RU2007140910A - Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 - Google Patents

Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 Download PDF

Info

Publication number
RU2007140910A
RU2007140910A RU2007140910/04A RU2007140910A RU2007140910A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A RU 2007140910/04 A RU2007140910/04 A RU 2007140910/04A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
chloro
sulfonyl
diphenylmethyl
amino
Prior art date
Application number
RU2007140910/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2433997C2 (ru
Inventor
Джон С. МАККЬЮ (US)
Джон С. МАККЬЮ
Катрин Л. ЛИ (US)
Катрин Л. ЛИ
Лилхрен ЧЕН (US)
Лилхрен ЧЕН
Ричард ВАРГАС (US)
Ричард Варгас
Джеймс Д. КЛАРК (US)
Джеймс Д. Кларк
Кара УИЛЬЯМС (US)
Кара УИЛЬЯМС
Валери КЛЕРИН (US)
Валери Клерин
Сюзана МАРУСИК (US)
Сюзана Марусик
Кевин ПОНГ (US)
Кевин Понг
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2007140910A publication Critical patent/RU2007140910A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2433997C2 publication Critical patent/RU2433997C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! где n1 равняется 1 или 2; ! n2 равняется 1 или 2; ! n3 равняется 1 или 2; ! n5 равняется 0, 1 или 2; ! X2 представляет собой связь, О, -СН2- или SO2; ! каждый R5 независимо представляет собой Н или C1-3алкил; ! R6 представляет собой Н или C1-6алкил; ! R7 выбран из группы: ОН, бензилокси, СН3, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, СОН, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами; ! R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами; ! Q представляет собой ОН, диалкиламино, или ; ! R20 выбран из группы Н, C1-3алкил и CO(C1-3алкил); а ! R30 выбран из группы; диалкиламино, CN и OCF3; ! при условии: ! a) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется 0, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой хлор; ! b) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется ! 0, X2 представляет собой О или -СН2-, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой СН3; ! c) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, то R7 и R8 не могут представлять собой фтор одновременно; ! d) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, а X2 представляет собой О, то R7 и R8 не могут представлять собой хлор одновременно; ! e) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой О, a R8 представляет собой NO2, то R7 не может представлять собой фтор; и ! f) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет �

Claims (43)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
где n1 равняется 1 или 2;
n2 равняется 1 или 2;
n3 равняется 1 или 2;
n5 равняется 0, 1 или 2;
X2 представляет собой связь, О, -СН2- или SO2;
каждый R5 независимо представляет собой Н или C1-3алкил;
R6 представляет собой Н или C1-6алкил;
R7 выбран из группы: ОН, бензилокси, СН3, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, СОН, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами;
R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами;
Q представляет собой ОН, диалкиламино,
Figure 00000002
или
Figure 00000003
;
R20 выбран из группы Н, C1-3алкил и CO(C1-3алкил); а
R30 выбран из группы; диалкиламино, CN и OCF3;
при условии:
a) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется 0, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой хлор;
b) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется
0, X2 представляет собой О или -СН2-, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой СН3;
c) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, то R7 и R8 не могут представлять собой фтор одновременно;
d) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, а X2 представляет собой О, то R7 и R8 не могут представлять собой хлор одновременно;
e) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой О, a R8 представляет собой NO2, то R7 не может представлять собой фтор; и
f) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой SO2, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой фтор или хлор;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение или соль по п.1, отличающееся тем, что X2 представляет собой СН2.
3. Соединение или соль по п.1 или 2, отличающееся тем, что n3 равняется 1.
4. Соединение или соль по п.3, отличающееся тем, что n1 равняется 1.
5. Соединение или соль по п.4, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
6. Соединение или соль по п.2, отличающееся тем, что n3 равняется 1, n1 равняется 1 и n2 равняется 1.
7. Соединение или соль по п.5, отличающееся тем, что R6 представляет собой Н.
8. Соединение или соль по п.7, отличающееся тем, что
R7 выбран из группы: СН3, CF3, OCF3, галоген, СООСН3, СОН, СН2OH, диэтиламинометил, хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, фенил, 4-диметиламино-фен-1-ил, 2-трифторметокси-фен-1-ил, 2-циано-фен-1-ил, морфолин-1-ил-метил, пиперазин-1-ил метил, 4-ацетил-пиперазин-1-ил метил, и 4-метил-пиперазин-1-ил метил; а
R8 выбран из группы: Н, галоген, CF3 и NO2.
9. Соединение или соль по п.8, отличающееся тем, что R5 представляет собой Н.
10. Соединение или соль по п.8, отличающееся тем, что R5 представляет собой СН3.
11. Соединение или соль по п.10, отличающееся тем, что X2 представляет собой О.
12. Соединение или соль по п.11, отличающееся тем, что
n3 равняется 1;
n1 равняется 1;
n2 равняется 1;
13. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что R7 выбран из группы: бензилокси, ОН, галоген, СН3 и CF3; а
R8 выбран из группы: Н, галоген и NO2.
14. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что R7 представляет собой CF3, a R8 представляет собой Н.
15. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что X2 представляет собой SO2.
16. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что X2 представляет собой SO2, а n5 равняется 2.
17. Соединение или соль по п.1, отличающееся тем, что n1 равняется 1; n2 равняется 1 или 2; n3 равняется 1; n5 равняется 0; X2 представляет собой СН2, каждый R5 и каждый R6 представляет собой Н; R8 представляет собой Н, F, CF3, OCF3, ОН, хинолин-5-ил или хинолин-8-ил, a R7 представляет собой F, CF3, OCF3, ОН, хинолин-5-ил или хинолин-8-ил.
18. Соединение или соль по п.17, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
19. Соединение формулы II:
Figure 00000004
где X представляет собой связь или О;
n1 равняется 1 или 2;
n2 равняется 1 или 2;
n6 равняется 1 или 2;
R5 представляет собой Н или СН3;
R6 представляет собой Н или C1-6алкил; а
R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, ОСН3, галоген, СОСН3, СООСН3, диметиламино, диэтиламино и CN;
или его фармацевтически приемлемые соли.
20. Соединение или соль по п.19, отличающееся тем, что n1 равняется 1.
21. Соединение или соль по п.19 или 20, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
22. Соединение или соль по п.21, отличающееся тем, что n6 равняется 2.
23. Соединение или соль по п.22, отличающееся тем, что R5 представляет собой Н.
24. Соединение или соль по п.23, отличающееся тем, что R6 представляет собой Н.
25. Соединение или соль по п.24, отличающееся тем, что R8 выбран из группы: Н, CF3, OCF3 и галоген.
26. Соединение или соль по п.24, отличающееся тем, что R8 представляет собой Н.
27. Соединение по п.1, выбранное из группы:
а) 4-{2-[2-[2-({[2-(бензилокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
b) 4-{2-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-гидрокси-бензил)сульфонил]амино}этил)-1H-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
c) 4-{2-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дибромбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
d) 4-(2-{1-бензгидрил-5-хлор-2-[2-метил-6-нитро-фенилметансульфониламино)-этил-1-Н-индол-3-ил}-этокси)-бензойная кислота;
e) 4-(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этокси)бензойная кислота;
f) 4-(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этокси)бензойная кислота;
g) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дибромбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
h) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дихлорбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
i) 4-(3-{1-бензгидрил-5-хлор-2-[2-(2-метил-6-нитро-фенилметансульфониламино)-этил-1Н-индол-3-ил}-пропил)-бензойная кислота;
j) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
k) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-(метил{[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
l) 4-{3-[2-[2-({[2,6-бис(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
m) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(метоксикарбонил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
n) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
о) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({2-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1H-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
р) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-формилбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
q) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(морфолин-4-илметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
r) 4-{3-[5-хлор-2-{2-[({2-[(диэтиламино)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
s) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(гидроксиметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
t) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(пиперазин-1-илметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
u) 4-{3-[2-{2-[({2-[(4-ацетилпиперазин-1-ил)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
v) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({2-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
w) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({1-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
х) 4-{3-[2-(2-{[(2-бромбензил)сульфонил]амино}этил)-5-хлор-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
у) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
z) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(3-хлор-6-фтор-2-метилбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
aa) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-нитро-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
ab) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-фторбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ac) 4-{3-[2-(2-{[(бифенил-2-илметил)сульфонил]амино}этил)-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ad) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-пиридин-4-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ae) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-пиридин-3-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
af) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(3-тиенил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
ag) 4-{3-[5-хлор-2-[2-({[2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота.;
ah) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-хинолин-5-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ai) 4-{3-[5-хлор-2-{2-[({[4'-(диметиламино)бифенил-2-ил]метил}сульфонил)амино]этил}-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
aj) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({[2'-(трифторметокси)бифенил-2-ил]метил}сульфонил)амино]этил}-1H-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
ak) 4-{3-[5-хлор-2-[2-({[(2'-цианобифенил-2-ил)метил]сульфонил}амино)этил]-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
al) 3-{4-[(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этил)сульфонил]фенил}пропионовая кислота;
am) 3-(4-{[2-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({1-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)этил]сульфонил}фенил)пропионовая кислота;
an) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-гидроксибензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота; и
ао) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-хинолин-5-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
или их фармацевтически приемлемые соли.
28. Способ лечения воспаления, вызванного или усиленного воздействием простагландинов, лейкотриенов или фактором активации эритроцитов у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
29. Способ лечения боли, вызванной или усиленной воздействием простагландинов, лейкотриенов или фактором активации тромбоцитов у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
30. Способ лечения астмы у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Способ лечения артритов и ревматоидных нарушений у млекопитающих, включающий введениея в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
32. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой ревматоидный артрит.
33. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой остеоартрит.
34. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой ювенильный артрит.
35. Способ лечения или предотвращения заболевания или нарушения у млекопитающих, или предотвращение развития симптомов заболевания или нарушения, где заболевание или нарушение выбрано из группы: инсульт, атеросклероз, рассеянный склероз, болезнь Паркинсона, поражение центральной нервной системы вследствие инсульта, поражение центральной нервной системы вследствие ишемии, поражение центральной нервной системы вследствие травмы, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой инсульт.
37. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой атеросклероз.
38. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой рассеянный склероз.
39. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой болезнь Паркинсона.
40. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой поражение центральной нервной системы вследствие инсульта, ишемии или травмы.
41. Способ лечения или предотвращения венозного или артериального тромбоза у млекопитающих, или предотвращение развития симптомов упомянутого тромбоза, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
42. Способ по п.41, отличающийся тем, что тромбоз представляет собой атеротромбоз.
43. Фармацевтический состав, содержащий соединение по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2007140910/04A 2005-05-27 2006-05-26 Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 RU2433997C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68556405P 2005-05-27 2005-05-27
US60/685,564 2005-05-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007140910A true RU2007140910A (ru) 2009-07-10
RU2433997C2 RU2433997C2 (ru) 2011-11-20

Family

ID=37188759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007140910/04A RU2433997C2 (ru) 2005-05-27 2006-05-26 Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2

Country Status (33)

Country Link
US (3) US7557135B2 (ru)
EP (2) EP2248801A1 (ru)
JP (1) JP5116666B2 (ru)
KR (1) KR101353982B1 (ru)
CN (2) CN102040550B (ru)
AR (1) AR054195A1 (ru)
AT (1) ATE489364T1 (ru)
AU (1) AU2006251946B2 (ru)
BR (1) BRPI0610049A2 (ru)
CA (1) CA2607857C (ru)
CR (1) CR9520A (ru)
CY (1) CY1111151T1 (ru)
DE (1) DE602006018451D1 (ru)
DK (1) DK1891006T3 (ru)
ES (1) ES2354908T3 (ru)
GT (1) GT200600228A (ru)
HK (2) HK1113680A1 (ru)
HN (1) HN2006019513A (ru)
IL (1) IL186912A (ru)
MX (1) MX2007014589A (ru)
MY (1) MY144672A (ru)
NI (1) NI200700287A (ru)
NO (1) NO20075627L (ru)
NZ (1) NZ563736A (ru)
PE (1) PE20061426A1 (ru)
PL (1) PL1891006T3 (ru)
PT (1) PT1891006E (ru)
RU (1) RU2433997C2 (ru)
SI (1) SI1891006T1 (ru)
SV (1) SV2008002551A (ru)
TW (1) TW200718687A (ru)
UA (1) UA91053C2 (ru)
WO (1) WO2006128142A2 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7605156B2 (en) * 2001-12-03 2009-10-20 Wyeth Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2
US7713964B2 (en) 2001-12-03 2010-05-11 Wyeth Llc Methods for treating asthmatic conditions
HN2004000536A (es) 2003-12-16 2009-02-18 Wyeth Corp Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles
IL161579A0 (en) 2004-04-22 2004-09-27 Mor Research Applic Ltd ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES AGAINST cPLA2, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
EP1744761A4 (en) 2004-04-28 2010-01-13 Molecules For Health Inc METHOD FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF RESTENOSIS AND OTHER PROLIFERATIVE VASCULAR DISORDER
GT200600228A (es) 2005-05-27 2006-12-26 Inhibidores de la fosfolipasa a2 citosolica
US20080009485A1 (en) * 2006-05-26 2008-01-10 Wyeth Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
IL178401A (en) * 2006-09-28 2012-04-30 Univ Ben Gurion Use of antisense oligonucleotides against 2 cPLA in the treatment of cancer
AU2007313706A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 Wyeth Liquid formulations of phospholipase enzyme inhibitors
CL2007003146A1 (es) * 2006-10-31 2008-01-25 Wyeth Corp Composición farmacéutica que comprende un compuesto derivado de indol y un sistema portador que comprende 15-25% de un mejorador de la viscosidad, 5-15% de un solubilizante, 10-50% de un diluyente y 1-10% de un estabilizante; proceso de preparación; y forma de dosificación.
MX2009010302A (es) 2007-03-29 2009-10-16 Asubio Pharma Co Ltd Derivados de indol que tienen actividad inhibidora de cpla2 y aplicaciones y metodos de produccion.
EP2030615A3 (en) * 2007-08-13 2009-12-02 ELFORD, Howard L. Ribonucleotide reductase inhibitors for use in the treatment or prevention of neuroinflammatory or autoimmune diseases
CA2805409A1 (en) * 2010-06-18 2011-12-22 Whitehead Institute For Biomedical Research Pla2g16 as a target for antiviral compounds
EP2614144B1 (en) 2010-09-08 2015-07-22 Twincore Zentrum für Experimentelle und Klinische Infektionsforschung GmbH Use of inhibitors of phospholipase a2 for the treatment or prevention of flavivirus infection
GB201401904D0 (en) * 2014-02-04 2014-03-19 Ziarco Pharma Ltd Pharmaceutical composition for topical administration
WO2015129592A1 (ja) * 2014-02-28 2015-09-03 住友化学株式会社 ２－（ハロゲノメチル）－３－メチルニトロベンゼンの製造方法
CN103804150A (zh) * 2014-03-01 2014-05-21 江苏斯威森生物医药工程研究中心有限公司 一种3,4-二甲氧基苄基溴的制备方法
CN108017522B (zh) * 2017-11-16 2021-01-05 贵州大学 一种2,6-二溴苯甲磺酰氯的制备工艺
PL424613A1 (pl) 2018-02-16 2019-08-26 Paweł Wawrzyński Rower dwukołowy o zmiennej konfiguracji
US20220220482A1 (en) * 2019-05-20 2022-07-14 Saint Louis University Reprogramming of lipid metabolism to inhibit t cell senescence and enhance tumor immunotherapy
CA3176061A1 (en) * 2020-04-02 2021-10-07 Gilead Sciences, Inc. Process for preparing a cot inhibitor compound
US20230338529A1 (en) * 2020-08-06 2023-10-26 The Children's Medical Center Corporation Compositions for altering a microglial cell, and methods of use therefore

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH48411A (fr) 1909-07-19 1910-10-17 Stephen Alley Outillage pour mettre en place et enlever les bandages élastiques des roues de véhicules
GB1148908A (en) 1965-04-19 1969-04-16 Sumitomo Chemical Co Indole derivatives and processes for making them
FR1492929A (fr) 1966-05-11 1967-08-25 Roussel Uclaf Nouveaux 1-(omega-carboxyalcoyl) indoles substitués et procédé de préparation
US3505354A (en) 1967-05-18 1970-04-07 Geigy Chem Corp 2-methyl-3-p-halobenzoylindole-n-aliphatic acids
DE1816335A1 (de) 1968-12-21 1970-07-09 Thiemann Gmbh Chem Pharm Fabri Verfahren zur Herstellung von [2-Methyl-5-alkoxy-3-acyl-indol-1]-essigsaeuren und deren Estern
US3931229A (en) 1973-08-23 1976-01-06 Warner-Lambert Company 3-Thiomethyl-2[2-(dialkylamino)ethyl]indoles
US4235871A (en) 1978-02-24 1980-11-25 Papahadjopoulos Demetrios P Method of encapsulating biologically active materials in lipid vesicles
US4271263A (en) 1980-05-15 1981-06-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Thermally developable photosensitive compositions containing acutance agents
US4501728A (en) 1983-01-06 1985-02-26 Technology Unlimited, Inc. Masking of liposomes from RES recognition
US4654360A (en) 1984-06-01 1987-03-31 Syntex (U.S.A.) Inc. 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation
US4737323A (en) 1986-02-13 1988-04-12 Liposome Technology, Inc. Liposome extrusion method
US4837028A (en) 1986-12-24 1989-06-06 Liposome Technology, Inc. Liposomes with enhanced circulation time
US4894386A (en) 1987-04-15 1990-01-16 Ici Americas Inc. Aliphatic carboxamides
IE63043B1 (en) 1988-04-13 1995-03-22 Ici America Inc Cyclic amides
GB8906032D0 (en) 1988-04-14 1989-04-26 Ici America Inc Hetera-aliphatic carboxamides
US5166170A (en) 1989-07-03 1992-11-24 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated 2-(aminoaryl) indoles and indolines as topical antiinflammatory agents for the treatment of skin disorders
GB8916774D0 (en) 1989-07-21 1989-09-06 Bayer Ag New indole derivatives,a process for their preparation and their use in medicaments
US5420289A (en) 1989-10-27 1995-05-30 American Home Products Corporation Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and tetrahydrocarbazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of PLA2 and lipoxygenase
US5229516A (en) 1989-10-27 1993-07-20 American Home Products Corporation Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and tetrahydrocarbazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of PLA2 and lipoxygenase
PT95692A (pt) 1989-10-27 1991-09-13 American Home Prod Processo para a preparacao de derivados de acidos indole-,indeno-,piranoindole- e tetra-hidrocarbazole-alcanoicos, ou quais sao uteis como inibidores de pla2 e da lipoxigenase
US5081145A (en) 1990-02-01 1992-01-14 Merck Frosst Canada, Inc. Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof
US5622832A (en) 1990-02-28 1997-04-22 Genetics Institute, Inc. Arachidonic acid releasing phospholipase A2 enzyme and methods of use
US5190968A (en) 1991-09-30 1993-03-02 Merck Frosst Canada, Inc. (Polycyclic-arylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5290798A (en) 1991-09-30 1994-03-01 Merck Frosst Canada, Inc. (hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5206377A (en) 1991-12-05 1993-04-27 Whitby Research, Inc. Compounds useful as antiproliferative agents
JP3332234B2 (ja) 1992-05-13 2002-10-07 シンテックス（ユー・エス・エイ）・インコーポレイテッド アンギオテンシンｉｉ拮抗剤としての置換インドール類
US5212195A (en) 1992-05-13 1993-05-18 Syntex (U.S.A.) Inc. Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II
US5288743A (en) 1992-11-20 1994-02-22 Abbott Laboratories Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
ZA939516B (en) 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
IL109311A0 (en) 1993-04-16 1994-07-31 Lilly Co Eli 1H-indole-3-acetamide sPla2 inhibitors
IL109309A (en) 1993-04-16 2000-06-29 Lilly Co Eli 1-H-indole-3-acetic acid hydrazide SPLA2 inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
US5424329A (en) 1993-08-18 1995-06-13 Warner-Lambert Company Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
DE4338770A1 (de) 1993-11-12 1995-05-18 Matthias Dr Lehr Indol-2-alkansäuren und ihre Derivate als Hemmstoffe der Phospholipase A¶2¶
US5686481A (en) 1993-12-21 1997-11-11 Smithkline Beecham Corporation Endothelin receptor antagonists
US5641800A (en) 1994-07-21 1997-06-24 Eli Lilly And Company 1H-indole-1-functional sPLA2 inhibitors
US5482960A (en) 1994-11-14 1996-01-09 Warner-Lambert Company Nonpeptide endothelin antagonists
AU3767997A (en) 1996-08-01 1998-02-25 Merckle Gmbh Acylpyrroldicarboxylic acids and acylindoldicarboxylic acids and their derivatives and inhibitors of the cytosolic phospholipase a2
US6630496B1 (en) 1996-08-26 2003-10-07 Genetics Institute Llc Inhibitors of phospholipase enzymes
WO1998008818A1 (en) 1996-08-26 1998-03-05 Genetics Institute, Inc. Inhibitors of phospholipase enzymes
US5994398A (en) 1996-12-11 1999-11-30 Elan Pharmaceuticals, Inc. Arylsulfonamides as phospholipase A2 inhibitors
BR9908280A (pt) * 1998-02-25 2000-10-31 Genetics Inst Inibidores de enzimas de fosfolipase
GEP20032920B (en) 1998-02-25 2003-03-25 Genetics Inst Inhibitors of Phospholipase Enzymes
KR20010041346A (ko) 1998-02-25 2001-05-15 브루스 엠. 에이센, 토마스 제이 데스로저 포스포리파제 ａ2 억제제
US6500853B1 (en) 1998-02-28 2002-12-31 Genetics Institute, Llc Inhibitors of phospholipase enzymes
US6358980B1 (en) 1999-01-27 2002-03-19 American Cyanamid Company Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors
US6424105B1 (en) 1999-06-08 2002-07-23 Camco International, Inc. Real-time control of feedback signals to a motor for optimum performance
WO2002057323A1 (fr) 2001-01-22 2002-07-25 Sony Corporation Resine absorbant les solvants et procede de preparation de celle-ci
US7605156B2 (en) 2001-12-03 2009-10-20 Wyeth Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2
US7713964B2 (en) 2001-12-03 2010-05-11 Wyeth Llc Methods for treating asthmatic conditions
US6635771B2 (en) 2001-12-03 2003-10-21 Wyeth N-benzhydryl indole compounds
US6984735B2 (en) 2001-12-03 2006-01-10 Wyeth Process for making an aldehyde
US6797708B2 (en) * 2001-12-03 2004-09-28 Wyeth Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
US7101875B2 (en) * 2001-12-03 2006-09-05 Wyeth Methods for treating arthritic disorders
ES2401454T3 (es) * 2001-12-03 2013-04-19 Wyeth Llc Inhibidores de la fosfolipasa A2 citosólica
WO2004060878A2 (en) 2002-12-31 2004-07-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of phosphatases
US7439249B2 (en) 2002-12-31 2008-10-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of phosphatases
TW200510305A (en) 2003-07-25 2005-03-16 Wyeth Corp Process for the preparation of CPLA2 inhibitors
US7582771B2 (en) 2003-09-03 2009-09-01 Wyeth Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors
WO2005023201A2 (en) 2003-09-09 2005-03-17 Medarex, Inc. Methods for treating rheumatoid arthritis
US7342119B2 (en) 2003-09-30 2008-03-11 Wyeth Holdings Corporation Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor
HN2004000536A (es) 2003-12-16 2009-02-18 Wyeth Corp Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles
AR053410A1 (es) 2004-08-19 2007-05-09 Wyeth Corp Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos. compuestos intermediarios
GT200600228A (es) 2005-05-27 2006-12-26 Inhibidores de la fosfolipasa a2 citosolica
US20080009485A1 (en) * 2006-05-26 2008-01-10 Wyeth Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis

Also Published As

Publication number Publication date
HK1113680A1 (en) 2008-10-10
AR054195A1 (es) 2007-06-06
US7557135B2 (en) 2009-07-07
SI1891006T1 (sl) 2011-02-28
WO2006128142A8 (en) 2007-12-27
IL186912A (en) 2012-05-31
ATE489364T1 (de) 2010-12-15
NZ563736A (en) 2010-11-26
SV2008002551A (es) 2008-07-23
KR20080021618A (ko) 2008-03-07
NO20075627L (no) 2008-01-03
AU2006251946B2 (en) 2011-05-12
EP1891006B1 (en) 2010-11-24
MY144672A (en) 2011-10-31
GT200600228A (es) 2006-12-26
US20070004719A1 (en) 2007-01-04
HK1152710A1 (en) 2012-03-09
WO2006128142A3 (en) 2007-03-29
US20100029645A1 (en) 2010-02-04
IL186912A0 (en) 2008-02-09
NI200700287A (es) 2008-05-27
BRPI0610049A2 (pt) 2010-05-25
CA2607857C (en) 2014-02-11
CN101184729A (zh) 2008-05-21
RU2433997C2 (ru) 2011-11-20
PL1891006T3 (pl) 2011-05-31
UA91053C2 (en) 2010-06-25
PT1891006E (pt) 2011-01-26
HN2006019513A (es) 2011-03-02
DE602006018451D1 (de) 2011-01-05
WO2006128142A2 (en) 2006-11-30
CN101184729B (zh) 2011-02-16
CN102040550A (zh) 2011-05-04
AU2006251946A1 (en) 2006-11-30
CA2607857A1 (en) 2006-11-30
ES2354908T3 (es) 2011-03-21
MX2007014589A (es) 2008-01-21
DK1891006T3 (da) 2011-01-24
TW200718687A (en) 2007-05-16
JP2008542303A (ja) 2008-11-27
US8283373B2 (en) 2012-10-09
US20100022536A1 (en) 2010-01-28
CN102040550B (zh) 2012-10-03
EP1891006A2 (en) 2008-02-27
CR9520A (es) 2008-02-20
PE20061426A1 (es) 2007-01-24
JP5116666B2 (ja) 2013-01-09
EP2248801A1 (en) 2010-11-10
KR101353982B1 (ko) 2014-02-18
CY1111151T1 (el) 2015-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007140910A (ru) Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2
NZ590268A (en) 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
JP2013521286A5 (ru)
AR045317A1 (es) Forma cristalina de agonista dl receptor adrenergico b2
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
ES2545076T3 (es) Uso del inhibidor de HDAC panobinostat para el tratamiento de mieloma
RU2008112683A (ru) Ингибиторы fap
JP2014502979A5 (ru)
JP2010540525A5 (ru)
RU2012142180A (ru) Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение для лечения психотических расстройств
JP2008507532A5 (ru)
RU2009103675A (ru) Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
PE20020870A1 (es) 6,7,8,9-tetrahidro-5h-benzocicloheptenil aminas aciladas
RU2011109435A (ru) Пиперидиновые соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и ее применение
HRP20110261T1 (hr) Spojevi n-metilaminometilizoindola, pripravci koji ih sadrže i postupci njihove upotrebe
RU2003109612A (ru) Имидазоло-5-ил-2-анилино-примидины как агенты для ингибирования пролиферации клеток
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
JP2009528296A5 (ru)
CA2589438C (en) Treatment of inflammatory bowel disease
PE20141943A1 (es) Antagonistas de trpv4
KR960022449A (ko) 방향족 치환된 ω-아미노-알칸산 아미드 및 알칸산 디아미드
NZ612544A (en) Heterocyclic compounds suitable for the treatment of dyslipidemia
RU2001103646A (ru) Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
CA2281426A1 (en) Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
RU2009131697A (ru) Применение ингибитора trpm5 для регулирования секреции инсулина и гпп-1

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130527