RU2008105364A - Резорбируемые блоксополимеры простых и сложных полиэфиров и их применение для изготовления медицинских имплантатов - Google Patents

Резорбируемые блоксополимеры простых и сложных полиэфиров и их применение для изготовления медицинских имплантатов Download PDF

Info

Publication number
RU2008105364A
RU2008105364A RU2008105364/04A RU2008105364A RU2008105364A RU 2008105364 A RU2008105364 A RU 2008105364A RU 2008105364/04 A RU2008105364/04 A RU 2008105364/04A RU 2008105364 A RU2008105364 A RU 2008105364A RU 2008105364 A RU2008105364 A RU 2008105364A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
block
lactide
block copolymer
units
formula
Prior art date
Application number
RU2008105364/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2435797C2 (ru
Inventor
Бертхольд БУХХОЛЬЦ (DE)
Бертхольд БУХХОЛЬЦ
Аня ЭНДЕРЛЕ (DE)
Аня ЭНДЕРЛЕ
Original Assignee
Берингер Инхельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг (De)
Берингер Инхельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Берингер Инхельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг (De), Берингер Инхельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг filed Critical Берингер Инхельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг (De)
Publication of RU2008105364A publication Critical patent/RU2008105364A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2435797C2 publication Critical patent/RU2435797C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/04—Macromolecular materials
    • A61L31/06—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Abstract

1. Имплантат, содержащий в качестве его материала блоксополимер простого и сложного полиэфиров, выбранный из группы блоксополимеров типа АВ и типа АВА, где А представляет собой блок, образованный сложным полиэфиром, а В представляет собой блок, образованный простым полиэфиром, отличающийся тем, что блоксополимер простого и сложного полиэфиров представляет собой блоксополимер типа АВ и соответствует формуле I ! , ! в которой структурное звено E-(-O-D-CO-)n- образует блок А, структурное звено -(O-СН2-СН3-)m- образует блок В, D в любом из n звеньев может независимо от других звеньев обозначать -(СН(СН3)-)x, -(СН2-)x, -(СН2-О-СН2-СН2-) или -(СН2-СН2-СН2-О-), где x обозначает число 1, 2, 3, 4 или 5, Е и F независимо друг от друга обозначают Н, метил или этил, а n и m статистически усреднены и независимо друг от друга обозначают целое число больше 1, или блоксополимер простого и сложного полиэфиров представляет собой блоксополимер типа АВА и соответствует формуле II ! , ! в которой структурные звенья E-(-O-D-CO-)n- и E-(-O-D-CO-)n'- образуют блоки А, структурное звено -(O-СН2-СН2-)m- образует блок В, D в любом из n или n' звеньев может независимо от других звеньев обозначать -(СН(СН3)-)x, -(СН2-)x, -(СН2-О-СН2-СН2-) или -(СН2-СН2-СН2-O-), где x обозначает число 1, 2, 3, 4 или 5, Е обозначает Н, метил или этил, а n, n' и m статистически усреднены и независимо друг от друга обозначают целое число больше 1. ! 2. Имплантат по п.1, отличающийся тем, что блок А состоит из мономерных структурных фрагментов, выбранных из группы, включающей a) L-лактид, б) D-лактид, в) смеси из D- и L-лактидов, предпочтительно в соотношении 1:1, г) мезолактид, д) гликолид, e) триметиленкарбонат, ж) ε-капролактон, з) диоксанон, и) смеси из L- и D,L-лактидов, к

Claims (1)

1. Имплантат, содержащий в качестве его материала блоксополимер простого и сложного полиэфиров, выбранный из группы блоксополимеров типа АВ и типа АВА, где А представляет собой блок, образованный сложным полиэфиром, а В представляет собой блок, образованный простым полиэфиром, отличающийся тем, что блоксополимер простого и сложного полиэфиров представляет собой блоксополимер типа АВ и соответствует формуле I
Figure 00000001
,
в которой структурное звено E-(-O-D-CO-)n- образует блок А, структурное звено -(O-СН2-СН3-)m- образует блок В, D в любом из n звеньев может независимо от других звеньев обозначать -(СН(СН3)-)x, -(СН2-)x, -(СН2-О-СН2-СН2-) или -(СН2-СН2-СН2-О-), где x обозначает число 1, 2, 3, 4 или 5, Е и F независимо друг от друга обозначают Н, метил или этил, а n и m статистически усреднены и независимо друг от друга обозначают целое число больше 1, или блоксополимер простого и сложного полиэфиров представляет собой блоксополимер типа АВА и соответствует формуле II
Figure 00000002
,
в которой структурные звенья E-(-O-D-CO-)n- и E-(-O-D-CO-)n'- образуют блоки А, структурное звено -(O-СН2-СН2-)m- образует блок В, D в любом из n или n' звеньев может независимо от других звеньев обозначать -(СН(СН3)-)x, -(СН2-)x, -(СН2-О-СН2-СН2-) или -(СН2-СН2-СН2-O-), где x обозначает число 1, 2, 3, 4 или 5, Е обозначает Н, метил или этил, а n, n' и m статистически усреднены и независимо друг от друга обозначают целое число больше 1.
2. Имплантат по п.1, отличающийся тем, что блок А состоит из мономерных структурных фрагментов, выбранных из группы, включающей a) L-лактид, б) D-лактид, в) смеси из D- и L-лактидов, предпочтительно в соотношении 1:1, г) мезолактид, д) гликолид, e) триметиленкарбонат, ж) ε-капролактон, з) диоксанон, и) смеси из L- и D,L-лактидов, к) смеси из L-лактида и гликолида, л) смеси из D,L-лактида и гликолида, м) смеси из L-лактида или D,L-лактида и триметиленкарбоната, н) смеси из L-лактида или D,L-лактида и ε-капролактона и о) смеси из L-лактида или D,L-лактида и диоксанона.
3. Имплантат по п.1, отличающийся тем, что блок А состоит из мономерных структурных фрагментов, выбранных из группы, включающей a) L-лактид, б) L-лактид и гликолид, в) L-лактид и D,L-лактид и г) D,L-лактид и гликолид.
4. Имплантат по п.1, отличающийся тем, что длина цепи блока В в среднем составляет от 500 до 10000 дальтон, а массовая доля блока В составляет от 0,01 до 25 мас.%, преимущественно от 0,01 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 15 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 10 мас.%, особенно предпочтительно от 0,1 до 5 мас.%, наиболее предпочтительно от 0,1 до 4 мас.%.
5. Имплантат по п.2, отличающийся тем, что длина цепи блока В в среднем составляет от 500 до 10000 дальтон, а массовая доля блока В составляет от 0,01 до 25 мас.%, преимущественно от 0,01 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 15 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 10 мас.%, особенно предпочтительно от 0,1 до 5 мас.%, наиболее предпочтительно от 0,1 до 4 мас.%.
6. Имплантат по п.3, отличающийся тем, что длина цепи блока В в среднем составляет от 500 до 10000 дальтон, а массовая доля блока В составляет от 0,01 до 25 мас.%, преимущественно от 0,01 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 15 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 10 мас.%, особенно предпочтительно от 0,1 до 5 мас.%, наиболее предпочтительно от 0,1 до 4 мас.%.
7. Имплантат по п.1, отличающийся тем, что он изготовлен только из одного материала.
8. Имплантат по п.2, отличающийся тем, что он изготовлен только из одного материала.
9. Имплантат по п.3, отличающийся тем, что он изготовлен только из одного материала.
10. Имплантат по п.4, отличающийся тем, что он изготовлен только из одного материала.
11. Имплантат по п.5, отличающийся тем, что он изготовлен только из одного материала.
12. Имплантат по п.6, отличающийся тем, что он изготовлен только из одного материала.
13. Имплантат по одному из пп.1-12, предназначенный для фиксации твердых тканей при их переломах, для применения в качестве фиксатора шовного материала, для применения в качестве позвоночного имплантата, для закрытия и соединения кровеносных и иных сосудов, для применения в качестве стента, для заполнения полостей или отверстий при повреждениях или дефектах тканей.
14. Имплантат по одному из пп.1-12 в качестве стента, отличающийся тем, что он содержит действующее вещество, выбранное из группы цитостатиков.
15. Имплантат по одному из пп.1-12 в виде винта, дюбеля, пластины, гайки, якоря, крючка, фиксатора, нетканого материала, пленки, мембраны или сетки.
16. Имплантат по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что он имеет начальную прочность при растяжении по меньшей мере 70 МПа, предпочтительно от 75 до 95 МПа, особенно предпочтительно от 80 до 88 МПа, и выполнен из материала, скорость деструкции которого, измеренная по уменьшению характеристической вязкости, по истечении 6 недель гидролиза в водном фосфатном буферном растворе с pH 7,4 при температуре 37°С составляет более 30% от исходного значения.
17. Имплантат из материала, который в виде формованного и/или фасонного изделия согласно стандарту ASTM D 638 имеет начальную прочность при растяжении по меньшей мере 70 МПа, предпочтительно от 75 до 95 МПа, особенно предпочтительно от 80 до 88 МПа, и скорость деструкции которого, измеренная по уменьшению характеристической вязкости, по истечении 6 недель гидролиза в водном фосфатном буферном растворе с pH 7,4 при температуре 37°С составляет более 30% от исходного значения.
18. Блоксополимер типа АВ или типа АВА, где А представляет собой блок, образованный сложным полиэфиром, а В представляет собой блок, образованный простым полиэфиром, отличающийся тем, что он представляет собой блоксополимер типа АВ и соответствует формуле I
Figure 00000001
,
в которой структурное звено E-(-O-D-CO-)n- образует блок А, структурное звено -(O-СН2-СН2-)m- образует блок В, D в любом из n звеньев может независимо от других звеньев обозначать -(СН(СН3)-)x, -(СН2-)x, -(СН2-O-СН2-СН2-) или
-(СН2-СН2-СН2-O-), где x обозначает число 1, 2, 3, 4 или 5, Е и F независимо друг от друга обозначают Н, метил или этил, а n и m статистически усреднены и независимо друг от друга обозначают целое число больше 1, при относительном содержании блока В в пределах от 0,1 до 4 мас.%, или представляет собой блоксополимер типа АВА и соответствует формуле II
Figure 00000002
,
в которой структурные звенья E-(-O-D-CO-)n- и E-(-O-D-CO-)n- образуют блоки А, структурное звено -(O-СН2-СН2-)m- образует блок В, D в любом из n или n' звеньев может независимо от других звеньев обозначать -(СН(СН3)-)x, -(СН2-)x, -(СН2-O-СН2-СН2-) или -(СН2-СН2-СН2-O-), где x обозначает число 1, 2, 3, 4 или 5, Е обозначает Н, метил или этил, а n, n' и m статистически усреднены и независимо друг от друга обозначают целое число больше 1, при относительном содержании блока В в пределах от 0,1 до 4 мас.%.
19. Блоксополимер по п.18, отличающийся тем, что блок А состоит из смеси мономерных структурных фрагментов, выбранных из группы, включающей a) D- и L-лактиды, предпочтительно в соотношении 1:1, б) L-лактид и гликолид, в) D,L-лактид и гликолид, г) L-лактид и ε-капролактон, д) L-лактид и диоксанон и е) L-лактид и триметиленкарбонат.
20. Блоксополимер по п.18, отличающийся тем, что массовая доля блока В составляет от 1 до 3 мас.%.
21. Блоксополимер по п.19, отличающийся тем, что массовая доля блока В составляет от 1 до 3 мас.%.
22. Блоксополимер по п.18, отличающийся тем, что блок А состоит из звеньев L-лактида, D-лактида, мезолактида или D,L-лактида.
23. Блоксополимер по п.20, отличающийся тем, что блок А состоит из звеньев L-лактида, D-лактида, мезолактида или D,L-лактида.
24. Блоксополимер по п.18, отличающийся тем, что блок А состоит из звеньев L-лактида.
25. Блоксополимер по п.20, отличающийся тем, что блок А состоит из звеньев L-лактида.
26. Блоксополимер по п.18, отличающийся тем, что блок А состоит из звеньев D,L-лактида.
27. Блоксополимер по п.20, отличающийся тем, что блок А состоит из звеньев D,L-лактида.
28. Блоксополимер типа АВ или типа АВА, отличающийся тем, что он соответствует формуле I или формуле II по п.18, а блок А состоит из статистически распределенных (рандомизированных) звеньев L-лактида и D,L-лактида.
29. Блоксополимер по п.28, отличающийся тем, что молярная доля L-лактида в блоке А составляет от 60 до 90%.
30. Блоксополимер типа АВ или типа АВА, отличающийся тем, что он соответствует формуле I или формуле II по п.18, а блок А состоит из статистически распределенных (рандомизированных) звеньев L-лактида и гликолида с молярной долей L-лактида в пределах от 85 до 99%.
31. Блоксополимер по п.30, отличающийся тем, что молярная доля L-лактида в блоке А составляет от 87 до 95%.
32. Блоксополимер типа АВ или типа АВА, отличающийся тем, что он соответствует формуле I или формуле II по п.18, а блок А состоит из статистически распределенных звеньев D,L-лактида и гликолида и его характеристическая вязкость имеет значение больше 0,8 дл/г.
33. Блоксополимер по п.32, отличающийся тем, что молярная доля D,L-лактида в блоке А составляет от 50 до 80%.
34. Блоксополимер типа АВ или типа АВА, отличающийся тем, что он соответствует формуле I или формуле II по п.18, а блок А состоит из статистически распределенных звеньев L-лактида, D-лактида, мезолактида или D,L-лактида и диоксанона.
35. Блоксополимер по п.34, отличающийся тем, что блок А состоит из статистически распределенных звеньев L-лактида или D,L-лактида и диоксанона.
36. Блоксополимер типа АВ или типа АВА, отличающийся тем, что он соответствует формуле I или формуле II по п.18, а блок А состоит из статистически распределенных звеньев L-лактида, D-лактида, мезолактида или D,L-лактида и триметиленкарбоната.
38. Блоксополимер по одному из пп.18-37, отличающийся тем, что среднечисленная длина блока В составляет от 500 до 10000 дальтон.
39. Блоксополимер по одному из пп.18-37, отличающийся тем, что среднечисленная длина блока В составляет от 600 до 8000 дальтон.
40. Блоксополимер по одному из пп.18-37, отличающийся тем, что
среднечисленная длина блока В составляет от 1000 до 8000 дальтон.
41. Блоксополимер по одному из пп.18-37, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,1 до 6 дл/г.
42. Блоксополимер по п.38, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,1 до 6 дл/г.
43. Блоксополимер по одному из пп.18-37, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,5 до 5 дл/г.
44. Блоксополимер по п.38, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,5 до 5 дл/г.
45. Блоксополимер по одному из пп.18-37, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,6 до 3 дл/г.
46. Блоксополимер по п.38, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,6 до 3 дл/г.
47. Блоксополимер по одному из пп.18-37, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,7 до 2,75 дл/г.
48. Блоксополимер по п.38, отличающийся тем, что характеристическая вязкость составляет от 0,7 до 2,75 дл/г.
49. Способ получения блоксополимеров простых и сложных эфиров типа АВ и типа АВА по одному из пп.18-48, заключающийся в том, что
(а) полиэтиленгликоль с одной или двумя свободными концевыми ОН-группами смешивают с и расплавляют совместно с одним или несколькими мономерами, соответственно димерами формулы III
Figure 00000003
,
в которой D в каждом из звеньев -O-D-CO независимо от других звеньев может представлять собой -(СН(СН3)-)х, -(СН2-)x, -(СН2-О-СН2-CH2-) или -(СН2-СН2-СН2-О-), где x обозначает число 1, 2, 3, 4 или 5, a z обозначает целое число, равное по меньшей мере 1, предпочтительно 1 или 2,
(б) к полученной гомогенной смеси со стадии (а) добавляют металлический катализатор,
(в) смесь со стадии (б) полимеризуют при температуре реакции, превышающей температуру плавления каждого из используемых эдуктов, и при продолжительности реакции от 24 ч до 5 дней,
(г) полученные на стадии (в) сырые полимеры очищают путем переосаждения из растворителя или путем экстракции и
(д) полученные на стадии (г) полимеры измельчают.
50. Способ по п.49, отличающийся тем, что используемый на стадии (а) полиэтиленгликоль предварительно сушат.
51. Способ по п.49, отличающийся тем, что в качестве металлического катализатора на стадии (б) используют хлорид олова(II) или этилгексаноат олова(II) в концентрации от 30 до 200 част./млн, предпочтительно от 50 до 100 част./млн.
52. Способ по п.49, отличающийся тем, что полимеризацию на стадии (в) проводят при температуре в пределах от 100 до 160°С, предпочтительно от 100 до 140°С, особенно предпочтительно от 110 до 130°С.
53. Способ по п.49, отличающийся тем, что полимеризацию на стадии (в) проводят в течение 2-5 дней.
54. Способ по п.49, отличающийся тем, что очистку на стадии (г) проводят путем экстракции полученного на стадии (в) сырого полимера растворителем из группы н-алканов или циклоалканов или диоксидом углерода, предпочтительно диоксидом углерода.
55. Блоксополимеры по п.18, полученные способом по п.49.
56. Способ очистки загрязненных мономерами блоксополимеров простых и сложных полиэфиров по п.18, отличающийся тем, что сырой полимер экстрагируют растворителем из группы н-алканов или циклоалканов или диоксидом углерода, предпочтительно диоксидом углерода.
57. Способ изготовления имплантата по одному из пп.1-17, заключающийся в том, что
(а) сушат блоксополимер формулы I или II,
(б) блоксополимер переводят в расплавленное состояние в литьевой машине,
(в) расплавом блоксополимера заполняют литьевую форму с необходимыми размерами и конфигурацией оформляющей полости,
(г) расплав блоксополимера охлаждают в литьевой форме и
(д) из литьевой формы извлекают формованное изделие.
58. Применение блоксополимеров по одному из пп.18-48 для изготовления медицинского или хирургического имплантата.
59. Применение блоксополимеров по п.58 для изготовления имплантата, предназначенного для применения в педиатрии.
60. Имплантат по п.1, отличающийся тем, что он содержит смесь из (а) блоксополимера по п.18 и
(б) резорбируемого сложного полиэфира в качестве блока А с повторяющимися звеньями лактида, выбранного из L-лактида, D-лактида, D,L-лактида и мезолактида, гликолида, триметиленкарбоната, ε-капролактона или диоксанона, при этом могут присутствовать только однотипные или же разные 5 звенья из числа указанных.
RU2008105364/04A 2005-07-15 2006-07-12 Резорбируемые блоксополимеры простых и сложных полиэфиров и их применение для изготовления медицинских имплантатов RU2435797C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005033101.7 2005-07-15
DE102005033101A DE102005033101A1 (de) 2005-07-15 2005-07-15 Resorbierbare Polyetherester und ihre Verwendung zur Herstellung von medizinischen Implantaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008105364A true RU2008105364A (ru) 2010-01-10
RU2435797C2 RU2435797C2 (ru) 2011-12-10

Family

ID=37575514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008105364/04A RU2435797C2 (ru) 2005-07-15 2006-07-12 Резорбируемые блоксополимеры простых и сложных полиэфиров и их применение для изготовления медицинских имплантатов

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20070014848A1 (ru)
EP (2) EP1907023B1 (ru)
JP (1) JP2009501559A (ru)
KR (1) KR101286029B1 (ru)
CN (1) CN101222945A (ru)
AR (1) AR057458A1 (ru)
AT (1) ATE533518T1 (ru)
AU (1) AU2006271727B2 (ru)
BR (1) BRPI0613018A2 (ru)
CA (1) CA2615243C (ru)
DE (1) DE102005033101A1 (ru)
ES (2) ES2408812T3 (ru)
IL (1) IL188750A (ru)
MX (1) MX2007016263A (ru)
NZ (1) NZ565867A (ru)
RU (1) RU2435797C2 (ru)
TW (1) TWI412384B (ru)
WO (1) WO2007009919A2 (ru)
ZA (1) ZA200709716B (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9875508B1 (en) 2004-11-19 2018-01-23 Allstate Insurance Company Systems and methods for customizing insurance
US8784861B2 (en) * 2005-06-15 2014-07-22 Poly-Med, Inc. Swellable fiber- and microfiber-forming polyether-esters and applications thereof
WO2007101443A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 Coloplast A/S Degradable hydrophilic block copolymers with improved biocompatibility for soft tissue regeneration
US20090004243A1 (en) 2007-06-29 2009-01-01 Pacetti Stephen D Biodegradable triblock copolymers for implantable devices
DE102007031945A1 (de) * 2007-07-06 2009-01-08 Resoimplant Gmbh Bioresorbierbares Implantat
US8661630B2 (en) 2008-05-21 2014-03-04 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Coating comprising an amorphous primer layer and a semi-crystalline reservoir layer
US20100324689A1 (en) * 2007-10-30 2010-12-23 Darren Donald Obrigkeit Implant comprising thermoplastic elastomer
US8642062B2 (en) 2007-10-31 2014-02-04 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Implantable device having a slow dissolving polymer
WO2009063025A2 (en) * 2007-11-13 2009-05-22 Dsm Ip Assets Bv Implant comprising thermoplastic elastomer
EP2229417B1 (en) * 2007-12-31 2014-07-30 Samyang Biopharmaceuticals Corporation Process for the preparation of highly pure amphiphilic copolymer comprising hydrophobic block from alpha-hydroxy acid
DE102008006455A1 (de) 2008-01-29 2009-07-30 Biotronik Vi Patent Ag Implantat mit einem Grundkörper aus einer biokorrodierbaren Legierung und einer korrosionshemmenden Beschichtung
WO2009109645A2 (en) * 2008-03-05 2009-09-11 Dsm Ip Assets B.V. Load-bearing bone implant comprising a thermoplastic elastomer
US8916188B2 (en) * 2008-04-18 2014-12-23 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Block copolymer comprising at least one polyester block and a poly (ethylene glycol) block
JP5214563B2 (ja) * 2008-08-29 2013-06-19 三洋化成工業株式会社 樹脂粒子およびその製造方法
US8119704B2 (en) * 2009-07-21 2012-02-21 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Implantable medical device comprising copolymer of L-lactide with improved fracture toughness
US8889823B2 (en) 2009-07-21 2014-11-18 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Method to make poly(L-lactide) stent with tunable degradation rate
US9889238B2 (en) 2009-07-21 2018-02-13 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Biodegradable stent with adjustable degradation rate
KR101280891B1 (ko) * 2009-11-03 2013-07-02 (주)애니캐스팅 골 조직 재생용 본 칩의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 골 조직 재생용 본칩
EP2343046A1 (en) * 2010-01-08 2011-07-13 Nirvana's Tree House B.V. Functionalised triblock copolymers and compositions containing such polymers
EP2691079B1 (en) 2011-03-31 2020-06-24 Ingell Technologies Holding B.V. Biodegradable compositions suitable for controlled release
WO2014108191A1 (en) 2013-01-10 2014-07-17 Evonik Industries Ag Electronic device unit comprising a polymer coating
CN105121504B (zh) * 2013-04-19 2018-05-01 株式会社武藏野化学研究所 脂肪族聚酯的精制方法及用该方法精制的脂肪族聚酯
RU2527471C1 (ru) * 2013-04-19 2014-08-27 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") Полиэфирполикарбонаты олигомолочной кислоты
WO2015028060A1 (en) 2013-08-29 2015-03-05 Evonik Industries Ag Process for preparing a bio-resorbable polyester in the form of a powder
DK3062775T3 (en) * 2013-10-31 2018-03-12 Allergan Inc PROSTAMID-CONTAINING INTRAOCULAR IMPLANTS AND PROCEDURES FOR USE THEREOF
CN104587534A (zh) * 2013-10-31 2015-05-06 先健科技(深圳)有限公司 可吸收铁基合金支架
KR102468902B1 (ko) * 2014-11-14 2022-11-18 에보닉 오퍼레이션스 게엠베하 미립자 형태의 생체재흡수성 폴리에스테르를 제조하는 방법
WO2016198351A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Evonik Röhm Gmbh Process for preparing a powder comprising a human coagulation factor protein and a lactic acid polymer
US10300165B2 (en) * 2016-01-20 2019-05-28 Ethicon, Inc. Segmented, p-Dioxanone-Rich, Poly(p-Dioxanone-co-epsilon-Caprolactone) copolymers for medical applications and devices made therefrom
HUE063939T2 (hu) 2018-05-08 2024-02-28 Evonik Operations Gmbh Bio-reszorbeálható poliésztert, hidrofil polimert és acilált humán laktoferrin-eredetû peptidet tartalmazó nanorészecske
JP7205819B2 (ja) * 2018-08-01 2023-01-17 学校法人甲南学園 生体組織修復剤
DE102021103786B4 (de) * 2021-02-17 2023-07-20 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Implantat zum Implantieren in einen Organismus und Verfahren
CA3213476A1 (en) * 2021-03-30 2022-10-06 Motoharu SHODA Glycolic acid copolymer composition and solidification/extrusion-molded article
JP2024513403A (ja) 2021-04-01 2024-03-25 バイオジェン・エムエイ・インコーポレイテッド 中枢神経系への核酸送達

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4452973A (en) * 1982-11-12 1984-06-05 American Cyanamid Company Poly(glycolic acid)/poly(oxyethylene) triblock copolymers and method of manufacturing the same
US4882168A (en) * 1986-09-05 1989-11-21 American Cyanamid Company Polyesters containing alkylene oxide blocks as drug delivery systems
IL82834A (en) * 1987-06-09 1990-11-05 Yissum Res Dev Co Biodegradable polymeric materials based on polyether glycols,processes for the preparation thereof and surgical artiicles made therefrom
US5378801A (en) * 1988-11-01 1995-01-03 Reichert; Dieter Continuous process for the preparation of resorable polyesters and the use thereof
JPH0622570B2 (ja) * 1989-01-31 1994-03-30 多木化学株式会社 生体材料
JP2709516B2 (ja) * 1989-07-12 1998-02-04 多木化学株式会社 医用組成物
US5007923A (en) * 1990-01-31 1991-04-16 Ethicon, Inc. Crystalline copolyesters of amorphous (lactide/glycolide) and p-dioxanone
JPH05194189A (ja) * 1991-10-23 1993-08-03 Boehringer Ingelheim Kg 乳酸に基づくオリゴマー及び／又はポリマーの半固形混合物、それらの製造方法並びに吸収性埋め込み物としてのそれらの使用
US5338822A (en) * 1992-10-02 1994-08-16 Cargill, Incorporated Melt-stable lactide polymer composition and process for manufacture thereof
JPH0788174A (ja) * 1993-09-28 1995-04-04 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 骨形成用移植体
JPH09157368A (ja) * 1995-12-01 1997-06-17 Kanebo Ltd ポリ乳酸−ポリエチレングリコール−ポリ乳酸三元ブロック共重合体の精製方法
US5844067A (en) * 1996-04-18 1998-12-01 Erneta; Modesto Process for producing absorbable segmented copolymers with a substantially uniform sequence distribution
JP3729565B2 (ja) * 1996-07-18 2005-12-21 トヨタ自動車株式会社 ポリ乳酸組成物の製造方法
US6201072B1 (en) * 1997-10-03 2001-03-13 Macromed, Inc. Biodegradable low molecular weight triblock poly(lactide-co- glycolide) polyethylene glycol copolymers having reverse thermal gelation properties
US7018645B1 (en) * 2000-04-27 2006-03-28 Macromed, Inc. Mixtures of various triblock polyester polyethylene glycol copolymers having improved gel properties
EP1382628A1 (en) * 2002-07-16 2004-01-21 Polyganics B.V. Biodegradable phase separated segmented/block co-polyesters
ES2601143T3 (es) * 2002-07-19 2017-02-14 Omeros Corporation Copolímeros tribloque biodegradables, métodos de síntesis de los mismos, e hidrogeles y biomateriales preparados a partir de los mismos
US7169404B2 (en) * 2003-07-30 2007-01-30 Advanced Cardiovasular Systems, Inc. Biologically absorbable coatings for implantable devices and methods for fabricating the same
US20050112170A1 (en) * 2003-11-20 2005-05-26 Hossainy Syed F. Coatings for implantable devices comprising polymers of lactic acid and methods for fabricating the same

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007009919A2 (de) 2007-01-25
NZ565867A (en) 2011-05-27
RU2435797C2 (ru) 2011-12-10
KR101286029B1 (ko) 2013-07-19
JP2009501559A (ja) 2009-01-22
TWI412384B (zh) 2013-10-21
BRPI0613018A2 (pt) 2010-12-14
AU2006271727B2 (en) 2012-06-07
IL188750A (en) 2013-11-28
MX2007016263A (es) 2008-03-07
EP2263707B1 (de) 2013-02-20
CA2615243C (en) 2014-02-04
IL188750A0 (en) 2008-08-07
EP1907023B1 (de) 2011-11-16
TW200800309A (en) 2008-01-01
AR057458A1 (es) 2007-12-05
EP2263707A3 (de) 2011-03-09
AU2006271727A1 (en) 2007-01-25
US20070014848A1 (en) 2007-01-18
ZA200709716B (en) 2009-10-28
WO2007009919A3 (de) 2007-07-26
EP2263707A2 (de) 2010-12-22
DE102005033101A1 (de) 2007-01-25
ES2408812T3 (es) 2013-06-21
ES2375637T3 (es) 2012-03-02
CA2615243A1 (en) 2007-01-25
EP1907023A2 (de) 2008-04-09
ATE533518T1 (de) 2011-12-15
CN101222945A (zh) 2008-07-16
KR20080032194A (ko) 2008-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008105364A (ru) Резорбируемые блоксополимеры простых и сложных полиэфиров и их применение для изготовления медицинских имплантатов
EP1591132B1 (en) Poly(lactide-co-glycolide) terpolymers and medical devices containing same
EP0768329B1 (en) High strength, melt processable, lactide-rich, poly(lactide-co-p-dioxanone) copolymers
JP3251768B2 (ja) 吸収性ブロックコポリマー及びそれから製造された外科用物品
CA2475266C (en) Dl-lactide-.epsilon.-caprolactone copolymers
US5633343A (en) High strength, fast absorbing, melt processable, gycolide-rich, poly(glycolide-co-p-dioxanone) copolymers
TWI388591B (zh) 溫度敏感性材料
JP5171146B2 (ja) 温度応答性を有する生分解性ポリマー及びその製造方法
EP2204397A2 (en) Biodegradable copolymer hydrogels
KR100942822B1 (ko) 폴리파라디옥사논-카프로락톤 블록 공중합체를 포함하는 조직 재생용 지지체
JPH09132638A (ja) 生体吸収性重合体及びその製造方法
KR100529705B1 (ko) 의료용품용 블록 공중합체
JP2014221732A (ja) 温度応答性生分解性高分子組成物及びその製造方法
JP5264103B2 (ja) 温度応答性を有する生分解性グラフト共重合体
Dobrzynski et al. Synthetic biodegradable medical polyesters: Poly (trimethylene carbonate)
KR100795214B1 (ko) 온도 민감성 졸-젤 전이 폴리(에틸렌글리콜)/폴리(카보네이트) 블록 공중합체 및 이의 제조방법
CN113881021B (zh) 三元共聚物、缝合线及其制备方法、应用
JPH05148418A (ja) 加水分解性が促進されたナイロン組成物およびナイロンの加水分解性を促進する方法
AU2016270495A1 (en) Lyophilized foams of end block- containing absorbable polymers
CN107683302A (zh) 基于由表现出长期吸收特性的丙交酯和ε‑己内酯的半结晶分段共聚物制成的新型膜和泡沫的可吸收医疗装置

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20210205

PD4A Correction of name of patent owner