATE467684T1 (de) | 2010-05-15 |
| DE102006017760A1 (de) | 2007-09-27 |
| BRPI0709142B1 (pt) | 2017-02-21 |
| NO20084416L (no) | 2008-12-19 |
| KR20090005052A (ko) | 2009-01-12 |
| WO2007110394A3 (de) | 2008-03-06 |
| CA2653028C (en) | 2015-05-26 |
| WO2007110394A2 (de) | 2007-10-04 |
| RU2459871C2 (ru) | 2012-08-27 |
| US7923225B2 (en) | 2011-04-12 |
| US20110165640A1 (en) | 2011-07-07 |
| DE502007003734D1 (de) | 2010-06-24 |
| BRPI0709142A2 (pt) | 2011-06-28 |
| CA2653028A1 (en) | 2007-10-04 |
| US8349596B2 (en) | 2013-01-08 |
| MX2008012233A (es) | 2008-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008142188A (ru) | Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот | |
| RU2571933C2 (ru) | Получение терминальных алкенов с помощью ферментативного декарбоксилирования 3-гидроксиалканоевых кислот | |
| JP2013516196A5 (ru) | ||
| US10435720B2 (en) | Recombinant microorganism having enhanced D(-) 2,3-butanediol producing ability and method for producing D(-) 2,3-butanediol using the same | |
| JP5867586B2 (ja) | 炭化水素合成酵素遺伝子及びその利用 | |
| CN109593702B (zh) | 一种基因工程菌株实现全细胞转化合成l-苯乳酸的方法 | |
| JP5268064B2 (ja) | プラスミド、形質転換体、及び３−カルボキシムコノラクトンの製造方法 | |
| CN104673814B (zh) | 一种来自于阴沟肠杆菌的l‑苏氨酸醛缩酶及其应用 | |
| CN104212850B (zh) | 利用腈水解酶工程菌制备1‑氰基环己基乙酸的方法 | |
| CN111411128A (zh) | 一种生产α,ω-二元羧酸的整细胞生物催化方法及其应用 | |
| CN116814572A (zh) | 一种羰基还原酶及其突变体及其在制备手性(r)-8-氯-6-羟基辛酸乙酯中的应用 | |
| CN114350630B (zh) | L-泛解酸内酯脱氢酶、突变体及其应用 | |
| CN114908129B (zh) | 用于制备(r)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的脱氢酶 | |
| CN103540558B (zh) | 一种生物法合成异戊烯醇的方法 | |
| CN101448949B (zh) | 酶促制备2-羟基-2-甲基羧酸的方法 | |
| CN114015673B (zh) | 脂肪酶Sv-lip5及其在水解虾青素酯中的应用 | |
| CN114875087B (zh) | 以β-吲哚基丙氨酸为底物合成5-羟基β-吲哚基丙氨酸的方法及其应用 | |
| KR20180082079A (ko) | 형질전환 미생물을 이용한 2,3-부탄디올 생산방법 | |
| JP4306453B2 (ja) | 微生物利用によるｓ体１，２−プロパンジオールの製法 | |
| CN117625506A (zh) | 一种生产n-乙酰基-反式-4-羟基脯氨酸的工程菌及应用 | |
| CN111118074A (zh) | 一种制备苯丙酮酸的方法 | |
| CN114606212A (zh) | 一种圆锥铁线莲来源的香豆素合酶、基因、载体及其应用 | |
| KR20120058473A (ko) | 신규한 라이보스-6-인산 이성화효소 또는 그 돌연변이체에 의한 알로스 생산 | |
| CN110964704A (zh) | 羟基氧化酶cyb5a突变体与环系列产品的制备方法 | |
| CN117363551A (zh) | 一种提高Clostridium ljungdahlii合成气发酵产乙醇和微生物细胞浓度的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160324 |