RU2007140910A - Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 - Google Patents
Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007140910A RU2007140910A RU2007140910/04A RU2007140910A RU2007140910A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A RU 2007140910/04 A RU2007140910/04 A RU 2007140910/04A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- chloro
- sulfonyl
- diphenylmethyl
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I: ! ! где n1 равняется 1 или 2; ! n2 равняется 1 или 2; ! n3 равняется 1 или 2; ! n5 равняется 0, 1 или 2; ! X2 представляет собой связь, О, -СН2- или SO2; ! каждый R5 независимо представляет собой Н или C1-3алкил; ! R6 представляет собой Н или C1-6алкил; ! R7 выбран из группы: ОН, бензилокси, СН3, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, СОН, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами; ! R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами; ! Q представляет собой ОН, диалкиламино, или ; ! R20 выбран из группы Н, C1-3алкил и CO(C1-3алкил); а ! R30 выбран из группы; диалкиламино, CN и OCF3; ! при условии: ! a) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется 0, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой хлор; ! b) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется ! 0, X2 представляет собой О или -СН2-, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой СН3; ! c) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, то R7 и R8 не могут представлять собой фтор одновременно; ! d) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, а X2 представляет собой О, то R7 и R8 не могут представлять собой хлор одновременно; ! e) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой О, a R8 представляет собой NO2, то R7 не может представлять собой фтор; и ! f) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет �
Claims (43)
1. Соединение формулы I:
где n1 равняется 1 или 2;
n2 равняется 1 или 2;
n3 равняется 1 или 2;
n5 равняется 0, 1 или 2;
X2 представляет собой связь, О, -СН2- или SO2;
каждый R5 независимо представляет собой Н или C1-3алкил;
R6 представляет собой Н или C1-6алкил;
R7 выбран из группы: ОН, бензилокси, СН3, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, СОН, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами;
R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами;
R20 выбран из группы Н, C1-3алкил и CO(C1-3алкил); а
R30 выбран из группы; диалкиламино, CN и OCF3;
при условии:
a) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется 0, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой хлор;
b) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется
0, X2 представляет собой О или -СН2-, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой СН3;
c) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, то R7 и R8 не могут представлять собой фтор одновременно;
d) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, а X2 представляет собой О, то R7 и R8 не могут представлять собой хлор одновременно;
e) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой О, a R8 представляет собой NO2, то R7 не может представлять собой фтор; и
f) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой SO2, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой фтор или хлор;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение или соль по п.1, отличающееся тем, что X2 представляет собой СН2.
3. Соединение или соль по п.1 или 2, отличающееся тем, что n3 равняется 1.
4. Соединение или соль по п.3, отличающееся тем, что n1 равняется 1.
5. Соединение или соль по п.4, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
6. Соединение или соль по п.2, отличающееся тем, что n3 равняется 1, n1 равняется 1 и n2 равняется 1.
7. Соединение или соль по п.5, отличающееся тем, что R6 представляет собой Н.
8. Соединение или соль по п.7, отличающееся тем, что
R7 выбран из группы: СН3, CF3, OCF3, галоген, СООСН3, СОН, СН2OH, диэтиламинометил, хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, фенил, 4-диметиламино-фен-1-ил, 2-трифторметокси-фен-1-ил, 2-циано-фен-1-ил, морфолин-1-ил-метил, пиперазин-1-ил метил, 4-ацетил-пиперазин-1-ил метил, и 4-метил-пиперазин-1-ил метил; а
R8 выбран из группы: Н, галоген, CF3 и NO2.
9. Соединение или соль по п.8, отличающееся тем, что R5 представляет собой Н.
10. Соединение или соль по п.8, отличающееся тем, что R5 представляет собой СН3.
11. Соединение или соль по п.10, отличающееся тем, что X2 представляет собой О.
12. Соединение или соль по п.11, отличающееся тем, что
n3 равняется 1;
n1 равняется 1;
n2 равняется 1;
13. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что R7 выбран из группы: бензилокси, ОН, галоген, СН3 и CF3; а
R8 выбран из группы: Н, галоген и NO2.
14. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что R7 представляет собой CF3, a R8 представляет собой Н.
15. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что X2 представляет собой SO2.
16. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что X2 представляет собой SO2, а n5 равняется 2.
17. Соединение или соль по п.1, отличающееся тем, что n1 равняется 1; n2 равняется 1 или 2; n3 равняется 1; n5 равняется 0; X2 представляет собой СН2, каждый R5 и каждый R6 представляет собой Н; R8 представляет собой Н, F, CF3, OCF3, ОН, хинолин-5-ил или хинолин-8-ил, a R7 представляет собой F, CF3, OCF3, ОН, хинолин-5-ил или хинолин-8-ил.
18. Соединение или соль по п.17, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
19. Соединение формулы II:
где X представляет собой связь или О;
n1 равняется 1 или 2;
n2 равняется 1 или 2;
n6 равняется 1 или 2;
R5 представляет собой Н или СН3;
R6 представляет собой Н или C1-6алкил; а
R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, ОСН3, галоген, СОСН3, СООСН3, диметиламино, диэтиламино и CN;
или его фармацевтически приемлемые соли.
20. Соединение или соль по п.19, отличающееся тем, что n1 равняется 1.
21. Соединение или соль по п.19 или 20, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
22. Соединение или соль по п.21, отличающееся тем, что n6 равняется 2.
23. Соединение или соль по п.22, отличающееся тем, что R5 представляет собой Н.
24. Соединение или соль по п.23, отличающееся тем, что R6 представляет собой Н.
25. Соединение или соль по п.24, отличающееся тем, что R8 выбран из группы: Н, CF3, OCF3 и галоген.
26. Соединение или соль по п.24, отличающееся тем, что R8 представляет собой Н.
27. Соединение по п.1, выбранное из группы:
а) 4-{2-[2-[2-({[2-(бензилокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
b) 4-{2-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-гидрокси-бензил)сульфонил]амино}этил)-1H-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
c) 4-{2-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дибромбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
d) 4-(2-{1-бензгидрил-5-хлор-2-[2-метил-6-нитро-фенилметансульфониламино)-этил-1-Н-индол-3-ил}-этокси)-бензойная кислота;
e) 4-(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этокси)бензойная кислота;
f) 4-(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этокси)бензойная кислота;
g) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дибромбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
h) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дихлорбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
i) 4-(3-{1-бензгидрил-5-хлор-2-[2-(2-метил-6-нитро-фенилметансульфониламино)-этил-1Н-индол-3-ил}-пропил)-бензойная кислота;
j) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
k) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-(метил{[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
l) 4-{3-[2-[2-({[2,6-бис(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
m) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(метоксикарбонил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
n) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
о) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({2-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1H-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
р) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-формилбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
q) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(морфолин-4-илметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
r) 4-{3-[5-хлор-2-{2-[({2-[(диэтиламино)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
s) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(гидроксиметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
t) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(пиперазин-1-илметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
u) 4-{3-[2-{2-[({2-[(4-ацетилпиперазин-1-ил)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
v) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({2-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
w) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({1-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
х) 4-{3-[2-(2-{[(2-бромбензил)сульфонил]амино}этил)-5-хлор-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
у) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
z) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(3-хлор-6-фтор-2-метилбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
aa) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-нитро-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
ab) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-фторбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ac) 4-{3-[2-(2-{[(бифенил-2-илметил)сульфонил]амино}этил)-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ad) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-пиридин-4-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ae) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-пиридин-3-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
af) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(3-тиенил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
ag) 4-{3-[5-хлор-2-[2-({[2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота.;
ah) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-хинолин-5-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ai) 4-{3-[5-хлор-2-{2-[({[4'-(диметиламино)бифенил-2-ил]метил}сульфонил)амино]этил}-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
aj) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({[2'-(трифторметокси)бифенил-2-ил]метил}сульфонил)амино]этил}-1H-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
ak) 4-{3-[5-хлор-2-[2-({[(2'-цианобифенил-2-ил)метил]сульфонил}амино)этил]-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
al) 3-{4-[(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этил)сульфонил]фенил}пропионовая кислота;
am) 3-(4-{[2-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({1-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)этил]сульфонил}фенил)пропионовая кислота;
an) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-гидроксибензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота; и
ао) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-хинолин-5-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
или их фармацевтически приемлемые соли.
28. Способ лечения воспаления, вызванного или усиленного воздействием простагландинов, лейкотриенов или фактором активации эритроцитов у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
29. Способ лечения боли, вызванной или усиленной воздействием простагландинов, лейкотриенов или фактором активации тромбоцитов у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
30. Способ лечения астмы у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Способ лечения артритов и ревматоидных нарушений у млекопитающих, включающий введениея в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
32. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой ревматоидный артрит.
33. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой остеоартрит.
34. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой ювенильный артрит.
35. Способ лечения или предотвращения заболевания или нарушения у млекопитающих, или предотвращение развития симптомов заболевания или нарушения, где заболевание или нарушение выбрано из группы: инсульт, атеросклероз, рассеянный склероз, болезнь Паркинсона, поражение центральной нервной системы вследствие инсульта, поражение центральной нервной системы вследствие ишемии, поражение центральной нервной системы вследствие травмы, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой инсульт.
37. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой атеросклероз.
38. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой рассеянный склероз.
39. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой болезнь Паркинсона.
40. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой поражение центральной нервной системы вследствие инсульта, ишемии или травмы.
41. Способ лечения или предотвращения венозного или артериального тромбоза у млекопитающих, или предотвращение развития симптомов упомянутого тромбоза, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
42. Способ по п.41, отличающийся тем, что тромбоз представляет собой атеротромбоз.
43. Фармацевтический состав, содержащий соединение по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68556405P | 2005-05-27 | 2005-05-27 | |
US60/685,564 | 2005-05-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007140910A true RU2007140910A (ru) | 2009-07-10 |
RU2433997C2 RU2433997C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=37188759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007140910/04A RU2433997C2 (ru) | 2005-05-27 | 2006-05-26 | Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7557135B2 (ru) |
EP (2) | EP2248801A1 (ru) |
JP (1) | JP5116666B2 (ru) |
KR (1) | KR101353982B1 (ru) |
CN (2) | CN102040550B (ru) |
AR (1) | AR054195A1 (ru) |
AT (1) | ATE489364T1 (ru) |
AU (1) | AU2006251946B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0610049A2 (ru) |
CA (1) | CA2607857C (ru) |
CR (1) | CR9520A (ru) |
CY (1) | CY1111151T1 (ru) |
DE (1) | DE602006018451D1 (ru) |
DK (1) | DK1891006T3 (ru) |
ES (1) | ES2354908T3 (ru) |
GT (1) | GT200600228A (ru) |
HK (2) | HK1113680A1 (ru) |
HN (1) | HN2006019513A (ru) |
IL (1) | IL186912A (ru) |
MX (1) | MX2007014589A (ru) |
MY (1) | MY144672A (ru) |
NI (1) | NI200700287A (ru) |
NO (1) | NO20075627L (ru) |
NZ (1) | NZ563736A (ru) |
PE (1) | PE20061426A1 (ru) |
PL (1) | PL1891006T3 (ru) |
PT (1) | PT1891006E (ru) |
RU (1) | RU2433997C2 (ru) |
SI (1) | SI1891006T1 (ru) |
SV (1) | SV2008002551A (ru) |
TW (1) | TW200718687A (ru) |
UA (1) | UA91053C2 (ru) |
WO (1) | WO2006128142A2 (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7605156B2 (en) * | 2001-12-03 | 2009-10-20 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
US7713964B2 (en) | 2001-12-03 | 2010-05-11 | Wyeth Llc | Methods for treating asthmatic conditions |
HN2004000536A (es) | 2003-12-16 | 2009-02-18 | Wyeth Corp | Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles |
IL161579A0 (en) | 2004-04-22 | 2004-09-27 | Mor Research Applic Ltd | ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES AGAINST cPLA2, COMPOSITIONS AND USES THEREOF |
EP1744761A4 (en) | 2004-04-28 | 2010-01-13 | Molecules For Health Inc | METHOD FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF RESTENOSIS AND OTHER PROLIFERATIVE VASCULAR DISORDER |
GT200600228A (es) | 2005-05-27 | 2006-12-26 | Inhibidores de la fosfolipasa a2 citosolica | |
US20080009485A1 (en) * | 2006-05-26 | 2008-01-10 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis |
IL178401A (en) * | 2006-09-28 | 2012-04-30 | Univ Ben Gurion | Use of antisense oligonucleotides against 2 cPLA in the treatment of cancer |
AU2007313706A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Wyeth | Liquid formulations of phospholipase enzyme inhibitors |
CL2007003146A1 (es) * | 2006-10-31 | 2008-01-25 | Wyeth Corp | Composición farmacéutica que comprende un compuesto derivado de indol y un sistema portador que comprende 15-25% de un mejorador de la viscosidad, 5-15% de un solubilizante, 10-50% de un diluyente y 1-10% de un estabilizante; proceso de preparación; y forma de dosificación. |
MX2009010302A (es) | 2007-03-29 | 2009-10-16 | Asubio Pharma Co Ltd | Derivados de indol que tienen actividad inhibidora de cpla2 y aplicaciones y metodos de produccion. |
EP2030615A3 (en) * | 2007-08-13 | 2009-12-02 | ELFORD, Howard L. | Ribonucleotide reductase inhibitors for use in the treatment or prevention of neuroinflammatory or autoimmune diseases |
CA2805409A1 (en) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Whitehead Institute For Biomedical Research | Pla2g16 as a target for antiviral compounds |
EP2614144B1 (en) | 2010-09-08 | 2015-07-22 | Twincore Zentrum für Experimentelle und Klinische Infektionsforschung GmbH | Use of inhibitors of phospholipase a2 for the treatment or prevention of flavivirus infection |
GB201401904D0 (en) * | 2014-02-04 | 2014-03-19 | Ziarco Pharma Ltd | Pharmaceutical composition for topical administration |
WO2015129592A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 住友化学株式会社 | 2-(ハロゲノメチル)-3-メチルニトロベンゼンの製造方法 |
CN103804150A (zh) * | 2014-03-01 | 2014-05-21 | 江苏斯威森生物医药工程研究中心有限公司 | 一种3,4-二甲氧基苄基溴的制备方法 |
CN108017522B (zh) * | 2017-11-16 | 2021-01-05 | 贵州大学 | 一种2,6-二溴苯甲磺酰氯的制备工艺 |
PL424613A1 (pl) | 2018-02-16 | 2019-08-26 | Paweł Wawrzyński | Rower dwukołowy o zmiennej konfiguracji |
US20220220482A1 (en) * | 2019-05-20 | 2022-07-14 | Saint Louis University | Reprogramming of lipid metabolism to inhibit t cell senescence and enhance tumor immunotherapy |
CA3176061A1 (en) * | 2020-04-02 | 2021-10-07 | Gilead Sciences, Inc. | Process for preparing a cot inhibitor compound |
US20230338529A1 (en) * | 2020-08-06 | 2023-10-26 | The Children's Medical Center Corporation | Compositions for altering a microglial cell, and methods of use therefore |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH48411A (fr) | 1909-07-19 | 1910-10-17 | Stephen Alley | Outillage pour mettre en place et enlever les bandages élastiques des roues de véhicules |
GB1148908A (en) | 1965-04-19 | 1969-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Indole derivatives and processes for making them |
FR1492929A (fr) | 1966-05-11 | 1967-08-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux 1-(omega-carboxyalcoyl) indoles substitués et procédé de préparation |
US3505354A (en) | 1967-05-18 | 1970-04-07 | Geigy Chem Corp | 2-methyl-3-p-halobenzoylindole-n-aliphatic acids |
DE1816335A1 (de) | 1968-12-21 | 1970-07-09 | Thiemann Gmbh Chem Pharm Fabri | Verfahren zur Herstellung von [2-Methyl-5-alkoxy-3-acyl-indol-1]-essigsaeuren und deren Estern |
US3931229A (en) | 1973-08-23 | 1976-01-06 | Warner-Lambert Company | 3-Thiomethyl-2[2-(dialkylamino)ethyl]indoles |
US4235871A (en) | 1978-02-24 | 1980-11-25 | Papahadjopoulos Demetrios P | Method of encapsulating biologically active materials in lipid vesicles |
US4271263A (en) | 1980-05-15 | 1981-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermally developable photosensitive compositions containing acutance agents |
US4501728A (en) | 1983-01-06 | 1985-02-26 | Technology Unlimited, Inc. | Masking of liposomes from RES recognition |
US4654360A (en) | 1984-06-01 | 1987-03-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation |
US4737323A (en) | 1986-02-13 | 1988-04-12 | Liposome Technology, Inc. | Liposome extrusion method |
US4837028A (en) | 1986-12-24 | 1989-06-06 | Liposome Technology, Inc. | Liposomes with enhanced circulation time |
US4894386A (en) | 1987-04-15 | 1990-01-16 | Ici Americas Inc. | Aliphatic carboxamides |
IE63043B1 (en) | 1988-04-13 | 1995-03-22 | Ici America Inc | Cyclic amides |
GB8906032D0 (en) | 1988-04-14 | 1989-04-26 | Ici America Inc | Hetera-aliphatic carboxamides |
US5166170A (en) | 1989-07-03 | 1992-11-24 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | 2-(aminoaryl) indoles and indolines as topical antiinflammatory agents for the treatment of skin disorders |
GB8916774D0 (en) | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Bayer Ag | New indole derivatives,a process for their preparation and their use in medicaments |
US5420289A (en) | 1989-10-27 | 1995-05-30 | American Home Products Corporation | Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and tetrahydrocarbazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of PLA2 and lipoxygenase |
US5229516A (en) | 1989-10-27 | 1993-07-20 | American Home Products Corporation | Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and tetrahydrocarbazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of PLA2 and lipoxygenase |
PT95692A (pt) | 1989-10-27 | 1991-09-13 | American Home Prod | Processo para a preparacao de derivados de acidos indole-,indeno-,piranoindole- e tetra-hidrocarbazole-alcanoicos, ou quais sao uteis como inibidores de pla2 e da lipoxigenase |
US5081145A (en) | 1990-02-01 | 1992-01-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof |
US5622832A (en) | 1990-02-28 | 1997-04-22 | Genetics Institute, Inc. | Arachidonic acid releasing phospholipase A2 enzyme and methods of use |
US5190968A (en) | 1991-09-30 | 1993-03-02 | Merck Frosst Canada, Inc. | (Polycyclic-arylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5290798A (en) | 1991-09-30 | 1994-03-01 | Merck Frosst Canada, Inc. | (hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5206377A (en) | 1991-12-05 | 1993-04-27 | Whitby Research, Inc. | Compounds useful as antiproliferative agents |
JP3332234B2 (ja) | 1992-05-13 | 2002-10-07 | シンテックス(ユー・エス・エイ)・インコーポレイテッド | アンギオテンシンii拮抗剤としての置換インドール類 |
US5212195A (en) | 1992-05-13 | 1993-05-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II |
US5288743A (en) | 1992-11-20 | 1994-02-22 | Abbott Laboratories | Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis |
ZA939516B (en) | 1992-12-22 | 1994-06-06 | Smithkline Beecham Corp | Endothelin receptor antagonists |
IL109311A0 (en) | 1993-04-16 | 1994-07-31 | Lilly Co Eli | 1H-indole-3-acetamide sPla2 inhibitors |
IL109309A (en) | 1993-04-16 | 2000-06-29 | Lilly Co Eli | 1-H-indole-3-acetic acid hydrazide SPLA2 inhibitors and pharmaceutical compositions containing them |
US5424329A (en) | 1993-08-18 | 1995-06-13 | Warner-Lambert Company | Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion |
DE4338770A1 (de) | 1993-11-12 | 1995-05-18 | Matthias Dr Lehr | Indol-2-alkansäuren und ihre Derivate als Hemmstoffe der Phospholipase A¶2¶ |
US5686481A (en) | 1993-12-21 | 1997-11-11 | Smithkline Beecham Corporation | Endothelin receptor antagonists |
US5641800A (en) | 1994-07-21 | 1997-06-24 | Eli Lilly And Company | 1H-indole-1-functional sPLA2 inhibitors |
US5482960A (en) | 1994-11-14 | 1996-01-09 | Warner-Lambert Company | Nonpeptide endothelin antagonists |
AU3767997A (en) | 1996-08-01 | 1998-02-25 | Merckle Gmbh | Acylpyrroldicarboxylic acids and acylindoldicarboxylic acids and their derivatives and inhibitors of the cytosolic phospholipase a2 |
US6630496B1 (en) | 1996-08-26 | 2003-10-07 | Genetics Institute Llc | Inhibitors of phospholipase enzymes |
WO1998008818A1 (en) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Genetics Institute, Inc. | Inhibitors of phospholipase enzymes |
US5994398A (en) | 1996-12-11 | 1999-11-30 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Arylsulfonamides as phospholipase A2 inhibitors |
BR9908280A (pt) * | 1998-02-25 | 2000-10-31 | Genetics Inst | Inibidores de enzimas de fosfolipase |
GEP20032920B (en) | 1998-02-25 | 2003-03-25 | Genetics Inst | Inhibitors of Phospholipase Enzymes |
KR20010041346A (ko) | 1998-02-25 | 2001-05-15 | 브루스 엠. 에이센, 토마스 제이 데스로저 | 포스포리파제 a2 억제제 |
US6500853B1 (en) | 1998-02-28 | 2002-12-31 | Genetics Institute, Llc | Inhibitors of phospholipase enzymes |
US6358980B1 (en) | 1999-01-27 | 2002-03-19 | American Cyanamid Company | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors |
US6424105B1 (en) | 1999-06-08 | 2002-07-23 | Camco International, Inc. | Real-time control of feedback signals to a motor for optimum performance |
WO2002057323A1 (fr) | 2001-01-22 | 2002-07-25 | Sony Corporation | Resine absorbant les solvants et procede de preparation de celle-ci |
US7605156B2 (en) | 2001-12-03 | 2009-10-20 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
US7713964B2 (en) | 2001-12-03 | 2010-05-11 | Wyeth Llc | Methods for treating asthmatic conditions |
US6635771B2 (en) | 2001-12-03 | 2003-10-21 | Wyeth | N-benzhydryl indole compounds |
US6984735B2 (en) | 2001-12-03 | 2006-01-10 | Wyeth | Process for making an aldehyde |
US6797708B2 (en) * | 2001-12-03 | 2004-09-28 | Wyeth | Inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
US7101875B2 (en) * | 2001-12-03 | 2006-09-05 | Wyeth | Methods for treating arthritic disorders |
ES2401454T3 (es) * | 2001-12-03 | 2013-04-19 | Wyeth Llc | Inhibidores de la fosfolipasa A2 citosólica |
WO2004060878A2 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of phosphatases |
US7439249B2 (en) | 2002-12-31 | 2008-10-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of phosphatases |
TW200510305A (en) | 2003-07-25 | 2005-03-16 | Wyeth Corp | Process for the preparation of CPLA2 inhibitors |
US7582771B2 (en) | 2003-09-03 | 2009-09-01 | Wyeth | Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors |
WO2005023201A2 (en) | 2003-09-09 | 2005-03-17 | Medarex, Inc. | Methods for treating rheumatoid arthritis |
US7342119B2 (en) | 2003-09-30 | 2008-03-11 | Wyeth Holdings Corporation | Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor |
HN2004000536A (es) | 2003-12-16 | 2009-02-18 | Wyeth Corp | Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles |
AR053410A1 (es) | 2004-08-19 | 2007-05-09 | Wyeth Corp | Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos. compuestos intermediarios |
GT200600228A (es) | 2005-05-27 | 2006-12-26 | Inhibidores de la fosfolipasa a2 citosolica | |
US20080009485A1 (en) * | 2006-05-26 | 2008-01-10 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis |
-
2006
- 2006-05-25 GT GT200600228A patent/GT200600228A/es unknown
- 2006-05-25 TW TW095118534A patent/TW200718687A/zh unknown
- 2006-05-26 UA UAA200713220A patent/UA91053C2/ru unknown
- 2006-05-26 SI SI200630865T patent/SI1891006T1/sl unknown
- 2006-05-26 RU RU2007140910/04A patent/RU2433997C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-26 PE PE2006000559A patent/PE20061426A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-26 DE DE602006018451T patent/DE602006018451D1/de active Active
- 2006-05-26 HN HN2006019513A patent/HN2006019513A/es unknown
- 2006-05-26 MX MX2007014589A patent/MX2007014589A/es active IP Right Grant
- 2006-05-26 ES ES06771540T patent/ES2354908T3/es active Active
- 2006-05-26 WO PCT/US2006/020847 patent/WO2006128142A2/en active Application Filing
- 2006-05-26 AU AU2006251946A patent/AU2006251946B2/en not_active Ceased
- 2006-05-26 AT AT06771540T patent/ATE489364T1/de active
- 2006-05-26 NZ NZ563736A patent/NZ563736A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-26 EP EP10172388A patent/EP2248801A1/en not_active Withdrawn
- 2006-05-26 BR BRPI0610049-0A patent/BRPI0610049A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-26 JP JP2008513819A patent/JP5116666B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-26 SV SV2006002551A patent/SV2008002551A/es unknown
- 2006-05-26 MY MYPI20062443A patent/MY144672A/en unknown
- 2006-05-26 CA CA2607857A patent/CA2607857C/en active Active
- 2006-05-26 PL PL06771540T patent/PL1891006T3/pl unknown
- 2006-05-26 CN CN2010105355308A patent/CN102040550B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-26 CN CN2006800186466A patent/CN101184729B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-26 PT PT06771540T patent/PT1891006E/pt unknown
- 2006-05-26 KR KR1020077027672A patent/KR101353982B1/ko active IP Right Grant
- 2006-05-26 AR ARP060102198A patent/AR054195A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-26 US US11/442,199 patent/US7557135B2/en active Active
- 2006-05-26 DK DK06771540.9T patent/DK1891006T3/da active
- 2006-05-26 EP EP06771540A patent/EP1891006B1/en not_active Not-in-force
-
2007
- 2007-10-25 IL IL186912A patent/IL186912A/en active IP Right Grant
- 2007-11-06 NO NO20075627A patent/NO20075627L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-11-09 NI NI200700287A patent/NI200700287A/es unknown
- 2007-11-14 CR CR9520A patent/CR9520A/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-08-15 HK HK08109102.8A patent/HK1113680A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-06-19 US US12/488,182 patent/US8283373B2/en active Active
- 2009-06-19 US US12/488,020 patent/US20100029645A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-12-09 CY CY20101101135T patent/CY1111151T1/el unknown
-
2011
- 2011-07-05 HK HK11106893.2A patent/HK1152710A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007140910A (ru) | Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 | |
NZ590268A (en) | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase | |
JP2013521286A5 (ru) | ||
AR045317A1 (es) | Forma cristalina de agonista dl receptor adrenergico b2 | |
RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
ES2545076T3 (es) | Uso del inhibidor de HDAC panobinostat para el tratamiento de mieloma | |
RU2008112683A (ru) | Ингибиторы fap | |
JP2014502979A5 (ru) | ||
JP2010540525A5 (ru) | ||
RU2012142180A (ru) | Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение для лечения психотических расстройств | |
JP2008507532A5 (ru) | ||
RU2009103675A (ru) | Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 | |
PE20020870A1 (es) | 6,7,8,9-tetrahidro-5h-benzocicloheptenil aminas aciladas | |
RU2011109435A (ru) | Пиперидиновые соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и ее применение | |
HRP20110261T1 (hr) | Spojevi n-metilaminometilizoindola, pripravci koji ih sadrže i postupci njihove upotrebe | |
RU2003109612A (ru) | Имидазоло-5-ил-2-анилино-примидины как агенты для ингибирования пролиферации клеток | |
RU2008135690A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
JP2009528296A5 (ru) | ||
CA2589438C (en) | Treatment of inflammatory bowel disease | |
PE20141943A1 (es) | Antagonistas de trpv4 | |
KR960022449A (ko) | 방향족 치환된 ω-아미노-알칸산 아미드 및 알칸산 디아미드 | |
NZ612544A (en) | Heterocyclic compounds suitable for the treatment of dyslipidemia | |
RU2001103646A (ru) | Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
CA2281426A1 (en) | Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents | |
RU2009131697A (ru) | Применение ингибитора trpm5 для регулирования секреции инсулина и гпп-1 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130527 |