RU2008139479A - Производные бензимидазол-5-сульфонамида в качестве лигандов каннабиноидного рецептора 1 (св1) - Google Patents

Производные бензимидазол-5-сульфонамида в качестве лигандов каннабиноидного рецептора 1 (св1) Download PDF

Info

Publication number
RU2008139479A
RU2008139479A RU2008139479/04A RU2008139479A RU2008139479A RU 2008139479 A RU2008139479 A RU 2008139479A RU 2008139479/04 A RU2008139479/04 A RU 2008139479/04A RU 2008139479 A RU2008139479 A RU 2008139479A RU 2008139479 A RU2008139479 A RU 2008139479A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
butyl
tert
sulfonyl
benzimidazol
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2008139479/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Уилльям БРАУН (CA)
Уилльям БРАУН
Зипинг ЛУИ (CA)
Зипинг ЛУИ
Дэниэл ПЕЙДЖ (CA)
Дэниэл ПЕЙДЖ
Зена КУДОМИ (CA)
Зена КУДОМИ
Санджей ШРИВАСТАВА (CA)
Санджей ШРИВАСТАВА
Максим ТРЕМБЛЭЙ (CA)
Максим ТРЕМБЛЭЙ
Кристофер УОЛПОУЛ (CA)
Кристофер УОЛПОУЛ
Жонг-йонг УЭЙ (CA)
Жонг-йонг УЭЙ
Хуа ЯНГ (CA)
Хуа Янг
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2008139479A publication Critical patent/RU2008139479A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I, его фармацевтически приемлемая соль его диастереомер, энантиомер или их смесь: ! ! где R1 выбран из С1-10алкила, С2-10алкенила, C1-10алкокси, С6-10арил-C1-6алкила, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкила, С3-10циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкила, С6-10арила, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкила, С4-8циклоалкенила, С3-6гетероциклила и С3-6гетероциклил-С(=O)-, причем указанный C1-10алкил, С2-10алкенил, C1-10алкокси, С6-10арил-С1-6алкил, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкил, С3-10циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкил, С6-10арил, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкил, С4-8циклоалкенил, С3-6гетероциклил или С3-6гетероциклил-С(=O)- возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -(C=O)-NH2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси, -N(R6)-C(=O)R5, -S(=O)2-NR5R6, -С(=О)-NR5R6, -NH-C(=O)-NR5R6 и -NR5R6; ! R2 выбран из группы, состоящей из С1-10алкила, С2-10алкенила, С2-10алкинила, С3-8циклоалкила, С3-8циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенила и С3-6гетероциклоалкила, причем указанный С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил или С3-6гетероциклоалкил, использованный в определении R2, возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -(C=O)-NH2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и -NR5R6; ! R3 и R4 независимо выбраны из -Н, -ОН, амино, R7 и -O-R7, где R7 независимо выбран из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкил-С1-4алкила, фенила и бензила, причем R3 и R4 одновременн�

Claims (30)

1. Соединение формулы I, его фармацевтически приемлемая соль его диастереомер, энантиомер или их смесь:
Figure 00000001
где R1 выбран из С1-10алкила, С2-10алкенила, C1-10алкокси, С6-10арил-C1-6алкила, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкила, С3-10циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкила, С6-10арила, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкила, С4-8циклоалкенила, С3-6гетероциклила и С3-6гетероциклил-С(=O)-, причем указанный C1-10алкил, С2-10алкенил, C1-10алкокси, С6-10арил-С1-6алкил, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкил, С3-10циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкил, С6-10арил, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкил, С4-8циклоалкенил, С3-6гетероциклил или С3-6гетероциклил-С(=O)- возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -(C=O)-NH2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси, -N(R6)-C(=O)R5, -S(=O)2-NR5R6, -С(=О)-NR5R6, -NH-C(=O)-NR5R6 и -NR5R6;
R2 выбран из группы, состоящей из С1-10алкила, С2-10алкенила, С2-10алкинила, С3-8циклоалкила, С3-8циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенила и С3-6гетероциклоалкила, причем указанный С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил или С3-6гетероциклоалкил, использованный в определении R2, возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -(C=O)-NH2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и -NR5R6;
R3 и R4 независимо выбраны из -Н, -ОН, амино, R7 и -O-R7, где R7 независимо выбран из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкил-С1-4алкила, фенила и бензила, причем R3 и R4 одновременно не представляют собой -Н, и причем указанный в определении R7 C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкил-С1-4алкил, фенил или бензил возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, гидрокси и -NR5R6; или R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое возможно замещено одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, гидрокси, -(CH2)m-С(=O)NR5R6, -(CH2)mNH-C(=O)NR5R6, -(CH2)m-N(R5)C(=O)R6, -(CH2)m-N(R5)C(=O)-OR6, -(CH2)m-C(=O)-OR6, -(CH2)m-O-C(=O)-R6, -(CH2)m-OR6 и -NR5R6; и
где R5 и R6 независимо выбраны из -Н, C1-6алкила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, С3-6циклоалкил-С0-mалкила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, С2-6алкенила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, и двухвалентного C1-6алкилена, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном и который вместе с другим двухвалентным R5 или R6 образуют часть кольца; и
m равно 0, 1, 2 или 3.
2. Соединение по п.1, где
R1 выбран из С3-7циклоалкил-С1-2алкила и С2-6гетероциклоалкил-С1-2алкила, где указанный С3-7циклоалкил или С2-6гетероциклоалкил возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -C(=O)-NH2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и амино.
3. Соединение по п.1, где
R1 выбран из циклогексилметила и тетрагидропиранилметила, причем указанный циклогексилметил или тетрагидропиранилметил возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -С(=O)-NН2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и амино.
4. Соединение по п.3, где
R1 выбран из циклогексилметила и тетрагидропиранилметила, причем указанный циклогексилметил или тетрагидропиранилметил возможно замещен одной или более группами, выбранными из метила, гидрокси, хлоро, фторо и бромо.
5. Соединение по п.4, где R1 выбран из циклогексилметила и тетрагидропиранил-4-илметила, причем указанный циклогексилметил или тетрагидропиранил-4-илметил возможно замещен одной или более группами, выбранными из хлоро и фторо.
6. Соединение по п.1, где R1 выбран из циклогексилметила, (4,4-дифторциклогексил)метила, (4-фторциклогексил)метила и тетрагидро-2Н-пиран-4-илметила.
7. Соединение по п.1, где
R2 выбран из С1-6алкила, С2-6алкенила, С3-6циклоалкила и С3-6циклоалкил-С1-2алкила, причем указанный С1-6алкил, С2-6алкенил, С3-6циклоалкил или С3-6циклоалкил-С1-2алкил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, метокси, этокси, метила, этила и гидрокси.
8. Соединение по п.1, где
R2 выбран из этил, пропил, изопропил, н-бутила, изобутила, трет-бутила, 1-пентила, 2-пентила, 3-пентила, 1,1-диметил-1-пропила, 3-метил-1-бутила и 2,2-диметил-1-пропила, причем указанный пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, 1-пентил, 2-пентил, 3-пентил, 1,1-диметил-1-пропил, 3-метил-1-бутил или 2,2-диметил-1-пропил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, метокси и этокси.
9. Соединение по п.1, где
R2 выбран из 1,1-дифторэтила, пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, трет-бутила, 1-пентила, 2-пентила, 3-пентила, 1,1-диметил-1-пропила, 3-метил-1-бутила и 2,2-диметил-1-пропила.
10. Соединение по п.1, где
R2 выбран из трет-бутила, 1,1-дифторэтила и 1,1-диметил-1-пропила.
11. Соединение по п.1, где
R3 и R4 вместе атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, причем указанное кольцо возможно замещено одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, гидрокси, карбокси, -(CH2)m-C(=O)NR5R6 и -NR5R6, где R5 и R6 независимо выбраны из -Н, С1-6алкила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, С3-6циклоалкил-С0-mалкила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, С2-6алкенила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, и двухвалентного С1-6алкилена, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном и который вместе с другим двухвалентным R5, R6 или R7 образует часть кольца; и
m равно 0, 1, 2 или 3.
12. Соединение по п.1, где
Figure 00000002
в формуле I представляет собой
Figure 00000003
, где R8 выбран из водорода, С1-4алкила, галогенированного С1-4алкила, гидрокси-С1-4алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкил-С1-2алкила, метокси-С1-4алкила, этокси-С1-4алкила и С2-4алкенила; R9 выбран из водорода, гидрокси, галогена, изоцианато, метокси, этокси, С1-4алкила, галогенированного С1-4алкила, фенила, бензила, амино, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкил-С1-2алкила и С1-4алкоксиметила; Х выбран из -O-С(=O)-, -C(=O)-NH-, -NH-C(=O)-, -C(=O)-NHCH2-, -NH-C(=O)CH2-, -NH-C(=O)-NH-, -O-C(=O)-NH-, -C(=O)-O- и -NH-C(=O)-O-;
Figure 00000004
представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл, который в дополнение к показанному атому азота возможно содержит в своем кольце один дополнительный гетероатом, выбранный из О и N.
13. Соединение по п.12, где указанный
Figure 00000004
выбран из пиперидинила, изоксазолидинила, азетидинила, морфолинила, пиразолила, пирролила и пирролидинила.
14. Соединение по п.1, где
R3 и R4 вместе атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, выбранное из пиперидинила, изоксазолидинила, азетидинила, морфолинила, пиразолила, пирролила и пирролидинила, причем указанный пиперидинил, изоксазолидинил, азетидинил, морфолинил, пиразолил, пирролил или пирролидинил возможно замещен одной или более группами, выбранными из метила, циклопропила, амино, циклобутанилкарбониламино, гидрокарбонила, 2-гидроксиэтиламинокарбонила, изопропиламинокарбонила, циклобутаниламинокарбонила, этиламинокарбонила, циклопропиламинокарбонила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, гидроксикарбонила, трет-бутоксикарбонила, трет-бутоксикарбониламино, аллиламинокарбонила, метиламинокарбонила, фторо, аминокарбонила, 2-фторэтиламинокарбонила, пропиламинокарбонила, циклопропилметиламинокарбонила, циклобутилметиламинокарбонила, фенила, трифторметила, метокси, этила, метоксиметила, бензила, трет-бутоксикарбониламино, этиламинокарбониламино, изоцианато, циклопропиламинокарбониламино, 2-гидроксиэтиламинокарбониламино, гидрокси, этиламинокарбокси, ацетиламино, пропиониламино, этиламинокарбонилметила, 2-фторэтиламинокарбонилметила, 2,2-дифторэтиламинокарбонила, 2,2-дифторэтиламинокарбонилметила, ацетиламинометила, циклопропилкарбониламинометила, пропиониламинометила и метиламинокарбонилметила.
15. Соединение по п.1, где
R3 и R4 независимо выбраны из C1-6алкила, С3-6циклоалкила, фенила, бензила, С3-6циклоалкил-С1-4алкила, С2-6алкенила и C1-6алкокси.
16. Соединение, выбранное из:
2-трет-бутил-N,N-диэтил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-5-(пиперидин-1-илсульфонил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-(изоксазолидин-2-илсульфонил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(4-метилпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
5-(азетидин-1-илсульфонил)-2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-N-циклобутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-N-циклопропил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-N-циклогексил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-5-(морфолин-4-илсульфонил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-N-фенил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-5-(1H-пиразол-1-илсульфонил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-N-метил-N-фенил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-N-метил-N-(3-метилбутил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-N-изобутил-N-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-сульфонамида;
N,2-ди-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-N-циклогексил-N-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-N-метокси-N-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-сульфонамида;
2-трет-бутил-5-[(3-циклопропил-1Н-пиразол-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(4-метил-1Н-пиразол-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(3-метил-1Н-пиразол-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиразол-3-амина;
N-(1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиразол-3-ил)циклобутанкарбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиразол-4-карбальдегида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-(2-гидроксиэтил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-изопропил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклобутил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этил-1H-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
2-трет-бутил-5-(1Н-пиррол-1-илсульфонил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазола;
метил-1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиррол-3-карбоксилата;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропил-1H-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклобутил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
N-аллил-1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-метил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-(2-гидроксиэтил)-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}азетидин-3-амина;
2-трет-бутил-5-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазола;
2-(1,1-диметилпропил)-5-(1Н-пиразол-1-илсульфонил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этил-1H-пиразол-4-карбоксамида;
N-циклопропил-1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1H-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-изопропил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1H-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-(2-фторэтил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-метил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
N-циклопропил-1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-изопропил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-диметилпропил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-(2-фторэтил)-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-пропил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-(циклопропилметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]cyльфонил}-N-(циклобутилметил)-1H-пиpaзол-4-кapбокcaмида;
2-трет-бутил-5-[(3-метилпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(3-фенилпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-5-{[4-(трифторметил)пиперидин-1-ил]сульфонил}-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(4-метоксипиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(4,4-дифторпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(3,3-дифторпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(2-этилпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(3-фенилпирролидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-{[2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]сульфонил}-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-[(3,3-дифторпирролидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-5-(пирролидин-1-илсульфонил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
5-[(3-Бензилпирролидин-1-ил)сульфонил]-2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропилпиперидин-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этилпиперидин-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропилпиперидин-3-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-этил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-пропил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклопропил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклобутил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-(циклопропилметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-(циклобутилметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-изопропил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-метилпирролидин-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропилпирролидин-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-изопропилпирролидин-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклобутилпирролидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропилпиперидин-3-карбоксамида;
(3R)-1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропилпиперидин-3-карбоксамида;
4-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}cyльфонил)-N-циклопpoпилмopфолин-2-кapбокcaмида;
4-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропилморфолин-2-карбоксамида;
(3S)-1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропилпирролидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклопропилпирролидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-метилпиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-этилпиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-пропилпиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклопропилпиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклобутилпиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-(циклопропилметил)пиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-(циклобутилметил)пиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-изопропилпиперидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-метилпирролидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-этилпирролидин-3-карбоксамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-изопропилпирролидин-3-карбоксамида;
трет-бутил [1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]карбамата;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-амина;
N-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]циклопропанкарбоксамида;
N-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]пропанамида;
N-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]-N'-этилмочевины;
N-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]-N'-циклопропилмочевины;
N-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]-N'-(2-гидроксиэтил)мочевины;
5-(Азетидин-1-илсульфонил)-2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазола;
2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-5-(1H-пиразол-1-илсульфонил)-1Н-бензимидазола;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ола;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил этилкарбамата;
(2S)-4-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-этилморфолин-2-карбоксамида;
(2R)-4-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-этилморфолин-2-карбоксамида;
(2S)-2-трет-бутил-5-[(4-метилпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
(2R)-2-трет-бутил-5-[(4-метилпиперидин-1-ил)сульфонил]-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазола;
(2R)-4-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-метилморфолин-2-карбоксамида;
(3R)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)пирролидин-3-ола;
N-[(3R)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)пирролидин-3-ил]ацетамида;
(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)пирролидин-3-амина;
N-[(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)пирролидин-3-ил]циклопропанкарбоксамида;
N-[(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)пирролидин-3-ил]пропанамида;
N-[(3S)-1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)пирролидин-3-ил]ацетамида;
(2S)-4-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклопропилморфолин-2-карбоксамида;
(2R)-4-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклопропилморфолин-2-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-метил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4-фтор циклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклопропил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-(2-гидpoксиэтил)-1H-пиppoл-3-кapбокcaмида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-этил-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-карбоксамида;
2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-5-[(3-фторазетидин-1-ил)сульфонил]-1Н-бензимидазола;
1-({2-трет-бутил-1-[(транс-4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(транс-4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-этил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(транс-4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-(2-гидроксиэтил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-({2-трет-бутил-1-[(транс-4-фторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)-N-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида;
2-(1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}азетидин-3-ил)-N-этилацетамида;
2-(1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}азетидин-3-ил)-N-(2-фторэтил)ацетамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-(2-фторэтил)-1Н-пиррол-3-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-(2,2-дифторэтил)-1H-пиррол-3-карбоксамида;
N-{[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]метил}пропанамида;
N-{[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]метил}циклопропанкарбоксамида;
N-[(1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}азетидин-3-ил)метил]пропанамида;
N-[(1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}азетидин-3-ил)метил]циклопропанкарбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-циклопропил-3-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этил-3-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида;
2-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]-N-этилацетамида;
2-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]-N-циклопропилацетамида;
2-[1-({2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}сульфонил)азетидин-3-ил]-N-метилацетамида;
N-циклопропил-1-{[2-(1,1-дифторэтил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1H-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-дифторэтил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этил-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
1-{[2-(1,1-дифторэтил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-N-этил-1H-пиррол-3-карбоксамида;
N-циклопропил-1-{[2-(1,1-дифторэтил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1H-пиррол-3-карбоксамид;
2-(1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}азетидин-3-ил)-N-(2,2-дифторэтил)ацетамида;
2-(1-{[2-трет-бутил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}азетидин-3-ил)-N-циклопропилацетамида;
и их фармацевтически приемлемых солей.
17. N-циклопропил-1-{[2-(1,1-дифторэтил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]сульфонил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по любому из пп.1-17 для применения в качестве лекарственного средства.
19. Применение соединения по любому из пп.1-17 в изготовлении лекарственного средства для терапии боли.
20. Применение соединения по любому из пп.1-17 в изготовлении лекарственного средства для лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств.
21. Применение соединения по любому из пп.1-17 в изготовлении лекарственного средства для лечения синдрома раздраженного кишечника.
22. Применение соединения по любому из пп.1-17 в изготовлении лекарственного средства для лечения тревоги, рака, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, хореи Гентингтона, болезни Альцгеймера и сердечнососудистых расстройств.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-17 и фармацевтически приемлемый носитель.
24. Способ лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
25. Способ лечения синдрома раздраженного кишечника у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
26. Применение соединения по любому из пп.1-17 для изготовления лекарственного средства для лечения болезни гастроэзофагеальный рефлюкс (GERD), или для изготовления лекарственного средства для предупреждения рефлюкса, или для изготовления лекарственного средства для ингибирования транзиторных релаксаций нижнего пищеводного сфинктера (TLESRs).
27. Применение соединения по любому из пп.1-17 для изготовления лекарственного средства для лечения функционального желудочно-кишечного расстройства, или для изготовления лекарственного средства для лечения функциональной диспепсии, или для изготовления лекарственного средства для лечения синдрома раздраженного кишечника (IBS).
28. Способ лечения болезни гастроэзофагеальный рефлюкс (GERD), или предупреждения рефлюкса, или ингибирования транзиторных релаксаций нижнего пищеводного сфинктера (TLESRs), при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соединения по любому из пп.1-17.
29. Способ лечения функционального желудочно-кишечного расстройства, или лечения функциональной диспепсии, или лечения синдрома раздраженного кишечника (IBS), при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соединения по любому из пп.1-17.
30. Способ получения соединения формулы I,
Figure 00000005
включающий стадию взаимодействия соединения формулы II
Figure 00000006
с соединением формулы R3R4NH,
где Y выбран из Cl, Br, F, метокси и ОН;
R1 выбран из С1-10алкила, С2-10алкенила, C1-10алкокси, С6-10арил-C1-6алкила, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкила, С3-10циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкила, С6-10арила, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкила, С4-8циклоалкенила, С3-6гетероциклила и С3-6гетероциклил-С(=O)-, причем указанный С1-10алкил, С2-10алкенил, C1-10алкокси, С6-10арил-С1-6алкил, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкил, С3-10циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкил, С6-10арил, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкил, С4-8циклоалкенил, С3-6гетероциклил или С3-6гетероциклил-С(=O)- возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -(С=O)-NН2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси, -N(R6)-C(=O)R5, -S(=O)2-NR5R6, -С(=O)-NR5R6, -NH-C(=O)-NR5R6 и -NR5R6;
R2 выбран из группы, состоящей из C1-10алкила, С2-10алкенила, С2-10алкинила, С3-8циклоалкила, С3-8циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенила и С3-6гетероциклоалкила, причем указанный С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил или С3-6гетероциклоалкил, использованный в определении R2, возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, -(С=O)-NН2, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и -NR5R6;
R3 и R4 независимо выбраны из -Н, -ОН, амино, R7 и -O-R7, где R7 независимо выбран из С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкил-С1-4алкила, фенила и бензила, причем R3 и R4 одновременно не представляют собой -Н, и причем указанный С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкил-С1-4алкил, фенил или бензил в определении R7 возможно замещен одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, гидрокси и -NR5R6; или R3 и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое возможно замещено одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, гидрокси, -(СH2)m-С(=O)NR5R6, -(СН2)mNH-C(=O)NR5R6, -(CH2)m-N(R5)C(=O)R6, -(CH2)m-N(R5)C(=O)-OR6, -(CH2)m-C(=O)-OR6, -(CH2)m-O-C(=O)-R6, -(CH2)m-OR6 и -NR5R6; и
где R5 и R6 независимо выбраны из -Н, С1-6алкила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, С3-6циклоалкил-С0-mалкила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, С2-6алкенила, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном, и двухвалентного С1-6алкилена, который возможно замещен -ОН, метокси, этокси или галогеном и который вместе с другим двухвалентным R5 или R6 образуют часть кольца; и
m равно 0, 1, 2 или 3.
RU2008139479/04A 2006-04-18 2007-04-17 Производные бензимидазол-5-сульфонамида в качестве лигандов каннабиноидного рецептора 1 (св1) RU2008139479A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74501106P 2006-04-18 2006-04-18
US60/745,011 2006-04-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008139479A true RU2008139479A (ru) 2010-05-27

Family

ID=38609783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008139479/04A RU2008139479A (ru) 2006-04-18 2007-04-17 Производные бензимидазол-5-сульфонамида в качестве лигандов каннабиноидного рецептора 1 (св1)

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7615642B2 (ru)
EP (1) EP2010526A4 (ru)
JP (1) JP2009534379A (ru)
KR (1) KR20080109936A (ru)
CN (1) CN101472917A (ru)
AR (1) AR060472A1 (ru)
AU (1) AU2007239102B8 (ru)
BR (1) BRPI0709625A2 (ru)
CA (1) CA2649287A1 (ru)
CO (1) CO6140035A2 (ru)
EC (1) ECSP088829A (ru)
IL (1) IL194393A0 (ru)
MX (1) MX2008013040A (ru)
NO (1) NO20084785L (ru)
RU (1) RU2008139479A (ru)
TW (1) TW200808769A (ru)
UY (1) UY30289A1 (ru)
WO (1) WO2007120101A1 (ru)
ZA (1) ZA200808692B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0302573D0 (sv) * 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
ES2380709T3 (es) * 2004-09-24 2012-05-17 Astrazeneca Ab Derivados de bencimidazol, composiciones que los contienen, su preparación y usos
GB0601962D0 (en) 2006-01-31 2006-03-15 Ucb Sa Therapeutic agents
SI2081572T1 (sl) * 2006-07-04 2010-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Benzimidazolni kanabinoidni agonisti ki nosijo substituirano heterociklično skupino
GB0714384D0 (en) 2007-07-23 2007-09-05 Ucb Pharma Sa theraputic agents
EP2240494B1 (en) * 2008-01-21 2016-03-30 UCB Biopharma SPRL Thieno-pyridine derivatives as mek inhibitors
GB0811304D0 (en) 2008-06-19 2008-07-30 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
JP5756800B2 (ja) * 2009-06-16 2015-07-29 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｂ２受容体を調節するアゼチジン２−カルボキサミド誘導体
AU2010275477A1 (en) * 2009-07-23 2012-02-23 Vanderbilt University Substituted benzoimidazolesulfonamides and substituted indolesulfonamides as mGluR4 potentiators
US20110086853A1 (en) * 2009-10-08 2011-04-14 William Brown Therapeutic Compounds
CN104140427A (zh) * 2014-07-05 2014-11-12 湖南华腾制药有限公司 一种四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶的制备方法
FR3030516B1 (fr) * 2014-12-19 2019-12-27 Galderma Research & Development Derives sulfonamides bicycles en tant qu'agonistes inverses du recepteur gamma orphelin associe aux retinoides ror gamma (t)
WO2020002270A1 (en) * 2018-06-27 2020-01-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyridine and pyrazine derivatives as preferential cannabinoid 2 agonists

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB955961A (en) * 1959-09-24 1964-04-22 Gevaert Photo Prod Nv Benzimidazole derivatives
FR1604908A (en) 1965-06-24 1971-05-15 Substd benzimidazoles - with anthelmintic,fungicidal activity and some with antiviral and antibacterial activity
FR5354M (ru) 1965-09-10 1967-09-11
US5387600A (en) 1992-07-30 1995-02-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Treating arteriosclerosis using benzimidazole compositions
DE4237557A1 (de) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
DE4237617A1 (de) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Verwendung von substituierten Benzimidazolen
DE4237597A1 (de) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
CN1211238A (zh) 1995-12-28 1999-03-17 藤泽药品工业株式会社 苯并咪唑衍生物
US6348032B1 (en) * 1998-11-23 2002-02-19 Cell Pathways, Inc. Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives
AU6762400A (en) * 1999-08-12 2001-03-13 Cor Therapeutics, Inc. Inhibitors of factor xa
US6720317B1 (en) * 1999-09-17 2004-04-13 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
US6632815B2 (en) * 1999-09-17 2003-10-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
US6844367B1 (en) * 1999-09-17 2005-01-18 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Benzamides and related inhibitors of factor Xa
AU781880B2 (en) 1999-09-17 2005-06-16 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
US7115645B2 (en) * 2000-01-14 2006-10-03 Schering Aktiengesellschaft 1,2 diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use
TWI287005B (en) 2000-01-14 2007-09-21 Schering Ag 1,2-diaylbenzimidazoles and their pharmaceutical use
WO2001064643A2 (en) * 2000-02-29 2001-09-07 Cor Therapeutics, Inc. BENZAMIDES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR Xa
WO2002000651A2 (en) 2000-06-27 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Factor xa inhibitors
WO2002046168A1 (en) 2000-12-07 2002-06-13 Astrazeneca Ab Therapeutic benzimidazole compounds
SE0101387D0 (sv) 2001-04-20 2001-04-20 Astrazeneca Ab Novel compounds
JPWO2002100833A1 (ja) 2001-06-12 2004-09-24 住友製薬株式会社 Ｒｈｏキナーゼ阻害剤
AR043633A1 (es) 2003-03-20 2005-08-03 Schering Corp Ligandos de receptores de canabinoides
SE0301701D0 (sv) 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0301699D0 (sv) 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
US20050026968A1 (en) 2003-07-14 2005-02-03 University Of Tennessee Research Foundation Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
WO2005021547A2 (en) 2003-08-28 2005-03-10 Pharmaxis Pty Ltd. Heterocyclic cannabinoid cb2 receptor antagonists
SE0302571D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0302570D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0302573D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0302572D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
US20060035884A1 (en) 2004-05-20 2006-02-16 Elan Pharmaceuticals, Inc. N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase
WO2006009876A2 (en) 2004-06-17 2006-01-26 Cengent Therapeutics, Inc. Trisubstituted nitrogen modulators of tyrosine phosphatases
LT1773768T (lt) 2004-07-30 2018-11-26 Exelixis, Inc. Pirolo dariniai, kaip farmaciniai agentai
US20060052421A1 (en) * 2004-09-09 2006-03-09 Eastman Kodak Company Conjugation agent
EP1797078A4 (en) 2004-09-24 2009-04-01 Astrazeneca Ab BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES, PREPARATION AND USES THEREOF
CA2582512A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Compounds, compositions containing them, preparations thereof and uses thereof ii
WO2006033629A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives and their use as cannabinoid receptor ligands
WO2006033632A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives and their use as cannabinoid receptor ligands I
ES2380709T3 (es) * 2004-09-24 2012-05-17 Astrazeneca Ab Derivados de bencimidazol, composiciones que los contienen, su preparación y usos
WO2006033628A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
EP1797077B1 (en) 2004-09-24 2012-02-15 AstraZeneca AB Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof i
WO2006033627A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Compounds, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof iiii
ES2318556T3 (es) * 2004-11-02 2009-05-01 Pfizer, Inc. Derivados de sulfonil bencimidazol.
WO2006078941A2 (en) 2005-01-20 2006-07-27 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Novel sirtuin activating compounds and methods of use thereof
TW200745049A (en) 2006-03-23 2007-12-16 Astrazeneca Ab New crystalline forms

Also Published As

Publication number Publication date
US7615642B2 (en) 2009-11-10
ZA200808692B (en) 2009-07-29
ECSP088829A (es) 2008-11-27
JP2009534379A (ja) 2009-09-24
MX2008013040A (es) 2008-10-17
NO20084785L (no) 2009-01-09
AU2007239102B8 (en) 2011-08-11
EP2010526A1 (en) 2009-01-07
KR20080109936A (ko) 2008-12-17
AU2007239102A1 (en) 2007-10-25
UY30289A1 (es) 2007-11-30
CO6140035A2 (es) 2010-03-19
WO2007120101A1 (en) 2007-10-25
IL194393A0 (en) 2009-08-03
BRPI0709625A2 (pt) 2011-07-19
US20070244092A1 (en) 2007-10-18
CN101472917A (zh) 2009-07-01
AR060472A1 (es) 2008-06-18
CA2649287A1 (en) 2007-10-25
TW200808769A (en) 2008-02-16
EP2010526A4 (en) 2011-06-22
AU2007239102B2 (en) 2011-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008139479A (ru) Производные бензимидазол-5-сульфонамида в качестве лигандов каннабиноидного рецептора 1 (св1)
RU2010102992A (ru) Лиганды каннабиноидных рецепторов
RU2016112952A (ru) Производные индола и индазола
ES2525132T3 (es) Pirazoles trisustituidos como moduladores de los receptores de acetilcolina
JP2008534496A5 (ru)
JP2018109038A5 (ru)
RU2006146608A (ru) ОКТАГИДРОПИРРОЛО[3,4-с]-ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВИРУСНЫХ АГЕНТОВ
HRP20141126T1 (hr) Derivat spiroimidazolona
RU2013133800A (ru) Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний
JP2004507461A5 (ru)
JP2013516415A5 (ru)
RU2011146872A (ru) Производные пролина в качестве ингибиторов катепсина
RU2006145205A (ru) Терапевтические соединения: пиридин в качестве каркаса
KR20080106970A (ko) Ｃｘｃｒ３ 길항제 활성을 갖는 헤테로사이클릭 치환된 피리딘 화합물
RU2008147543A (ru) Агонисты мускариновых рецепторов, эффективные при лечении боли, болезни альцгеймера и шизофрении
RU2011151277A (ru) Мостиковые производные спиро[2.4]гептана в качестве агонистов рецептора alx и/или fprl2
JP2009504664A5 (ru)
RU2014108140A (ru) Соединение на основе хинозолина в качестве ингибиторов серен-треониновых киназ
JP2009530274A5 (ru)
JP2016514709A5 (ru)
RU2015144485A (ru) Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ
US9226916B2 (en) Pyrrolidine derivatives
KR101304802B1 (ko) 3-(벤질아미노)-피롤리딘 유도체 및 이의 ｎｋ-3 수용체 길항제로서의 용도
RU2013124814A (ru) Гетероциклические производные диазенийдиолата
RU2005138371A (ru) Производные бензимидазола, композиции, содержащие их, их получение и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120808