RU2008129548A - Способ гетерогенно-катализируемого парциального газофазного окисления пропилена до акриловой кислоты - Google Patents
Способ гетерогенно-катализируемого парциального газофазного окисления пропилена до акриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008129548A RU2008129548A RU2008129548/04A RU2008129548A RU2008129548A RU 2008129548 A RU2008129548 A RU 2008129548A RU 2008129548/04 A RU2008129548/04 A RU 2008129548/04A RU 2008129548 A RU2008129548 A RU 2008129548A RU 2008129548 A RU2008129548 A RU 2008129548A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- gas
- mixture
- reaction
- acrylic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 45
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 17
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 17
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 36
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 31
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 25
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 18
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims abstract 17
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims 12
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract 2
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8876—Arsenic, antimony or bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/888—Tungsten
- B01J23/8885—Tungsten containing also molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ гетерогенно-катализируемого парциального газофазного окисления пропилена до акриловой кислоты, при котором в первой реакционной зоне пропилен и молекулярный кислород в качестве реагентов, а также, по меньшей мере, один пропан в качестве инертного разбавляющего газа содержащую исходную смесь реакционных газов 1, которая содержит молекулярный кислород и пропилен в молярном соотношении O2:C3H6≥1, вначале на первой стадии реакции при повышенной температуре проводят таким образом через по меньшей мере один первый слой катализатора, чьи катализаторы в качестве активной массы имеют оксид мультиметаллов, содержащий по меньшей мере Mo, Fe и Bi, что превращение пропилена при однократном прохождении через слой катализатора ≥90 мол.% и вместе с тем идущая селективность SAC образования акролеина, а также образования побочных продуктов акриловой кислоты вместе составляют ≥80 мол.%, температуру смеси образовавшегося газа 1, покидающую первую стадию реакции, при необходимости понижают путем прямого охлаждения, или путем косвенного охлаждения, или путем прямого и косвенного охлаждения и к смеси образовавшегося газа 1 добавляют, при необходимости, вторичный газ в форме молекулярного кислорода, или инертный газ, или молекулярный кислород и инертный газ, и затем смесь образовавшегося газа 1 в виде акролеина и молекулярного кислорода в качестве реагентов, а также по меньшей мере пропан в качестве инертного разбавляющего газа содержащей исходной смеси реакционных газов 2, которая содержит молекулярный кислород и акролеин в молярном соотношении O2:C3H4≥0,5, на второй стадии реакции при повышенной температуре и при образовании
Claims (39)
1. Способ гетерогенно-катализируемого парциального газофазного окисления пропилена до акриловой кислоты, при котором в первой реакционной зоне пропилен и молекулярный кислород в качестве реагентов, а также, по меньшей мере, один пропан в качестве инертного разбавляющего газа содержащую исходную смесь реакционных газов 1, которая содержит молекулярный кислород и пропилен в молярном соотношении O2:C3H6≥1, вначале на первой стадии реакции при повышенной температуре проводят таким образом через по меньшей мере один первый слой катализатора, чьи катализаторы в качестве активной массы имеют оксид мультиметаллов, содержащий по меньшей мере Mo, Fe и Bi, что превращение пропилена при однократном прохождении через слой катализатора ≥90 мол.% и вместе с тем идущая селективность SAC образования акролеина, а также образования побочных продуктов акриловой кислоты вместе составляют ≥80 мол.%, температуру смеси образовавшегося газа 1, покидающую первую стадию реакции, при необходимости понижают путем прямого охлаждения, или путем косвенного охлаждения, или путем прямого и косвенного охлаждения и к смеси образовавшегося газа 1 добавляют, при необходимости, вторичный газ в форме молекулярного кислорода, или инертный газ, или молекулярный кислород и инертный газ, и затем смесь образовавшегося газа 1 в виде акролеина и молекулярного кислорода в качестве реагентов, а также по меньшей мере пропан в качестве инертного разбавляющего газа содержащей исходной смеси реакционных газов 2, которая содержит молекулярный кислород и акролеин в молярном соотношении O2:C3H4≥0,5, на второй стадии реакции при повышенной температуре и при образовании смеси образовавшегося газа 2 проводят таким образом через по меньшей мере один второй слой катализатора, чьи катализаторы в качестве активной массы имеют оксид мультиметаллов, содержащий по меньшей мере один Мо и V, что превращение акролеина при однократном прохождении через слой катализатора ≥95 мол.% и селективность SAA образования акриловой кислоты, уравновешенная через обе стадии реакции, в расчете на превращенный пропилен составляет ≥70 мол.%, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там молярное количество пропана, содержит ≤3 мол.% циклопропана, который получают при применении сырого пропилена.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, превращение акролеина при однократном прохождении через слой катализатора составляет ≥96 мол.%
3. Способ по п.1, отличающийся тем, превращение акролеина при однократном прохождении через слой катализатора составляет ≥97 мол.%.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, превращение акролеина при однократном прохождении через слой катализатора составляет ≥98 мол.%.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, превращение акролеина при однократном прохождении через слой катализатора составляет ≥99 мол.%.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там количество пропана, содержит ≤2 мол.% циклопропана.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там количество пропана, содержит ≤1 мол.% циклопропана.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там количество пропана, содержит ≤0,2 мол.% циклопропана.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там количество пропана, содержит ≤0,15 мол.% циклопропана.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение пропилена при однократном прохождении через слой катализатора составляет ≥92 мол.%.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение пропилена при однократном прохождении через слой катализатора составляет ≥94 мол.%.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там количество пропана, содержит ≥10 мол. частей на миллиард циклопропана.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там количество пропана, содержит ≥50 мол. частей на миллиард циклопропана.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционных газов 1, в расчете на содержащееся там количество пропана, содержит ≥1 мол. частей на миллиард циклопропана.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что оксидом мультиметаллов, содержащих, по меньшей мере, один Mo, Fe и Bi, является такой общей формулы IV,
где X1 - никель и/или кобальт,
X2 - таллий, щелочной металл и/или щелочноземельный металл,
X3 - цинк, фосфор, мышьяк, бор, сурьма, олово, церий, свинец и/или вольфрам,
X4 - кремний, алюминий, титан и/или цирконий,
а = 0,5 - 5,
b = 0,01 - 5,
с = 0 - 10,
d = 0 - 2,
е = 0 - 8,
f = 0 - 10 и
n = число, которое определяют через валентность и множество отличающихся от кислорода элементов в IV.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что оксидом мультиметаллов, содержащих по меньшей мере один Mo и V, является такой общей формулы VII
где X1 - W, Nb, Ta, Сr и/или Ce,
X2 - Cu, Ni, Co, Fe, Mn и/или Zn,
X3 - Sb и/или Bi,
X4 - один или несколько щелочных металлов,
X5 - один или несколько щелочноземельных металлов,
X6 - Si, Al, Ti и/или Zr,
a = 1 - 6,
b = 0, 2 - 4,
c = 0,5 - 18,
d = 0 - 40,
e = 0 - 2,
f = 0 - 4,
g = 0 - 40 и
n = число, которое определяется значимостью и частотой элементов, отличающихся от кислорода, в формуле VII.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что удельно-объемная активность по меньшей мере одного первого слоя катализатора в направлении потока исходной смеси реакционного газа 1 через длину пути потока возрастает по меньшей мере один раз.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что объемно-специфическая активность по меньшей мере одного второго слоя катализатора в направлении потока исходной смеси реакционного газа 2 через длину пути потока возрастает по меньшей мере один раз.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере первый слой катализатора является твердым слоем и его загрузка пропиленом составляет ≥120 Нл/(л·ч) и ≤250 Нл/(л·ч).
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционного газа 1 содержит от 6 до 13 мол.% пропилена.
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционного газа 1 содержит от >0 до мол.35% H2O.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционного газа 1 содержит от ≥0,01 мол.% пропана.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционного газа 1 содержит ≥1 мол.% пропана.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционного газа 1 содержит ≥5 до ≤70 мол.% пропана.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционного газа 1 содержит ≥0,01 мол.% CO2.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходная смесь реакционного газа 1 содержит ≥1 мол.% N2.
27. Способ по п.1, отличающийся тем, что акриловую кислоту разделяют в разделительной зоне 1 из смеси образовавшегося газа 2 путем перехода в конденсированную фазу.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что акриловую кислоту превращают в конденсированную фазу путем абсорбции из смеси образовавшегося газа 2.
29. Способ по п.27, отличающийся тем, что акриловую кислоту переводят в конденсированную фазу путем конденсации мероприятий из смеси образовавшегося газа 2.
30. Способ по п.27, отличающийся тем, что акриловую кислоту превращают в конденсированную фазу путем абсорбции и конденсации из смеси образовавшегося газа 2.
31. Способ по п.28, отличающийся тем, что в качестве абсорбента применяют воду или водный раствор.
32. Способ по п.30, отличающийся тем, что в качестве абсорбента применяют воду или водный раствор.
33. Способ по п.27, отличающийся тем, что акриловую кислоту отделяют в разделительной зоне 2 от конденсированной фазы, полученной в разделительной зоне 1, при применении по меньшей мере способа термического разделения.
34. Способ по п.27, отличающийся тем, что по меньшей мере частичное количество остаточного газа, оставшегося при перходе акриловой кислоты из смеси образовавшегося газа 2 в конденсированную фазу, возвращают на первую стадию реакции и/или вторую стадию реакции.
35. Способ по п.1, отличающийся тем, что пропилен, содержащийся в исходной смеси реакционного газа 1, добавляют к исходной смеси реакционных газов 1 по меньшей мере частично из парциального дегидрирования пропана.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что по меньшей мере частичное количество остаточного газа, оставшегося при переходе акриловой кислоты из смеси образовавшегося газа 2 в конденсированную фазу, возвращают в парциальное дегидрирование пропана.
37. Способ по одному из пп.1-36, отличающийся тем, что присоединяют способ получения полимеризатов, в котором полимеризуют акриловую кислоту, полученную согласно способу по одному из пп.1-35.
38. Способ по одному из пп.1-36, отличающийся тем, что присоединяют способ получения сложных эфиров акриловой кислоты, в котором акриловую кислоту, полученную согласно способу по одному из пп.1-35, этерифицируют спиртом.
39. Способ по п.38, отличающийся тем, что присоединяют способ получения полимеризатов, в котором полимеризуют сложные эфиры акриловой кислоты, полученные согласно способу по п.37.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US75236905P | 2005-12-22 | 2005-12-22 | |
US60/752,369 | 2005-12-22 | ||
DE102005062026A DE102005062026A1 (de) | 2005-12-22 | 2005-12-22 | Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propylen zu Acrylsäure |
DE102005062026.4 | 2005-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008129548A true RU2008129548A (ru) | 2010-01-27 |
RU2464256C2 RU2464256C2 (ru) | 2012-10-20 |
Family
ID=38108833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008129548/04A RU2464256C2 (ru) | 2005-12-22 | 2006-12-11 | Способ гетерогенно-катализируемого парциального газофазного окисления пропилена до акриловой кислоты |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7807853B2 (ru) |
EP (1) | EP1963248B1 (ru) |
JP (2) | JP2009520748A (ru) |
KR (2) | KR20140058697A (ru) |
CN (1) | CN101379018B (ru) |
DE (1) | DE102005062026A1 (ru) |
MY (1) | MY145843A (ru) |
RU (1) | RU2464256C2 (ru) |
TW (1) | TWI377193B (ru) |
WO (1) | WO2007074045A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005062026A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propylen zu Acrylsäure |
DE102007055086A1 (de) | 2007-11-16 | 2009-05-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
DE102007004960A1 (de) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
DE102007029053A1 (de) * | 2007-06-21 | 2008-01-03 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Direktoxidation von n-Propan zu Acrylsäure |
US9149799B2 (en) * | 2010-04-28 | 2015-10-06 | Basf Se | Eggshell catalyst consisting of a hollow cylindrical support body and a catalytically active oxide material applied to the outer surface of the support body |
DE102010042216A1 (de) | 2010-10-08 | 2011-06-09 | Basf Se | Verfahren zur Hemmung der unerwünschten radikalischen Polymerisation von in einer flüssigen Phase P befindlicher Acrylsäure |
SG191821A1 (en) | 2010-12-29 | 2013-08-30 | Rohm & Haas | Reactor and process for propane oxidation |
DE102011076931A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Basf Se | Wässrige Lösung, enthaltend Acrylsäure und deren konjugierte Base |
WO2013058888A1 (en) | 2011-10-18 | 2013-04-25 | Rohm And Haas Company | Method for preparing acrylic acid from propane and propylene |
EP2983818A1 (en) | 2013-04-08 | 2016-02-17 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst for conversion of propylene to product comprising a carboxylic acid moiety |
DE102013006251A1 (de) * | 2013-04-11 | 2014-10-16 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zur partiellen Oxidation von Olefinen |
CN105622822B (zh) * | 2016-03-02 | 2018-11-27 | 中国石油集团东北炼化工程有限公司吉林设计院 | 一种用于乙丙橡胶生产的催化剂的使用工艺 |
WO2019116483A1 (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 三菱重工エンジニアリング株式会社 | アクリル酸の製造プラント及びアクリル酸の製造方法 |
DE102018200841A1 (de) | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Basf Se | Mo, Bi, Fe und Cu enthaltende Multimetalloxidmassen |
US11447439B2 (en) | 2018-07-26 | 2022-09-20 | Basf Se | Method for inhibiting unwanted radical polymerisation of acrylic acid present in a liquid phase P |
EP3770145A1 (en) | 2019-07-24 | 2021-01-27 | Basf Se | A process for the continuous production of either acrolein or acrylic acid as the target product from propene |
JP2023519280A (ja) | 2020-03-26 | 2023-05-10 | ベーアーエスエフ・エスエー | 液相pに存在するアクリル酸の望ましくないフリーラジカル重合を抑制する方法 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2626887B2 (de) * | 1976-06-16 | 1978-06-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Katalysator für die Oxadation von (Methacrolein zu (Meth)Acrylsäure |
DE2909597A1 (de) * | 1979-03-12 | 1980-09-25 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3 bis 4 c-atome enthaltenden alpha , beta -olefinisch ungesaettigten aldehyden |
US4535188A (en) | 1982-04-14 | 1985-08-13 | The Halcon Sd Group, Inc. | Conversion of isobutane to methacrolein |
US4413147A (en) | 1982-04-14 | 1983-11-01 | The Halcon Sd Group, Inc. | Conversion of isobutane to methacrolein |
US4532365A (en) | 1982-09-20 | 1985-07-30 | The Halcon Sd Group, Inc. | Conversion of alkanes to unsaturated aldehydes |
CA1217502A (en) | 1982-04-14 | 1987-02-03 | Sargis Khoobiar | Conversion of alkanes to unsaturated aldehydes |
DE3213681A1 (de) * | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
USRE32082E (en) | 1982-04-14 | 1986-02-11 | The Halcon Sd Group, Inc. | Conversion of isobutane to methacrolein |
NO163690C (no) | 1984-06-18 | 1990-07-04 | Air Prod & Chem | Fremgangsmaate for fremstilling av to kvaliteter av propylen. |
CA1299193C (en) * | 1986-07-17 | 1992-04-21 | Gordon Gene Harkreader | Anhydrous diluents for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid |
DE19902562A1 (de) * | 1999-01-22 | 2000-07-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein durch heterogen katalysierte Gasphasen-Partialoxidation von Propen |
CA2318720C (en) * | 1999-09-20 | 2008-10-14 | Kuraray Co., Ltd. | Process for polymerizing a methacrylic ester or an acrylic ester |
DE19955168A1 (de) * | 1999-11-16 | 2001-05-17 | Basf Ag | Verfahren der katalytischen Gasphasenoxidation von Propen zu Acrylsäure |
DE10028582A1 (de) | 2000-06-14 | 2001-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Acrylsäure oder deren Gemischen aus Propan |
DE10031518A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroformylierungsprodukten des Propylens und von Acrylsäure und/oder Acrolein |
US7803969B2 (en) | 2001-01-12 | 2010-09-28 | Evonik Stockhausen Gmbh | Continuous process for the production and purification of acrylic acid |
DE10131297A1 (de) | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von partiellen Oxidationsprodukten und/oder partiellen Ammoxidationsprodukten wenigstens eines olefinischen Kohlenwasserstoffs |
DE10211686A1 (de) | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | (Meth)Acrylsäurekristall und Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von wässriger (Meth)Acrylsäure |
JP4302943B2 (ja) * | 2002-07-02 | 2009-07-29 | Necエレクトロニクス株式会社 | 半導体集積回路 |
US7326802B2 (en) | 2002-09-27 | 2008-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of at least one partial oxidation and/or ammoxidation product of propylene |
DE10245585A1 (de) | 2002-09-27 | 2004-04-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wenigstens einem partiellen Oxidations- und/oder Ammoxidationsprodukt des Propylens |
DE10313208A1 (de) * | 2003-03-25 | 2004-10-07 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propen zu Acrylsäure |
DE10313209A1 (de) | 2003-03-25 | 2004-03-04 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propen zu Acrylsäure |
DE10316039A1 (de) | 2003-04-07 | 2004-10-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wenigstens einem partiellen Oxidations-und/oder Ammoxidationsprodukt eines Kohlenwasserstoffs |
DE102005009885A1 (de) | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Acrylsäure oder deren Gemisch durch heterogen katalysierte partielle Gasphasenoxidation von Propylen |
DE102005010111A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch heterogen katalysierte partielle Gasphasenoxidation von Propylen |
DE102005013039A1 (de) | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein, oder Acrylsäure oder deren Gemisch aus Propan |
US7592483B2 (en) | 2004-07-01 | 2009-09-22 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of acrolein or acrylic acid or a mixture thereof by heterogeneously catalyzed partial gas phase oxidation of propylene |
DE102005022798A1 (de) | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wenigstens eines Zielproduktes durch partielle Oxidation und/oder Ammoxidation von Propylen |
DE102005062026A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propylen zu Acrylsäure |
-
2005
- 2005-12-22 DE DE102005062026A patent/DE102005062026A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-12-04 US US11/566,284 patent/US7807853B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-11 CN CN2006800531606A patent/CN101379018B/zh active Active
- 2006-12-11 MY MYPI20082240A patent/MY145843A/en unknown
- 2006-12-11 RU RU2008129548/04A patent/RU2464256C2/ru active
- 2006-12-11 WO PCT/EP2006/069527 patent/WO2007074045A1/de active Application Filing
- 2006-12-11 KR KR1020147011903A patent/KR20140058697A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-12-11 EP EP06830501.0A patent/EP1963248B1/de not_active Not-in-force
- 2006-12-11 KR KR1020087017752A patent/KR101507616B1/ko active IP Right Grant
- 2006-12-11 JP JP2008546370A patent/JP2009520748A/ja active Pending
- 2006-12-22 TW TW095148520A patent/TWI377193B/zh not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-12-05 JP JP2013251949A patent/JP5940045B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5940045B2 (ja) | 2016-06-29 |
MY145843A (en) | 2012-04-30 |
US7807853B2 (en) | 2010-10-05 |
RU2464256C2 (ru) | 2012-10-20 |
DE102005062026A1 (de) | 2007-06-28 |
CN101379018A (zh) | 2009-03-04 |
EP1963248B1 (de) | 2016-06-08 |
WO2007074045A1 (de) | 2007-07-05 |
JP2014148500A (ja) | 2014-08-21 |
KR20140058697A (ko) | 2014-05-14 |
KR101507616B1 (ko) | 2015-03-31 |
JP2009520748A (ja) | 2009-05-28 |
TWI377193B (en) | 2012-11-21 |
TW200732301A (en) | 2007-09-01 |
CN101379018B (zh) | 2012-07-04 |
KR20080081328A (ko) | 2008-09-09 |
EP1963248A1 (de) | 2008-09-03 |
US20070149808A1 (en) | 2007-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008129548A (ru) | Способ гетерогенно-катализируемого парциального газофазного окисления пропилена до акриловой кислоты | |
RU2008129546A (ru) | Способ гетерогенно-катализируемого парциального газофазного окисления пропилена до акриловой кислоты | |
RU2374218C2 (ru) | Способ длительного проведения гетерогенно катализированного частичного окисления в газовой фазе пропена в акриловую кислоту | |
RU2006118149A (ru) | Способ длительного проведения гетерогенного каталитического частичного окисления в газовой фазе а кролеина в акриловую кислоту | |
JP4346822B2 (ja) | プロピレンの低温度選択的酸化用のモリブデン−バナジウム系触媒、その製造方法及び使用方法 | |
US6781013B2 (en) | Process for producing acrolein and acrylic acid | |
RU2005113156A (ru) | Способ получения, по меньшей мере, одного продукта частичного окисления и/или аммокисления пропилена | |
US4309361A (en) | Ammoxidation of olefins with novel antimonate catalysts | |
KR20040061010A (ko) | 산화물 촉매 조성물 | |
US4118419A (en) | Catalytic process for the preparation of an unsaturated carboxylic acid | |
KR910018335A (ko) | 불포화 알데히드 및 불포화 산의 제조방법 | |
EP1074538A3 (en) | Process for producing acrolein and acrylic acid | |
US4985592A (en) | Process for the preparation of unsaturated carboxylic acids | |
JPS5945415B2 (ja) | オレフイン酸化用触媒 | |
RU2006118265A (ru) | Способ длительного проведения гетерогенно катализируемого частичного окисления в газовой фазе пропена в акролеин | |
EP0938463A1 (en) | Processes for the oxidation of alkanes | |
JP2012524105A (ja) | アルカンから不飽和カルボン酸を製造するためのプロセス | |
US7501377B2 (en) | Mixed metal oxide catalysts for the production of unsaturated aldehydes from olefins | |
JPH07116070B2 (ja) | メチルタ−シャリ−ブチルエ−テルからメタクロレインおよびメタクリル酸の製法 | |
MY139735A (en) | Preparation of acrolein by heterogeneously catalyzed partial gas phase oxidation of propene | |
EP1346766B1 (en) | Process for producing oxygen-containing unsaturated compound | |
US20040192973A1 (en) | Mixed metal oxide catalysts for the production of unsaturated aldehydes from olefins | |
US4060545A (en) | Preparation of unsaturated carboxylic esters from propylene or isobutylene | |
US6492548B1 (en) | Process for the oxidation of alkanes | |
EP1350784A1 (en) | Process for production of unsaturated aldehyde or acid using Mo-Bi-Fe catalyst |