RU2003109612A - Имидазоло-5-ил-2-анилино-примидины как агенты для ингибирования пролиферации клеток - Google Patents
Имидазоло-5-ил-2-анилино-примидины как агенты для ингибирования пролиферации клетокInfo
- Publication number
- RU2003109612A RU2003109612A RU2003109612/04A RU2003109612A RU2003109612A RU 2003109612 A RU2003109612 A RU 2003109612A RU 2003109612/04 A RU2003109612/04 A RU 2003109612/04A RU 2003109612 A RU2003109612 A RU 2003109612A RU 2003109612 A RU2003109612 A RU 2003109612A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfamoyl
- alkyl
- pharmaceutically acceptable
- formula
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 title claims 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 4
- -1 nitro, cyano, hydroxy, amino, carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims 95
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000022131 cell cycle Effects 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- ASQUQUOEFDHYGP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanolate Chemical group COCC[O-] ASQUQUOEFDHYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims 1
- KVJXNCXRESCVKS-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(3-ethyl-2-methylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]-N-(2-methoxyethyl)benzenesulfonamide Chemical compound CCN1C(C)=NC=C1C1=CC=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NCCOC)=N1 KVJXNCXRESCVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIDAXOGGMZCOCG-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(3-ethyl-2-methylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]-N-(3-methoxypropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CCN1C(C)=NC=C1C1=CC=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NCCCOC)=N1 HIDAXOGGMZCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- BUPDQZDNTBNFFR-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-4-[[4-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzenesulfonamide Chemical compound CN1C(C)=NC=C1C1=CC=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NCC2CC2)=N1 BUPDQZDNTBNFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJDZXCYQBNODMM-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-4-[[4-(3-ethyl-2-methylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzenesulfonamide Chemical compound CCN1C(C)=NC=C1C1=CC=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NCC2CC2)=N1 ZJDZXCYQBNODMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYOCFCUPENQNPU-UHFFFAOYSA-N N-cyclobutyl-4-[[4-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzenesulfonamide Chemical compound CN1C(C)=NC=C1C1=CC=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC2CCC2)=N1 DYOCFCUPENQNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDPLSGKAGFEBII-UHFFFAOYSA-N N-cyclobutyl-4-[[4-(2-methyl-3-propan-2-ylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N1C(C)=NC=C1C1=CC=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC2CCC2)=N1 PDPLSGKAGFEBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUBLGYSOQYIMIG-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-4-[[4-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzenesulfonamide Chemical compound CN1C(C)=NC=C1C1=CC=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC2CC2)=N1 YUBLGYSOQYIMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, карбокси, карбамоил, меркапто, C1-6алкил, C1-6алкокси, C2-6алкенил или C2-6алкинил;
p = 0-4, где значения R1 могут быть одинаковыми или различными;
R2 представляет собой сульфамоил или группу Ra-Rb-;
q = 0-2, где значения R2 могут быть одинаковыми или различными, и где p+q=0-5;
R3 представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, трифторметил, трифторметокси, амино, карбокси, карбамоил, меркапто, сульфамоил, C1-3алкил, C2-3алкенил, C2-3алкинил, C1-3алкокси, C1-3алканоил, N-(C1-3алкил)амино, N,N-(C1-3алкил)2амино, C1-3алканоиламино, N-(C1-3алкил)карбамоил, N,N-(C1-3алкил)2карбамоил, C1-3алкилS(O)а, где а = 0-2, N-(C1-3алкил)сульфамоил или N,N-(C1-3алкил)2сульфамоил, где R3 может быть необязательно замещенным на атоме углерода одним или несколькими Rc;
n = 0-2, где значения R3 могут быть одинаковыми или различными;
R4 представляет собой водород, C1-6алкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, C3-8циклоалкил, фенил или гетероциклическую группу, связанную с углеродом, где R4 может быть необязательно замещенным на атоме углерода одним или несколькими Rd, и где, если указанная гетероциклическая группа содержит остаток -NH-, его азот может быть необязательно замещенным группой, выбранной из Rn;
R5 и R6 являются независимо выбранными из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, трифторметокси, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C1-6алкокси, C1-6алканоила, C1-6алканоилокси, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, C1-6алкилS(O)а, где а = 0-2, C1-6алкоксикарбонила, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(C1-6алкил)2сульфамоила, C1-6алкилсульфониламино, C3-8циклоалкила или 4-7-членной насыщенной гетероциклической группы, где R5 и R6 независимо друг от друга могут быть необязательно замещенными на атоме углерода одним или несколькими Re, и где, если указанная 4-7-членная насыщенная гетероциклическая группа содержит остаток -NH-, его азот может быть необязательно замещенным группой, выбранной из Rf;
Ra является выбранным из C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-8циклоалкила, C3-8циклоалкилC1-6алкила, фенила, гетероциклической группы, фенилC1-6алкила или (гетероциклическая группа) C1-6алкила; где Ra может быть необязательно замещенным на атоме углерода одним или несколькими Rg, и где, если указанная гетероциклическая группа содержит остаток -NH-, его азот может быть необязательно замещенным группой, выбранной из Rh;
Rb представляет собой -C(O)-, -N(Rm)C(O)-, -C(O)N(Rm)-, -S(O)r-, -OC(O)N(Rm)SO2-, -SO2N(Rm)- или -N(Rm)SO2-, где Rm представляет собой водород или C1-6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими Ri, и r = 1-2;
Rd, Rg и Ri являются независимо выбранными из галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C1-6алкокси, C1-6алкоксиC1-6алкокси, C1-6алкоксиC1-6алкоксиC1-6алкокси, C1-6алканоила, C1-6алканоилокси, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, C1-6алкилS(O)а, где а = 0-2, C1-6алкоксикарбонила, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(C1-6алкил)2сульфамоила, C1-6алкилсульфониламино, C3-8циклоалкила, фенила, гетероциклической группы, фенилC1-6алкил-Ro-, (гетероциклическая группа)C1-6алкил-R°-, фенил-Ro- или (гетероциклическая группа)-Ro-, где Rd, Rg и Ri независимо друг от друга могут быть необязательно замещенными на атоме углерода одним или несколькими Rj, и где, если указанная гетероциклическая группа содержит остаток -NH-, его азот может быть необязательно замещенным группой, выбранной из Rk;
Ro представляет собой -O-, -N(Rp)-, -C(O)-, -N(Rp)C(O)-, -C(O)N(Rp)-, -S(O)S-, -SO2N(Rp)-или -N(Rp)SO2-, где Rp представляет собой водород или C1-6алкил, и s = 0-2;
Rf, Rh, Rk и Rn являются независимо выбранными из C1-4алкила, C1-4алканоила, C1-4алкилсульфонила, C1-4алкоксикарбонила, карбамоила, N-(C1-4алкил)карбамоила, N,N-(C1-4алкил)карбамоила, бензила, бензилоксикарбонила, бензоила и фенилсульфонила, где Rf, Rh, Rk и Rn, независимо друг от друга, могут быть необязательно замещенными на атоме углерода одним или несколькими Rl;
Rc, Re, Rl и Rj являются независимо выбранными из галогена, нитро, циано, гидрокси, трифторметокси, трифторметила, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, метила, этила, метокси, этокси, ацетила, ацетокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, N-метил-N-этиламино, ацетиламино, N-метилкарбамоила, N-этилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, N,N-диэтилкарбамоила, N-метил-N-этилкарбамоила, метилтио, этилтио, метилсульфинила, этилсульфинила, мезила, этилсульфонила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилсульфамоила, N-этилсульфамоила, N,N-диметилсульфамоила, N,N-диэтилсульфамоила или N-метил-N-этилсульфамоила,
или его фармацевтически приемлемая соль или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой галоген, амино, C1-6алкил или C1-6алкокси, или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
3. Соединение формулы (I) по п.1, или 2, где p = 0-2, где значения R1 могут быть одинаковыми или различными, или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
4. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-3, где R2 представляет собой сульфамоил или группу Ra-Rb-, где
Ra является выбранным из C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-8циклоалкила, фенила или гетероциклической группы; где Ra может быть необязательно замещенным на атоме углерода одним или несколькими Rg;
Rb представляет собой -N(Rm)C(O)-, -C(O)N(Rm)-, -S(O)r-, -OC(O)N(Rm)SO2-, -SO2N(Rm)- или -N(Rm)SO2-, где Rm представляет собой водород или C1-6алкил, и r = 2;
Rg является выбранным из галогена, гидрокси, амино, циано, карбамоила, C1-6алкила, C1-6алкокси, C1-6алкоксиC1-6алкокси, C1-6алкоксиC1-6алкоксиC1-6алкокси, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алкилS(O)а, где а = 2, C3-8циклоалкила, фенила, гетероциклической группы, фенилC1-6алкил-Rо- или (гетероциклическая группа)-Ro-, где Rg может быть необязательно замещенным на атоме углерода одним или несколькими Rj;
Ro представляет собой -O-;
Rj является выбранным из галогена, гидрокси, метила или метокси,
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
5. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-4, где q = 0 или 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
6. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-5, где q = 1, и R2 находится в пара-положении по отношению к -NH-группе анилина формулы (I), или его фармацевтически приемлемая соли, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
7. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой галоген, или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
8. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-7, где n = 0 или 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-8, где R4 представляет собой водород, C1-6алкил или C2-6алкенил, где R4 может быть необязательно замещенным на атоме углерода одним или несколькими Rd, где
Rd является выбранным из галогена, амино, C1-6алкокси, C1-6алканоиламино, C1-6алкилсульфониламино, фенила или гетероциклической группы,
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
10. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-9, где R5 и R6 являются независимо выбранными из водорода или C1-6алкила, где R5 и R6 независимо друг от друга могут быть необязательно замещенными на атоме углерода одним или несколькими Re, где
Re является выбранным из галогена или метокси,
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
11. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой хлор, амино, метил или метокси;
p = 0-2, где значения R1 могут быть одинаковыми или различными;
R2 представляет собой сульфамоил, N-(тетрагидрофур-2-илметил)сульфамоил, N-(циклопропилметил)сульфамоил, N-(фур-2-илметил)сульфамоил, N-(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил)сульфамоил, N-(цианометил)сульфамоил, N-(карбамоилметил)сульфамоил, N-метилсульфамоил, N-(4-фторбензил)сульфамоил, N-(пиридин-2-илметил)сульфамоил, N-(пиридин-3-илметил)сульфамоил, N-(4-метилтиазол-2-ил)сульфамоил, N-(3-метилоксазол-5-илметил)сульфамоил, N-(тетрагидропиран-2-илметил)сульфамоил, N-(2-метилпиразин-5-ил)сульфамоил, N-[2-(2-гидроксиэтокси)этил]сульфамоил, N–(2-гидроксиэтил)сульфамоил, N-(2,2,2-трифторэтил)сульфамоил, N-(2-метоксиэтил)сульфамоил, N-(2-мезилэтил)сульфамоил, N-(2-бензилоксиэтил)сульфамоил, N-(2,2-диметоксиэтил)сульфамоил, N-[2-(N,N-диметиламино)этил]сульфамоил, N-(2-пиперидин-1-илэтил)сульфамоил, N-[2-(метоксиметокси)этил]сульфамоил, N-этилсульфамоил, N-[2-(2-метоксиэтокси)этил]сульфамоил, N-{2-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]этил}сульфамоил, N-(2-{2-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]этокси}этил)сульфамоил, N-(2-пиридин-2-илэтил)сульфамоил, N-(2-пиридин-4-илэтил)сульфамоил, N-(2-изоксазол-3-илоксиэтил)сульфамоил, N-(2-изотиазол-3-илоксиэтил)сульфамоил, N-(2-1,2,5-тиадиазол-3-илоксиэтил) сульфамоил, N-метил-N-(2-метоксиэтил)сульфамоил, N-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]сульфамоил, N-(3-метоксипропил)сульфамоил, N-пропилсульфамоил, N-(2,3-дигидроксипропил)сульфамоил, N-(3-морфолинопропил)сульфамоил, N-[3-(N,N-диметиламино)пропил]сульфамоил, N-(3,3,3-трифторпропил)сульфамоил, N-(2,2-диметил-3-гидроксипропил)сульфамоил, N-(3-гидроксипропил)сульфамоил, N-(3-этоксипропил)сульфамоил, N-(2-гидроксипропил)сульфамоил, N-(3-изопропоксипропил)сульфамоил, N-(3-изопропокси-2-гидроксипропил)сульфамоил, N-(3-изоксазол-3-илоксипропил)сульфамоил, N-(3-изотиазол-3-илоксипропил)сульфамоил, N-(3-1,2,5-тиадиазол-3-илоксипропил)сульфамоил, N-(1,1-диметилпропил)сульфамоил, N-метил-N-(3-морфолинопропил)сульфамоил, N-бутилсульфамоил, N-трет-бутилсульфамоил, N-(2-гидроксибутил)сульфамоил, N-метил-N-трет-бутилсульфамоил, N-пентилсульфамоил, N-(5-гидроксипентил)сульфамоил, N-(4,5-диметилоксазол-2-ил)сульфамоил, N-(циклопропил)сульфамоил, N-(циклобутил)сульфамоил, N-(3-трифторметилфенил)сульфамоил, N-аллилсульфамоил, N-(2-пропинил)сульфамоил, N-метилкарбамоил, ацетамидо, мезиламино или мезил;
q = 0 или 1;
R3 представляет собой бром или хлор;
n = 0 или 1;
R4 представляет собой водород, метил, этил, изопропил, 3-бутенил, бензил, 2-фталимидоэтил, 2-аминоэтил, 2-метоксиэтил, 2-ацетамидоэтил, 2-мезиламиноэтил или 2,2,2-трифторэтил;
R5 и R6 являются независимо выбранными из водорода, метила, этила, изопропила, трифторметила или метоксиметила,
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
12. Соединение формулы (I), выбранное из
2-{4-[N-(циклопропилметил)сульфамоил]анилино}-4-(1,2-диметилимидазол-5-ил)пиримидина;
4-(1-этил-2-метилимидазол-5-ил)-2-{4-[N-(2-метоксиэтил)сульфамоил]анилино}пиримидина;
4-(1-этил-2-метилимидазол-5-ил)-2-{4-[N-(3-метоксипропил)сульфамоил]анилино}пиримидина;
4-(1-этил-2-метилимидазол-5-ил)-2-{4-[N-(циклопропилметил)сульфамоил]анилино}пиримидина;
4-(1-этил-2-метилимидазол-5-ил)-2-[4-[N-циклопропилсульфамоил)анилино]пиримидина;
4-(1-метил-2-изопропилимидазол-5-ил)-2-{4-(N-(циклопропилметил)сульфамоил]анилино}пиримидина;
4-(1,2-диметилимидазол-5-ил)-2-[4-(N-циклопропилсульфамоил)анилино]пиримидина;
4-(1,2-диметилимидазол-5-ил)-2-[4-(N-циклобутилсульфамоил)анилино]пиримидина;
4-(1,2-диметилимидазол-5-ил)-2-{4-[N-2,2,2-трифторэтил)сульфамоил]анилино}пиримидина; и
4-(1-изопропил-2-метилимидазол-5-ил)-2-[4-(N-циклобутилсульфамоил)анилино]пиримидина,
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo.
13. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo, по любому из пп.1-12, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
14. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo, по любому из пп.1-12, пригодное в качестве лекарственного средства.
15. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или его сложного эфира, гидролизующегося in vivo, по любому из пп.1-12, в производстве лекарственных средств, пригодных при оказании ингибиторного воздействия на клеточный цикл (против пролиферации клеток) у теплокровных животных, таких как человек.
16. Способ продуцирования ингибиторного воздействия на клеточный цикл (против пролиферации клеток) у теплокровного животного, такого как человек, нуждающегося в таком лечении, который включает в себя введение указанному животному эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или его сложного эфира, гидролизующегося in vivo, по любому из пп.1-12.
17. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, или его сложный эфир, гидролизующийся in vivo, по любому из пп.1-7, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем, пригодная для продуцирования ингибиторного воздействия на клеточный цикл (против пролиферации клеток) у теплокровного животного, такого как человек.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0021726.5A GB0021726D0 (en) | 2000-09-05 | 2000-09-05 | Chemical compounds |
| GB0021726.5 | 2000-09-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003109612A true RU2003109612A (ru) | 2004-12-10 |
| RU2284327C2 RU2284327C2 (ru) | 2006-09-27 |
Family
ID=9898838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003109612/04A RU2284327C2 (ru) | 2000-09-05 | 2001-08-30 | Имидазоло-5-ил-2-анилинопиримидины как агенты для ингибирования пролиферации клеток, способ их получения (варианты), применение, фармацевтическая композиция, способ продуцирования |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6969714B2 (ru) |
| EP (1) | EP1351958B1 (ru) |
| JP (1) | JP3523641B2 (ru) |
| KR (1) | KR100802368B1 (ru) |
| CN (1) | CN1269813C (ru) |
| AR (1) | AR033836A1 (ru) |
| AT (1) | ATE269327T1 (ru) |
| AU (2) | AU8419201A (ru) |
| BG (1) | BG107579A (ru) |
| BR (1) | BR0113496A (ru) |
| CA (1) | CA2417148C (ru) |
| CZ (1) | CZ2003617A3 (ru) |
| DE (1) | DE60103935T2 (ru) |
| DK (1) | DK1351958T3 (ru) |
| EE (1) | EE05430B1 (ru) |
| ES (1) | ES2221904T3 (ru) |
| GB (1) | GB0021726D0 (ru) |
| HK (1) | HK1057553A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0302922A3 (ru) |
| IL (1) | IL154292A0 (ru) |
| IS (1) | IS2055B (ru) |
| MX (1) | MXPA03001511A (ru) |
| MY (1) | MY127126A (ru) |
| NO (1) | NO324059B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ523787A (ru) |
| PL (1) | PL360627A1 (ru) |
| PT (1) | PT1351958E (ru) |
| RU (1) | RU2284327C2 (ru) |
| SK (1) | SK287277B6 (ru) |
| TW (1) | TWI242559B (ru) |
| UA (1) | UA74206C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002020512A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200300612B (ru) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9828511D0 (en) | 1998-12-24 | 1999-02-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9919778D0 (en) | 1999-08-21 | 1999-10-27 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB0004888D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0004887D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0004886D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0004890D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0007371D0 (en) | 2000-03-28 | 2000-05-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0016877D0 (en) | 2000-07-11 | 2000-08-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US7129242B2 (en) | 2000-12-06 | 2006-10-31 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Anilinopyrimidine derivatives as JNK pathway inhibitors and compositions and methods related thereto |
| US7122544B2 (en) * | 2000-12-06 | 2006-10-17 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Anilinopyrimidine derivatives as IKK inhibitors and compositions and methods related thereto |
| GB0103926D0 (en) | 2001-02-17 | 2001-04-04 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0113041D0 (en) | 2001-05-30 | 2001-07-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0205690D0 (en) | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| JP2005524672A (ja) | 2002-03-09 | 2005-08-18 | アストラゼネカ アクチボラグ | Ｃｄｋ阻害活性を有するイミダゾリル置換ピリミジン誘導体 |
| GB0205688D0 (en) * | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0205693D0 (en) * | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| AR039241A1 (es) * | 2002-04-04 | 2005-02-16 | Biogen Inc | Heteroarilos trisustituidos y metodos para su produccion y uso de los mismos |
| DE10239042A1 (de) * | 2002-08-21 | 2004-03-04 | Schering Ag | Makrozyclische Pyrimidine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| UA80295C2 (en) * | 2002-09-06 | 2007-09-10 | Biogen Inc | Pyrazolopyridines and using the same |
| GB0226583D0 (en) * | 2002-11-14 | 2002-12-18 | Cyclacel Ltd | Compounds |
| GB0311276D0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0311274D0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| TW200528101A (en) * | 2004-02-03 | 2005-09-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| RU2007114080A (ru) * | 2004-10-13 | 2008-11-27 | Вайет (Us) | N-бензилсульфонил-замещенные аналоги анилинопиримидина |
| AU2005302279A1 (en) * | 2004-10-28 | 2006-05-11 | Irm Llc | Compounds and compositions as hedgehog pathway modulators |
| US20090099160A1 (en) * | 2004-12-17 | 2009-04-16 | David Andrews | 4-(4-(Imidazol-4-Yl) Pyrimidin-2-Ylamino) Benzamides as CDK Inhibitors |
| CN1939910A (zh) * | 2004-12-31 | 2007-04-04 | 孙飘扬 | 氨基嘧啶类化合物及其盐和其制备方法与药物用途 |
| GB0504753D0 (en) * | 2005-03-08 | 2005-04-13 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| KR20080033450A (ko) | 2005-07-30 | 2008-04-16 | 아스트라제네카 아베 | 증식성 질환의 치료에 사용하기 위한 이미다졸릴-피리미딘화합물 |
| KR100674813B1 (ko) * | 2005-08-05 | 2007-01-29 | 일양약품주식회사 | Ｎ-페닐-2-피리미딘-아민 유도체 및 그의 제조방법 |
| AU2006296386A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Astrazeneca Ab | Imidazo [1,2-a] pyridine having anti-cell-proliferation activity |
| UY29827A1 (es) * | 2005-10-03 | 2007-05-31 | Astrazeneca Ab | 2-amina-pirimidina-4-(2-metil-1-(tetrahidro-2h-piran-4-il)-1-imidazol-5-y1) sustituidas y sus derivados, composiciones farmacéuticas que las contienen, procesos para su preparación y aplicaciones |
| US20080214560A1 (en) * | 2005-10-03 | 2008-09-04 | Astrazeneca Ab | Use of Pyrimidine Derivatives in the Manufacture of a Medicament for Prevention and/or Treatment of Alzheimer's Disease |
| WO2007129019A1 (en) * | 2006-04-21 | 2007-11-15 | Astrazeneca Ab | Sulfonamide compounds useful as edg receptor modulators |
| TW200811169A (en) * | 2006-05-26 | 2008-03-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| JP2009541285A (ja) | 2006-06-21 | 2009-11-26 | アストラゼネカ アクチボラグ | 化学化合物 |
| TW200815417A (en) * | 2006-06-27 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | New compounds II |
| TW200815418A (en) * | 2006-06-27 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | New compounds I |
| JP2011518769A (ja) * | 2008-03-14 | 2011-06-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌剤として使用するための置換ピラジニルメチルスルホンアミド |
| AU2009271003A1 (en) * | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Gilead Sciences, Inc. | Imidazolylpyrimidine compounds as HDAC and/or CDK inhibitors |
| CN101503402B (zh) * | 2009-03-10 | 2014-06-25 | 沈阳药科大学 | 2-苯胺嘧啶衍生物及其制备和用途 |
| MX2011010732A (es) | 2009-04-15 | 2011-11-18 | Astrazeneca Ab | Pirimidinas sustituidas por imidazol utiles en el tratamiento de trastornos relacionados con glucogeno sintasa cinasa 3 como la enfermedad de alzheimer. |
| CN105837519A (zh) | 2010-06-04 | 2016-08-10 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 作为lrrk2调节剂的氨基嘧啶衍生物 |
| RS56583B1 (sr) | 2010-11-10 | 2018-02-28 | Genentech Inc | Derivati pirazol aminopirimidina kao lrrk2 modulatori |
| CN106928192B (zh) * | 2015-12-29 | 2020-11-13 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用 |
| US11066404B2 (en) | 2018-10-11 | 2021-07-20 | Incyte Corporation | Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors |
| US11384083B2 (en) | 2019-02-15 | 2022-07-12 | Incyte Corporation | Substituted spiro[cyclopropane-1,5′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin]-6′(7′h)-ones as CDK2 inhibitors |
| WO2020180959A1 (en) | 2019-03-05 | 2020-09-10 | Incyte Corporation | Pyrazolyl pyrimidinylamine compounds as cdk2 inhibitors |
| WO2020205560A1 (en) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | Incyte Corporation | Sulfonylamide compounds as cdk2 inhibitors |
| WO2020223469A1 (en) | 2019-05-01 | 2020-11-05 | Incyte Corporation | N-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-4,5-di hydro-1h-imidazo[4,5-h]quinazolin-8-amine derivatives and related compounds as cyclin-dependent kinase 2 (cdk2) inhibitors for treating cancer |
| US11447494B2 (en) | 2019-05-01 | 2022-09-20 | Incyte Corporation | Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors |
| AR119765A1 (es) | 2019-08-14 | 2022-01-12 | Incyte Corp | Compuestos de imidazolil pirimidinilamina como inhibidores de cdk2 |
| MX2022004390A (es) | 2019-10-11 | 2022-08-08 | Incyte Corp | Aminas biciclicas como inhibidores de la cinasa dependiente de ciclina 2 (cdk2). |
| US11981671B2 (en) | 2021-06-21 | 2024-05-14 | Incyte Corporation | Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors |
| CN113999210B (zh) * | 2021-12-03 | 2023-05-23 | 郑州大学第一附属医院 | 一组2-苯氨基-4-三氮唑基嘧啶类衍生物及其应用 |
| US11976073B2 (en) | 2021-12-10 | 2024-05-07 | Incyte Corporation | Bicyclic amines as CDK2 inhibitors |
Family Cites Families (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4659363A (en) | 1983-07-25 | 1987-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives, the preparation and use thereof |
| US4946956A (en) | 1988-09-21 | 1990-08-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Arylenediamine substituted pyrimidines |
| HU206337B (en) | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US4983608A (en) | 1989-09-05 | 1991-01-08 | Hoechst-Roussell Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted-4-pyrimidinamines and pyrimidinediamines |
| GB9012592D0 (en) | 1990-06-06 | 1990-07-25 | Smithkline Beecham Intercredit | Compounds |
| SG64322A1 (en) | 1991-05-10 | 1999-04-27 | Rhone Poulenc Rorer Int | Bis mono and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit egf and/or pdgf receptor tyrosine kinase |
| US5521184A (en) | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
| US5516775A (en) | 1992-08-31 | 1996-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Further use of pyrimidine derivatives |
| WO1994007890A1 (en) | 1992-10-05 | 1994-04-14 | Ube Industries, Ltd. | Pyrimidine compound |
| US5705502A (en) | 1993-10-01 | 1998-01-06 | Novartis Corporation | Pharmacologically active pyrimidineamine derivatives and processes for the preparation thereof |
| US5543520A (en) | 1993-10-01 | 1996-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives |
| AU693475B2 (en) | 1993-10-01 | 1998-07-02 | Novartis Ag | Pyrimidineamine derivatives and processes for the preparation thereof |
| EP0672041B1 (en) | 1993-10-01 | 2001-11-14 | Novartis AG | Pharmacologically active pyridine derivatives and processes for the preparation thereof |
| GB9325217D0 (en) | 1993-12-09 | 1994-02-09 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
| US5494998A (en) | 1994-11-14 | 1996-02-27 | Akzo Nobel N.V. | Polymerization of carbon monoxide and ethylene using catalyst containing non-coordinating, non-acidic anion |
| DK0813525T3 (da) | 1995-03-10 | 2004-02-16 | Berlex Lab | Benzamidinderivater, deres fremstilling og anvendelse som antikoagulanter |
| US5658903A (en) | 1995-06-07 | 1997-08-19 | Smithkline Beecham Corporation | Imidazole compounds, compositions and use |
| US5739143A (en) | 1995-06-07 | 1998-04-14 | Smithkline Beecham Corporation | Imidazole compounds and compositions |
| GB9523675D0 (en) | 1995-11-20 | 1996-01-24 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| JP2000507558A (ja) | 1996-03-25 | 2000-06-20 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | Ｃｎｓ損傷についての新規な治療 |
| WO1997040017A2 (en) | 1996-04-19 | 1997-10-30 | Novo Nordisk A/S | Modulators of molecules with phosphotyrosine recognition units |
| TW440563B (en) | 1996-05-23 | 2001-06-16 | Hoffmann La Roche | Aryl pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition thereof |
| EP0906307B1 (en) * | 1996-06-10 | 2005-04-27 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazoles having cytokine inhibitory activity |
| GB9619284D0 (en) | 1996-09-16 | 1996-10-30 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| WO1998016230A1 (en) | 1996-10-17 | 1998-04-23 | Smithkline Beecham Corporation | Methods for reversibly inhibiting myelopoiesis in mammalian tissue |
| GB9622363D0 (en) | 1996-10-28 | 1997-01-08 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| ZA9711092B (en) | 1996-12-11 | 1999-07-22 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds. |
| ATE391719T1 (de) | 1997-02-05 | 2008-04-15 | Warner Lambert Co | Pyrido (2,3-d) pyrimidine und 4-amino-primidine als inhibitoren der zellulären proliferation |
| DE19710435A1 (de) | 1997-03-13 | 1998-09-17 | Hoechst Ag | Verwendung von Pyrimidinderivaten zur Prävention von Krebs allein oder in Kombination mit anderen therapeutischen Maßnahmen |
| GB9705361D0 (en) | 1997-03-14 | 1997-04-30 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| CA2291709A1 (en) | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Merck & Co., Inc. | Novel angiogenesis inhibitors |
| CA2293436C (en) | 1997-06-12 | 2010-10-26 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Imidazolyl-cyclic acetals as tnf inhibitors |
| TW517055B (en) | 1997-07-02 | 2003-01-11 | Smithkline Beecham Corp | Novel substituted imidazole compounds |
| JP2001519345A (ja) | 1997-10-02 | 2001-10-23 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | プレニルタンパク質トランスフェラーゼの阻害剤 |
| EP1021173A1 (en) | 1997-10-10 | 2000-07-26 | Imperial College Innovations Limited | Use of csaid?tm compounds for the management of uterine contractions |
| AU1507199A (en) | 1997-12-15 | 1999-07-05 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel pyrimidine-5-carboxamide derivatives |
| AR017219A1 (es) | 1997-12-19 | 2001-08-22 | Smithkline Beecham Corp | Derivados de imidazol 1,4,5 sustituidos, composiciones que los comprenden, procedimiento para la preparacion de dichos derivados, uso de los derivados parala manufactura de un medicamento |
| NZ506417A (en) | 1998-02-17 | 2003-05-30 | Tularik Inc | Anti-viral pyrimidine derivatives |
| SI0945443T1 (en) | 1998-03-27 | 2003-08-31 | Janssen Pharmaceutica N.V. | HIV inhibiting pyrimidine derivatives |
| GB9806739D0 (en) | 1998-03-28 | 1998-05-27 | Univ Newcastle Ventures Ltd | Cyclin dependent kinase inhibitors |
| ES2270612T3 (es) | 1998-08-29 | 2007-04-01 | Astrazeneca Ab | Compuestos de pirimidina. |
| ES2274634T3 (es) | 1998-08-29 | 2007-05-16 | Astrazeneca Ab | Compuestos de pirimidina. |
| SK3852001A3 (en) | 1998-09-18 | 2003-03-04 | Basf Ag | 4-Aminopyrrolopyrimidines as kinase inhibitors |
| GB9828511D0 (en) | 1998-12-24 | 1999-02-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9903762D0 (en) | 1999-02-18 | 1999-04-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB9905075D0 (en) | 1999-03-06 | 1999-04-28 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| US6627633B2 (en) | 1999-03-17 | 2003-09-30 | Albany Molecular Research, Inc. | 6-substituted biaryl purine derivatives as potent cyclin/CDK inhibitors and antiproliferative agents |
| GB9907658D0 (en) | 1999-04-06 | 1999-05-26 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9914258D0 (en) | 1999-06-18 | 1999-08-18 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| GB9919778D0 (en) | 1999-08-21 | 1999-10-27 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9924862D0 (en) | 1999-10-20 | 1999-12-22 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| WO2001030778A1 (en) | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Novartis Ag | Thiazole and imidazo [4,5-b] pyridine compounds and their pharmaceutical use |
| PL355912A1 (en) * | 1999-11-22 | 2004-05-31 | Smithkline Beecham Plc. | Novel compounds |
| WO2001047921A1 (en) | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Pharmacopeia, Inc. | Pyrimidine and triazine kinase inhibitors |
| CA2400447C (en) | 2000-02-17 | 2008-04-22 | Amgen Inc. | Kinase inhibitors |
| GB0004886D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0004887D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0004890D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0004888D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0007371D0 (en) | 2000-03-28 | 2000-05-17 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| GB0016877D0 (en) | 2000-07-11 | 2000-08-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0103926D0 (en) | 2001-02-17 | 2001-04-04 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0113041D0 (en) | 2001-05-30 | 2001-07-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| BR0213899A (pt) * | 2001-11-07 | 2004-08-31 | Hoffmann La Roche | Aminopirimidinas e aminopiridinas |
-
2000
- 2000-09-05 GB GBGB0021726.5A patent/GB0021726D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-08-30 MX MXPA03001511A patent/MXPA03001511A/es active IP Right Grant
- 2001-08-30 DK DK01963159T patent/DK1351958T3/da active
- 2001-08-30 US US10/363,655 patent/US6969714B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 CN CNB018151744A patent/CN1269813C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 ES ES01963159T patent/ES2221904T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 EP EP01963159A patent/EP1351958B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 NZ NZ523787A patent/NZ523787A/en unknown
- 2001-08-30 AU AU8419201A patent/AU8419201A/xx active Pending
- 2001-08-30 PL PL36062701A patent/PL360627A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-08-30 BR BR0113496-5A patent/BR0113496A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-08-30 DE DE60103935T patent/DE60103935T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 RU RU2003109612/04A patent/RU2284327C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 WO PCT/GB2001/003864 patent/WO2002020512A1/en active IP Right Grant
- 2001-08-30 SK SK241-2003A patent/SK287277B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 HU HU0302922A patent/HUP0302922A3/hu unknown
- 2001-08-30 AU AU2001284192A patent/AU2001284192B2/en not_active Ceased
- 2001-08-30 CA CA2417148A patent/CA2417148C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 UA UA2003042977A patent/UA74206C2/ru unknown
- 2001-08-30 CZ CZ2003617A patent/CZ2003617A3/cs unknown
- 2001-08-30 KR KR1020037003215A patent/KR100802368B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 PT PT01963159T patent/PT1351958E/pt unknown
- 2001-08-30 IL IL15429201A patent/IL154292A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 AT AT01963159T patent/ATE269327T1/de active
- 2001-08-30 JP JP2002525133A patent/JP3523641B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 EE EEP200300088A patent/EE05430B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-09-03 MY MYPI20014136 patent/MY127126A/en unknown
- 2001-09-05 AR ARP010104228A patent/AR033836A1/es unknown
- 2001-09-11 TW TW090122494A patent/TWI242559B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-22 ZA ZA200300612A patent/ZA200300612B/en unknown
- 2003-02-12 IS IS6715A patent/IS2055B/is unknown
- 2003-02-21 BG BG107579A patent/BG107579A/bg unknown
- 2003-03-04 NO NO20031006A patent/NO324059B1/no not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-01-19 HK HK04100403A patent/HK1057553A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-29 US US11/169,197 patent/US20060004033A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003109612A (ru) | Имидазоло-5-ил-2-анилино-примидины как агенты для ингибирования пролиферации клеток | |
| JP2004508365A5 (ru) | ||
| CA2417148A1 (en) | Imidazolo-5-yl-2-anilino-pyrimidines as agents for the inhibition of the cell proliferation | |
| RU2003103848A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2004134564A (ru) | Химические соединения | |
| JP2006518728A5 (ru) | ||
| RU2004132844A (ru) | Производные бензамида, полехные в качестве ингибиторов деацетилазы гистонов | |
| HRP20160007T1 (hr) | Novi derivati amida za inhibiciju rasta stanica raka | |
| RU2004135066A (ru) | Ингибиторы деацетилазы гистонов | |
| RU2007148217A (ru) | Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина | |
| JP2003528861A5 (ru) | ||
| IS4588A (is) | Bensimídazól efnasambönd, lyfjablöndur sem innihalda efnasamböndin og notkun þeirra | |
| RU97100151A (ru) | Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а | |
| RU2006147267A (ru) | Конденсированное гетероциклическое соединение | |
| BG64848B1 (bg) | Циклични аминопроизводни и използването им като лекарства | |
| EA200800924A1 (ru) | Новые соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении натрийзависимого транспортера | |
| JP2005517666A5 (ru) | ||
| RU2006137716A (ru) | Ингибиторы гистондеацетилазы | |
| RU98105408A (ru) | Мета-гуанидин, мочевина, тиомочевина или производные азациклической амино бензойной кислоты как антагонисты интегринов | |
| FI970317A0 (fi) | Antiproliferatiivisina aineina ja Garft-inhibiittoreina käyttökelpoisia yhdisteitä | |
| JP2004537564A5 (ru) | ||
| AR046615A1 (es) | Pirrolidinas 3-(benzoil)-n-aciladas, como inhibidores de 11-beta-hsd1, utiles en el tratamiento de desordenes metabolicos | |
| AR046616A1 (es) | Piperidinas sustituidas utiles en el tratamiento de sindrome metabolico | |
| DK0821682T3 (da) | Benzimidazolforbindelser og deres anvendelse som modulatorer af gaba-a-receptorkomplekset | |
| RU2004113111A (ru) | Производные индола в качестве ингибиторов сох 11 |