CN113200872A - 一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种一步法制备1,8‑对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以强质子酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8‑对孟烷二胺纯品。本发明方法步骤少、易纯化，一步法直接制备1,8‑对孟烷二胺，产品纯度高，收率高，副产物为二氧化碳和硫酸盐，气体经吸收处理，硫酸盐能够直接处理。本发明首次采用不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物三者共同作为反应原料，才能实现一步法反应，克服了传统的制备方法中将质子酸作为催化剂使用的合成思路无法实现一步法反应的技术缺陷。

Description

一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及1,8-对孟烷二胺，具体涉及一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法。
背景技术
1,8-对孟烷二胺(cas：80-52-4)是一种单萜二胺类衍生物，其在较宽的温度区间内都是液体且保持低粘度、耐热，在高温下也不会被氧化、在碳氢石油溶剂中具有良好的溶解性、有高的碱性度和可以控制它的反应活性和立体选择性的特性，是已经确定了的重要脂环族环氧树脂固化剂。它同时作为香皂中的细菌抑制剂和聚酰胺、聚氨酯、硅醇缩合催化剂等原料，该产品还可以提高聚酯树脂接受酸性染料的染色能力。
目前已开发的合成1,8-对孟烷二胺的方法主要有：
方法一，申请公布号为US2 632022的美国专利中，以双戊烯、萜二醇或蒎烯等为原料，在氰化钠、硫酸存在的水相中反应，然后水解，得到目标产物1,8-对孟烷二胺，该方法已经实现工业化生产，并且使Rohm&Haas公司成为全球唯一供货商。该方法使用剧毒化学品氰化钠为原料，反应毒性大，环保性差。
方法二，Bull Soc Chim Fr,(1-2,Pt.2，1977：162-164)中，以N3H/BF3-Et2O为催化体系，用α-蒎烯、β-蒎烯、萜二醇或双戊烯与HN3反应然后用NaBH4还原得到目标产物1,8-对孟烷二胺。该方法采用制备特殊的HN3溶液，危险性大，生产中间产物为叠氮化合物，危险性高，使用BF3-Et2O和NaBH4后处理复杂，污染严重，不适宜工业化。
方法三，申请公布号为CN202085740A的中国实用新型专利中，以叠氮钠同萜二醇反应后通过钯炭加氢还原得到目标产物1,8-对孟烷二胺，产率达到89.24％。该方法使用叠氮钠，毒性高，安全隐患大，中间体仍有叠氮化合物生成，危险性高，不适宜工业化。
方法四，申请公布号为CN102746161A的中国发明专利中，在酸性溶液中，将萜二醇同有机腈反应制备1,8-对孟烷二酰胺，经硼氢化钾还原得到目标产物1,8-对孟烷二胺。该方法使用还原反应用硼氢化钾还原剂，存在安全隐患，后处理复杂且成本高。
方法五，申请公布号为CN 106083604 A的发明专利中，在酸性溶液中，将松节油同有机腈反应制备1,8-对孟烷二酰胺，经NaOH、KOH强碱水解后得到1,8-对孟烷二胺。该方法使用强碱水解，提高了安全性，但操作过程中使用酸碱中和，三废多，强碱的用量大，造成后处理成本高，反应温度高，步骤多，且收率最高只有81％。
针对上述已开发的五种合成1,8-对孟烷二胺方法，申请人对每个方法进行重复与摸索，结论如下：
方法一中氰化钠属于管制物品，操作过程中防护不当易使人员中毒身亡，操作防护级别高。
方法二中叠氮酸不稳定，易挥发，难以精准控制反应生成目标化合物，且使用还原剂NaBH4后处理复杂，严重影响产物收率的提高。
方法三和四中同样采用剧毒物质叠氮化钠和还原剂，操作不当会造成无所需产物生成。
方法五中采用有机腈作为原料，采用质子酸作为催化剂进行反应，反应过程采用两步法进行，原料易得，种类多，毒性小，后处理较简单，但需要严格控制反应条件，否则无法顺利获得产物。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于，提供一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，解决现有技术中制备1,8-对孟烷二胺的过程中，合成步骤长，反应条件比较苛刻的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以强质子酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本发明还具有如下技术特征：
所述的一步反应的反应温度在0℃～100℃范围内，反应时间为3～24h。
优选的，所述的一步反应的反应温度在50℃，反应时间为12h。
所述的反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：(1.1～10)：(2～5)。
优选的，所述的反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
所述的强质子酸包括硫酸、磷酸、甲磺酸和三氟乙酸的任意一种或任意几种的混合物。
所述的含氮无机化合物为氰酸钠、氰酸、氰酸铵、异氰酸、NH2SO3NH4或(NH4)2SO4中的任意一种。
所述的不饱和松节油单萜包括松节油、α-蒎烯、α-松油烯、β-蒎烯、萜品、苧烯、γ-松油烯和异松油烯中的任意一种或任意几种的混合物。
所述的不饱和松节油单萜为萜品，所述的强质子酸为浓硫酸，所述的含氮无机化合物为氰酸钠，反应方程式如下所示：
Figure BDA0003012893150000041
所述的反应方程式对应的反应过程如下所示：
Figure BDA0003012893150000042
本发明与现有技术相比，具有如下技术效果：
(Ⅰ)本发明方法步骤少、易纯化，一步法直接制备1,8-对孟烷二胺，产品纯度高，收率高，副产物为二氧化碳和硫酸盐，气体经吸收处理，硫酸盐能够直接处理。
(Ⅱ)本发明首次采用不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物三者共同作为反应原料，才能实现一步法反应，克服了传统的制备方法中将质子酸作为催化剂使用的合成思路无法实现一步法反应的技术缺陷。
(Ⅲ)本发明后处理简单，反应温度适中，操作简便，三废污染少，大大降低了生产成本。
(Ⅳ)本发明中所述工艺技术比目前制备1,8-对孟烷二胺的工艺具有明显的工艺操作过程简单、毒性较小、安全性高、对环境污染较小等优点，适合多批次、批量生产，适用于工业化生产。
附图说明
图1为1,8-对孟烷二胺的GC-MS图。
图2为1,8-对孟烷二胺的IR图。
图3为1,8-对孟烷二胺的核磁氢谱图。
图4为1,8-对孟烷二胺的核磁碳谱图。
以下结合附图和实施例对本发明的具体内容作进一步详细说明。
具体实施方式
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
本实施例给出一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以硫酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本实施例中：
一步反应的反应温度在50℃水浴条件下，反应时间为12h。
反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
不饱和松节油单萜为萜品。
强质子酸为质量百分比浓度为98％的浓硫酸。
含氮无机化合物为氰酸钠。
本实施例的方法的具体过程为：
在冰浴条件下，向250mL三口瓶中加入水90.8克(5.04mol)，剧烈搅拌条件下，缓慢滴加浓硫酸74.3克(0.758mol)，时间大于15分钟，将反应体系冷却至0℃，向反应瓶中缓慢加入氰酸钠11.7克(0.18mol)，然后向反应中加入克萜品15.7克(0.091mol)，封闭三口瓶，升温至50℃，反应12h，反应结束后，加入乙酸乙酯、乙醚或正己烷萃取，收集、蒸除有机层，粗产品GC法测得含量为90％，减压蒸馏得纯度为99.0％纯品，产率96.0％。
对本实施例制得的纯品进行GC-MS、IR、和核磁分析表征，结果如图1至图4所示，从图1至图4可知，本实施例制得的产品为1,8-对孟烷二胺。
以本实施例为例，本实施例中，反应方程式如下所示：
Figure BDA0003012893150000061
具体的，反应方程式对应的反应过程如下所示：
Figure BDA0003012893150000062
上述反应过程中，萜品在质子酸的作用下，形成双水合阳离子后脱去2分子水后形成双碳正离子。在氰酸钠存在条件下，碳正离子易与氰酸钠发生Ritter反应，并在水的作用下，形成烯胺水合阳离子，因其不稳定容易释放出二氧化碳气体，促进平衡向右移动生成产物和硫酸钠。
实施例2：
本实施例给出一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以硫酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本实施例中：
一步反应的反应温度在50℃水浴条件下，反应时间为12h。
反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
不饱和松节油单萜为松节油。
强质子酸为质量百分比浓度为98％的浓硫酸。
含氮无机化合物为氰酸钠。
本实施例的方法的具体过程为：
在冰浴条件下，向250mL三口瓶中加入水90.8克，剧烈搅拌条件下，缓慢滴加浓硫酸74.3克，时间大于15分钟，将反应体系冷却至0℃，向反应瓶中缓慢加入氰酸钠11.7克，然后向反应中加入松节油14.9克，封闭三口瓶，升温至50℃，反应12h，反应结束后，加入乙酸乙酯、乙醚或正己烷萃取，收集、蒸除有机层，粗产品GC法测得含量为85％，减压蒸馏得纯度为99.0％纯品，产率88.6％。
对本实施例制得的纯品进行GC-MS、IR、和核磁分析表征，结果如图1至图4所示，从图1至图4可知，本实施例制得的产品为1,8-对孟烷二胺。
本实施例中，反应方程式与反应方程式对应的反应过程与实施例1基本相同。
实施例3：
本实施例给出一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以硫酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本实施例中：
一步反应的反应温度在50℃水浴条件下，反应时间为12h。
反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
不饱和松节油单萜为对孟二烯。
强质子酸为质量百分比浓度为98％的浓硫酸。
含氮无机化合物为氰酸钠。
本实施例的方法的具体过程为：
在冰浴条件下，向250mL三口瓶中加入水90.8克，剧烈搅拌条件下，缓慢滴加浓硫酸74.3克，时间大于15分钟，将反应体系冷却至0℃，向反应瓶中缓慢加入氰酸钠11.7克，然后向反应中加入对孟二烯14.6克，封闭三口瓶，升温至50℃，反应12h，反应结束后，加入乙酸乙酯、乙醚或正己烷萃取，收集、蒸除有机层，粗产品GC法测得含量为87％，减压蒸馏得纯度为99.0％纯品，产率89.1％。
对本实施例制得的纯品进行GC-MS、IR、和核磁分析表征，结果如图1至图4所示，从图1至图4可知，本实施例制得的产品为1,8-对孟烷二胺。
本实施例中，反应方程式与反应方程式对应的反应过程与实施例1基本相同。
实施例4：
本实施例给出一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以硫酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本实施例中：
一步反应的反应温度在50℃水浴条件下，反应时间为12h。
反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
不饱和松节油单萜为松节油。
强质子酸为质量百分比浓度为98％的浓硫酸。
含氮无机化合物为氰酸。
本实施例的方法的具体过程为：
在冰浴条件下，向250mL三口瓶中加入水90.8克，剧烈搅拌条件下，缓慢滴加浓硫酸74.3克，时间大于15分钟，将反应体系冷却至0℃，向反应瓶中缓慢加入氰酸10.9克，然后向反应中加入克松节油14.9克，封闭三口瓶，升温至50℃，反应12h，反应结束后，加入乙酸乙酯、乙醚或正己烷萃取，收集、蒸除有机层，粗产品GC法测得含量为89％，减压蒸馏得纯度为99.0％纯品，产率90.2％。
对本实施例制得的纯品进行GC-MS、IR、和核磁分析表征，结果如图1至图4所示，从图1至图4可知，本实施例制得的产品为1,8-对孟烷二胺。
本实施例中，反应方程式与反应方程式对应的反应过程与实施例1基本相同。
实施例5：
本实施例给出一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以硫酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本实施例中：
一步反应的反应温度在50℃水浴条件下，反应时间为12h。
反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
不饱和松节油单萜为松节油。
强质子酸为质量百分比浓度为98％的浓硫酸。
含氮无机化合物为异氰酸。
本实施例的方法的具体过程为：
在冰浴条件下，向250mL三口瓶中加入水90.8克，剧烈搅拌条件下，缓慢滴加浓硫酸74.3克，时间大于15分钟，将反应体系冷却至0℃，向反应瓶中缓慢加入异氰酸10.9克，然后向反应中加入克松节油14.9克，封闭三口瓶，升温至50℃，反应12h，反应结束后，加入乙酸乙酯、乙醚或正己烷萃取，水相回收循环使用，收集、蒸除有机层，粗产品GC法测得含量为87％，减压蒸馏得纯度为99.0％纯品，产率87.6％。
对本实施例制得的纯品进行GC-MS、IR、和核磁分析表征，结果如图1至图4所示，从图1至图4可知，本实施例制得的产品为1,8-对孟烷二胺。
本实施例中，反应方程式与反应方程式对应的反应过程与实施例1基本相同。
实施例6：
本实施例给出一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以硫酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本实施例中：
一步反应的反应温度在50℃水浴条件下，反应时间为12h。
反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
不饱和松节油单萜为松节油。
强质子酸为质量百分比浓度为98％的浓硫酸。
含氮无机化合物为氰酸胺。
本实施例的方法的具体过程为：
在冰浴条件下，向250mL三口瓶中加入水90.8克，剧烈搅拌条件下，缓慢滴加浓硫酸74.3克，时间大于15分钟，将反应体系冷却至0℃，向反应瓶中缓慢加入氰酸胺15.6克，然后向反应中加入克松节油14.9克，封闭三口瓶，升温至50℃，反应12h，反应结束后，加入乙酸乙酯、乙醚或正己烷萃取，收集、蒸除有机层，粗产品GC法测得含量为84％，减压蒸馏得纯度为99.0％纯品，产率86.0％。
对本实施例制得的纯品进行GC-MS、IR、和核磁分析表征，结果如图1至图4所示，从图1至图4可知，本实施例制得的产品为1,8-对孟烷二胺。
本实施例中，反应方程式与反应方程式对应的反应过程与实施例1基本相同。
实施例7：
本实施例给出一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，该方法还以硫酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
本实施例中：
一步反应的反应温度在50℃水浴条件下，反应时间为12h。
反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
不饱和松节油单萜为松节油。
强质子酸为质量百分比浓度为98％的浓硫酸。
含氮无机化合物为NH2SO3NH4。
本实施例的方法的具体过程为：
在冰浴条件下，向250mL三口瓶中加入水90.8克，剧烈搅拌条件下，缓慢滴加浓硫酸74.3克，时间大于15分钟，将反应体系冷却至0℃，向反应瓶中缓慢加入NH2SO3NH4 23.5克，然后向反应中加入克松节油14.9克，封闭三口瓶，升温至50℃，反应12h，反应结束后，加入乙酸乙酯、乙醚或正己烷萃取，收集、蒸除有机层，粗产品GC法测得含量为82％，减压蒸馏得纯度为99.0％纯品，产率85.3％。
对本实施例制得的纯品进行GC-MS、IR、和核磁分析表征，结果如图1至图4所示，从图1至图4可知，本实施例制得的产品为1,8-对孟烷二胺。
本实施例中，反应方程式与反应方程式对应的反应过程与实施例1基本相同。

Claims (10)

1.一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，该方法采用不饱和松节油单萜为反应原料，其特征在于，该方法还以强质子酸为反应原料，该方法还以含氮无机化合物作为反应原料，在水中进行一步反应，待反应完全后经萃取和减压蒸馏得到1,8-对孟烷二胺纯品。
2.如权利要求1所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的一步反应的反应温度在0℃～100℃范围内，反应时间为3～24h。
3.如权利要求2所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的一步反应的反应温度在50℃，反应时间为12h。
4.如权利要求1所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：(1.1～10)：(2～5)。
5.如权利要求4所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的反应原料不饱和松节油单萜、强质子酸和含氮无机化合物之间的摩尔比为1：8：2。
6.如权利要求1所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的不饱和松节油单萜包括松节油、α-蒎烯、α-松油烯、β-蒎烯、萜品、苧烯、γ-松油烯和异松油烯中的任意一种或任意几种的混合物。
7.如权利要求1所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的强质子酸包括硫酸、磷酸、甲磺酸和三氟乙酸的任意一种或或任意几种的混合物。
8.如权利要求1所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的含氮无机化合物为氰酸钠、氰酸、氰酸铵、异氰酸、NH2SO3NH4或(NH4)2SO4中的任意一种。
9.如权利要求1所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的不饱和松节油单萜为萜品，所述的强质子酸为浓硫酸，所述的含氮无机化合物为氰酸钠，反应方程式如下所示：
Figure FDA0003012893140000021
10.如权利要求9所述的一步法制备1,8-对孟烷二胺的方法，其特征在于，所述的反应方程式对应的反应过程如下所示：
Figure FDA0003012893140000022
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114471419A (zh) * 2021-12-28 2022-05-13 西安近代化学研究所 一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的生产装置及工艺

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632022A (en) * 1950-07-07 1953-03-17 Rohm & Haas Method of preparing 1, 8-diamino-p-menthane
CN102040525A (zh) * 2010-11-25 2011-05-04 重庆紫光化工股份有限公司 孟烷二胺的制备方法
CN102746161A (zh) * 2011-04-19 2012-10-24 兰州旋光化学技术有限公司 一种1，8-萜二胺合成的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632022A (en) * 1950-07-07 1953-03-17 Rohm & Haas Method of preparing 1, 8-diamino-p-menthane
CN102040525A (zh) * 2010-11-25 2011-05-04 重庆紫光化工股份有限公司 孟烷二胺的制备方法
CN102746161A (zh) * 2011-04-19 2012-10-24 兰州旋光化学技术有限公司 一种1，8-萜二胺合成的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114471419A (zh) * 2021-12-28 2022-05-13 西安近代化学研究所 一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的生产装置及工艺
CN114471419B (zh) * 2021-12-28 2024-03-29 西安近代化学研究所 一种一步法制备1,8-对孟烷二胺的生产装置及工艺

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