RU2007146669A - Пролекарства антагонистов a2b рецептора аденозина - Google Patents
Пролекарства антагонистов a2b рецептора аденозина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007146669A RU2007146669A RU2007146669/04A RU2007146669A RU2007146669A RU 2007146669 A RU2007146669 A RU 2007146669A RU 2007146669/04 A RU2007146669/04 A RU 2007146669/04A RU 2007146669 A RU2007146669 A RU 2007146669A RU 2007146669 A RU2007146669 A RU 2007146669A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- propyl
- compound according
- ethyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 229940121359 adenosine receptor antagonist Drugs 0.000 title claims 2
- 239000000296 purinergic P1 receptor antagonist Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- -1 3- (trifluoromethyl) phenyl Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims abstract 3
- CHXVYXIMUQHSRC-UHFFFAOYSA-N [3-ethyl-2,6-dioxo-1-propyl-8-[1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazol-4-yl]purin-7-yl] 2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCC(C(=O)ON1C(=NC=2N(C(N(C(C1=2)=O)CCC)=O)CC)C=1C=NN(C=1)CC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)(C)C CHXVYXIMUQHSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- HOLLSHYBSWZLEY-UHFFFAOYSA-N [3-ethyl-2,6-dioxo-1-propyl-8-[1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazol-4-yl]purin-7-yl] 2-methylbutanoate Chemical compound CCC(C)C(=O)ON1C=2C(=O)N(CCC)C(=O)N(CC)C=2N=C1C(=C1)C=NN1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 HOLLSHYBSWZLEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
- C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы: ! ! в которой: ! R1 и R2 независимо обозначают низший алкил; ! R4 обозначает в случае необходимости замещенный фенил; ! X обозначает водород или метил; и ! Y обозначает -С(О)R, где R обозначает в случае необходимости замещенный низший алкил; или ! Y обозначает -P(О)(OR5)2, где R5 обозначает водород или низший алкил; ! или его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 независимо обозначают этил или н-пропил. ! 3. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает 3-(трифторметил)фенил. ! 4. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает н-пропил и R2 обозначает этил. ! 5. Соединение по п.4, в котором X обозначает водород. ! 6. Соединение по п.5, в котором Y обозначает -C(O)R. ! 7. Соединение по п.6, в котором R обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет.-бутил или н-пентил. ! 8. Соединение по п.7, в котором R обозначает метил, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилацетат. ! 9. Соединение по п.7, в котором R обозначает н-пропил, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилбутаноат. ! 10. Соединение по п.7, в котором R обозначает трет.-бутил, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метил-2,2-диметилпропаноат. ! 11. Соединение по п.5, в котором Y обозначает -P(О)(OR5)2. ! 12. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает водород, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)(1,3,7-тригидропурин-7-ил)]метилдигидрофосфат. ! 13. Способ лечения болезненного состояния у млекопитающего, которое поддается лечению антагонистом А2В рецептора аде�
Claims (21)
1. Соединение формулы:
в которой:
R1 и R2 независимо обозначают низший алкил;
R4 обозначает в случае необходимости замещенный фенил;
X обозначает водород или метил; и
Y обозначает -С(О)R, где R обозначает в случае необходимости замещенный низший алкил; или
Y обозначает -P(О)(OR5)2, где R5 обозначает водород или низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 независимо обозначают этил или н-пропил.
3. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает 3-(трифторметил)фенил.
4. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает н-пропил и R2 обозначает этил.
5. Соединение по п.4, в котором X обозначает водород.
6. Соединение по п.5, в котором Y обозначает -C(O)R.
7. Соединение по п.6, в котором R обозначает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет.-бутил или н-пентил.
8. Соединение по п.7, в котором R обозначает метил, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилацетат.
9. Соединение по п.7, в котором R обозначает н-пропил, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилбутаноат.
10. Соединение по п.7, в котором R обозначает трет.-бутил, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метил-2,2-диметилпропаноат.
11. Соединение по п.5, в котором Y обозначает -P(О)(OR5)2.
12. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает водород, а именно [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)(1,3,7-тригидропурин-7-ил)]метилдигидрофосфат.
13. Способ лечения болезненного состояния у млекопитающего, которое поддается лечению антагонистом А2В рецептора аденозина, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективной дозы соединения по п.1.
14. Способ по п.13, в котором соединение по п.1 выбрано из группы, состоящей из [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-троигидропурин-7-ил]метилацетата, [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилбутаноата, [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метил-2,2-диметилпропаноата и [3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)(1,3,7-тригидропурин-7-ил)]метилдигидрофосфата.
15. Способ по п.14, в котором болезненное состояние выбирают из атеросклероза, ангиогенеза, диабетической ретинопатии, рака, хронического обструктивного заболевания легких и астмы.
16. Способ по п.15, в котором болезненное состояние представляет собой астму.
17. Способ по п.14, в котором болезненное состояние представляет собой воспалительное нарушение желудочно-кишечного тракта.
18. Способ по п.17, в котором воспалительное нарушение желудочно-кишечного тракта представляет собой диарею.
19. Способ по п.14, в котором болезненное состояние представляет собой неврологическое нарушение.
20. Способ по п.19, в котором неврологическое нарушение представляет собой сенильную деменцию, болезнь Альцгеймера или болезнь Паркинсона.
21. Фармацевтическая композиция, включающая по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент и терапевтически эффективное количество соединения по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69140805P | 2005-06-16 | 2005-06-16 | |
| US60/691,408 | 2005-06-16 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010150615/04A Division RU2010150615A (ru) | 2005-06-16 | 2010-12-09 | Пролекарства антагонистов а2в рецептора аденозина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007146669A true RU2007146669A (ru) | 2009-06-20 |
| RU2415858C2 RU2415858C2 (ru) | 2011-04-10 |
Family
ID=37215988
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007146669/04A RU2415858C2 (ru) | 2005-06-16 | 2006-06-14 | Пролекарства антагонистов a2b рецептора аденозина |
| RU2010150615/04A RU2010150615A (ru) | 2005-06-16 | 2010-12-09 | Пролекарства антагонистов а2в рецептора аденозина |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010150615/04A RU2010150615A (ru) | 2005-06-16 | 2010-12-09 | Пролекарства антагонистов а2в рецептора аденозина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7625881B2 (ru) |
| EP (2) | EP2301937A1 (ru) |
| JP (1) | JP5044823B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080016645A (ru) |
| CN (1) | CN101198608B (ru) |
| AU (1) | AU2006259411B2 (ru) |
| CA (1) | CA2612344A1 (ru) |
| IL (1) | IL188103A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007015909A (ru) |
| NO (1) | NO20080278L (ru) |
| NZ (1) | NZ564326A (ru) |
| RU (2) | RU2415858C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006138376A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200710878B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080194593A1 (en) * | 2001-11-09 | 2008-08-14 | Rao Kalla | A2b adenosine receptor antagonists |
| US7317017B2 (en) | 2002-11-08 | 2008-01-08 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US20080318983A1 (en) * | 2001-11-09 | 2008-12-25 | Rao Kalla | A2b adenosine receptor antagonists |
| CN1894250B (zh) * | 2003-08-25 | 2010-06-09 | PGx健康有限责任公司 | 取代的8-杂芳基黄嘌呤 |
| WO2006044610A1 (en) | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Cv Therapeutics, Inc | Method of preventing and treating airway remodeling and pulmonary inflammation using a2b adenosine receptor antagonists |
| US7579348B2 (en) * | 2005-02-25 | 2009-08-25 | Pgxhealth, Llc | Derivatives of 8-substituted xanthines |
| WO2006091936A2 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Adenosine Therapeutics, Llc | Methods for the synthesis of unsymmetrical cycloalkyl substituted xanthines |
| US7618962B2 (en) * | 2005-02-25 | 2009-11-17 | Pgx Health, Llc | Pyrazolyl substituted xanthines |
| NZ564326A (en) * | 2005-06-16 | 2010-01-29 | Cv Therapeutics Inc | Prodrugs of A2B adenosine receptor antagonists |
| EP1996201A2 (en) * | 2006-03-17 | 2008-12-03 | Cv Therapeutics, Inc. | Method of preventing and treating hepatic disease using a2b adenosine receptor antagonists |
| US7884100B2 (en) * | 2006-06-16 | 2011-02-08 | Pgxhealth, Llc | Substituted 8-[6-amino-3-pyridyl]xanthines |
| US7767685B2 (en) * | 2006-06-29 | 2010-08-03 | King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. | Adenosine A2B receptor antagonists |
| WO2009088518A1 (en) * | 2008-01-11 | 2009-07-16 | Cv Therapeutics, Inc. | A2b adenosine receptor antagonists for the treatment of cancer |
| WO2009157938A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Cv Therapeutics, Inc. | A2b adenosine receptor antagonists for treating cancer |
| US9107911B2 (en) | 2010-01-07 | 2015-08-18 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of heteraromatic compounds |
| EA201291274A1 (ru) | 2010-06-30 | 2013-12-30 | Джилид Сайэнс, Инк. | Применение антагонистов аденозиновых рецепторов aдля лечения легочной гипертензии |
| CN103261200B (zh) | 2010-09-13 | 2016-03-30 | 阿迪维纳斯疗法有限公司 | 作为a2b腺苷受体拮抗剂的前药的嘌呤化合物、它们的制备方法及医药用途 |
| AR085942A1 (es) * | 2011-04-07 | 2013-11-06 | Gilead Sciences Inc | Uso de receptor de aadenosina para tratar la insuficiencia cardiaca y la arritmia en pacientes posinfarto de miocardio |
| CN103607888A (zh) * | 2011-04-08 | 2014-02-26 | 斯法尔制药私人有限公司 | 取代的甲基甲酰基试剂以及使用所述试剂改进化合物的物理化学性质和/或药代动力学性质的方法 |
| AR091279A1 (es) | 2012-06-08 | 2015-01-21 | Gilead Sciences Inc | Inhibidores macrociclicos de virus flaviviridae |
| KR20150040265A (ko) | 2012-06-08 | 2015-04-14 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 플라비비리대 바이러스의 마크로시클릭 저해제 |
| PT2859009T (pt) | 2012-06-08 | 2018-01-18 | Gilead Sciences Inc | Inibidores macrocíclicos dos vírus flaviviridae |
| ES2580702B1 (es) | 2015-02-25 | 2017-06-08 | Palobiofarma, S.L. | Derivados de 2-aminopiridina como antagonistas del receptor A2b de adenosina y ligandos del receptor MT3 de melatonina |
| JP6898931B2 (ja) * | 2015-12-14 | 2021-07-07 | マックス−プランク−ゲゼルシャフト・ツア・フェルデルング・デア・ヴィッセンシャフテン・エー・ファオ | ３，５−ジフェニル−ジアゾール化合物の水溶性誘導体 |
| JP2021517164A (ja) * | 2018-03-05 | 2021-07-15 | テオン セラピューティクス，インク． | アデノシン受容体アンタゴニストおよびその使用 |
| JP7156154B2 (ja) * | 2019-04-18 | 2022-10-19 | 株式会社島津製作所 | 培地処理システム及び培地処理方法 |
| TW202327612A (zh) * | 2021-09-10 | 2023-07-16 | 美商天恩治療有限公司 | 使用腺苷受體拮抗劑之改良療法 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| US4326525A (en) | 1980-10-14 | 1982-04-27 | Alza Corporation | Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ |
| US5364620A (en) * | 1983-12-22 | 1994-11-15 | Elan Corporation, Plc | Controlled absorption diltiazem formulation for once daily administration |
| US5023252A (en) * | 1985-12-04 | 1991-06-11 | Conrex Pharmaceutical Corporation | Transdermal and trans-membrane delivery of drugs |
| US4992445A (en) | 1987-06-12 | 1991-02-12 | American Cyanamid Co. | Transdermal delivery of pharmaceuticals |
| US5001139A (en) | 1987-06-12 | 1991-03-19 | American Cyanamid Company | Enchancers for the transdermal flux of nivadipine |
| US4902514A (en) | 1988-07-21 | 1990-02-20 | Alza Corporation | Dosage form for administering nilvadipine for treating cardiovascular symptoms |
| US6117878A (en) * | 1998-02-24 | 2000-09-12 | University Of Virginia | 8-phenyl- or 8-cycloalkyl xanthine antagonists of A2B human adenosine receptors |
| US6815446B1 (en) * | 1999-08-31 | 2004-11-09 | Vanderbilt University | Selective antagonists of A2B adenosine receptors |
| MXPA02007761A (es) * | 2000-02-17 | 2002-10-11 | Cv Therapeutics Inc | Metodo para identificar y utilizar antagonistas del receptor a2b de adenosina para mediar la proliferacion celular en mamiferos. |
| US6387913B1 (en) * | 2000-12-07 | 2002-05-14 | S. Jamal Mustafa | Method of treating airway diseases with combined administration of A2B and A3 adenosine receptor antagonists |
| US7125993B2 (en) * | 2001-11-09 | 2006-10-24 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US7317017B2 (en) * | 2002-11-08 | 2008-01-08 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US6977300B2 (en) * | 2001-11-09 | 2005-12-20 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US7304070B2 (en) * | 2001-11-09 | 2007-12-04 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| PL370207A1 (en) * | 2001-11-09 | 2005-05-16 | Cv Therapeutics, Inc. | A2b adenosine receptor antagonists |
| US20080318983A1 (en) * | 2001-11-09 | 2008-12-25 | Rao Kalla | A2b adenosine receptor antagonists |
| US6916804B2 (en) * | 2001-12-20 | 2005-07-12 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use |
| AU2003223497A1 (en) * | 2002-04-05 | 2003-10-27 | Centocor, Inc. | Asthma-related anti-il-13 immunoglobulin derived proteins, compositions, methods and uses |
| WO2004074247A2 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-02 | Endacea, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
| ES2311759T3 (es) * | 2003-05-06 | 2009-02-16 | Cv Therapeutics, Inc. | Derivados de xantina como antagonistas del receptor a2b de adenosina. |
| CN1894250B (zh) * | 2003-08-25 | 2010-06-09 | PGx健康有限责任公司 | 取代的8-杂芳基黄嘌呤 |
| JP4863876B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2012-01-25 | ギリアード・パロ・アルト・インコーポレイテッド | Ａ２ｂアデノシン受容体アンタゴニスト |
| DK1789053T3 (da) * | 2004-09-01 | 2012-08-06 | Gilead Sciences Inc | Fremgangsmåde til sårheling under anvendelse af a2b-adenosinreceptor-antagonister |
| WO2006044610A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Cv Therapeutics, Inc | Method of preventing and treating airway remodeling and pulmonary inflammation using a2b adenosine receptor antagonists |
| NZ564326A (en) | 2005-06-16 | 2010-01-29 | Cv Therapeutics Inc | Prodrugs of A2B adenosine receptor antagonists |
| EP1996201A2 (en) * | 2006-03-17 | 2008-12-03 | Cv Therapeutics, Inc. | Method of preventing and treating hepatic disease using a2b adenosine receptor antagonists |
| TWI399377B (zh) * | 2006-07-07 | 2013-06-21 | Gilead Sciences Inc | 類鐸受體７之調節劑 |
| CA2718983C (en) * | 2008-03-26 | 2015-12-08 | Advinus Therapeutics Pvt. Ltd. | Heterocyclic compounds as adenosine receptor antagonist |
-
2006
- 2006-06-14 NZ NZ564326A patent/NZ564326A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-06-14 CA CA002612344A patent/CA2612344A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-14 KR KR1020077029351A patent/KR20080016645A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-06-14 WO PCT/US2006/023167 patent/WO2006138376A1/en active Application Filing
- 2006-06-14 RU RU2007146669/04A patent/RU2415858C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-06-14 AU AU2006259411A patent/AU2006259411B2/en not_active Ceased
- 2006-06-14 EP EP10011665A patent/EP2301937A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-14 EP EP06773161A patent/EP1891070A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-14 MX MX2007015909A patent/MX2007015909A/es active IP Right Grant
- 2006-06-14 JP JP2008517067A patent/JP5044823B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-14 US US11/453,414 patent/US7625881B2/en active Active
- 2006-06-14 CN CN2006800213389A patent/CN101198608B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-12-13 IL IL188103A patent/IL188103A0/en unknown
- 2007-12-14 ZA ZA200710878A patent/ZA200710878B/xx unknown
-
2008
- 2008-01-15 NO NO20080278A patent/NO20080278L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-11-13 US US12/618,390 patent/US20100056538A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-12-09 RU RU2010150615/04A patent/RU2010150615A/ru not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-01-21 US US13/011,446 patent/US8143249B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7625881B2 (en) | 2009-12-01 |
| ZA200710878B (en) | 2009-05-27 |
| MX2007015909A (es) | 2008-03-06 |
| CN101198608B (zh) | 2011-04-27 |
| WO2006138376A1 (en) | 2006-12-28 |
| AU2006259411B2 (en) | 2012-03-22 |
| US8143249B2 (en) | 2012-03-27 |
| NO20080278L (no) | 2008-02-28 |
| CA2612344A1 (en) | 2006-12-28 |
| US20100056538A1 (en) | 2010-03-04 |
| JP2008543860A (ja) | 2008-12-04 |
| RU2415858C2 (ru) | 2011-04-10 |
| US20110160162A1 (en) | 2011-06-30 |
| NZ564326A (en) | 2010-01-29 |
| US20060293283A1 (en) | 2006-12-28 |
| IL188103A0 (en) | 2008-03-20 |
| EP1891070A1 (en) | 2008-02-27 |
| RU2010150615A (ru) | 2012-06-20 |
| CN101198608A (zh) | 2008-06-11 |
| JP5044823B2 (ja) | 2012-10-10 |
| KR20080016645A (ko) | 2008-02-21 |
| EP2301937A1 (en) | 2011-03-30 |
| AU2006259411A1 (en) | 2006-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007146669A (ru) | Пролекарства антагонистов a2b рецептора аденозина | |
| JP2008543860A5 (ru) | ||
| DK2776425T3 (en) | NEW cyclohexylamine WITH beta2-adrenergic agonist and M3 MUSKARINANTAGONISTAKTIVITETER | |
| JP2008509187A5 (ru) | ||
| JP2008500999A5 (ru) | ||
| JP2008501000A5 (ru) | ||
| JP2007518767A5 (ru) | ||
| JP2006511490A5 (ru) | ||
| ES2910071T3 (es) | Compuestos de aminopirazina diol como inhibidores de PI3K-Y | |
| JP2007523910A5 (ru) | ||
| JP2010520893A5 (ru) | ||
| RU2010126063A (ru) | Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола как агонисты в2 адренергического рецептора | |
| JP2009533427A5 (ru) | ||
| HRP20100035T1 (hr) | Kristalni oblici bifenilnog spoja | |
| JP2009539828A5 (ru) | ||
| JP2009542613A5 (ru) | ||
| JP2006524669A5 (ru) | ||
| JP2004517049A5 (ru) | ||
| TW201103909A (en) | Quaternary ammonium salt compound | |
| ES2875737T3 (es) | Derivados de 2-fenil-3H-imidazo[4,5-b]piridina útiles como inhibidores de la actividad tirosina quinasa de ROR1 de mamíferos | |
| JP2013514980A5 (ru) | ||
| EP1651634A1 (en) | Imidazol derivatives of piperidine as histamine antagonists | |
| JP2014519507A5 (ru) | ||
| JP2013525490A5 (ru) | ||
| JP2007518798A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130615 |