RU2006147267A - Конденсированное гетероциклическое соединение - Google Patents

Конденсированное гетероциклическое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2006147267A
RU2006147267A RU2006147267/04A RU2006147267A RU2006147267A RU 2006147267 A RU2006147267 A RU 2006147267A RU 2006147267/04 A RU2006147267/04 A RU 2006147267/04A RU 2006147267 A RU2006147267 A RU 2006147267A RU 2006147267 A RU2006147267 A RU 2006147267A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
aryl
atom
optionally
Prior art date
Application number
RU2006147267/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2389731C2 (ru
Inventor
Тосоясу ИСИКАВА (JP)
Тосоясу ИСИКАВА
Такахико ТАНИГУТИ (JP)
Такахико Танигути
Хироси БАННО (JP)
Хироси БАННО
Масаки СЕТО (JP)
Масаки Сето
Original Assignee
Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед (Jp)
Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед (Jp), Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед filed Critical Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед (Jp)
Publication of RU2006147267A publication Critical patent/RU2006147267A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2389731C2 publication Critical patent/RU2389731C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/16—Peri-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой:где W представляет собой C(R) или N,A представляет собой необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу,Xпредставляет собой -NR-Y-, -O-, -S-, -SO-, -SO- или -CHR-, где Rпредставляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или Rнеобязательно связан с атомом углерода или гетероатомом в арильной группе или гетероарильной группе, представленной А, с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, иYпредставляет собой одинарную связь или необязательно замещенный Cалкилен или необязательно замещенный -O-(Cалкилен)-,Rпредставляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода, и Rпредставляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, илиRи Rили Rи Rнеобязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, при условии, что соединения, представленные формуламиисключены, или его соль.2. Пролекарство соединения по п.1.3. Соединение по п.1, где W представляет собой C(R).4. Соединение по п.3, где А представляет собой арильную группу, замещенную группой формулы -Y-B и необязательно дополнительно замещенную, где Yпредставляет собой одинарную связь, -O-, -O-(Cалкилен)-, -NH- или -S-, и B представляет собой арильную группу, гетероциклическую группу, Cциклоалкильную группу, карбамоильную группу, уреидогруппу, Cарилкарбонильную группу или Cарил-Cалкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена.5. Соединение по п.3, где Rпредставляет собой гр�

Claims (29)

1. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000001
где W представляет собой C(R1) или N,
A представляет собой необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу,
X1 представляет собой -NR3-Y1-, -O-, -S-, -SO-, -SO2- или -CHR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или R3 необязательно связан с атомом углерода или гетероатомом в арильной группе или гетероарильной группе, представленной А, с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, и
Y1 представляет собой одинарную связь или необязательно замещенный C1-4алкилен или необязательно замещенный -O-(C1-4алкилен)-,
R1 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода, и R2 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1 и R2 или R2 и R3 необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, при условии, что соединения, представленные формулами
Figure 00000002
исключены, или его соль.
2. Пролекарство соединения по п.1.
3. Соединение по п.1, где W представляет собой C(R1).
4. Соединение по п.3, где А представляет собой арильную группу, замещенную группой формулы -Y2-B и необязательно дополнительно замещенную, где Y2 представляет собой одинарную связь, -O-, -O-(C1-3алкилен)-, -NH- или -S-, и B представляет собой арильную группу, гетероциклическую группу, C3-8циклоалкильную группу, карбамоильную группу, уреидогруппу, C6-18арилкарбонильную группу или C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена.
5. Соединение по п.3, где R1 представляет собой группу формулы -X2-R4, где X2 представляет собой одинарную связь, -NH- или -O-, и R4 представляет собой атом водорода, цианогруппу или C1-8алкильную группу, C2-8алкенильную группу, C2-8алкинильную группу, карбамоильную группу, C1-8алкилкарбонильную группу, C3-8циклоалкильную группу, C6-18арильную группу, C6-18арил-C1-4алкильную группу, C6-18арилкарбонильную группу, C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, гетероциклическую группу, гетероцикл-C1-4алкильную группу, гетероциклкарбонильную группу или гетероцикл-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена.
6. Соединение по п.3, где R2 представляет собой атом водорода или C1-8алкильную группу, C2-8алкенильную группу, C2-8алкинильную группу, карбамоильную группу, C1-8алкилкарбонильную группу, C1-8алкилсульфонильную группу, C3-8циклоалкильную группу, C6-18арильную группу, C6-18арил-C1-4алкильную группу, C6-18арилкарбонильную группу, C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, C6-18арилсульфонильную группу, гетероциклическую группу, гетероцикл-C1-4алкильную группу, гетероциклкарбонильную группу или гетероцикл-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена.
7. Соединение по п.3, где X1 представляет собой -NR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу.
8. Соединение по п.3, где А представляет собой арильную группу, замещенную группой формулы -Y2-B и необязательно дополнительно замещенную, где Y2 представляет собой одинарную связь, -O-, -O-(C1-3алкилен)-, -NH- или -S-, и В представляет собой арильную группу, гетероциклическую группу, C3-8циклоалкильную группу, карбамоильную группу, уреидогруппу, C6-18арилкарбонильную группу или C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена;
R1 представляет собой группу формулы -X2-R4, где X2 представляет собой одинарную связь, -NH- или -O-, и R4 представляет собой атом водорода, цианогруппу или C1-8алкильную группу, C2-8алкенильную группу, C2-8алкинильную группу, карбамоильную группу, C1-8алкилкарбонильную группу, C3-8циклоалкильную группу, C6-18арильную группу, C6-18арил-C1-4алкильную группу, C6-18арилкарбонильную группу, C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, гетероциклическую группу, гетероцикл-C1-4алкильную группу, гетероциклкарбонильную группу или гетероцикл-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена;
R2 представляет собой атом водорода или C1-8алкильную группу, C2-8алкенильную группу, C2-8алкинильную группу, карбамоильную группу, C1-8алкилкарбонильную группу, C1-8алкилсульфонильную группу, C3-8циклоалкильную группу, C6-18арильную группу, C6-18арил-C1-4алкильную группу, C6-18арилкарбонильную группу, C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, C6-18арилсульфонильную группу, гетероциклическую группу, гетероцикл-C1-4алкильную группу, гетероциклкарбонильную группу или гетероцикл-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена; и
X1 представляет собой -NR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу.
9. Соединение по п.1, где W представляет собой N.
10. Соединение по п.9, где А представляет собой арильную группу, замещенную группой формулы -Y2-B и необязательно дополнительно замещенную, где Y2 представляет собой одинарную связь, -O-, -O-(C1-3алкилен)-, -NH- или -S-, и B представляет собой арильную группу, гетероциклическую группу, C3-8циклоалкильную группу, карбамоильную группу, уреидогруппу, C6-18арилкарбонильную группу или C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена.
11. Соединение по п.9, где R2 представляет собой атом водорода или C1-8алкильную группу, C2-8алкенильную группу, C2-8алкинильную группу, карбамоильную группу, C1-8алкилкарбонильную группу, C1-8алкилсульфонильную группу, C3-8циклоалкильную группу, C6-18арильную группу, C6-18арил-C1-4алкильную группу, C6-18арилкарбонильную группу, C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, C6-18арилсульфонильную группу, гетероциклическую группу, гетероцикл-C1-4алкильную группу, гетероциклкарбонильную группу или гетероцикл-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена.
12. Соединение по п.9, где X1 представляет собой -NR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу.
13. Соединение по п.9, где X1 представляет собой -NR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу;
А представляет собой арильную группу, замещенную группой формулы -Y2-B и необязательно дополнительно замещенную, где Y2 представляет собой одинарную связь, -O-, -O-(C1-3алкилен)-, -NH- или -S-, и B представляет собой арильную группу, гетероциклическую группу, C3-8циклоалкильную группу, карбамоильную группу, уреидогруппу, C6-18арилкарбонильную группу или C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена;
R2 представляет собой атом водорода или C1-8алкильную группу, C2-8алкенильную группу, C2-8алкинильную группу, карбамоильную группу, C1-8алкилкарбонильную группу, C1-8алкилсульфонильную группу, C3-8циклоалкильную группу, C6-18арильную группу, C6-18арил-C1-4алкильную группу, C6-18арилкарбонильную группу, C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, C6-18арилсульфонильную группу, гетероциклическую группу, гетероцикл-C1-4алкильную группу, гетероциклкарбонильную группу или гетероцикл-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена.
14. Соединение по п.9, где X1 представляет собой -NR3-;
А представляет собой арильную группу, замещенную группой формулы -Y2-B и необязательно дополнительно замещенную, где Y2 представляет собой одинарную связь, -O-, -O-(C1-3алкилен)-, -NH- или -S-, и B представляет собой арильную группу, гетероциклическую группу, C3-8циклоалкильную группу, карбамоильную группу, уреидогруппу, C6-18арилкарбонильную группу или C6-18арил-C1-4алкилкарбонильную группу, каждая из которых необязательно замещена; и
R2 и R3 связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры.
15. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000003
где R1a представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода,
R2a представляет собой необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1a и R2a или R2a и R3a необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
R3a представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или
R3a необязательно связан с атомом углерода смежной фенильной группы с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
Ba представляет собой необязательно замещенное бензольное кольцо, и
Ca представляет собой необязательно замещенную C6-18арильную группу, или его соль.
16. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000004
где R1b представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода,
R2b представляет собой необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1b и R2b или R2b и R3b необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
R3b представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или
R3b необязательно связан с атомом углерода смежной фенильной группы с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
Bb представляет собой необязательно замещенное бензольное кольцо,
Cb представляет собой необязательно замещенную C6-18арильную группу и
Zb представляет собой необязательно замещенную C1-3алкиленовую группу, или его соль.
17. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000005
где R1c представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода,
R2c представляет собой необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1c и R2c или R2c и R3c необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
R3c представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или
R3c необязательно связан с атомом углерода смежной фенильной группы с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
Bc представляет собой необязательно замещенное бензольное кольцо, и
Cc представляет собой необязательно замещенную гетероциклическую группу, или его соль.
18. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000006
где R1d представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода,
R2d представляет собой необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1d и R2d или R2d и R3d необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
R3d представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или
R3d необязательно связан с атомом углерода смежной фенильной группы с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
Bd представляет собой необязательно замещенное бензольное кольцо,
Cd представляет собой необязательно замещенную гетероциклическую группу и
Zd представляет собой необязательно замещенную C1-3алкиленовую группу, или его соль.
19. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000007
где R2e представляет собой необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R2e и R3e необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
R3e представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или
R3e необязательно связан с атомом углерода смежной фенильной группы с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
Be представляет собой необязательно замещенное бензольное кольцо, и
Ce представляет собой необязательно замещенную C6-18арильную группу, или его соль.
20. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000008
где R2f представляет собой необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R2f и R3f необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
R3f представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или
R3f необязательно связан с атомом углерода смежной фенильной группы с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
Bf представляет собой необязательно замещенное бензольное кольцо,
Cf представляет собой необязательно замещенную C6-18арильную группу и
Zf представляет собой необязательно замещенную C1-3алкиленовую группу, или его соль.
21. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000009
где R2g представляет собой необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R2g и R3g необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
R3g представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или
R3g необязательно связан с атомом углерода смежной фенильной группы с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры,
Bg представляет собой необязательно замещенное бензольное кольцо, и
Cg представляет собой необязательно замещенную гетероциклическую группу, или его соль.
22. (i) 2-{2-[4-({3-хлор-4-[(3-фторбензил)окси]фенил}амино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил]этокси}этанол,
(ii) 2-{2-[4-({3-хлор-4-[3-(трифторметил)фенокси]фенил}амино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил]этокси}этанол,
(iii) N-{2-[4-({3-хлор-4-[3-(трифторметил)фенокси]фенил}амино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил]этил}-3-гидрокси-3-метилбутанамид,
(iv) N-{2-[4-({3-хлор-4-[3-(трифторметил)фенокси]фенил}амино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил]этил}-2-(метилсульфонил)ацетамид,
(v) N-{2-[4-({3-хлор-4-[3-(трифторметил)фенокси]фенил}амино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил]этил}-2-метил-2-(метилсульфонил)пропанамид,
(vi) 5-{2-[2-(трет-бутилсульфонил)этокси]этил}-N-{3-хлор-4-[3-(трифторметил)фенокси]фенил}-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-амин,
(vii) 2-(метилсульфонил)-N-{2-[4-({3-метил-4-[3-(трифторметокси)фенокси]фенил}амино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил]этил}ацетамид,
(viii) N-[2-(4-{[3-хлор-4-(3-хлорфенокси)фенил]амино}-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил)этил]-2-(метилсульфонил)ацетамид или
(ix) N-{2-[4-({3-хлор-4-[3-(трифторметокси)фенокси]фенил}амино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-5-ил]этил}-2-(метилсульфонил)ацетамид,
или соль любого из них.
23. Способ получения соединения, представленного формулой:
Figure 00000010
где каждый символ является таким, как определено в п.1, или его соли, который включает взаимодействие соединения, представленного формулой:
Figure 00000011
где L представляет собой уходящую группу, и другие символы являются такими, как определено в п.1, или его соли с соединением, представленным формулой:
Figure 00000012
где G представляет собой атом водорода или атом металла, и другие символы являются такими, как определено в п.1, или его солью.
24. Фармацевтическое средство, содержащее соединение, представленное формулой:
Figure 00000013
где W представляет собой C(R1) или N,
A представляет собой необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу,
X1 представляет собой -NR3-Y1-, -O-, -S-, -SO-, -SO2- или -CHR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или R3 необязательно связан с атомом углерода или гетероатомом в арильной группе или гетероарильной группе, представленной А, с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, и Y1 представляет собой одинарную связь или необязательно замещенный C1-4алкилен или необязательно замещенный -O-(C1-4алкилен)-,
R1 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода, и
R2 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1 и R2 или R2 и R3 необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, при условии, что соединения, представленные формулами
Figure 00000014
исключены, или его соль или пролекарство.
25. Фармацевтическое средство по п.24, которое является ингибитором тирозинкиназы.
26. Фармацевтическое средство по п.24, которое является средством для профилактики или лечения рака.
27. Фармацевтическое средство по п.26, где рак представляет собой рак молочной железы, рак предстательной железы, рак легкого, рак поджелудочной железы или рак почки.
28. Способ профилактики или лечения рака у млекопитающего, включающий введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения, представленного формулой:
Figure 00000015
где W представляет собой C(R1) или N,
A представляет собой необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу,
X1 представляет собой -NR3-Y1-, -O-, -S-, -SO-, -SO2- или -CHR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или R3 необязательно связан с атомом углерода или гетероатомом в арильной группе или гетероарильной группе, представленной А, с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, и Y1 представляет собой одинарную связь или необязательно замещенный C1-4алкилен или необязательно замещенный -O-(C1-4алкилен)-,
R1 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода, и
R2 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1 и R2 или R2 и R3 необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, при условии, что соединения, представленные формулами
Figure 00000016
исключены, или его соли или пролекарства.
29. Применение соединения, представленного формулой:
Figure 00000017
где W представляет собой C(R1) или N,
A представляет собой необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу,
X1 представляет собой -NR3-Y1-, -O-, -S-, -SO-, -SO2- или -CHR3-, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную алифатическую углеводородную группу или R3 необязательно связан с атомом углерода или гетероатомом в арильной группе или гетероарильной группе, представленной А, с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, и Y1 представляет собой одинарную связь или необязательно замещенный C1-4алкилен или необязательно замещенный -O-(C1-4алкилен)-,
R1 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода, атом азота или атом кислорода, и
R2 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную группу, присоединенную через атом углерода или атом серы, или
R1 и R2 или R2 и R3 необязательно связаны с образованием необязательно замещенной кольцевой структуры, при условии, что соединения, представленные формулами
Figure 00000002
исключены, или его соли или пролекарства для изготовления средства для профилактики или лечения рака.
RU2006147267/04A 2004-06-02 2005-06-01 Конденсированное гетероциклическое соединение RU2389731C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004165050 2004-06-02
JP2004-165050 2004-06-02
JP2005-058231 2005-03-02
JP2005058231 2005-03-02
PCT/JP2005/010451 WO2005118588A1 (ja) 2004-06-02 2005-06-01 縮合複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006147267A true RU2006147267A (ru) 2008-07-20
RU2389731C2 RU2389731C2 (ru) 2010-05-20

Family

ID=35462874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006147267/04A RU2389731C2 (ru) 2004-06-02 2005-06-01 Конденсированное гетероциклическое соединение

Country Status (18)

Country Link
US (4) US7507740B2 (ru)
EP (1) EP1752457B1 (ru)
JP (2) JP4134227B2 (ru)
KR (1) KR101194622B1 (ru)
AU (1) AU2005250285B2 (ru)
BR (1) BRPI0511768A (ru)
CA (1) CA2569016C (ru)
CR (1) CR8827A (ru)
GE (1) GEP20105024B (ru)
IL (1) IL179414A (ru)
MA (1) MA28973B1 (ru)
ME (1) MEP8409A (ru)
MX (1) MXPA06013996A (ru)
NO (1) NO20066015L (ru)
NZ (1) NZ551938A (ru)
RU (1) RU2389731C2 (ru)
TW (1) TWI392679B (ru)
WO (1) WO2005118588A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2712220C2 (ru) * 2013-07-31 2020-01-27 Мерк Патент Гмбх Пиридины, пиримидины и пиразины в качестве ингибиторов тирозинкиназы брутона и их применение

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200740820A (en) * 2005-07-05 2007-11-01 Takeda Pharmaceuticals Co Fused heterocyclic derivatives and use thereof
AU2006272876A1 (en) * 2005-07-22 2007-02-01 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolo pyrimidines useful as aurora kinase inhibitors
TW200730527A (en) * 2005-12-02 2007-08-16 Takeda Pharmaceuticals Co Fused heterocyclic compound
US20080161320A1 (en) * 2006-09-11 2008-07-03 Xiong Cai Fused bicyclic pyrimidines as ptk inhibitors containing a zinc binding moiety
US7517882B2 (en) * 2006-09-18 2009-04-14 Polaris Group Protein kinase inhibitors
KR20090094804A (ko) * 2006-10-06 2009-09-08 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 조합 약물
KR20090090336A (ko) * 2006-12-12 2009-08-25 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 융합된 헤테로시클릭 화합물
US7825127B2 (en) * 2006-12-28 2010-11-02 Takeda Pharmaceutical Company, Limited Method for treating cancer
WO2008124083A2 (en) * 2007-04-05 2008-10-16 Amgen Inc. Aurora kinase modulators and method of use
JP5603770B2 (ja) 2007-05-31 2014-10-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ２受容体拮抗薬およびその使用
US20100183604A1 (en) * 2007-06-19 2010-07-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited Preventive/remedy for cancer
EP2255830A1 (en) 2008-03-03 2010-12-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Concomitant drug
PE20091580A1 (es) * 2008-03-12 2009-11-05 Takeda Pharmaceutical Compuesto heterociclico fusionado
WO2009117157A1 (en) * 2008-03-20 2009-09-24 Amgen Inc. Aurora kinase modulators and method of use
WO2010019473A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Amgen Inc. Aurora kinase modulators and methods of use
WO2010036928A1 (en) * 2008-09-26 2010-04-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Prevention and treatment of cancer with lkb1 non-expression (deletion or mutation)
WO2010036910A1 (en) * 2008-09-26 2010-04-01 Yoshikazu Ohta Heart protection by administering an amp-activated protein kinase activator
TW201016704A (en) * 2008-09-26 2010-05-01 Takeda Pharmaceutical Prevention and treatment of cancer with RAS gene mutation
PE20120061A1 (es) 2008-12-19 2012-02-19 Boehringer Ingelheim Int Derivados de pirimidina como antagonistas del receptor ccr2
PL2384327T3 (pl) 2009-01-30 2013-12-31 Takeda Pharmaceuticals Co Związki ze skondensowanym pierścieniem i ich zastosowanie
WO2011024871A1 (ja) * 2009-08-26 2011-03-03 武田薬品工業株式会社 縮合複素環誘導体およびその用途
WO2011040212A1 (en) 2009-10-01 2011-04-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited Therapeutic agent for brain tumor
BR112012015873B1 (pt) 2009-12-17 2021-06-01 Centrexion Therapeutics Corporation Antagonistas de receptores ccr2
WO2011141477A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh New ccr2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
US8877745B2 (en) 2010-05-12 2014-11-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
JP5647339B2 (ja) 2010-05-17 2014-12-24 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ２アンタゴニスト及びこれらの使用
JP5636094B2 (ja) 2010-05-25 2014-12-03 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ２受容体アンタゴニスト
WO2011151251A1 (en) 2010-06-01 2011-12-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh New ccr2 antagonists
CA2760174A1 (en) * 2011-12-01 2013-06-01 Pharmascience Inc. Protein kinase inhibitors and uses thereof
SG194549A1 (en) * 2011-04-21 2013-12-30 Origenis Gmbh Pyrazolo [4, 3-d] pyrimidines useful as kinase inhibitors
WO2013010839A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel and selective ccr2 antagonists
GB201311891D0 (en) 2013-07-03 2013-08-14 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compound
GB201311888D0 (en) 2013-07-03 2013-08-14 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compounds
WO2015134539A1 (en) * 2014-03-03 2015-09-11 The Regents Of The University Of California Mcl-1 antagonists
MD20160112A2 (ru) 2014-04-25 2017-06-30 Pfizer Inc. Гетероароматические соединения и их применение в качестве лигандов дофамина D1
PE20170325A1 (es) 2014-05-01 2017-04-21 Novartis Ag Compuestos y composiciones como agonistas del receptor tipo toll
EA032487B1 (ru) 2014-05-01 2019-06-28 Новартис Аг Соединения и композиции в качестве агонистов toll-подобного рецептора 7
BR112017028492B1 (pt) 2015-07-02 2023-12-26 Centrexion Therapeutics Corporation Citrato de (4-((3r,4r)-3-metoxitetra-hidro-piran-4- ilamino)piperidin-1-il) (5- metil-6-(((2r, 6s)-6-(p-tolil) tetra-hidro-2h-piran-2-il)metilamino)pirimidin-4-il) metanona, seu uso e seu método de preparação, e composição farmacêutica
MA44334A (fr) 2015-10-29 2018-09-05 Novartis Ag Conjugués d'anticorps comprenant un agoniste du récepteur de type toll
EP3591845B1 (en) * 2018-07-05 2023-08-09 Universite De Bretagne Sud Sorting device and method for elementary check node processing for message-passing decoding of non-binary codes
WO2020118183A1 (en) * 2018-12-06 2020-06-11 Kapoor Tarun M 2,4-diaminopyrimidine bicycles for treating cancer

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS554116B2 (ru) * 1971-08-20 1980-01-29
HUT73412A (en) * 1993-06-21 1996-07-29 Merrell Pharma Inc Novel carbocyclic nucleoside agents useful as selective inhibitors of proinflammatory cytokines
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
IL112249A (en) * 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
US6395733B1 (en) * 1995-06-07 2002-05-28 Pfizer Inc Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives
CA2223081C (en) * 1995-06-07 2001-03-06 Pfizer Inc. Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives
DE69619114T2 (de) * 1995-07-06 2002-10-02 Novartis Ag Pyrolopyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
AR004010A1 (es) * 1995-10-11 1998-09-30 Glaxo Group Ltd Compuestos heterociclicos
EP0892789B2 (en) * 1996-04-12 2009-11-18 Warner-Lambert Company LLC Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
DE69718472T2 (de) * 1996-07-13 2003-11-06 Glaxo Group Ltd Bicyclische heteroaromatische verbindungen als protein tyrosine kinase inhibitoren
AU720429B2 (en) * 1996-08-23 2000-06-01 Novartis Ag Substituted pyrrolopyrimidines and processes for their preparation
CA2217373A1 (en) 1996-10-10 1998-04-10 Michael John Martin Benzo¬b|thiophene compounds, intermediates, formulations, and methods
IL129825A0 (en) * 1996-11-27 2000-02-29 Pfizer Fused bicyclic pyrimidine derivatives
HUP0002956A3 (en) 1997-08-05 2002-01-28 Pfizer Prod Inc Use of 4-aminopyrrole[3,2d]pyrimidines for the preparation of pharmaceutical compositions treating diseases related to an excess of neuropeptide y
US6187777B1 (en) * 1998-02-06 2001-02-13 Amgen Inc. Compounds and methods which modulate feeding behavior and related diseases
ES2219033T3 (es) * 1998-07-22 2004-11-16 Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. Inhibidores de nf-kappa b que contienen derivados de indano como ingrediente activo.
CZ27399A3 (cs) * 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
JP3270834B2 (ja) * 1999-01-27 2002-04-02 ファイザー・プロダクツ・インク 抗がん剤として有用なヘテロ芳香族二環式誘導体
UA71945C2 (en) * 1999-01-27 2005-01-17 Pfizer Prod Inc Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents
WO2001018170A2 (en) * 1999-08-26 2001-03-15 Plant Research International B.V. Conditional inhibition of vegetative propagation
RU2003134646A (ru) 2001-04-30 2005-04-20 Глэксо Груп Лимитед (GB) Конденсированные пиримидины в качестве антагонистов кортикотропинвысокобождающего фактора (crf)
CA2446514A1 (en) 2001-04-30 2002-11-07 Glaxo Group Limited Fused pyrimidines as antagonists of the corticotropin releasing factor (crf)
GB0119249D0 (en) 2001-08-07 2001-10-03 Novartis Ag Organic compounds
US8507445B2 (en) 2001-09-07 2013-08-13 Board Of Regents, The University Of Texas System Compositions and methods of use of targeting peptides for diagnosis and therapy of human cancer
JP2003183283A (ja) * 2001-12-18 2003-07-03 Takeda Chem Ind Ltd 縮合インドール化合物、その製造法および用途
EP1348707B1 (en) * 2002-03-28 2010-08-25 Ustav Experimentalni Botaniky AV CR, v.v.i. (Institute of Experimental Botany Academy of Sciences of the Czech Republic, PRO) Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, processes for their preparation and methods for therapy
US7531553B2 (en) * 2003-03-21 2009-05-12 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
US7268133B2 (en) * 2003-04-23 2007-09-11 Pfizer, Inc. Patent Department Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
EP1636195A1 (en) * 2003-05-27 2006-03-22 Pfizer Products Inc. Quinazolines and pyrido[3,4-d]pyrimidines as receptor tyrosine kinase inhibitors
US7572799B2 (en) 2003-11-24 2009-08-11 Pfizer Inc Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines as Phosphodiesterase Inhibitors
JP2006020985A (ja) 2004-07-05 2006-01-26 Kiyoshi Owada 微小孔を用いた入浴剤用炭酸ガス拡散装置
KR101257343B1 (ko) * 2004-07-30 2013-04-23 메틸진 인코포레이티드 Ｖｅｇｆ 수용체 및 ｈｇｆ 수용체 신호전달 억제제
ES2473341T3 (es) * 2005-05-20 2014-07-04 Methylgene Inc Inhibidores de la se�alizaci�n del receptor del VEGF y del receptor del HGF
TW200730527A (en) * 2005-12-02 2007-08-16 Takeda Pharmaceuticals Co Fused heterocyclic compound
KR20090094804A (ko) * 2006-10-06 2009-09-08 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 조합 약물
US20100183604A1 (en) * 2007-06-19 2010-07-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited Preventive/remedy for cancer
PE20091580A1 (es) * 2008-03-12 2009-11-05 Takeda Pharmaceutical Compuesto heterociclico fusionado

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2712220C2 (ru) * 2013-07-31 2020-01-27 Мерк Патент Гмбх Пиридины, пиримидины и пиразины в качестве ингибиторов тирозинкиназы брутона и их применение

Also Published As

Publication number Publication date
JP4937172B2 (ja) 2012-05-23
EP1752457A4 (en) 2010-05-26
KR20070026695A (ko) 2007-03-08
EP1752457A1 (en) 2007-02-14
MXPA06013996A (es) 2007-02-08
US20090018335A1 (en) 2009-01-15
MA28973B1 (fr) 2007-11-01
CR8827A (es) 2007-04-20
IL179414A (en) 2013-11-28
BRPI0511768A (pt) 2008-01-08
AU2005250285A1 (en) 2005-12-15
KR101194622B1 (ko) 2012-10-29
JP4134227B2 (ja) 2008-08-20
WO2005118588A1 (ja) 2005-12-15
US20090029973A1 (en) 2009-01-29
AU2005250285B2 (en) 2011-08-18
JPWO2005118588A1 (ja) 2008-04-03
GEP20105024B (en) 2010-06-25
RU2389731C2 (ru) 2010-05-20
US20090203717A1 (en) 2009-08-13
TWI392679B (zh) 2013-04-11
MEP8409A (en) 2011-12-20
JP2008247907A (ja) 2008-10-16
US7507740B2 (en) 2009-03-24
NO20066015L (no) 2007-02-13
IL179414A0 (en) 2007-05-15
US8178543B2 (en) 2012-05-15
CA2569016A1 (en) 2005-12-15
EP1752457B1 (en) 2014-03-19
US20070244132A1 (en) 2007-10-18
NZ551938A (en) 2010-07-30
CA2569016C (en) 2012-11-27
TW200611907A (en) 2006-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006147267A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение
RU2373209C2 (ru) Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ
RU2011152891A (ru) Диарилгидантоины
RU2006146632A (ru) Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов
RU2011117028A (ru) Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа
CA2417148A1 (en) Imidazolo-5-yl-2-anilino-pyrimidines as agents for the inhibition of the cell proliferation
AR037972A1 (es) Pirrolopirimidinas
AR032679A1 (es) Derivados del acido isoftalico como inhibidores de metaloproteinasas de la matriz
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
RU2009118489A (ru) Органические соединения
CO5200785A1 (es) Uso terapeutico de quinazolina
PE20060693A1 (es) Nuevos derivados de trifluorometansulfonanilida oxamida eter
RU2011103207A (ru) Производные хиназолина
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
RU2007124492A (ru) Комбинации, включающие эпотилоны и ингибиторы протеинтирозинкиназы, и их фармацевтическое применение
RU2009126576A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение
DE60014393D1 (de) Aminobenzophenone als inhibitoren von il-1beta und tnf-alpha
DE602005025332D1 (de) 4-ä2-(cycloalkylamino)pyrimidin-4-ylü-(phenyl)imidazolin-2-onderivate als inhibitoren der p38-map-kinase zur behandlung von entzündlichen krankheiten
RU2010137115A (ru) Производные 5,6-бисарил-2-пиридинкарбоксамидов, способ их получения и их применение в терапии в качестве антагонистов рецепторов
JP2011521938A5 (ru)
RU2008106754A (ru) Предотвращающий преждевременную овуляцию агент
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
JP2011510072A5 (ru)
RU2010150345A (ru) Производные хиназолина
PE20071034A1 (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de cetp

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140602