RU2008127500A - Способ получения диаминодифенилметанов - Google Patents

Способ получения диаминодифенилметанов Download PDF

Info

Publication number
RU2008127500A
RU2008127500A RU2008127500/04A RU2008127500A RU2008127500A RU 2008127500 A RU2008127500 A RU 2008127500A RU 2008127500/04 A RU2008127500/04 A RU 2008127500/04A RU 2008127500 A RU2008127500 A RU 2008127500A RU 2008127500 A RU2008127500 A RU 2008127500A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
aniline
water
optionally
diaminodiphenylmethane
Prior art date
Application number
RU2008127500/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2398760C2 (ru
Inventor
Роберт Генри КАРР (BE)
Роберт Генри КАРР
Original Assignee
Хантсмэн Интернэшнл Ллс (Us)
Хантсмэн Интернэшнл Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35708924&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008127500(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Хантсмэн Интернэшнл Ллс (Us), Хантсмэн Интернэшнл Ллс filed Critical Хантсмэн Интернэшнл Ллс (Us)
Publication of RU2008127500A publication Critical patent/RU2008127500A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2398760C2 publication Critical patent/RU2398760C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/78Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton from carbonyl compounds, e.g. from formaldehyde, and amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, with formation of methylene-diarylamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/10Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения диаминодифенилметана и поли(диаминодифенилметана), включающий стадию взаимодействия анилина с формальдегидом в присутствии хлороводорода, добавляемого в газообразной форме, характеризующийся тем, что анилин содержит от 0,1 до 7 мас.%, предпочтительно от 2 до 5 мас.% протонного соединения. ! 2. Способ по п.1, где газообразный хлороводород поглощается анилином. ! 3. Способ по п.1 или 2, где протонное соединение представляет собой воду или метанол. ! 4. Способ по п.1 или 2, где указанный способ включает следующие стадии: ! (i) получения смеси анилин/вода с контролируемым содержанием воды, которое обычно составляет от 0,1 до 7 мас.%, предпочтительно от 2 до 5 мас.%; ! (ii) поглощение газообразного хлороводорода, необязательно выделенного в процессе фосгенирования, указанной смесью анилин/вода, необязательно при охлаждении до требуемой температуры; ! (iii) добавление формальдегида, необязательно при одновременном перемешивании, к смеси анилин/HCl/вода в одну или более стадий, необязательно при охлаждении, с получением промежуточной смеси; ! (iv) нагревание указанной промежуточной смеси до предопределенного уровня температуры от 50 до 150°С, предпочтительно от 60 до 140°С, с получением требуемой смеси изомеров и гомологов первичных аминов, известной как DADPM; ! (v) обработка указанной смеси путем нейтрализации кислоты, обычно раствором гидроксида натрия, разделение и промывка органической и водно-солевой фаз, с последующим удалением и рециркуляцией избытка непрореагировавшего анилина. ! 5. Способ по п.3, где указанный способ включает следующие стадии: ! (i) получения смеси анилин/вода с контролируемым содержанием воды, которое обычно

Claims (7)

1. Способ получения диаминодифенилметана и поли(диаминодифенилметана), включающий стадию взаимодействия анилина с формальдегидом в присутствии хлороводорода, добавляемого в газообразной форме, характеризующийся тем, что анилин содержит от 0,1 до 7 мас.%, предпочтительно от 2 до 5 мас.% протонного соединения.
2. Способ по п.1, где газообразный хлороводород поглощается анилином.
3. Способ по п.1 или 2, где протонное соединение представляет собой воду или метанол.
4. Способ по п.1 или 2, где указанный способ включает следующие стадии:
(i) получения смеси анилин/вода с контролируемым содержанием воды, которое обычно составляет от 0,1 до 7 мас.%, предпочтительно от 2 до 5 мас.%;
(ii) поглощение газообразного хлороводорода, необязательно выделенного в процессе фосгенирования, указанной смесью анилин/вода, необязательно при охлаждении до требуемой температуры;
(iii) добавление формальдегида, необязательно при одновременном перемешивании, к смеси анилин/HCl/вода в одну или более стадий, необязательно при охлаждении, с получением промежуточной смеси;
(iv) нагревание указанной промежуточной смеси до предопределенного уровня температуры от 50 до 150°С, предпочтительно от 60 до 140°С, с получением требуемой смеси изомеров и гомологов первичных аминов, известной как DADPM;
(v) обработка указанной смеси путем нейтрализации кислоты, обычно раствором гидроксида натрия, разделение и промывка органической и водно-солевой фаз, с последующим удалением и рециркуляцией избытка непрореагировавшего анилина.
5. Способ по п.3, где указанный способ включает следующие стадии:
(i) получения смеси анилин/вода с контролируемым содержанием воды, которое обычно составляет от 0,1 до 7 мас.%, предпочтительно от 2 до 5 мас.%;
(ii) поглощение газообразного хлороводорода, необязательно выделенного в процессе фосгенирования, указанной смесью анилин/вода, необязательно при охлаждении до требуемой температуры;
(iii) добавление формальдегида, необязательно при одновременном перемешивании, к смеси анилин/HCl/вода в одну или более стадий, необязательно при охлаждении, с получением промежуточной смеси;
(iv) нагревание указанной промежуточной смеси до предопределенного уровня температуры от 50 до 150°С, предпочтительно от 60 до 140°С, с получением требуемой смеси изомеров и гомологов первичных аминов, известной как DADPM;
(v) обработка указанной смеси путем нейтрализации кислоты, обычно раствором гидроксида натрия, разделение и промывка органической и водно-солевой фаз, с последующим удалением и рециркуляцией избытка непрореагировавшего анилина.
6. Диаминодифенилметан и/или поли(диаминодифенилметан), полученный способом по любому из пп.1-5.
7. Способ получения метилендифенилендиизоцианата и поли(метилендифенилендиизоцианата) фосгенированием диаминодифенилметана и/или поли(диаминодифенилметана) по п.6.
RU2008127500/04A 2005-12-08 2006-11-07 Способ получения диаминодифенилметанов RU2398760C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05111828 2005-12-08
EP05111828.9 2005-12-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008127500A true RU2008127500A (ru) 2010-01-20
RU2398760C2 RU2398760C2 (ru) 2010-09-10

Family

ID=35708924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008127500/04A RU2398760C2 (ru) 2005-12-08 2006-11-07 Способ получения диаминодифенилметанов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7943724B2 (ru)
EP (1) EP1960346B2 (ru)
JP (1) JP5231241B2 (ru)
KR (1) KR101273845B1 (ru)
CN (1) CN101326153B (ru)
AT (1) ATE509007T1 (ru)
AU (1) AU2006324124B2 (ru)
BR (1) BRPI0619159B1 (ru)
CA (1) CA2630801C (ru)
ES (1) ES2364081T5 (ru)
PT (1) PT1960346E (ru)
RU (1) RU2398760C2 (ru)
WO (1) WO2007065767A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2028206A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-25 Huntsman International Llc Polyaromatic polyisocyanate compositions
EP2062869A1 (en) 2007-09-19 2009-05-27 Huntsman International Llc Process for the production of di-and polyamines of the diphenylmethane series
EP2039676A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-25 Huntsman International Llc Process for the production of di-and polyamines of the diphenylmethane series
WO2013103894A1 (en) * 2012-01-05 2013-07-11 Paromatics, Llc Biological syntheisis of p-aminobenzoic acid, p-aminophenol, n-(4-hydroxyphenyl)ethanamide and derivatives thereof
TW201546275A (zh) 2014-02-20 2015-12-16 拜耳材料科學股份有限公司 生產鄰-胺基苯甲酸鹽之重組菌株及來自經由2-胺基苯甲酸之再生資源發酵生產苯胺
RU2633525C1 (ru) * 2016-07-22 2017-10-13 Акционерное общество "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (АО "ГНИИХТЭОС") Способ получения 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана
CN107814722A (zh) * 2017-11-17 2018-03-20 上海毕得医药科技有限公司 一种2‑(4‑氨基苄基)苯胺的合成方法
CN111944123B (zh) * 2020-08-29 2022-11-08 江苏三木化工股份有限公司 一种柔韧型芳香胺类环氧固化剂及其制备方法
CN115745809A (zh) * 2022-11-17 2023-03-07 万华化学集团股份有限公司 一种低杂质含量低副产品量的二苯基甲烷系列的二胺和多胺的制备方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE639351A (ru) 1963-06-13
US3362979A (en) 1964-01-02 1968-01-09 Jefferson Chem Co Inc Mixtures of methylene-bridged polyphenyl polyisocyanates
US3367969A (en) 1965-03-08 1968-02-06 Du Pont Process for the preparation of 4, 4'-methylenedianiline
GB1167950A (en) 1967-06-07 1969-10-22 Ici Ltd Amine-Aldehyde Condensates
US3676497A (en) * 1968-08-06 1972-07-11 Upjohn Co Process for preparing di(aminophenyl)-methanes
BG17968A3 (ru) 1970-08-14 1974-03-05
BE785931A (fr) 1971-07-07 1973-01-08 Bayer Ag Procede de preparation de polyamines
BE789671A (fr) 1971-10-07 1973-04-04 Bayer Ag Procede de preparation de polyamines aromatiques
BE794328A (fr) 1972-01-28 1973-07-19 Ici Ltd Procede de production de polyarylamines a pont methylenique
DE2404775A1 (de) 1974-02-01 1975-08-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von mehrwertigen isocyanaten
GB1517585A (en) 1974-11-13 1978-07-12 Mobay Chemical Corp Process for the production of a polyamino-polyphenyl-(poly)-methylene polyamine
US4039581A (en) 1975-06-27 1977-08-02 The Upjohn Company Process for the preparation of di(amino phenyl)methanes
US4039580A (en) 1975-07-24 1977-08-02 The Upjohn Company Process for preparing di(aminophenyl)methanes
CA1137514A (en) 1978-01-25 1982-12-14 Willi Eifler Process for the preparation of polyamines of the diphenyl methane series which are rich in ortho isomers
DE2947531A1 (de) 1979-11-26 1981-06-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von polyphenylpolymethylenpolyaminen
US4297294A (en) 1980-09-29 1981-10-27 Shell Oil Company Process for making 4,4'-methylene diphenyl diisocyanate
DD295628A5 (de) 1986-12-15 1991-11-07 Basf Schwarzheide Gmbh,De Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von methylendianilin/polyamingemischen
DE4006976A1 (de) 1990-03-06 1991-09-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von mischungen aus diphenylmethan-diisocyanaten und polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit einer verminderten iodfarbzahl
DE4112130A1 (de) * 1991-04-13 1992-10-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von mehrkernigen aromatischen polyaminen
US6031136A (en) 1993-07-21 2000-02-29 Bayer Corporation Process for preparing methylene diphenylamines by partial neutralization of acidic methylene diphenylamines
US6010612A (en) 1993-11-22 2000-01-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Production of isocyanate using chlorine recycle
IN190134B (ru) 1995-12-28 2003-06-21 Du Pont
DE19804915A1 (de) * 1998-02-07 1999-08-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Methylendi(phenylamin) und Methylendi(phenylisocyanat)
DE19817691A1 (de) 1998-04-21 1999-10-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Diphenylmehandiisocyanaten und Polyphenylen-polymethylen-polyisocyanaten mit vermindertem Gehalt an chlorierten Nebenprodukten und verminderter Jodfarbzahl
JP3774789B2 (ja) * 1998-10-20 2006-05-17 本州化学工業株式会社 3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール類の製造方法
DE60027211T2 (de) * 2000-09-11 2006-12-28 Honshu Chemical Industry Co. Ltd. Verfahren zur Herstellung von hochreinem 1,1-bis(4-Hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcylohexan
DE10111337A1 (de) * 2001-03-08 2002-09-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von MDI, insbesondere von 2.4'-MDI
DE10141620A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit vermindertem Farbwert
DE10235476A1 (de) 2002-08-02 2004-02-12 Basf Ag Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
DE10245703A1 (de) 2002-09-30 2004-04-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe durch Phosgenierung von nichtneutralisiertem Polyamin der Diphenylmethanreihe
DE102004005319A1 (de) 2004-02-04 2005-08-25 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von hochreinem 2,4'-Methylendiphenyldiisocyanat

Also Published As

Publication number Publication date
CA2630801C (en) 2013-04-02
CN101326153A (zh) 2008-12-17
AU2006324124A1 (en) 2007-06-14
ATE509007T1 (de) 2011-05-15
EP1960346A1 (en) 2008-08-27
CA2630801A1 (en) 2007-06-14
PT1960346E (pt) 2011-05-23
JP2009519247A (ja) 2009-05-14
US7943724B2 (en) 2011-05-17
ES2364081T5 (es) 2019-08-20
WO2007065767A1 (en) 2007-06-14
ES2364081T3 (es) 2011-08-24
CN101326153B (zh) 2012-06-13
BRPI0619159B1 (pt) 2016-04-12
BRPI0619159A2 (pt) 2011-09-20
KR101273845B1 (ko) 2013-06-11
US20080312405A1 (en) 2008-12-18
RU2398760C2 (ru) 2010-09-10
EP1960346B2 (en) 2019-03-27
JP5231241B2 (ja) 2013-07-10
KR20080074159A (ko) 2008-08-12
EP1960346B1 (en) 2011-05-11
AU2006324124B2 (en) 2011-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008127500A (ru) Способ получения диаминодифенилметанов
DK1761478T3 (da) En isoleret Atomoxetin urenhed, fremgangsmåde til fremstilling af Atomoxetin urenheder og deres anvendelse som referencestandarder
US10150741B1 (en) Method for preparing azoxystrobin intermediates
BR0300489A (pt) Processo para a preparação de poliisocianatos da série difenilmetano com menor valor de cor
RU2010100989A (ru) Способ получения гептафторида йода
TW200619192A (en) Method of preparing ester-substituted diaryl carbonates
ATE372315T1 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von pseudojononen und jononen
Bennet et al. Concurrent oxygen-18 exchange accompanying the acid-catalyzed hydrolysis of anilides. Implications for the lifetimes of reversibly formed intermediates
EA200400593A1 (ru) Способ получения амидов 2-галогенпиридинкарбоновых кислот
UA95781C2 (en) Process of preparing bromopicrin
CN108530318B (zh) 一种合成己二腈的方法
CN112094194A (zh) 一种生产dam过程中控制废盐水中toc的方法
CN102643264A (zh) 一种三聚甲醛的合成方法
Andrews et al. Reaction of aziridinium ions with organometallic reagents: optimization of the key step of ecopipam synthesis
Blomkvist et al. HBF4· DEE-catalyzed formation of sulfinyl imines: Synthesis and mechanistic studies
CN113200872A (zh) 一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法
KR20120018949A (ko) 페닐렌 디아민의 제조 방법
EP0872473A2 (en) Process for the preparation of chloroketoamines using carbamates
JPH09286771A (ja) トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体の製造方法
CN112209835B (zh) 一种制备对苯二胺的方法
Sugimori et al. Substitution of cyano group by hydroxyalkyl group and of ring hydrogen by alkoxyl group in UV-irradiation of 2-pyridinecarbonitrile in alcohols.
CN112194584B (zh) 一种制备4-亚硝基苯胺和4-硝基苯胺的方法
HAMIE SYNTHESIS OF NOVEL TRIAZINES, CHEMICAL PROPERTIES AND THEIR APPLICATIONS IN BIOCHEMISTRY
CN117185936A (zh) 二苯基甲烷系列的二胺和多胺的制备方法
SU336868A1 (ru)