RU2007140910A - Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 - Google Patents
Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007140910A RU2007140910A RU2007140910/04A RU2007140910A RU2007140910A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A RU 2007140910/04 A RU2007140910/04 A RU 2007140910/04A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A RU 2007140910 A RU2007140910 A RU 2007140910A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- chloro
- sulfonyl
- diphenylmethyl
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I: ! ! где n1 равняется 1 или 2; ! n2 равняется 1 или 2; ! n3 равняется 1 или 2; ! n5 равняется 0, 1 или 2; ! X2 представляет собой связь, О, -СН2- или SO2; ! каждый R5 независимо представляет собой Н или C1-3алкил; ! R6 представляет собой Н или C1-6алкил; ! R7 выбран из группы: ОН, бензилокси, СН3, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, СОН, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами; ! R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами; ! Q представляет собой ОН, диалкиламино, или ; ! R20 выбран из группы Н, C1-3алкил и CO(C1-3алкил); а ! R30 выбран из группы; диалкиламино, CN и OCF3; ! при условии: ! a) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется 0, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой хлор; ! b) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется ! 0, X2 представляет собой О или -СН2-, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой СН3; ! c) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, то R7 и R8 не могут представлять собой фтор одновременно; ! d) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, а X2 представляет собой О, то R7 и R8 не могут представлять собой хлор одновременно; ! e) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой О, a R8 представляет собой NO2, то R7 не может представлять собой фтор; и ! f) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет �
Claims (43)
1. Соединение формулы I:
где n1 равняется 1 или 2;
n2 равняется 1 или 2;
n3 равняется 1 или 2;
n5 равняется 0, 1 или 2;
X2 представляет собой связь, О, -СН2- или SO2;
каждый R5 независимо представляет собой Н или C1-3алкил;
R6 представляет собой Н или C1-6алкил;
R7 выбран из группы: ОН, бензилокси, СН3, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, СОН, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами;
R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, C1-3алкокси, галоген, CO(C1-3алкил), CO(OC1-3алкил), хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, -CH2-Q, и фенил, возможно замещенный 1-3 независимо выбранными R30 группами;
R20 выбран из группы Н, C1-3алкил и CO(C1-3алкил); а
R30 выбран из группы; диалкиламино, CN и OCF3;
при условии:
a) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется 0, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой хлор;
b) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, n5 равняется
0, X2 представляет собой О или -СН2-, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой СН3;
c) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, то R7 и R8 не могут представлять собой фтор одновременно;
d) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, а X2 представляет собой О, то R7 и R8 не могут представлять собой хлор одновременно;
e) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой О, a R8 представляет собой NO2, то R7 не может представлять собой фтор; и
f) если каждый R5 представляет собой Н, R6 представляет собой Н, X2 представляет собой SO2, a R8 представляет собой Н, то R7 не может представлять собой фтор или хлор;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение или соль по п.1, отличающееся тем, что X2 представляет собой СН2.
3. Соединение или соль по п.1 или 2, отличающееся тем, что n3 равняется 1.
4. Соединение или соль по п.3, отличающееся тем, что n1 равняется 1.
5. Соединение или соль по п.4, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
6. Соединение или соль по п.2, отличающееся тем, что n3 равняется 1, n1 равняется 1 и n2 равняется 1.
7. Соединение или соль по п.5, отличающееся тем, что R6 представляет собой Н.
8. Соединение или соль по п.7, отличающееся тем, что
R7 выбран из группы: СН3, CF3, OCF3, галоген, СООСН3, СОН, СН2OH, диэтиламинометил, хинолин-5-ил, хинолин-8-ил, 3,5-диметилизоксазол-4-ил, тиофен-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-3-ил, фенил, 4-диметиламино-фен-1-ил, 2-трифторметокси-фен-1-ил, 2-циано-фен-1-ил, морфолин-1-ил-метил, пиперазин-1-ил метил, 4-ацетил-пиперазин-1-ил метил, и 4-метил-пиперазин-1-ил метил; а
R8 выбран из группы: Н, галоген, CF3 и NO2.
9. Соединение или соль по п.8, отличающееся тем, что R5 представляет собой Н.
10. Соединение или соль по п.8, отличающееся тем, что R5 представляет собой СН3.
11. Соединение или соль по п.10, отличающееся тем, что X2 представляет собой О.
12. Соединение или соль по п.11, отличающееся тем, что
n3 равняется 1;
n1 равняется 1;
n2 равняется 1;
13. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что R7 выбран из группы: бензилокси, ОН, галоген, СН3 и CF3; а
R8 выбран из группы: Н, галоген и NO2.
14. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что R7 представляет собой CF3, a R8 представляет собой Н.
15. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что X2 представляет собой SO2.
16. Соединение или соль по пп.1 и 2, 4-12, отличающееся тем, что X2 представляет собой SO2, а n5 равняется 2.
17. Соединение или соль по п.1, отличающееся тем, что n1 равняется 1; n2 равняется 1 или 2; n3 равняется 1; n5 равняется 0; X2 представляет собой СН2, каждый R5 и каждый R6 представляет собой Н; R8 представляет собой Н, F, CF3, OCF3, ОН, хинолин-5-ил или хинолин-8-ил, a R7 представляет собой F, CF3, OCF3, ОН, хинолин-5-ил или хинолин-8-ил.
18. Соединение или соль по п.17, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
19. Соединение формулы II:
где X представляет собой связь или О;
n1 равняется 1 или 2;
n2 равняется 1 или 2;
n6 равняется 1 или 2;
R5 представляет собой Н или СН3;
R6 представляет собой Н или C1-6алкил; а
R8 выбран из группы: Н, ОН, NO2, CF3, OCF3, ОСН3, галоген, СОСН3, СООСН3, диметиламино, диэтиламино и CN;
или его фармацевтически приемлемые соли.
20. Соединение или соль по п.19, отличающееся тем, что n1 равняется 1.
21. Соединение или соль по п.19 или 20, отличающееся тем, что n2 равняется 1.
22. Соединение или соль по п.21, отличающееся тем, что n6 равняется 2.
23. Соединение или соль по п.22, отличающееся тем, что R5 представляет собой Н.
24. Соединение или соль по п.23, отличающееся тем, что R6 представляет собой Н.
25. Соединение или соль по п.24, отличающееся тем, что R8 выбран из группы: Н, CF3, OCF3 и галоген.
26. Соединение или соль по п.24, отличающееся тем, что R8 представляет собой Н.
27. Соединение по п.1, выбранное из группы:
а) 4-{2-[2-[2-({[2-(бензилокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
b) 4-{2-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-гидрокси-бензил)сульфонил]амино}этил)-1H-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
c) 4-{2-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дибромбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]этокси}бензойная кислота;
d) 4-(2-{1-бензгидрил-5-хлор-2-[2-метил-6-нитро-фенилметансульфониламино)-этил-1-Н-индол-3-ил}-этокси)-бензойная кислота;
e) 4-(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этокси)бензойная кислота;
f) 4-(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этокси)бензойная кислота;
g) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дибромбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
h) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(2,6-дихлорбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
i) 4-(3-{1-бензгидрил-5-хлор-2-[2-(2-метил-6-нитро-фенилметансульфониламино)-этил-1Н-индол-3-ил}-пропил)-бензойная кислота;
j) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
k) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-(метил{[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
l) 4-{3-[2-[2-({[2,6-бис(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
m) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(метоксикарбонил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
n) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
о) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({2-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1H-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
р) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-формилбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
q) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(морфолин-4-илметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
r) 4-{3-[5-хлор-2-{2-[({2-[(диэтиламино)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
s) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(гидроксиметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
t) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(пиперазин-1-илметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
u) 4-{3-[2-{2-[({2-[(4-ацетилпиперазин-1-ил)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
v) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({2-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]бензил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
w) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({1-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
х) 4-{3-[2-(2-{[(2-бромбензил)сульфонил]амино}этил)-5-хлор-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
у) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
z) 4-{3-[5-хлор-2-(2-{[(3-хлор-6-фтор-2-метилбензил)сульфонил]амино}этил)-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
aa) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-нитро-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1Н-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
ab) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-фторбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ac) 4-{3-[2-(2-{[(бифенил-2-илметил)сульфонил]амино}этил)-5-хлор-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ad) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-пиридин-4-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ae) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-пиридин-3-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1H-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
af) 4-(3-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(3-тиенил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойная кислота;
ag) 4-{3-[5-хлор-2-[2-({[2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота.;
ah) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-хинолин-5-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
ai) 4-{3-[5-хлор-2-{2-[({[4'-(диметиламино)бифенил-2-ил]метил}сульфонил)амино]этил}-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
aj) 4-[3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({[2'-(трифторметокси)бифенил-2-ил]метил}сульфонил)амино]этил}-1H-индол-3-ил)пропил]бензойная кислота;
ak) 4-{3-[5-хлор-2-[2-({[(2'-цианобифенил-2-ил)метил]сульфонил}амино)этил]-1-(дифенилметил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
al) 3-{4-[(2-{5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}этил)сульфонил]фенил}пропионовая кислота;
am) 3-(4-{[2-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-{2-[({1-[2-(трифторметил)фенил]этил}сульфонил)амино]этил}-1Н-индол-3-ил)этил]сульфонил}фенил)пропионовая кислота;
an) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-гидроксибензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота; и
ао) 4-{3-[5-хлор-1-(дифенилметил)-2-(2-{[(2-хинолин-5-илбензил)сульфонил]амино}этил)-1Н-индол-3-ил]пропил}бензойная кислота;
или их фармацевтически приемлемые соли.
28. Способ лечения воспаления, вызванного или усиленного воздействием простагландинов, лейкотриенов или фактором активации эритроцитов у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
29. Способ лечения боли, вызванной или усиленной воздействием простагландинов, лейкотриенов или фактором активации тромбоцитов у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
30. Способ лечения астмы у млекопитающих, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Способ лечения артритов и ревматоидных нарушений у млекопитающих, включающий введениея в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
32. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой ревматоидный артрит.
33. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой остеоартрит.
34. Способ по п.31, отличающийся тем, что нарушение представляет собой ювенильный артрит.
35. Способ лечения или предотвращения заболевания или нарушения у млекопитающих, или предотвращение развития симптомов заболевания или нарушения, где заболевание или нарушение выбрано из группы: инсульт, атеросклероз, рассеянный склероз, болезнь Паркинсона, поражение центральной нервной системы вследствие инсульта, поражение центральной нервной системы вследствие ишемии, поражение центральной нервной системы вследствие травмы, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой инсульт.
37. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой атеросклероз.
38. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой рассеянный склероз.
39. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой болезнь Паркинсона.
40. Способ по п.35, отличающийся тем, что заболевание или нарушение представляет собой поражение центральной нервной системы вследствие инсульта, ишемии или травмы.
41. Способ лечения или предотвращения венозного или артериального тромбоза у млекопитающих, или предотвращение развития симптомов упомянутого тромбоза, включающий введение в организм млекопитающего, нуждающегося в лечении, фармацевтически приемлемого количества соединения по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли.
42. Способ по п.41, отличающийся тем, что тромбоз представляет собой атеротромбоз.
43. Фармацевтический состав, содержащий соединение по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68556405P | 2005-05-27 | 2005-05-27 | |
US60/685,564 | 2005-05-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007140910A true RU2007140910A (ru) | 2009-07-10 |
RU2433997C2 RU2433997C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=37188759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007140910/04A RU2433997C2 (ru) | 2005-05-27 | 2006-05-26 | Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7557135B2 (ru) |
EP (2) | EP2248801A1 (ru) |
JP (1) | JP5116666B2 (ru) |
KR (1) | KR101353982B1 (ru) |
CN (2) | CN101184729B (ru) |
AR (1) | AR054195A1 (ru) |
AT (1) | ATE489364T1 (ru) |
AU (1) | AU2006251946B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0610049A2 (ru) |
CA (1) | CA2607857C (ru) |
CR (1) | CR9520A (ru) |
CY (1) | CY1111151T1 (ru) |
DE (1) | DE602006018451D1 (ru) |
DK (1) | DK1891006T3 (ru) |
ES (1) | ES2354908T3 (ru) |
GT (1) | GT200600228A (ru) |
HK (2) | HK1113680A1 (ru) |
HN (1) | HN2006019513A (ru) |
IL (1) | IL186912A (ru) |
MX (1) | MX2007014589A (ru) |
MY (1) | MY144672A (ru) |
NI (1) | NI200700287A (ru) |
NO (1) | NO20075627L (ru) |
NZ (1) | NZ563736A (ru) |
PE (1) | PE20061426A1 (ru) |
PL (1) | PL1891006T3 (ru) |
PT (1) | PT1891006E (ru) |
RU (1) | RU2433997C2 (ru) |
SI (1) | SI1891006T1 (ru) |
SV (1) | SV2008002551A (ru) |
TW (1) | TW200718687A (ru) |
UA (1) | UA91053C2 (ru) |
WO (1) | WO2006128142A2 (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7713964B2 (en) | 2001-12-03 | 2010-05-11 | Wyeth Llc | Methods for treating asthmatic conditions |
US7605156B2 (en) | 2001-12-03 | 2009-10-20 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
HN2004000536A (es) * | 2003-12-16 | 2009-02-18 | Wyeth Corp | Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles |
IL161579A0 (en) | 2004-04-22 | 2004-09-27 | Mor Research Applic Ltd | ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES AGAINST cPLA2, COMPOSITIONS AND USES THEREOF |
US8029815B2 (en) | 2004-04-28 | 2011-10-04 | Elford Howard L | Methods for treating or preventing restenosis and other vascular proliferative disorders |
GT200600228A (es) | 2005-05-27 | 2006-12-26 | Inhibidores de la fosfolipasa a2 citosolica | |
WO2007140317A2 (en) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Wyeth | Use of inhibitors of cytosolic ph0sph0lipase a2 in the treatment of thrombosis |
IL178401A (en) * | 2006-09-28 | 2012-04-30 | Univ Ben Gurion | Use of antisense oligonucleotides against 2 cPLA in the treatment of cancer |
EP2068829A2 (en) * | 2006-10-31 | 2009-06-17 | Wyeth | Semi-solid formulations of phospholipase enzyme inhibitors |
CL2007003143A1 (es) * | 2006-10-31 | 2008-01-25 | Wyeth Corp | Composicion farmaceutica que comprende un compuesto derivado de indol y un sistema portador que comprende 10-50% de un primer solubilizante, 5-50% de un segundo solubilizante, 10-30% de un primer diluyente y 1-15% de un segundo diluyente; proceso de prepracion; y forma de dosificacion. |
US8293781B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-10-23 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Indole derivatives having cPLA2 inhibiting activity and applications and production methods of the same |
EP2030615A3 (en) * | 2007-08-13 | 2009-12-02 | ELFORD, Howard L. | Ribonucleotide reductase inhibitors for use in the treatment or prevention of neuroinflammatory or autoimmune diseases |
WO2011160043A2 (en) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Whitehead Institute For Biomedical Research | Pla2g16 as a target for antiviral compounds |
US20130209403A1 (en) | 2010-09-08 | 2013-08-15 | Ruprecht-Karls-Universitaet | Use of inhibitors of phospholipase a2 for the treatment or prevention of flavivirus infection |
GB201401904D0 (en) * | 2014-02-04 | 2014-03-19 | Ziarco Pharma Ltd | Pharmaceutical composition for topical administration |
US9815768B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-11-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing 2-(halogenomethyl)-3-methylnitrobenzene |
CN103804150A (zh) * | 2014-03-01 | 2014-05-21 | 江苏斯威森生物医药工程研究中心有限公司 | 一种3,4-二甲氧基苄基溴的制备方法 |
CN108017522B (zh) * | 2017-11-16 | 2021-01-05 | 贵州大学 | 一种2,6-二溴苯甲磺酰氯的制备工艺 |
PL424613A1 (pl) | 2018-02-16 | 2019-08-26 | Paweł Wawrzyński | Rower dwukołowy o zmiennej konfiguracji |
US20220220482A1 (en) * | 2019-05-20 | 2022-07-14 | Saint Louis University | Reprogramming of lipid metabolism to inhibit t cell senescence and enhance tumor immunotherapy |
US11845737B2 (en) * | 2020-04-02 | 2023-12-19 | Gilead Sciences, Inc. | Process for preparing a Cot inhibitor compound |
WO2022031931A2 (en) * | 2020-08-06 | 2022-02-10 | The Children's Medical Center Corporation | Compositions for altering a microglial cell, and methods of use therefore |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH48411A (fr) | 1909-07-19 | 1910-10-17 | Stephen Alley | Outillage pour mettre en place et enlever les bandages élastiques des roues de véhicules |
GB1148908A (en) | 1965-04-19 | 1969-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Indole derivatives and processes for making them |
FR1492929A (fr) | 1966-05-11 | 1967-08-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux 1-(omega-carboxyalcoyl) indoles substitués et procédé de préparation |
US3505354A (en) | 1967-05-18 | 1970-04-07 | Geigy Chem Corp | 2-methyl-3-p-halobenzoylindole-n-aliphatic acids |
DE1816335A1 (de) | 1968-12-21 | 1970-07-09 | Thiemann Gmbh Chem Pharm Fabri | Verfahren zur Herstellung von [2-Methyl-5-alkoxy-3-acyl-indol-1]-essigsaeuren und deren Estern |
US3931229A (en) | 1973-08-23 | 1976-01-06 | Warner-Lambert Company | 3-Thiomethyl-2[2-(dialkylamino)ethyl]indoles |
US4235871A (en) | 1978-02-24 | 1980-11-25 | Papahadjopoulos Demetrios P | Method of encapsulating biologically active materials in lipid vesicles |
US4271263A (en) | 1980-05-15 | 1981-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermally developable photosensitive compositions containing acutance agents |
US4501728A (en) | 1983-01-06 | 1985-02-26 | Technology Unlimited, Inc. | Masking of liposomes from RES recognition |
US4654360A (en) | 1984-06-01 | 1987-03-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation |
US4737323A (en) | 1986-02-13 | 1988-04-12 | Liposome Technology, Inc. | Liposome extrusion method |
US4837028A (en) | 1986-12-24 | 1989-06-06 | Liposome Technology, Inc. | Liposomes with enhanced circulation time |
US4894386A (en) | 1987-04-15 | 1990-01-16 | Ici Americas Inc. | Aliphatic carboxamides |
CA1337202C (en) | 1988-04-13 | 1995-10-03 | Victor Giulio Matassa | Cyclic amides which are leukotriene antagonists |
GB8906032D0 (en) | 1988-04-14 | 1989-04-26 | Ici America Inc | Hetera-aliphatic carboxamides |
US5166170A (en) | 1989-07-03 | 1992-11-24 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | 2-(aminoaryl) indoles and indolines as topical antiinflammatory agents for the treatment of skin disorders |
GB8916774D0 (en) | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Bayer Ag | New indole derivatives,a process for their preparation and their use in medicaments |
PT95692A (pt) | 1989-10-27 | 1991-09-13 | American Home Prod | Processo para a preparacao de derivados de acidos indole-,indeno-,piranoindole- e tetra-hidrocarbazole-alcanoicos, ou quais sao uteis como inibidores de pla2 e da lipoxigenase |
US5229516A (en) | 1989-10-27 | 1993-07-20 | American Home Products Corporation | Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and tetrahydrocarbazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of PLA2 and lipoxygenase |
US5420289A (en) | 1989-10-27 | 1995-05-30 | American Home Products Corporation | Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and tetrahydrocarbazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of PLA2 and lipoxygenase |
US5081145A (en) | 1990-02-01 | 1992-01-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof |
US5622832A (en) | 1990-02-28 | 1997-04-22 | Genetics Institute, Inc. | Arachidonic acid releasing phospholipase A2 enzyme and methods of use |
US5290798A (en) | 1991-09-30 | 1994-03-01 | Merck Frosst Canada, Inc. | (hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5190968A (en) | 1991-09-30 | 1993-03-02 | Merck Frosst Canada, Inc. | (Polycyclic-arylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5206377A (en) | 1991-12-05 | 1993-04-27 | Whitby Research, Inc. | Compounds useful as antiproliferative agents |
US5212195A (en) | 1992-05-13 | 1993-05-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II |
MX9301088A (es) | 1992-05-13 | 1993-11-01 | Syntex Inc | Derivados de indol, azaindol, y tetrahidro-1h-pirrol 2,3-c piridin-7-ona substituidos. |
US5288743A (en) | 1992-11-20 | 1994-02-22 | Abbott Laboratories | Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis |
ZA939516B (en) | 1992-12-22 | 1994-06-06 | Smithkline Beecham Corp | Endothelin receptor antagonists |
IL109309A (en) | 1993-04-16 | 2000-06-29 | Lilly Co Eli | 1-H-indole-3-acetic acid hydrazide SPLA2 inhibitors and pharmaceutical compositions containing them |
IL109311A0 (en) | 1993-04-16 | 1994-07-31 | Lilly Co Eli | 1H-indole-3-acetamide sPla2 inhibitors |
US5424329A (en) | 1993-08-18 | 1995-06-13 | Warner-Lambert Company | Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion |
DE4338770A1 (de) | 1993-11-12 | 1995-05-18 | Matthias Dr Lehr | Indol-2-alkansäuren und ihre Derivate als Hemmstoffe der Phospholipase A¶2¶ |
US5686481A (en) | 1993-12-21 | 1997-11-11 | Smithkline Beecham Corporation | Endothelin receptor antagonists |
US5641800A (en) | 1994-07-21 | 1997-06-24 | Eli Lilly And Company | 1H-indole-1-functional sPLA2 inhibitors |
US5482960A (en) | 1994-11-14 | 1996-01-09 | Warner-Lambert Company | Nonpeptide endothelin antagonists |
KR100482268B1 (ko) | 1996-08-01 | 2005-04-14 | 메르클레 게엠베하 | 세포질 포스포리파제 a2의 저해제로서의 아실피롤디카르복실산 |
AU717430B2 (en) | 1996-08-26 | 2000-03-23 | Genetics Institute, Llc | Inhibitors of phospholipase enzymes |
US6630496B1 (en) | 1996-08-26 | 2003-10-07 | Genetics Institute Llc | Inhibitors of phospholipase enzymes |
US5994398A (en) | 1996-12-11 | 1999-11-30 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Arylsulfonamides as phospholipase A2 inhibitors |
ID26123A (id) | 1998-02-25 | 2000-11-23 | Genetics Inst | Penghambat-penghambat phospholipase a2 |
CN1310706A (zh) * | 1998-02-25 | 2001-08-29 | 遗传研究所有限公司 | 磷脂酶抑制剂 |
JP2002504539A (ja) * | 1998-02-25 | 2002-02-12 | ジェネティックス・インスチチュート・インコーポレーテッド | ホスホリパーゼ酵素の阻害剤 |
US6500853B1 (en) | 1998-02-28 | 2002-12-31 | Genetics Institute, Llc | Inhibitors of phospholipase enzymes |
US6358980B1 (en) | 1999-01-27 | 2002-03-19 | American Cyanamid Company | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors |
US6424105B1 (en) | 1999-06-08 | 2002-07-23 | Camco International, Inc. | Real-time control of feedback signals to a motor for optimum performance |
EP1277767A4 (en) | 2001-01-22 | 2006-09-20 | Sony Corp | SOLVENT ABSORBENT RESIN AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
US6984735B2 (en) | 2001-12-03 | 2006-01-10 | Wyeth | Process for making an aldehyde |
US6635771B2 (en) | 2001-12-03 | 2003-10-21 | Wyeth | N-benzhydryl indole compounds |
US7605156B2 (en) | 2001-12-03 | 2009-10-20 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
US7101875B2 (en) | 2001-12-03 | 2006-09-05 | Wyeth | Methods for treating arthritic disorders |
US7713964B2 (en) | 2001-12-03 | 2010-05-11 | Wyeth Llc | Methods for treating asthmatic conditions |
US6797708B2 (en) | 2001-12-03 | 2004-09-28 | Wyeth | Inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
ES2300490T3 (es) * | 2001-12-03 | 2008-06-16 | Wyeth | Inhibidores de fosfolipasa a2 citosolica. |
AU2003300114B9 (en) | 2002-12-31 | 2009-11-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of phosphatases |
US7439249B2 (en) | 2002-12-31 | 2008-10-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of phosphatases |
TW200510305A (en) | 2003-07-25 | 2005-03-16 | Wyeth Corp | Process for the preparation of CPLA2 inhibitors |
US7582771B2 (en) | 2003-09-03 | 2009-09-01 | Wyeth | Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors |
US20050053600A1 (en) | 2003-09-09 | 2005-03-10 | Lane Thomas E. | Methods for treating rheumatoid arthritis |
US7342119B2 (en) | 2003-09-30 | 2008-03-11 | Wyeth Holdings Corporation | Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor |
HN2004000536A (es) | 2003-12-16 | 2009-02-18 | Wyeth Corp | Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles |
AR053410A1 (es) | 2004-08-19 | 2007-05-09 | Wyeth Corp | Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos. compuestos intermediarios |
GT200600228A (es) | 2005-05-27 | 2006-12-26 | Inhibidores de la fosfolipasa a2 citosolica | |
WO2007140317A2 (en) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Wyeth | Use of inhibitors of cytosolic ph0sph0lipase a2 in the treatment of thrombosis |
-
2006
- 2006-05-25 GT GT200600228A patent/GT200600228A/es unknown
- 2006-05-25 TW TW095118534A patent/TW200718687A/zh unknown
- 2006-05-26 KR KR1020077027672A patent/KR101353982B1/ko active IP Right Grant
- 2006-05-26 BR BRPI0610049-0A patent/BRPI0610049A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-26 PL PL06771540T patent/PL1891006T3/pl unknown
- 2006-05-26 DK DK06771540.9T patent/DK1891006T3/da active
- 2006-05-26 WO PCT/US2006/020847 patent/WO2006128142A2/en active Application Filing
- 2006-05-26 MX MX2007014589A patent/MX2007014589A/es active IP Right Grant
- 2006-05-26 AU AU2006251946A patent/AU2006251946B2/en not_active Ceased
- 2006-05-26 CA CA2607857A patent/CA2607857C/en active Active
- 2006-05-26 NZ NZ563736A patent/NZ563736A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-26 PT PT06771540T patent/PT1891006E/pt unknown
- 2006-05-26 SI SI200630865T patent/SI1891006T1/sl unknown
- 2006-05-26 JP JP2008513819A patent/JP5116666B2/ja active Active
- 2006-05-26 UA UAA200713220A patent/UA91053C2/ru unknown
- 2006-05-26 CN CN2006800186466A patent/CN101184729B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-26 SV SV2006002551A patent/SV2008002551A/es unknown
- 2006-05-26 CN CN2010105355308A patent/CN102040550B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-26 MY MYPI20062443A patent/MY144672A/en unknown
- 2006-05-26 EP EP10172388A patent/EP2248801A1/en not_active Withdrawn
- 2006-05-26 US US11/442,199 patent/US7557135B2/en active Active
- 2006-05-26 AT AT06771540T patent/ATE489364T1/de active
- 2006-05-26 PE PE2006000559A patent/PE20061426A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-26 EP EP06771540A patent/EP1891006B1/en active Active
- 2006-05-26 ES ES06771540T patent/ES2354908T3/es active Active
- 2006-05-26 AR ARP060102198A patent/AR054195A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-26 RU RU2007140910/04A patent/RU2433997C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-26 HN HN2006019513A patent/HN2006019513A/es unknown
- 2006-05-26 DE DE602006018451T patent/DE602006018451D1/de active Active
-
2007
- 2007-10-25 IL IL186912A patent/IL186912A/en active IP Right Grant
- 2007-11-06 NO NO20075627A patent/NO20075627L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-11-09 NI NI200700287A patent/NI200700287A/es unknown
- 2007-11-14 CR CR9520A patent/CR9520A/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-08-15 HK HK08109102.8A patent/HK1113680A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-06-19 US US12/488,182 patent/US8283373B2/en active Active
- 2009-06-19 US US12/488,020 patent/US20100029645A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-12-09 CY CY20101101135T patent/CY1111151T1/el unknown
-
2011
- 2011-07-05 HK HK11106893.2A patent/HK1152710A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007140910A (ru) | Ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2 | |
NZ590268A (en) | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase | |
HRP20100602T1 (hr) | Derivati 4-(2-amino-1-hidroksietil)fenola kao agonisti adrenergičkog receptora 2 | |
AR045317A1 (es) | Forma cristalina de agonista dl receptor adrenergico b2 | |
RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
RU2000126841A (ru) | Производные амида и антагонисты ноцицептина | |
ES2545076T3 (es) | Uso del inhibidor de HDAC panobinostat para el tratamiento de mieloma | |
JP2014502979A5 (ru) | ||
JP2008507532A5 (ru) | ||
RU2009103675A (ru) | Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 | |
PE20020870A1 (es) | 6,7,8,9-tetrahidro-5h-benzocicloheptenil aminas aciladas | |
HRP20110261T1 (hr) | Spojevi n-metilaminometilizoindola, pripravci koji ih sadrže i postupci njihove upotrebe | |
RU2008152180A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА, МОДУЛИРУЮЩИЕ АКТИВНОСТЬ CRTh2 РЕЦЕПТОРА | |
RU2010110640A (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
RU2003109612A (ru) | Имидазоло-5-ил-2-анилино-примидины как агенты для ингибирования пролиферации клеток | |
RU2009138500A (ru) | 4, -о-замещенные изоиндолиновые производные и содержащие их композиции и способы их применения | |
RU2012155712A (ru) | Новые производные пиримидина | |
CA2589438C (en) | Treatment of inflammatory bowel disease | |
JP2011529502A5 (ru) | ||
JP2007533732A (ja) | 線維症を処置するためのc−kit阻害剤の使用法 | |
KR960041168A (ko) | 베타-아드레날린 효능성 작용물질 | |
JP2011510072A5 (ru) | ||
KR960022449A (ko) | 방향족 치환된 ω-아미노-알칸산 아미드 및 알칸산 디아미드 | |
NZ612544A (en) | Heterocyclic compounds suitable for the treatment of dyslipidemia | |
RU2001103646A (ru) | Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130527 |