RU2008129797A - Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений - Google Patents

Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2008129797A
RU2008129797A RU2008129797/04A RU2008129797A RU2008129797A RU 2008129797 A RU2008129797 A RU 2008129797A RU 2008129797/04 A RU2008129797/04 A RU 2008129797/04A RU 2008129797 A RU2008129797 A RU 2008129797A RU 2008129797 A RU2008129797 A RU 2008129797A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
substituted
alcohol
alkyl
group
Prior art date
Application number
RU2008129797/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Анита Вай-йин ЧЕН (US)
Анита Вай-йин ЧЕН
Йянксин РЕН (US)
Йянксин РЕН
Мосами ГОШ (US)
Мосами ГОШ
Аркадий РУБЕЖОВ (US)
Аркадий РУБЕЖОВ
Панолил РАВИНДРАНАТ (US)
Панолил Равиндранат
Джозеф ЗЕЛЬДИС (US)
Джозеф ЗЕЛЬДИС
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2008129797A publication Critical patent/RU2008129797A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Abstract

1. Способ получения аминоспирта, или его соли из сложного аминоэфира, включающий восстановление указанного сложного аминоэфира путем добавления указанного сложного аминоэфира к гидридному восстанавливающему агенту при температуре от примерно -60° до примерно -10°С. ! 2. Способ по п.1, в котором указанный сложный аминоэфир имеет следующую структуру: ! , ! где R1 представляет собой алкил или бензил; ! R2 представляет собой защитную группу; ! R3 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила и замещенного низшего алкила; ! R4 выбран из группы, состоящей из (СF3)nалкила, ! (СF3)n(замещенного алкила), (СF3)nалкилфенила, (СF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила; ! n имеет значение от 1 до 3. ! 3. Способ по п.2, в котором указанный аминоспирт имеет следующую структуру: ! , ! где R2-R4 являются такими, как определено в п.2. ! 4. Способ по п.3, в котором указанная соль аминоспирта имеет следующую структуру: ! , ! где R2-R4 являются такими, как определено в п.2. ! 5. Способ по любому из пп.1-4, в котором указанная защитная группа R2 представляет собой 1-метилбензильную группу. ! 6. Способ по любому из пп.1-4, в котором R3 представляет собой Н и R4 представляет собой -СН(СF3)2. ! 7. Способ по п.6, в котором указанный аминоспирт представляет собой: ! . ! 8. Способ по любому из пп.1-4 или 7, в котором указанный гидридный восстанавливающий агент представляет собой диизобутилалюминийгидрид. ! 9. Способ по любому из пп.1-4 или 7, дополнительно включающий остановку указанного восстановления протонным растворителем. ! 10. Способ по п.9, в котором указанный протонный растворитель представляет собой протонную кислоту. ! 11. Способ по п.10, в котором указанная протонная кислота представляет собой

Claims (30)

1. Способ получения аминоспирта, или его соли из сложного аминоэфира, включающий восстановление указанного сложного аминоэфира путем добавления указанного сложного аминоэфира к гидридному восстанавливающему агенту при температуре от примерно -60° до примерно -10°С.
2. Способ по п.1, в котором указанный сложный аминоэфир имеет следующую структуру:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой алкил или бензил;
R2 представляет собой защитную группу;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила и замещенного низшего алкила;
R4 выбран из группы, состоящей из (СF3)nалкила,
(СF3)n(замещенного алкила), (СF3)nалкилфенила, (СF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила;
n имеет значение от 1 до 3.
3. Способ по п.2, в котором указанный аминоспирт имеет следующую структуру:
Figure 00000002
,
где R2-R4 являются такими, как определено в п.2.
4. Способ по п.3, в котором указанная соль аминоспирта имеет следующую структуру:
Figure 00000003
,
где R2-R4 являются такими, как определено в п.2.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором указанная защитная группа R2 представляет собой 1-метилбензильную группу.
6. Способ по любому из пп.1-4, в котором R3 представляет собой Н и R4 представляет собой -СН(СF3)2.
7. Способ по п.6, в котором указанный аминоспирт представляет собой:
Figure 00000004
.
8. Способ по любому из пп.1-4 или 7, в котором указанный гидридный восстанавливающий агент представляет собой диизобутилалюминийгидрид.
9. Способ по любому из пп.1-4 или 7, дополнительно включающий остановку указанного восстановления протонным растворителем.
10. Способ по п.9, в котором указанный протонный растворитель представляет собой протонную кислоту.
11. Способ по п.10, в котором указанная протонная кислота представляет собой соляную кислоту или уксусную кислоту.
12. Способ по п.9, в котором указанный протонный растворитель представляет собой этанол.
13. Способ по любому из пп.1-4, 7 или 10-12, в котором указанное восстановление выполняют при температуре от примерно -20 до примерно -10°С.
14. Способ по любому из пп.1-4, 7 или 10-12, в котором указанный аминоспирт получают с выходом от примерно 90 до примерно 95%.
15. Способ получения аминоспирта следующей структуры:
Figure 00000005
,
включающий восстановление сложного аминоэфира приведенной ниже структуры путем добавления указанного сложного аминоэфира к диизобутилалюминийгидриду при температуре от примерно -60°С до примерно -10°С
Figure 00000006
и при желании превращение указанного аминоспирта в его соль.
16. Способ по любому из пп.1-4, 7, 10-12 или 15, в котором указанный сложный аминоэфир N-защищен хиральной защитной группой, дополнительно включающий, при этом способ включает перед восстановлением указанного N-защищенного сложного аминоэфира осуществление реакции смеси диастереоизомеров указанного N-защищенного сложного аминоэфира с протонной кислотой с образованием соли N-защищенного сложного аминоэфира, выделение одного из диастереоизомеров соли сложного аминоэфира и нейтрализацию указанной соли сложного аминоэфира основанием с образованием одного диастереоизомера N-защищенного сложного аминоэфира.
17. Способ по любому из пп.1-4, 7, 10-12 или 15, в котором указанный аминоспирт является N-защищенным, при этом способ дополнительно включает гидрогенизацию соли указанного N-защищенного аминоспирта с образованием соли незащищенного аминоспирта и сульфонилирование указанного незащищенного аминоспирта сульфонилхлоридом в присутствии системы основание/растворитель с образованием сульфонамид-замещенного спирта.
18. Способ получения сульфонамид-замещенного спирта, включающий:
(а) выделение одного из диастереоизомеров N-защищенного сложного аминоэфира путем осуществления взаимодействия смеси диастереоизомеров N-защищенного сложного аминоэфира с протонной кислотой с образованием соли N-защищенного сложного аминоэфира;
(б) нейтрализацию указанной соли N-защищенного сложного аминоэфира основанием с образованием N-защищенного сложного аминоэфира;
(в) восстановление указанного N-защищенного сложного аминоэфира путем добавления указанного N-защищенного сложного аминоэфира к диизобутилалюминийгидриду при температуре от -60°С до примерно -10°С;
(г) остановку реакции стадии (в) протонным растворителем;
(д) осуществление взаимодействия N-защищенного аминоспирта, полученного на стадии (г), с протонной кислотой с образованием соли N-защищенного аминоспирта;
(е) гидрогенизацию указанной соли N-защищенного аминоспирта с образованием соли незащищенного аминоспирта; и
(ж) сульфонилирование указанного незащищенного аминоспирта сульфонилхлоридом в присутствии системы основание/растворитель.
19. Способ по п.18, в котором указанная система основание/растворитель выбрана из группы, состоящей из систем 4-метилморфолин/изопропилацетат, основание Хюнига/тетрагидрофуран, 4-метилморфолин/ацетонитрил, 4-метилморфолин/пропионитрил и 4-метилморфолин/толуол.
20. Способ по любому из пп.18 и 19, в котором указанное сульфонилирование выполняют при отсутствии стадий блокирования и деблокирования функциональных групп.
21. Способ по любому из пп.18 и 19, дополнительно включающий очистку указанного сульфонамид-замещенного спирта, причем указанную очистку выполняют в отсутствие силикагеля.
22. Способ по любому из пп.18 и 19, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт замещен одной или более трифторалкильной группой.
23. Способ по любому из пп.18 и 19, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт имеет следующую структуру:
Figure 00000007
или
Figure 00000008
,
где R3 и R4 являются такими, как определено в п.2;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, СF3, диена, конденсированного с Y, когда Y представляет собой С, и замещенного диена, конденсированного с Y, когда Y представляет собой С;
W, Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из С, CR6 и N, где по меньшей мере один из W, Y или Z представляет собой С;
Х выбран из группы, состоящей из О, S, SO2 и NR7;
R6 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6алкила и замещенного C1-C6алкила;
R7 выбран из группы, состоящей из Н, C1-C6алкила и С3-С8циклоалкила;
R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6алкила, замещенного C1-C6алкила, C1-C6алкокси, замещенного C1-С6алкокси и NO2, или
R8 и R9, R9 и R10, R11 и R12 или R10 и R11 конденсированы с образованием:
(1) углеродного насыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода,
(2) углеродного ненасыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода или
(3) гетероциклического кольца, содержащего в остове указанного кольца от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N и S,
где кольца (1) - (3) возможно имеют от 1 до 3 заместителей, включающих C1-C6алкил или замещенный C1-C6алкил,
или представляет собой его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство.
24. Способ по п.24, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт представляет собой:
Figure 00000009
.
25. Способ по п.24, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт представляет собой:
Figure 00000010
.
26. Способ по любому из пп.18, 19, 24 или 25, в котором указанную гидрогенизацию выполняют в присутствии катализатора.
27. Способ по любому из пп.18, 19, 24 или 25, в котором указанная соль незащищенного аминоспирта имеет следующую структуру:
Figure 00000011
,
где R3 и R4 являются такими, как определено в п.2.
28. Способ по п.27, в котором указанная соль незащищенного аминоспирта представляет собой:
Figure 00000012
.
29. Способ по любому из пп.18, 19, 24 или 25, в котором указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
Figure 00000013
или
Figure 00000014
,
где R5, W, Y, Z, X и R8-R12 являются такими, как определено в п.23.
30. Способ по п.29, в котором указанный сульфонилхлорид представляет собой:
Figure 00000015
.
RU2008129797/04A 2006-02-17 2007-02-15 Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений RU2008129797A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77445306P 2006-02-17 2006-02-17
US60/774,453 2006-02-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008129797A true RU2008129797A (ru) 2010-03-27

Family

ID=38180433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008129797/04A RU2008129797A (ru) 2006-02-17 2007-02-15 Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7687666B2 (ru)
EP (1) EP1984321A1 (ru)
JP (1) JP2009528281A (ru)
KR (1) KR20080093126A (ru)
CN (1) CN101415670A (ru)
AR (1) AR059518A1 (ru)
AU (1) AU2007217965A1 (ru)
BR (1) BRPI0707741A2 (ru)
CA (1) CA2641013A1 (ru)
CR (1) CR10156A (ru)
EC (1) ECSP088683A (ru)
GT (1) GT200800155A (ru)
IL (1) IL192931A0 (ru)
NO (1) NO20083491L (ru)
PE (1) PE20080169A1 (ru)
RU (1) RU2008129797A (ru)
TW (1) TW200736195A (ru)
WO (1) WO2007098029A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002357333B2 (en) * 2001-12-20 2008-02-28 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulphonamido)acetamide derivatives as Beta-amyloid inhibitors
KR20060002908A (ko) * 2003-03-31 2006-01-09 와이어쓰 베타 아밀로이드 생산 억제제인 플루오로- 및트리플루오로알킬-함유 헤테로사이클릭 설폰아미드 및 이의유도체
AU2007217966A1 (en) * 2006-02-17 2007-08-30 Wyeth Selective N-sulfonylation of 2-amino trifluoroalkyl substituted alcohols
US7550629B2 (en) * 2006-04-21 2009-06-23 Wyeth Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors
US7476762B2 (en) * 2006-04-21 2009-01-13 Wyeth Methods for preparing sulfonamide compounds
US20090023903A1 (en) * 2007-07-16 2009-01-22 Wyeth Process for the preparation of trifluoroalkyl-phenyl and heterocyclic sulfonamides
CA2693959A1 (en) * 2007-07-16 2009-01-22 Wyeth Inhibitors of beta amyloid production
PE20090810A1 (es) * 2007-07-16 2009-07-20 Wyeth Corp Procesos e intermediarios para la preparacion de compuestos de sulfonamida heterociclica
US8093276B2 (en) * 2007-10-31 2012-01-10 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
US8084477B2 (en) * 2007-10-31 2011-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
WO2009089237A1 (en) * 2008-01-11 2009-07-16 Wyeth Compositions containing o-sulfate and o-phosphate containing aryl sulfonamide derivatives useful as beta-amyloid inhibitors
JP2011523633A (ja) * 2008-05-08 2011-08-18 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー ２−アリールグリシンアミド誘導体
US8044077B2 (en) * 2009-03-19 2011-10-25 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds incorporating deuterium as inhibitors of beta amyloid peptide production
US7977362B2 (en) * 2009-03-20 2011-07-12 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives
US20110071199A1 (en) * 2009-03-20 2011-03-24 Bristol-Myers Squibb Company Thiophenyl Sulfonamides for the Treatment of Alzheimer's Disease
TW201043269A (en) * 2009-04-14 2010-12-16 Bristol Myers Squibb Co Bioavailable compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound
US8252821B2 (en) * 2009-04-14 2012-08-28 Bristol-Myers Squibb Company Bioavailable capsule compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound
WO2018201051A1 (en) 2017-04-28 2018-11-01 Novartis Ag Bcma-targeting agent, and combination therapy with a gamma secretase inhibitor
EP3615055A1 (en) 2017-04-28 2020-03-04 Novartis AG Cells expressing a bcma-targeting chimeric antigen receptor, and combination therapy with a gamma secretase inhibitor
CN112384531A (zh) 2018-06-01 2021-02-19 诺华股份有限公司 针对bcma的结合分子及其用途
CA3144324A1 (en) 2019-06-24 2020-12-30 Novartis Ag Dosing regimen and combination therapies for multispecific antibodies targeting b-cell maturation antigen

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1294380B (de) * 1955-07-21 1969-05-08 E H Karl Dr Dr Verfahren zur Reduktion von organischen Verbindungen an den C=O-Bindungen mit Metallalkylen als Reduktionsmittel
KR100266467B1 (ko) 1995-09-27 2000-10-02 우에노 도시오 설폰아미드 유도체
JPH09241262A (ja) 1996-03-08 1997-09-16 Kao Corp ３−オキサ−２，７−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体
US5962231A (en) 1997-09-30 1999-10-05 Incyte Pharmaceuticals, Inc. Human glutathione-S-transferase
DK1049695T3 (da) 1997-11-12 2002-05-13 Bayer Ag 2-Phenyl-substituerede imidazotriazinoner som phosphodiesterase-inhibitorer
JPH11343279A (ja) 1998-03-16 1999-12-14 Shionogi & Co Ltd スルホンアミド誘導体およびそれらを含有するＴＮＦ―α産生抑制剤
GB9805520D0 (en) 1998-03-17 1998-05-13 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE19827640A1 (de) 1998-06-20 1999-12-23 Bayer Ag 7-Alkyl- und Cycloalkyl-substituierte Imidazotriazinone
IL150022A0 (en) 1999-12-24 2002-12-01 Bayer Ag Imidazo [1,3,5] triazinones and the use thereof
EP1261609B1 (de) 1999-12-24 2004-11-03 Bayer HealthCare AG Triazolotriazinone und ihre verwendung
CN1263750C (zh) 2000-12-13 2006-07-12 惠氏 β淀粉样蛋白产生的杂环磺酰胺类抑制剂
US6657070B2 (en) 2000-12-13 2003-12-02 Wyeth Production of chirally pure α-amino acids and N-sulfonyl α-amino acids
PL370859A1 (en) 2001-12-11 2005-05-30 Wyeth Process for the synthesis of chirally pure beta-amino-alcohols
TW200307539A (en) 2002-02-01 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function
US7288547B2 (en) 2002-03-11 2007-10-30 Schering Ag CDK-inhibitory 2-heteroaryl-pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
AU2003212282A1 (en) 2002-03-11 2003-09-22 Schering Aktiengesellschaft Cdk inhibiting 2-heteroaryl pyrimidine, the production thereof, and use thereof as a medicament
TW200403058A (en) 2002-04-19 2004-03-01 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclo inhibitors of potassium channel function
BR0311767A (pt) 2002-06-11 2005-03-08 Wyeth Corp Compostos inibidores de sulfonamida substituìda da produção de beta amilóide, suas composições e usos
WO2004078731A1 (fr) 2003-03-06 2004-09-16 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Acides quinoline-carboxyliques et leurs derives et bibliotheque focalisee
KR20060002908A (ko) * 2003-03-31 2006-01-09 와이어쓰 베타 아밀로이드 생산 억제제인 플루오로- 및트리플루오로알킬-함유 헤테로사이클릭 설폰아미드 및 이의유도체
CN1910158A (zh) 2004-01-16 2007-02-07 惠氏公司 含有氮杂环的β淀粉样蛋白生成的杂环磺酰胺抑制剂

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007098029A1 (en) 2007-08-30
CN101415670A (zh) 2009-04-22
JP2009528281A (ja) 2009-08-06
US20070197830A1 (en) 2007-08-23
EP1984321A1 (en) 2008-10-29
AR059518A1 (es) 2008-04-09
NO20083491L (no) 2008-09-05
PE20080169A1 (es) 2008-04-11
BRPI0707741A2 (pt) 2011-05-10
TW200736195A (en) 2007-10-01
IL192931A0 (en) 2009-02-11
CR10156A (es) 2008-10-03
US7687666B2 (en) 2010-03-30
CA2641013A1 (en) 2007-08-30
GT200800155A (es) 2009-02-20
KR20080093126A (ko) 2008-10-20
ECSP088683A (es) 2008-09-29
AU2007217965A1 (en) 2007-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008129797A (ru) Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений
ES2487190T3 (es) Procedimiento de producción de clorhidrato de prasugrel de alta pureza
ES2639196T3 (es) Método para preparar silodosina
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
PE20110858A1 (es) Procesos para preparar inhibidores de jak y compuestos intermediarios relacionados
KR20120006035A (ko) 시토크롬 ｐ４５０ 모노옥시게나아제 억제제의 제조 방법 및 관련 중간체
CA2831703A1 (en) Process for the preparation of an antipsychotic agent
JPWO2015037460A1 (ja) 光学活性な３−（ビフェニル−４−イル）−２−〔（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ〕プロパン−１−オールの製造方法
Kitamura et al. Synthesis of primary amines and N-methylamines by the electrophilic amination of grignard reagents with 2-imidazolidinone O-sulfonyloxime
JP2008530028A (ja) リネゾリッド中間体の調製方法
JP2010509334A5 (ru)
CA2618636A1 (en) Aminoaryl sulphonamide derivatives as functional 5-ht6 ligands
KR100877849B1 (ko) 3-히드록시테트라히드로퓨란의 효율적 제조방법
WO2010010359A2 (en) A process for the preparation of cinacalcet and its salts
JP2013503817A5 (ru)
CA2796327A1 (en) Process for the preparation of chiral beta-amino carboxamide derivatives
US9630909B2 (en) Process for the preparation of nepafenac
US20040030144A1 (en) Optically active amine derivative and method of synthesis
JP3245578B2 (ja) ピロリジニルヒドロキサム酸化合物の製造方法
JP2009073739A (ja) 医薬品中間体として許容しうる高純度な光学活性１−アリール−１，３−プロパンジオールの製造方法
JP4372256B2 (ja) エタンジオール誘導体の製造方法
ES2631983T3 (es) Método de fabricación de compuestos de feniletilamina
JPWO2011083858A1 (ja) ３，４−ジ置換ピロリジン誘導体の製造方法及び製造中間体
JP2004346008A (ja) Ｎ−モノアルキル−３−ヒドロキシ−３−アリールプロピルアミン類の製造方法および中間体
EP2735560A1 (en) Method for producing optically active 2-methylproline derivative

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110825