RU2005138371A - Производные бензимидазола, композиции, содержащие их, их получение и их применение - Google Patents
Производные бензимидазола, композиции, содержащие их, их получение и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005138371A RU2005138371A RU2005138371/04A RU2005138371A RU2005138371A RU 2005138371 A RU2005138371 A RU 2005138371A RU 2005138371/04 A RU2005138371/04 A RU 2005138371/04A RU 2005138371 A RU2005138371 A RU 2005138371A RU 2005138371 A RU2005138371 A RU 2005138371A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- heterocyclyl
- methyl
- cycloalkenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль
где Z выбран из O= и S=;
R1 выбран из С1-10алкила, С2-10алкенила, С2-10алкинила, R5R6N-С1-6алкила, R5O-С1-6алкила, R5C(=O)N(-R6)-C1-6алкила, R5R6NS(=O)2-C1-6алкила, R5CS(=O)2-С1-6алкила, R5R6NC(=O)N(-R7)-C1-6алкила, R5R6NS(=O)2N(R7)-C1-6алкила, С6-10арил-С1-6алкила, С1-6арил-С(=O)-С1-6алкила, С3-10циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкила, C1-10гидрокарбиламино, R5R6N-, R5O-, R5C(=O)N(-R6)-, R5R6NS(=O)2-, R5CS(=O)2N(-R6)-, R5R6NC(=O)N(-R7)-, R5R6NS(=O)2N(R7)-, С6-10арила, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкила, С4-8циклоалкенила, С3-6гетероциклила и С3-6гетероциклил-С(=O)-, причем указанные С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С6-10арил-С1-6алкил, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкил, С3-10циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С1-6алкил, С3-6гетероцикпил-С(=O)-С1-6алкил, C1-10гидрокарбиламино, С6-10арил, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкил, С4-8циклоалкенил, С3-6гетероциклил или С3-6гетероциклил-С(=O)-, использованные в определении R1, возможно замещены одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и -NR5R6;
R2 выбран из группы, состоящей из С1-10алкила, С2-10алкенила, С2-10алкинила, С3-8циклоалкила, С3-8циклоалкил-C1-6алкила, С4-8циклоалкенил-C1-6алкила, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенила, R5R6N-, С3-5гетероарила, С6-10арила и С3-6гетероциклоалкила, причем указанные C1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил, С3-5гетероарил, С6-10арил или С3-6гетероциклоалкил, использованные в определении R2, возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и -NR5R6;
где R5, R6 и R7 независимо выбраны из -Н, С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила и двухвалентной С1-6группы, которая вместе с другим двухвалентным R5, R6 или R7 образует часть кольца; и
R3 и R4 независимо выбраны из -Н, -ОН, амино, R8 и -O-R8, где R8 независимо выбран из С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила и двухвалентной C1-6группы, которая вместе с другим двухвалентным R8 образует часть кольца, где R3 и R4 одновременно не представляют собой -Н, причем указанные С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил или двухвалентная С1-6группа в определении R8 возможно замещены одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, гидрокси, карбокси и -NR5R6; или R3 и R4 вместе с атомом азота, связанным с ними, образуют часть 5- или 6-членного кольца, причем указанное кольцо возможно замещено одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, гидрокси, карбокси и -NR5R6
2. Соединение по п.1, где
Z представляет собой O=;
R1 выбран из С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, R5R6N-С1-4алкила, R5O-С1-4алкила, R5C(=O)N(-R6)-C1-4алкила, фенил-С1-4алкила, фенил-С(=O)-С1-4алкила, С3-10циклоалкил-С1-4алкила, С4-6циклоалкенил-С1-4алкила, С3-6гетероциклил-С1-4алкила, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-4алкила, R5R6N-, R5O-, R5R6NS(=O)2-, С6-10арила, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкила, С4-6циклоалкенила, С3-6гетероциклила и С3-6гетероциклил-С(=O)-, причем указанные С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, фенил-С1-4алкил, фенил-С(=O)-С1-4алкил, С3-10циклоалкил-С1-4алкил, С4-6циклоалкенил-С1-4алкил, С3-6гетероциклил-С1-4алкил, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-4алкил, С6-10арил, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкил, С4-6циклоалкенил, С3-6гетероциклил или С3-6гетероциклил-С(=O)-, использованные в определении R1, возможно замещены одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и R5R6N-;
R2 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, С2-6алкенила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкил-С1-4алкила, С4-6циклоалкенил-С1-4алкила, С3-6гетероциклоалкил-С1-4алкила, С4-6циклоалкенила, С3-5гетероарила, R5R6N-, фенила и С3-6гетероциклоалкила, причем указанные C1-6алкил, С2-6алкенил, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкил-С1-4алкил, С4-6циклоалкенил-С1-4алкил, С3-6гетероциклоалкил-С1-4алкил, С4-6циклоалкенил, С3-5гетероарил, фенил или С3-6гетероциклоалкил, использованные в определении R2, возможно замещены одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и R5R6N-;
R3 и R4 независимо выбраны из -ОН, амино, С1-6алкила и С1-6алкокси; или R3 и R4 вместе с атомом азота, связанным с ними, образуют часть 5- или 6-членного кольца, причем указанное кольцо возможно замещено группой, выбранной из гидрокси, карбокси, метила и этила; и
R5 и R6 независимо выбраны из -Н, C1-6алкила и С2-6алкенила.
3. Соединение по п.1, где
Z представляет собой O=;
R1 выбран из C1-6алкила, С2-6алкенила, R5R6N-С1-4алкила, R5O-С1-4алкила, R5C(=O)N(-R6)-C1-4алкила, фенил-С1-4алкила, фенил-С(=O)-С1-4алкила, С3-6циклоалкил-С1-4алкила, С4-6циклоалкенил-С1-4алкила, С3-6гетероциклил-C1-4алкила, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-4алкила, фенила, С3-6циклоалкила, С3-6гетеро цикл ила и С3-6цетероциклил-С(=O)-, причем указанные C1-6алкил, С2-6алкенил, R5R6N-С1-4алкил, R5O-C1-4алкил, R5C(=O)N(-R6)-C1-4алкил, фенил-С1-4алкил, фенил-С(=O)-С1-4алкил, С3-6циклоалкил-С1-4алкил, С4-6циклоалкенил-С1-4алкил, С3-6гетероциклил-С1-4алкил, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-4алкил, фенил, С3-6циклоалкил, С3-6гетероциклил или С3-6гетероциклил-С(=O)-, использованные в определении R1, возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и R5R6N-;
R2 выбран из группы, состоящей из C1-6алкила, С3-6циклоалкила, R5R6N-, С3-6циклоалкил-С1-4алкила, С3-6гетероциклоалкил-С1-4алкила, С3-6гетероциклоалкила, С3-5гетероарила и фенила, причем указанные C1-6алкил, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкил-С1-4алкил, С3-6гетероциклоалкил-С1-4алкил, С3-6гетероциклоалкил, С3-5гетероарил и фенил, использованные в определении R2, возможно замещены одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и R5R6N-;
R5 и R6 независимо выбраны из -Н, C1-6алкила и С2-6алкенила; и
R3 и R4 независимо выбраны из -ОН, амино, C1-6алкила и С1-6алкокси; или R3 и R4 вместе с атомом азота, связанным с ними, образуют часть 5- или 6-членного кольца, причем указанное кольцо возможно замещено группой, выбранной из гидрокси, метокси, этокси, метила и этила.
4. Соединение по п.1, где
Z представляет собой O=;
R1 выбран из циклогексилметила, циклопентилметила, циклобутилметила, циклопропилметила, этила, пропила, адамантила, адамантилметила, аллила, изопентила, бензила, метоксиэтила, тетрагидропиранилметила, тетрагидрофуранилметила, циклогексилокси, циклогексиламино, диметиламиноэтила, 4-пиридилметила, 2-пиридилметила, 1-пирролилэтила, 1-морфолиноэтила, 4,4-дифторциклогексилметила, циклогексилметила, 2-пирролидилметила, N-метил-2-пирролидилметила, 2-пиперидилметила, N-метил-2-пиперидилметила, 3-тиенилметила, (2-нитротиофен-5-ил)метила, (1-метил-1Н-имидазол-2-ил)метила, (5-(ацетоксиметил)-2-фурил)метила, (2,3-дигидро-1Н-изоиндол-1-ил)метила и 5-(2-метилтиазолила);
R2 выбран из трет-бутила, н-бутила, 2-метил-2-бутила, циклогексила, циклогексилметила, н-пентила, изопентила, трифторметила, 1,1-дифторэтила, N-пиперидила, диметиламино, фенила, пиридила, тетрагидрофуранила, тетрагидропиранила, 2-метокси-2-пропила и N-морфолинила; и
R3 и R4 независимо выбраны из метила, этила, гидрокси, метокси и этокси; или R3 и R4 вместе с атомом азота, связанным с ними, образуют группу, выбранную из изоксазолидин-2-ила, 4-гидрокси-изоксазолидин-2-ила, 4-гидрокси-4-метил-изоксазолидин-2-ила, N-морфолинила.
5. Соединение, выбранное из
2-трет-бутил-N,N-диэтил-1-{[(2R)-1-метилпиперидин-2-ил]метил}-1 Н-бензимидазол-5-карбоксамида,
2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-N,N-диэтил-1H-бензимидазол-5-карбоксамида,
2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-N-метокси-N-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамида,
1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-N-метокси-N-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамида,
1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-N-метокси-N-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамида,
1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-N-морфолин-4-ил-1H-бензимидазол-5-карбоксамида,
1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-5-(морфолин-4-илкарбонил)-1Н-бензимидазола,
1-(циклогексилметил)-5-[(2,6-диметилморфолин-4-ил)карбонил]-2-(1,1-диметилпропил)-1Н-бензимидазола,
1-(циклогексилметил)-5-{[(2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]карбонил}-2-(1,1-диметилпропил)-1H-бензимидазола,
1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-5-(изоксазолидин-2-илкарбонил)-1H-бензимидазола,
(4R)-2-{[1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-1Н-бензимидазол-5-ил]карбонил}-4-метилизоксазолидин-4-ола,
(4S)-2-{[1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-1H-бензимидазол-5-ил]карбонил}-4-метилизоксазолидин-4-ола,
2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-N-метокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамида,
2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-N-этокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамида,
2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-N-этил-N-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамида,
(4R)-2-{[2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]карбонил}изоксазолидин-4-ола,
(4S)-2-{[2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-1Н-бензимидазол-5-ил]карбонил}изоксазолидин-4-ола,
2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-5-(изоксазолидин-2-илкарбонил)-1H-бензимидазола,
(4R)-2-{[2-трет-бутил-1-(циклогексилметил)-1H-бензимидазол-5-ил]карбонил}-4-метилизоксазолидин-4-ола,
(4S)-2-{[1-(циклогексилметил)-2-(1,1-диметилпропил)-1H-бензимидазол-5-ил]карбонил}изоксазолидин-4-ола,
2-трет-бутил-1-(иклогексилметил)-N-этокси-N-этил-1H-бензимидазол-5-карбоксамида,
2-трет-бутил-N-метокси-N-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1 Н-бензимидазол-5-карбоксамида,
2-трет-бутил-5-(изоксазолидин-2-илкарбонил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1H-бензимидазола,
2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-N-метокси-N-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамида и их фармацевтически приемлемых солей.
6. Соединение по любому из пп.1-5 для применения в качестве лекарства.
7. Применение соединения по любому из пп.1-5 в изготовлении лекарства для терапии боли.
8. Применение соединения по любому из пп.1-5 в изготовлении лекарства для лечения тревожных расстройств.
9. Применение соединения по любому из пп.1-5 в изготовлении лекарства для лечения рака, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, хореи Гентингтона, болезни Альцгеймера, желудочно-кишечных расстройств и сердечно-сосудистых расстройств.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Способ терапии боли у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в такой терапии, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
12. Способ получения соединения формулы II,
включающий стадию взаимодействия соединения формулы III
с соединением R3NHOR8 с образованием соединения формулы II,
где Х выбран из Cl, Br, l и ОН;
R1 выбран из С1-10алкила, С2-10алкенила, С2-10алкинила, R5R6N-С1-6алкила, R5O-C1-6алкила, R5C(=O)N(-R6)-C1-6алкила, R5R6NS(=O)2-C1-6алкила, R5CS(=O)2N(-R6)-C1-6алкила, R5R6NC(=O)N(-R7)-С1-6лкила, R5R6NS(=O)2N(R7)-C1-6алкила, С6-10арил-С1-6алкила, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкила, С3-10циклоалкил-C1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С1-6алкила, С3-6гетероциклил-С(=О)-С1-6алкила, С1-10гидрокарбиламино, R5R6N-, R5O-, R5C(=O)N(-R6)-, R5R6NS(=O)2-, R5CS(=O)2N(-R6)-, R5R6NC(=O)N(-R7)-, R5R6NS(=O)2N(R7)-, С6-10арила, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкила, С4-8циклоалкенила, С3-6гетероциклила и С3-6гетероциклил-С(=O)-, причем указанные С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С6-10арил-С1-6алкил, С6-10арил-С(=O)-С1-6алкил, С3-10циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил-С(=O)-С1-6алкил, C1-10гидрокарбиламино, С6-10арил, С6-10арил-С(=O)-, С3-10циклоалкил, С4-8циклоалкенил, С3-6гетероциклил или С3-6гетероциклил-С(=О)-, использованные в определении R1, возможно замещены одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и -NR5R6;
R2 выбран из группы, состоящей из С1-10алкила, С2-10алкенила, С2-10алкинила, С3-8циклоалкила, С3-8циклоалкил-С1-6алкила, С4-8циклоалкенил-С1-6алкила, С3-6гетероциклоалкил-С3-6алкила, С4-8циклоалкенила, R5R6N-, С3-5гетероарила, С6-10арила и С3-6гетероциклоалкила, причем указанные C1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил-С1-6алкил, С3-6гетероциклоалкил-С1-6алкил, С4-8циклоалкенил, С3-5гетероарил, С6-10арил или С3-6гетероциклоалкил, использованные в определении R2, возможно замещены одной или более группами, выбранными из карбокси, галогена, циано, нитро, метокси, этокси, метила, этила, гидрокси и -NR5R6;
где R5, R6 и R7 независимо выбраны из -Н, С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила и двухвалентной C1-6группы, которая вместе с другим двухвалентным R5, R6 и R7 образует часть кольца;
R3 выбран из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила и двухвалентной С1-6группы, которая вместе с двухвалентным R8 образует часть кольца; и
R8 выбран из -Н, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила и двухвалентной С1-6группы, которая вместе с двухвалентным R3 образует часть кольца.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0301699-5 | 2003-06-10 | ||
SE0301699A SE0301699D0 (sv) | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005138371A true RU2005138371A (ru) | 2006-07-27 |
RU2329254C2 RU2329254C2 (ru) | 2008-07-20 |
Family
ID=29212433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005138371/04A RU2329254C2 (ru) | 2003-06-10 | 2004-06-09 | Производные бензимидазола, композиции, содержащие их, их получение и их применение |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7517898B2 (ru) |
EP (1) | EP1636193A1 (ru) |
JP (1) | JP2006527247A (ru) |
KR (1) | KR20060017863A (ru) |
CN (2) | CN1805940A (ru) |
AR (1) | AR044665A1 (ru) |
AU (1) | AU2004245296B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0411226A (ru) |
CA (1) | CA2528924A1 (ru) |
CO (1) | CO5660261A2 (ru) |
IL (1) | IL172027A0 (ru) |
IS (1) | IS8220A (ru) |
MX (1) | MXPA05013050A (ru) |
MY (1) | MY139676A (ru) |
NO (1) | NO20060146L (ru) |
NZ (1) | NZ543632A (ru) |
RU (1) | RU2329254C2 (ru) |
SA (1) | SA04250161B1 (ru) |
SE (1) | SE0301699D0 (ru) |
TW (1) | TW200504030A (ru) |
UA (1) | UA83832C2 (ru) |
UY (1) | UY28357A1 (ru) |
WO (1) | WO2004108688A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200509869B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE0302573D0 (sv) * | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
SE0302570D0 (sv) * | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
BRPI0515897A (pt) | 2004-09-24 | 2008-08-12 | Astrazeneca Ab | composto, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, método para a terapia de dor em um animal de sangue quente, e para a preparação de um composto |
WO2007013848A1 (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Astrazeneca Ab | Process for the preparation of geminal ((difluorocycloalkyl)methyl) amines. |
JP5157892B2 (ja) | 2006-02-20 | 2013-03-06 | アステラス製薬株式会社 | アミド誘導体またはその塩 |
TW200745049A (en) | 2006-03-23 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | New crystalline forms |
TW200808769A (en) * | 2006-04-18 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | Therapeutic compounds |
TW200808772A (en) * | 2006-06-13 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | Therapeutic compounds |
US20080139846A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-06-12 | Astrazeneca Ab | New Process 298 |
WO2008153701A1 (en) * | 2007-05-24 | 2008-12-18 | Schering Corporation | Compounds for inhibiting ksp kinesin activity |
EP2234487A4 (en) * | 2007-12-19 | 2011-09-07 | Scripps Research Inst | ANILIDES AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF RHO KINASE |
US20110086853A1 (en) * | 2009-10-08 | 2011-04-14 | William Brown | Therapeutic Compounds |
NZ608069A (en) * | 2010-10-06 | 2014-06-27 | Glaxosmithkline Llc | Benzimidazole derivatives as pi3 kinase inhibitors |
DK2897939T3 (en) * | 2012-09-21 | 2017-05-08 | Sanofi Sa | BENZOIMIDAZOLCARBOXYL ACID AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF METABOLIC OR CARDIOVASCULAR DISEASES |
CN107531660A (zh) | 2015-03-13 | 2018-01-02 | 福马治疗股份有限公司 | 作为HDAC8抑制剂的α‑肉桂酰胺化合物和组合物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9121776D0 (en) | 1991-10-14 | 1991-11-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzimidazole derivatives and process for preparation thereof |
JP3295277B2 (ja) * | 1994-06-01 | 2002-06-24 | 呉羽化学工業株式会社 | 抗腎疾患剤及びベンズイミダゾール誘導体 |
BR9612434A (pt) * | 1995-12-28 | 1999-12-28 | Fujiwasa Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de benzimidazol |
US6348032B1 (en) * | 1998-11-23 | 2002-02-19 | Cell Pathways, Inc. | Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives |
FR2789079B3 (fr) * | 1999-02-01 | 2001-03-02 | Sanofi Synthelabo | Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
JP2001247550A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-11 | Japan Tobacco Inc | 縮合環化合物及びその医薬用途 |
PA8535601A1 (es) * | 2000-12-21 | 2002-11-28 | Pfizer | Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa |
SE0101387D0 (sv) * | 2001-04-20 | 2001-04-20 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
CA2450555A1 (en) * | 2001-06-25 | 2003-01-03 | Merck & Co., Inc. | (pyrimidyl)(phenyl)substituted fused heteroaryl p38 inhibiting and pkg kinase inhibiting compounds |
TWI231757B (en) * | 2001-09-21 | 2005-05-01 | Solvay Pharm Bv | 1H-Imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity |
WO2003053938A1 (en) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Novo Nordisk A/S | Benzimidazols and indols as glucagon receptor antagonists/inverse agonisten |
SE0203070D0 (en) * | 2002-10-16 | 2002-10-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0301698D0 (sv) * | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
-
2003
- 2003-06-10 SE SE0301699A patent/SE0301699D0/xx unknown
-
2004
- 2004-06-08 MY MYPI20042197A patent/MY139676A/en unknown
- 2004-06-09 JP JP2006516384A patent/JP2006527247A/ja active Pending
- 2004-06-09 KR KR1020057023712A patent/KR20060017863A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-06-09 RU RU2005138371/04A patent/RU2329254C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-06-09 CA CA002528924A patent/CA2528924A1/en not_active Abandoned
- 2004-06-09 NZ NZ543632A patent/NZ543632A/xx unknown
- 2004-06-09 US US10/557,813 patent/US7517898B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-09 WO PCT/GB2004/002427 patent/WO2004108688A1/en active Application Filing
- 2004-06-09 EP EP04736410A patent/EP1636193A1/en not_active Withdrawn
- 2004-06-09 MX MXPA05013050A patent/MXPA05013050A/es active IP Right Grant
- 2004-06-09 CN CNA2004800163272A patent/CN1805940A/zh active Pending
- 2004-06-09 CN CNA2008101360526A patent/CN101328151A/zh active Pending
- 2004-06-09 AU AU2004245296A patent/AU2004245296B2/en not_active Ceased
- 2004-06-09 BR BRPI0411226-1A patent/BRPI0411226A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-06-10 UY UY28357A patent/UY28357A1/es unknown
- 2004-06-10 AR ARP040102016A patent/AR044665A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-06-10 TW TW093116702A patent/TW200504030A/zh unknown
- 2004-06-12 SA SA04250161A patent/SA04250161B1/ar unknown
- 2004-09-06 UA UAA200511189A patent/UA83832C2/ru unknown
-
2005
- 2005-11-17 IL IL172027A patent/IL172027A0/en unknown
- 2005-12-05 ZA ZA200509869A patent/ZA200509869B/xx unknown
- 2005-12-05 CO CO05123385A patent/CO5660261A2/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-01-04 IS IS8220A patent/IS8220A/is unknown
- 2006-01-10 NO NO20060146A patent/NO20060146L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2004245296A1 (en) | 2004-12-16 |
NO20060146L (no) | 2006-03-07 |
KR20060017863A (ko) | 2006-02-27 |
UA83832C2 (ru) | 2008-08-26 |
CN101328151A (zh) | 2008-12-24 |
MY139676A (en) | 2009-10-30 |
SE0301699D0 (sv) | 2003-06-10 |
CA2528924A1 (en) | 2004-12-16 |
UY28357A1 (es) | 2005-01-31 |
MXPA05013050A (es) | 2006-03-02 |
IS8220A (is) | 2006-01-04 |
ZA200509869B (en) | 2006-11-29 |
EP1636193A1 (en) | 2006-03-22 |
AU2004245296B2 (en) | 2008-05-22 |
CO5660261A2 (es) | 2006-07-31 |
RU2329254C2 (ru) | 2008-07-20 |
SA04250161B1 (ar) | 2009-04-18 |
TW200504030A (en) | 2005-02-01 |
WO2004108688A1 (en) | 2004-12-16 |
NZ543632A (en) | 2009-02-28 |
AR044665A1 (es) | 2005-09-21 |
IL172027A0 (en) | 2011-08-01 |
BRPI0411226A (pt) | 2006-07-18 |
US20070060583A1 (en) | 2007-03-15 |
JP2006527247A (ja) | 2006-11-30 |
CN1805940A (zh) | 2006-07-19 |
US7517898B2 (en) | 2009-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005138371A (ru) | Производные бензимидазола, композиции, содержащие их, их получение и их применение | |
RU2005138366A (ru) | Производные бензимидазола, композиции, содержащие их, их получение и их применение | |
RU2447060C2 (ru) | Ингибиторы сфингозинкиназы | |
RU2406725C2 (ru) | Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы | |
CA2409741A1 (en) | Tnf-.alpha. production inhibitors | |
JP5667684B2 (ja) | 関節炎の治療方法 | |
RU2330035C2 (ru) | Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1 | |
CA2652834A1 (en) | Substituted arylimidazolones and -triazolones and the use thereof | |
WO2004087153A2 (en) | Use of organic compounds for immunopotentiation | |
RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
JP2012528166A5 (ru) | ||
JP2008525417A5 (ru) | ||
RU2011121665A (ru) | Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк | |
RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
JP2013516415A5 (ru) | ||
JP2012518000A5 (ru) | ||
RU2011146059A (ru) | Конденсированное пирролопиридиновое производное | |
NZ589825A (en) | Heterocyclic compound and use thereof | |
CA2671982A1 (en) | Methods of using mek inhibitors | |
RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
CA2557538A1 (en) | Benzimidazole derivative and use as an angiotensin ii receptor antagonist | |
KR910007918A (ko) | 치환된5-[(테트라졸릴)알케닐]이미다졸 | |
CA2643005A1 (en) | Imidazole-5-carboxylic acid derivatives,the preparation method therefor and the uses thereof | |
PE20081850A1 (es) | Derivados ciclizados como inhibidores de la eg-5 | |
RU2011105151A (ru) | Азольные соединения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 20-2008 FOR TAG: (57) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110610 |