RU2008129705A - Способ повторного использования циклопентадиенильных производных и получения металлоценов из повторно используемых замещенных циклопентадиенильных производных - Google Patents
Способ повторного использования циклопентадиенильных производных и получения металлоценов из повторно используемых замещенных циклопентадиенильных производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008129705A RU2008129705A RU2008129705/04A RU2008129705A RU2008129705A RU 2008129705 A RU2008129705 A RU 2008129705A RU 2008129705/04 A RU2008129705/04 A RU 2008129705/04A RU 2008129705 A RU2008129705 A RU 2008129705A RU 2008129705 A RU2008129705 A RU 2008129705A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclopentadienyl
- derivatives
- double bond
- substituted
- bond isomers
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 10
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- HPYIUKIBUJFXII-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadienyl radical Chemical class [CH]1C=CC=C1 HPYIUKIBUJFXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims abstract 20
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 3
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 238000000506 liquid--solid chromatography Methods 0.000 abstract 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0832—Other preparations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ повторного использования замещенных циклопентадиенильных производных формул (I) и (I') ! ! и/или их изомеров по двойной связи ! или мостиковых бисциклопентадиенильных производных формулы (II) ! ! и/или их изомеров по двойной связи, ! где R1, R1' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет органический радикал, имеющий от 1 до 40 атомов углерода, ! R2, R2' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет водород или органический радикал, имеющий от 1 до 40 атомов углерода, ! или R1 с R2 и/или R1' с R2' совместно с соединяющими их атомами в каждом случае образуют моноциклическую или полициклическую, насыщенную или ненасыщенную, замещенную или незамещенную циклическую систему, которая содержит от 3 до 40 атомов углерода и имеет размер цикла от 5 до 12 атомов, и может также включать гетероатомы, выбранные из группы, состоящей из элементов Si, Ge, N, P, As, Sb, O, S, Se или Те, ! T и T' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет двухвалентную органическую группу, которая имеет от 1 до 40 атомов углерода и вместе с циклопентадиенильным кольцом в каждом случае образует, по меньшей мере, еще одну насыщенную или ненасыщенную, замещенную или незамещенную циклическую систему, имеющую размер цикла от 5 до 12 атомов, где T и T' в циклической системе, конденсированной с циклопентадиенильным кольцом, может включать гетероатомы Si, Ge, N, P, As, Sb, O, S, Se или Те, ! Z является мостиком между указанными двумя замещенными циклопентадиенильными лигандами, который состоит из двухвалентного атома или двухвалентной группы, ! включающий стадии: ! (1) выделения циклопентадиенильных производных формул (I) и (I') и/или их изомеров по двойной связи ил�
Claims (8)
1. Способ повторного использования замещенных циклопентадиенильных производных формул (I) и (I')
и/или их изомеров по двойной связи
или мостиковых бисциклопентадиенильных производных формулы (II)
и/или их изомеров по двойной связи,
где R1, R1' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет органический радикал, имеющий от 1 до 40 атомов углерода,
R2, R2' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет водород или органический радикал, имеющий от 1 до 40 атомов углерода,
или R1 с R2 и/или R1' с R2' совместно с соединяющими их атомами в каждом случае образуют моноциклическую или полициклическую, насыщенную или ненасыщенную, замещенную или незамещенную циклическую систему, которая содержит от 3 до 40 атомов углерода и имеет размер цикла от 5 до 12 атомов, и может также включать гетероатомы, выбранные из группы, состоящей из элементов Si, Ge, N, P, As, Sb, O, S, Se или Те,
T и T' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет двухвалентную органическую группу, которая имеет от 1 до 40 атомов углерода и вместе с циклопентадиенильным кольцом в каждом случае образует, по меньшей мере, еще одну насыщенную или ненасыщенную, замещенную или незамещенную циклическую систему, имеющую размер цикла от 5 до 12 атомов, где T и T' в циклической системе, конденсированной с циклопентадиенильным кольцом, может включать гетероатомы Si, Ge, N, P, As, Sb, O, S, Se или Те,
Z является мостиком между указанными двумя замещенными циклопентадиенильными лигандами, который состоит из двухвалентного атома или двухвалентной группы,
включающий стадии:
(1) выделения циклопентадиенильных производных формул (I) и (I') и/или их изомеров по двойной связи или мостиковых бисциклопентадиенильных производных формулы (II) и/или их изомеров по двойной связи из фильтратов, маточных растворов, отходов реакции и/или отходов операций обработки, образующихся при получении металлоценов и/или при получении мостиковых бисциклопентадиенильных лигандов, и
(2) последующую обработку продуктов, полученных на стадии (1), методом жидкостной хроматографии на твердой фазе.
2. Способ по п.1, в котором фильтраты, маточные растворы, отходы реакции и/или отходы операций обработки либо совместно, либо независимо друг от друга подвергают единственной или множественной кислотной или основной водной обработке, при которой разрываются связи между мостиковыми атомами кремния и циклопентадиенильными кольцами, и последующему выделению и, если требуется, концентрированию органической фазы, содержащей циклопентадиенильные производные формул (I) и (I') и/или их изомеры по двойной связи.
3. Способ по п.1 или 2, в котором на стадии (1) используют фильтраты, маточные растворы, отходы реакции и/или отходы операций обработки, содержащие смесь двух различным образом замещенных циклопентадиенильных производных формул (I) и (I') и/или их изомеров по двойной связи или мостиковых бисциклопентадиенильных производных формулы (II) и/или их изомеров по двойной связи, имеющих различным образом замещенные циклопентадиенильные радикалы, указанные в п.1.
4. Способ по п.1 или 2, в котором в качестве неподвижной фазы при хроматографической очистке циклопентадиенильных производных формул (I) и (I') и/или их изомеров по двойной связи или мостиковых бисциклопентадиенильных производных формулы (II) и/или их изомеров по двойной связи используют обращеннофазные материалы.
5. Способ по п.1 или 2, в котором циклопентадиенильные производные формул (I) и (I') и/или их изомеры по двойной связи выделяют из фильтратов, маточных растворов, отходов реакции и/или отходов операций обработки, образующихся при получении металлоценов и/или при получении мостиковых бисциклопентадиенильных лигандов, подвергая указанные фильтраты, маточные растворы, отходы реакции и/или отходы операций обработки либо совместно, либо независимо друг от друга единственной или множественной кислотной или основной водной обработке, при которой разрываются любые связи между мостиковыми атомами кремния и циклопентадиенильными кольцами, и последующему выделению и, если требуется, концентрированию органической фазы, содержащей циклопентадиенильные производные формул (I) и (I') и/или их изомеры по двойной связи для того, чтобы сделать их пригодными для дальнейшей очистки с помощью описанной выше жидкостной хроматографии на твердой фазе.
6. Применение жидкостной хроматографии на твердой фазе для очистки циклопентадиенильных производных формул (I) и (I') и/или их изомеров по двойной связи или мостиковых бисциклопентадиенильных производных формулы (II) и/или их изомеров по двойной связи, определенных в п.1, для получения металлоценов, где замещенные циклопентадиенильные производные, подлежащие очистке, выделяют из фильтратов, маточных растворов, отходов реакции и/или отходов операций обработки, образующихся при получении металлоценов и/или при получении мостиковых бисциклопентадиенильных лигандов.
7. Способ получения металлоценов формулы (III)
где М является элементом 3, 4, 5 или 6 группы Периодической системы элементов или элементом из числа лантанидов,
радикалы Х являются одинаковыми или различными, и каждый представляет органический или неорганический радикал, и два радикала Х имеют возможность быть соединенными друг с другом,
n равно 0, 1, 2 или 3, и
m равно 0 или 1,
включающий способ повторного использования по любому из пп.1-6.
8. Способ по п.7, в котором металлоцены являются мостиковыми металлоценами с 4 по 6 группы, в частности металлоценами с кремнийсодержащими мостиковыми группами.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005061326A DE102005061326A1 (de) | 2005-12-20 | 2005-12-20 | Verfahren zur Herstellung von Metallocenen aus recycelten, substituierten Cyclopentadienylderivaten |
DE102005061326.8 | 2005-12-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008129705A true RU2008129705A (ru) | 2010-01-27 |
Family
ID=38089554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008129705/04A RU2008129705A (ru) | 2005-12-20 | 2006-12-19 | Способ повторного использования циклопентадиенильных производных и получения металлоценов из повторно используемых замещенных циклопентадиенильных производных |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7951970B2 (ru) |
EP (1) | EP1963339B1 (ru) |
JP (1) | JP2009519987A (ru) |
CN (1) | CN101341158A (ru) |
AT (1) | ATE449777T1 (ru) |
DE (2) | DE102005061326A1 (ru) |
ES (1) | ES2335534T3 (ru) |
RU (1) | RU2008129705A (ru) |
WO (1) | WO2007071370A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2573091A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-27 | Lummus Novolen Technology Gmbh | Process for recycling of free ligand from their corresponding metallocene complexes |
NO2782922T3 (ru) | 2011-11-25 | 2018-05-19 | ||
SI2999707T1 (en) | 2013-05-23 | 2018-07-31 | Bayer Animal Health Gmbh | Tylosin derivatives and their preparation process |
KR101787166B1 (ko) | 2014-07-16 | 2017-10-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 리간드 화합물 및 전이금속 화합물의 제조방법 |
US10786173B2 (en) | 2014-11-17 | 2020-09-29 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Similarity evaluation method using brain waves, evaluation device, evaluation system, and program |
KR102412130B1 (ko) * | 2017-12-26 | 2022-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 담지 메탈로센 촉매의 제조방법 및 이로부터 제조된 촉매를 이용하는 폴리프로필렌의 제조방법 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE162529T1 (de) | 1992-06-13 | 1998-02-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von verbrückten, chiralen metallocenkatalysatoren des types bisindenyl |
TW294669B (ru) | 1992-06-27 | 1997-01-01 | Hoechst Ag | |
DE4434640C1 (de) | 1994-09-28 | 1996-02-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung verbrückter Metallocene |
EP0780396B1 (de) | 1995-12-18 | 2002-10-02 | Basell Polyolefine GmbH | Verfahren zur Abreicherung von Nebenprodukten in Produktgemischen |
BR9808827B1 (pt) | 1997-03-07 | 2009-12-01 | processo para a preparação de indanonas, e, uso de uma indanona. | |
DE19741876A1 (de) | 1997-09-23 | 1999-03-25 | Basf Ag | Verfahren zur selektiven Herstellung racemischer Metallocenkomplexe |
CA2277127A1 (en) | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Montell Technology Company B.V. | Metallocenes and catalysts for olefin-polymerisation |
JP5008794B2 (ja) | 1998-11-25 | 2012-08-22 | バーゼル、ポリプロピレン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | メタロセンモノハロゲン化物 |
US7342078B2 (en) | 1999-12-23 | 2008-03-11 | Basell Polyolefine Gmbh | Transition metal compound, ligand system, catalyst system and the use of the latter for polymerisation and copolymerisation of olefins |
US7112638B2 (en) | 1999-12-28 | 2006-09-26 | Basell Polyolefine Gmbh | Hetero cyclic metallocene compounds and use thereof in catalyst system for producing olefin polymers |
EP1387827B1 (en) | 2001-05-15 | 2008-09-24 | Basell Polyolefine GmbH | Synthesis of cyclopentadiene derivatives |
DE10126265A1 (de) * | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Basell Polyolefine Gmbh | Verfahren zur Abreicherung von anorganischen Nebenprodukten und organometallischen Nebenprodukten bei der Herstellung von Metallocenen sowie der wirtschaftlichen Rückgewinnung der eingesetzten Edukte |
DE60208683T2 (de) | 2001-08-01 | 2006-11-02 | Basell Polyolefine Gmbh | Verfahren zur herstellung von heterocyclischen pentalen derivaten |
JP2005510567A (ja) | 2001-11-30 | 2005-04-21 | バセル ポリオレフィン ジーエムビーエイチ | メタロセン化合物およびプロピレンポリマー製造方法 |
DE102004022861A1 (de) | 2004-05-06 | 2005-12-01 | Basell Polyolefine Gmbh | Verfahren zur racemo-selectiven Herstellung von ansa-Metallocenen |
-
2005
- 2005-12-20 DE DE102005061326A patent/DE102005061326A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-12-19 ES ES06829724T patent/ES2335534T3/es active Active
- 2006-12-19 EP EP06829724A patent/EP1963339B1/en active Active
- 2006-12-19 AT AT06829724T patent/ATE449777T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-12-19 WO PCT/EP2006/012234 patent/WO2007071370A1/en active Application Filing
- 2006-12-19 CN CNA2006800483212A patent/CN101341158A/zh active Pending
- 2006-12-19 US US12/086,711 patent/US7951970B2/en active Active
- 2006-12-19 RU RU2008129705/04A patent/RU2008129705A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-19 JP JP2008546230A patent/JP2009519987A/ja active Pending
- 2006-12-19 DE DE602006010739T patent/DE602006010739D1/de active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602006010739D1 (de) | 2010-01-07 |
ES2335534T3 (es) | 2010-03-29 |
ATE449777T1 (de) | 2009-12-15 |
EP1963339B1 (en) | 2009-11-25 |
CN101341158A (zh) | 2009-01-07 |
EP1963339A1 (en) | 2008-09-03 |
WO2007071370A1 (en) | 2007-06-28 |
US7951970B2 (en) | 2011-05-31 |
DE102005061326A1 (de) | 2007-06-21 |
US20100274035A1 (en) | 2010-10-28 |
JP2009519987A (ja) | 2009-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008129705A (ru) | Способ повторного использования циклопентадиенильных производных и получения металлоценов из повторно используемых замещенных циклопентадиенильных производных | |
CH633536A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer tetracyclischer piperidin- oder pyrrolidinderivate. | |
DE60001173D1 (de) | Verfahren zum extrahieren und reinigung von paclitaxel aus natürlicher quelle | |
Togo et al. | Facile radical decarboxylative alkylation of heteroaromatic bases using carboxylic acids and trivalent iodine compounds | |
ATE169897T1 (de) | Ein verfahren zur trennung von lipophilen verbindungen | |
Spencer et al. | Resolution of a cyclopalladated complex containing an asymmetric metallated carbon atom | |
EP0168119A1 (en) | Chemiluminescent substituted epidoxy-polycycloalkyl polycycloalkanes and process for preparing these compounds | |
JPH01117898A (ja) | 新規な14−アジドステロイド誘導体およびその製造方法 | |
DE60005304D1 (de) | Methode zur reinigung und abtrennung von (2s,3s)- oder (2r,3s)-halohydrinderivaten | |
JP4860069B2 (ja) | 環式骨格を有するメタクリル酸エステルの製造法 | |
TWI835186B (zh) | 合成黃嘌呤氧化酶抑制劑的中間體的製備方法 | |
JP4768145B2 (ja) | 光学活性2−フェノキシプロピオン酸の光学精製方法 | |
JPH05339236A (ja) | 2,3−ジアミノピリジン類の製造方法 | |
RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
JP4372242B2 (ja) | イソクロマノン誘導体の製造方法 | |
Phillips | Dicarboxylic Acid Bis-β-tertiaryaminoalkyl Amides and their Quaternary Ammonium Salts as Curare Substitutes. III | |
KR20010094749A (ko) | 가교고리형 폴리카르복실산 t-부틸에스테르의 제조법 | |
RU99113024A (ru) | СПОСОБ ОЧИСТКИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБАЗОЛА-ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ 6-ХЛОР-α-МЕТИЛ-КАРБАЗОЛ-2-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ | |
Yadai et al. | ENANTIOSELECTIVE CYCLIZATION REACTIONS OF (Z)-N-BENZOYL-α-DEHYDRO (1-NAPHTHYL) ALANINE N’-ARYLAMIDES INITIATED BY PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER FROM CHIRAL PROLINOL | |
CZ342495A3 (en) | PURIFICATION PROCESS OF 5H-DIBENZO-(b,f)-AZEPINE | |
SU660943A1 (ru) | Способ выделени алифатических третичных аминов из сточных вод | |
JP2560014B2 (ja) | ステロイド化合物の製造法 | |
CN111732546A (zh) | 一种含咪唑骨架的稠环化合物及其制备方法 | |
JPS63310878A (ja) | プロパノン誘導体の回収法 | |
JPH01203384A (ja) | プロトポルフィリンジエステルの精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20100601 |