RU2008107984A - Перфторалкансульфонат калия и способ его получения - Google Patents

Перфторалкансульфонат калия и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2008107984A
RU2008107984A RU2008107984/04A RU2008107984A RU2008107984A RU 2008107984 A RU2008107984 A RU 2008107984A RU 2008107984/04 A RU2008107984/04 A RU 2008107984/04A RU 2008107984 A RU2008107984 A RU 2008107984A RU 2008107984 A RU2008107984 A RU 2008107984A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
potassium
perfluoroalkanesulfonate
gas
fluoride
electrochemical fluorination
Prior art date
Application number
RU2008107984/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2379286C2 (ru
Inventor
Масаказу УОТАНИ (JP)
Масаказу УОТАНИ
Хироюки ЯЦУЯНАГИ (JP)
Хироюки ЯЦУЯНАГИ
Цунетоси ХОНДА (JP)
Цунетоси ХОНДА
Original Assignee
Мицубиси Материалз Корпорейшн (Jp)
Мицубиси Материалз Корпорейшн
Дземко Инк. (Jp)
Дземко Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицубиси Материалз Корпорейшн (Jp), Мицубиси Материалз Корпорейшн, Дземко Инк. (Jp), Дземко Инк. filed Critical Мицубиси Материалз Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2008107984A publication Critical patent/RU2008107984A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2379286C2 publication Critical patent/RU2379286C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/27—Halogenation
    • C25B3/28—Fluorination

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Abstract

1. Способ получения перфторалкансульфоната калия, включающий: ! электрохимическое фторирование в безводном фтористом водороде алкансульфонилгалогенидного соединения, представленного общей формулой: CnH2n+1SO2X, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, и X представляет собой Cl или F, чтобы таким образом получить газ, содержащий, в качестве основного компонента, перфторалкансульфонилфторид, представленной общей формулой: CnF2n+1SO2F, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, (стадия электрохимического фторирования); ! взаимодействие полученного газа с водным раствором гидроксида калия, чтобы таким образом получить абсорбировавший газ раствор, содержащий перфторалкансульфонат калия, представленный общей формулой: CnF2n+1SO3K, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, (стадия абсорбции газа); ! удаление фторида калия, гидроксида калия и сульфата калия, которые представляют собой примеси, содержащиеся в абсорбировавшем газ растворе, (стадия очистки); и ! концентрирование и сушку водного раствора, из которого удалены примеси, чтобы таким образом получить перфторалкансульфонат калия, представленный общей формулой: CnF2n+1SO3K, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, (стадия концентрирования и сбора). ! 2. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где алкансульфонилфторидное соединение, представленное общей формулой: CnH2n+1SO2F, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, используют в качестве исходного вещества для электрохимического фторирования. ! 3. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии электрохимического фторирования скорость разложения в реакции �

Claims (25)

1. Способ получения перфторалкансульфоната калия, включающий:
электрохимическое фторирование в безводном фтористом водороде алкансульфонилгалогенидного соединения, представленного общей формулой: CnH2n+1SO2X, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, и X представляет собой Cl или F, чтобы таким образом получить газ, содержащий, в качестве основного компонента, перфторалкансульфонилфторид, представленной общей формулой: CnF2n+1SO2F, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, (стадия электрохимического фторирования);
взаимодействие полученного газа с водным раствором гидроксида калия, чтобы таким образом получить абсорбировавший газ раствор, содержащий перфторалкансульфонат калия, представленный общей формулой: CnF2n+1SO3K, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, (стадия абсорбции газа);
удаление фторида калия, гидроксида калия и сульфата калия, которые представляют собой примеси, содержащиеся в абсорбировавшем газ растворе, (стадия очистки); и
концентрирование и сушку водного раствора, из которого удалены примеси, чтобы таким образом получить перфторалкансульфонат калия, представленный общей формулой: CnF2n+1SO3K, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, (стадия концентрирования и сбора).
2. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где алкансульфонилфторидное соединение, представленное общей формулой: CnH2n+1SO2F, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, используют в качестве исходного вещества для электрохимического фторирования.
3. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии электрохимического фторирования скорость разложения в реакции электрохимического фторирования контролируют до менее чем 3%, поддерживая концентрацию протонов в реакционном растворе в диапазоне от 150 до 1500 ч./млн.
4. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии электрохимического фторирования скорость разложения в реакции электрохимического фторирования контролируют до менее чем 3%, удерживая температуру реакции от 0 до 18°C и плотность тока от 1 до 3 А/дм2 и поддерживая концентрацию протонов в реакционном растворе в диапазоне от 150 до 1500 ч./млн.
5. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии абсорбции газа получают абсорбировавший газ раствор, содержащий перфторалкансульфонат калия, который имеет концентрацию гидроксида калия менее чем 1%.
6. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии абсорбции газа абсорбировавший газ раствор, содержащий перфторалкансульфонат калия, получают контактом водного раствора гидроксида калия при отношении жидкости к газу равного 10 или более относительно количества вводимого полученного газа.
7. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии абсорбции газа используют водный раствор гидроксида калия, имеющий начальную концентрацию гидроксида калия 10% или более, и абсорбцию газа осуществляют, пока концентрация гидроксида калия не достигнет менее 1%.
8. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии очистки к абсорбировавшему газ раствору добавляют гидроксид щелочного металла или гидроксид щелочноземельного металла, чтобы позволить ему взаимодействовать с фторидом калия, содержащимся в абсорбировавшим газ растворе, с тем, чтобы образовать осадок фторида и гидроксид калия, и далее добавляют серную кислоту, чтобы осадить гидроксид калия из раствора в виде сульфата калия, и данные осадки удаляют фильтрованием, и фильтрат подвергают концентрированию и сушке, получая перфторалкансульфонат калия.
9. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии очистки к абсорбировавшему газ раствору добавляют гидроксид щелочного металла или гидроксид щелочноземельного металла, чтобы позволить ему взаимодействовать с фторидом калия, содержащимся в абсорбировавшим газ растворе, с тем, чтобы образовать осадок фторида и гидроксид калия, и далее добавляют перфторалкансульфоновую кислоту, чтобы превратить гидроксид калия в растворе в перфторалкансульфонат калия, и осадок удаляют фильтрованием, и в стадии концентрирования и сбора фильтрат подвергают концентрированию и сушке, получая перфторалкансульфонат калия.
10. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии очистки к абсорбировавшему газ раствору добавляют гидроксид щелочного металла или гидроксид щелочноземельного металла, чтобы позволить ему взаимодействовать с фторидом калия, содержащимся в абсорбировавшим газ растворе, с тем, чтобы образовать осадок фторида и гидроксид калия, и остаток реакционного раствора, полученный при получении перфторалкансульфоновой кислоты реакцией кислотного расщепления, далее добавляют, чтобы нейтрализовать гидроксид калия в растворе, и затем осадок удаляют фильтрованием, и
в стадии концентрирования и сбора фильтрат подвергают концентрированию и сушке, получая перфторалкансульфонат калия.
11. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.1, где в стадии очистки к абсорбировавшему газ раствору добавляют сульфат алюминия, чтобы позволить ему взаимодействовать с фторидом калия и гидроксидом калия, содержащимися в абсорбировавшим газ растворе, с тем, чтобы образовать осадок фторида, сульфата калия или их двойной соли, и осадок отфильтровывают, и
в стадии концентрирования и сбора фильтрат подвергают концентрированию и сушке, получая перфторалкансульфонат калия.
12. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.1 и имеющий содержание хлорид-ионов менее чем 50 ч./млн.
13. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.1 и имеющий содержание фторид-ионов менее чем 300 ч./млн.
14. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.1 и имеющий содержание сульфат-ионов менее чем 3%.
15. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.1 и имеющий содержание гидроксида калия менее чем 1%.
16. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.1 и имеющий чистоту 95% или более.
17. Способ получения перфторалкансульфоната калия, включающий:
электрохимическое фторирование в безводном фтористом водороде алкансульфонилгалогенидного соединения, представленного общей формулой: CnH2n+1SO2X, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, и X представляет собой Cl или F, чтобы таким образом получить газ, содержащий, в качестве основного компонента, перфторалкансульфонилфторид, представленной общей формулой: CnF2n+1SO2F, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, и использование полученного газа для получения перфторалкансульфоната калия,
где в электрохимическом фторировании концентрацию протонов в реакционном растворе поддерживают в диапазоне от 150 до 1500 ч./млн. чтобы подавить образование побочных продуктов.
18. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.17, где алкансульфонилфторидное соединение, представленное общей формулой: CnH2n+1SO2F, в которой n представляет собой целое число от 1 до 3, используют в качестве исходного вещества для электрохимического фторирования.
19. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.17, где в электрохимическом фторировании скорость разложения в реакции электрохимического фторирования контролируют до менее чем 3%, поддерживая концентрацию протонов в реакционном растворе в диапазоне от 150 до 1500 ч./млн.
20. Способ получения перфторалкансульфоната калия по п.17, где в стадии электрохимического фторирования скорость разложения в реакции электрохимического фторирования контролируют до менее чем 3%, удерживая температуру реакции от 0 до 18°C и плотность тока от 1 до 3 А/дм2 и поддерживая концентрацию протонов в реакционном растворе в диапазоне от 150 до 1500 ч./млн.
21. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.17 и имеющий содержание хлорид-ионов менее чем 50 ч./млн.
22. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.17 и имеющий содержание фторид-ионов менее чем 300 ч./млн.
23. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.17 и имеющий содержание сульфат-ионов менее чем 3%.
24. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.17 и имеющий содержание гидроксида калия менее чем 1%.
25. Перфторалкансульфонат калия, полученный способом по п.17 и имеющий чистоту 95% или более.
RU2008107984/04A 2005-09-30 2006-09-29 Перфторалкансульфонат калия и способ его получения RU2379286C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005-288008 2005-09-30
JP2005288008 2005-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008107984A true RU2008107984A (ru) 2009-09-10
RU2379286C2 RU2379286C2 (ru) 2010-01-20

Family

ID=37899831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008107984/04A RU2379286C2 (ru) 2005-09-30 2006-09-29 Перфторалкансульфонат калия и способ его получения

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8026391B2 (ru)
EP (1) EP1932829A4 (ru)
KR (1) KR101004976B1 (ru)
CN (1) CN101273011B (ru)
RU (1) RU2379286C2 (ru)
WO (1) WO2007037411A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7759512B2 (en) * 2008-07-21 2010-07-20 3M Innovative Properties Company Aqueous methods for making fluorinated sulfonate esters
JP5405129B2 (ja) * 2009-01-05 2014-02-05 三菱マテリアル株式会社 ペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法
US9340884B2 (en) * 2010-12-15 2016-05-17 Basf Se Process for the electrochemical fluorination of organic compounds
US8377406B1 (en) 2012-08-29 2013-02-19 Boulder Ionics Corporation Synthesis of bis(fluorosulfonyl)imide
RU2503659C1 (ru) * 2012-12-20 2014-01-10 Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") Способ получения оксаперфторалкансульфокислот и их солей
CN111511716B (zh) 2018-03-14 2023-01-13 旭化成株式会社 含磺酸基单体的制造方法
CN111170898B (zh) * 2020-02-13 2022-05-06 内蒙古三爱富万豪氟化工有限公司 全氟丁磺酸钾的制备方法
CN112479942A (zh) * 2020-11-10 2021-03-12 江西国化实业有限公司 一种全氟丁基磺酸钾的制备工艺

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2732398A (en) 1953-01-29 1956-01-24 cafiicfzsojk
US3919295A (en) * 1973-04-16 1975-11-11 Bayer Ag Preparation of inorganic fluoride-free perfluoroalkane sulphonates
CH582637A5 (ru) 1973-09-11 1976-12-15 Ciba Geigy Ag
US4927962A (en) 1987-08-31 1990-05-22 Central Glass Company, Limited Process of preparing fluorocarbon carboxylic or sulfonic acid from its fluoride
JPS6461452A (en) 1987-08-31 1989-03-08 Central Glass Co Ltd Production of fluorocarbonsulfonic acid
JP2595605B2 (ja) 1988-01-18 1997-04-02 武田薬品工業株式会社 ２−置換オキシイミノ−３−オキソ酪酸の製造法
JPH01268671A (ja) * 1988-04-21 1989-10-26 Central Glass Co Ltd 高純度フルオルアルキルスルホン酸塩の製造方法
JP3294323B2 (ja) 1992-06-09 2002-06-24 森田化学工業株式会社 リチウムトリフルオロメタンスルホネートの製造方法
JP2974540B2 (ja) * 1993-04-19 1999-11-10 セントラル硝子株式会社 フルオロアルキルスルホン酸の精製方法
JP2005288008A (ja) 2004-04-05 2005-10-20 Aruze Corp 遊技機

Also Published As

Publication number Publication date
RU2379286C2 (ru) 2010-01-20
US8026391B2 (en) 2011-09-27
KR101004976B1 (ko) 2011-01-04
WO2007037411A1 (ja) 2007-04-05
CN101273011A (zh) 2008-09-24
CN101273011B (zh) 2013-12-18
KR20080031506A (ko) 2008-04-08
EP1932829A1 (en) 2008-06-18
US20090143613A1 (en) 2009-06-04
EP1932829A4 (en) 2011-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008107984A (ru) Перфторалкансульфонат калия и способ его получения
US11597650B2 (en) Method for preparing lithium bis(fluorosulfonyl)imide
KR101338653B1 (ko) 퍼플루오로알킬술폰산염의 제조 방법
CN111498819A (zh) 制备含有氟磺酰基基团的酰亚胺
CN115141175B (zh) 一种制备环状硫酸酯的方法
CN110921640A (zh) 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法
TW201831729A (zh) 過硫酸銨的製造方法
JP5051568B2 (ja) ペルフルオロアルカンスルホン酸カリウムの製造方法
JP2014024786A (ja) パーフルオロアルキルスルホン酸金属塩の製造方法及びパーフルオロアルキルスルホン酸金属塩、これを利用したリチウムイオン電池用の電解質並びに樹脂用の導電性付与剤
JP2012218985A (ja) フルオロスルホン酸リチウムの製造方法、およびフルオロスルホン酸リチウム
WO2020209018A1 (ja) アルカリ金属ビス（フルオロスルホニル）イミド水溶液、水溶液入り容器、及び当該水溶液の保管又は輸送方法
JP2017218328A (ja) ビス（フルオロスルホニル）イミドアルカリ金属塩の製造方法
JP2000302748A (ja) スルホンイミドの精製方法
JP5191267B2 (ja) スルホンイミド塩の精製方法
JP5427327B2 (ja) ペルフルオロアルカンスルホニルフロリドの吸収方法
JP2005325067A (ja) 第四級アンモニウム塩の精製方法及び該方法により調製された第四級アンモニウム塩
JPWO2011093371A1 (ja) ペルフルオロブタンスルホン酸塩の製造方法
JP4810065B2 (ja) リチウムトリフルオロメタンスルホネートの製造方法
JP4747660B2 (ja) ジチオスルフェート化合物の製造方法
JP2019043849A (ja) パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩の製造方法
JP5811671B2 (ja) フルオロアルカンスルホン酸の製造方法
JP2018039759A (ja) ペルフルオロアルキルスルホンアミド、及びその製造方法
JP2014031341A (ja) パーフルオロアルキルスルホン酸金属塩の製造方法
JP2024538354A (ja) リチウムビス（フルオロスルホニル）イミドの精製方法
SU744054A1 (ru) Способ получени бромида меди (1)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150930