RU2007135356A - Тиазольные производные в качестве лигандов ppar-дельта и способ их получения - Google Patents

Тиазольные производные в качестве лигандов ppar-дельта и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2007135356A
RU2007135356A RU2007135356/04A RU2007135356A RU2007135356A RU 2007135356 A RU2007135356 A RU 2007135356A RU 2007135356/04 A RU2007135356/04 A RU 2007135356/04A RU 2007135356 A RU2007135356 A RU 2007135356A RU 2007135356 A RU2007135356 A RU 2007135356A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
compound
atom
alkyl
Prior art date
Application number
RU2007135356/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2392274C2 (ru
Inventor
Хеондзоонг КАНГ (KR)
Хеондзоонг КАНГ
Дзунгйеоб ХАМ (KR)
Дзунгйеоб ХАМ
Хоосанг ХВАНГ (KR)
Хоосанг ХВАНГ
Original Assignee
Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн (Kr)
Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн (Kr), Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн filed Critical Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн (Kr)
Publication of RU2007135356A publication Critical patent/RU2007135356A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2392274C2 publication Critical patent/RU2392274C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A44—HABERDASHERY; JEWELLERY
    • A44B—BUTTONS, PINS, BUCKLES, SLIDE FASTENERS, OR THE LIKE
    • A44B11/00—Buckles; Similar fasteners for interconnecting straps or the like, e.g. for safety belts
    • A44B11/25—Buckles; Similar fasteners for interconnecting straps or the like, e.g. for safety belts with two or more separable parts
    • A44B11/258—Buckles; Similar fasteners for interconnecting straps or the like, e.g. for safety belts with two or more separable parts fastening by superposing one part on top of the other
    • A44B11/2584—Buckles; Similar fasteners for interconnecting straps or the like, e.g. for safety belts with two or more separable parts fastening by superposing one part on top of the other followed by sliding in the main plane of the buckle
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/132—Heterocyclic compounds containing only one nitrogen as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Claims (17)

1. Тиазольные производные формулы I в виде рацематов или оптических изомеров
[формула I]
Figure 00000001
где A представляет собой водород, R2 или
Figure 00000002
R1 представляет собой атом водорода, C1-4алкильную группу, C1-4алкилоксигруппу, C1-4алкилтиоксигруппу, C1-4алкиламиновую группу, атом фтора или атом хлора;
M представляет собой целое число от 0 до 4;
R2 представляет собой фенолзащитную группу, выбранную из C1-4 низших алкильных групп, аллильных групп, алкилсилильных групп, алкиларилсилильных групп и тетрагидропиранильной группы;
группы R3 являются отличными друг от друга и обозначают атом водорода, атом галогена или C1-4алкильную или алкоксигруппу, замещенную или не замещенную галогеном;
N представляет собой целое число от 0 до 5;
R4 представляет собой
Figure 00000003
R5 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу или C1-4алкильную группу;
R6 представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, имеющую C1-4алкил, аллильную группу, атом водорода или щелочной металл;
R11 представляет собой ариламиноалкильную группу или алкиламиноалкильную группу;
R12 представляет собой атом галогена, цианогруппу или C1-4алкильную или алкоксигруппу, замещенную или не замещенную галогеном;
R13 представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, C1-4алкильную или алкоксигруппу, замещенную или не замещенную галогеном;
o, p и q, каждый, независимо представляют собой целое число от 1 до 5; и
r представляет собой целое число от 1 до 9.
2. Тиазольные производные по п.1, которые представлены формулой VI
[формула VI]
Figure 00000004
где R1-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I.
3. Тиазольные производные по п.1, которые представлены формулой VII
[формула VII]
Figure 00000005
где R1, R3-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I.
4. Тиазольные производные по п.1, которые представлены формулой IX
[формула IX]
Figure 00000006
где R1, R3-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I, и R6a представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, имеющую C1-4алкильную или аллильную группу.
5. Тиазольные производные по п.1, которые представлены формулой X
[формула X]
Figure 00000007
где R1, R3-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I, и R6b представляет собой атом водорода или щелочной металл.
6. Способ получения тиазольных производных, включающий стадии
a) взаимодействия 4-галогенфенольного соединения формулы II с фенолзащитной алкилсилильной группой в присутствии основания, с получением соединения формулы III;
b) воздействия на соединение формулы III замещения галогена литием, а затем, реакции с серой и соединением формулы IV, с получением соединения формулы V; и
c) взаимодействия соединения формулы V с сильным основанием и электрофильным соединением, с получением соединения формулы VI
[формула II]
Figure 00000008
[формула III]
Figure 00000009
[формула IV]
Figure 00000010
[формула V]
Figure 00000011
[формула VI]
Figure 00000012
где X1 обозначает атом брома или атом йода, X2 обозначает атом хлора, атом брома, атом йода или уходящую группу, имеющую высокую реакционную способность в реакции нуклеофильного замещения, а остальные остатки имеют такие же значения, как определено в формуле I.
7. Способ по п.6, дополнительно включающий
d) удаления фенолзащитной силилильной группы соединения формулы VI, с получением соединения формулы VII
[формула VI]
Figure 00000012
[формула VII]
Figure 00000013
где R1-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I.
8. Способ получения тиазольных производных, включающий стадии
взаимодействия 4-галогенфенольного соединения формулы II с реагентом Гриньярда, воздействия на продукт реакции замещения галогена литием, а затем взаимодействия продукта реакции с серой и соединением формулы IV, с получением соединения простого тиоэфира; и
взаимодействия соединения простого тиоэфира с сильным основанием без выделения, а затем с электрофильным соединением, с получением соединения формулы VII
[формула II]
Figure 00000008
[формула IV]
Figure 00000010
[формула VII]
Figure 00000013
где X1 обозначает атом брома или атом йода, X2 обозначает атом хлора, атом брома, атом йода или уходящую группу, имеющую высокую реакционную способность в реакции электрофильного замещения, и R1, R3-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I.
9. Способ по п.7 или 8, дополнительно включающий стадию
e) взаимодействия соединения формулы VII с алкилгалогенацетатом формулы VIII в присутствии неорганической соли, с получением соединения формулы IX
[формула VII]
Figure 00000007
[формула VIII]
Figure 00000014
[формула IX]
Figure 00000015
где R1, R3-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I, и R6a представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, имеющую C1-4алкильную или аллильную группу, и X4 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода.
10. Способ по п.9, дополнительно включающий стадию
воздействия на соединение формулы IX гидролиза сложного эфира карбоновой кислоты с помощью водорастворимой неорганической соли в спиртовом растворе, с получением соединения формулы X
[формула IX]
Figure 00000015
[формула X]
Figure 00000007
где R1, R3-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I, R6a представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, имеющую C1-4 или аллильную группу, и R6b представляет собой атом водорода или щелочной металл.
11. Способ по п.9, дополнительно включающий стадию
воздействия на соединение формулы IX замещения сложного аллилового эфира солью с использованием соли металла и органического растворителя в присутствии катализатора на основе палладий тетракистрифенилфосфина, с получением соединения формулы X
Figure 00000016
где R1, R3-R5, m и n имеют такие же значения, как определено в формуле I, и M представляет собой щелочной металл.
12. Средство для лечения диабета, содержащее в качестве активного ингредиента тиазольное производное, представленное формулой I.
13. Средство для предотвращения и лечения тучности, содержащее в качестве активного ингредиента тиазольное производное, представленное формулой I.
14. Средство для предотвращения и лечения атеросклероза, содержащее в качестве активного ингредиента тиазольное производное, представленное формулой I.
15. Средство для предотвращения и лечения гиперлипидемии, содержащее в качестве активного ингредиента тиазольное производное, представленное формулой I.
16. Оздоровительная пищевая добавка, оздоровительный напиток, пищевая добавка, функциональные косметические композиции и кормовые композиции для животных, содержащие в качестве активного ингредиента тиазольное производное, представленное формулой I.
17. Композиция для активирования пролифератор-активируемого рецептора δ пероксисомы (PPARδ), содержащая в качестве активного ингредиента тиазольное производное, представленное формулой I.
RU2007135356/04A 2005-02-25 2006-02-24 Тиазольные производные в качестве лигандов ppar-дельта и способ их получения RU2392274C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20050015663 2005-02-25
KR10-2005-0015663 2005-02-25
KR10-2006-0018360 2006-02-24
KR1020060018360A KR100797798B1 (ko) 2005-02-25 2006-02-24 퍼록시솜 증식자 활성화 수용체 델타 리간드 티아졸 유도체및 그의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007135356A true RU2007135356A (ru) 2009-03-27
RU2392274C2 RU2392274C2 (ru) 2010-06-20

Family

ID=37602553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007135356/04A RU2392274C2 (ru) 2005-02-25 2006-02-24 Тиазольные производные в качестве лигандов ppar-дельта и способ их получения

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20090054493A1 (ru)
JP (1) JP5191744B2 (ru)
KR (1) KR100797798B1 (ru)
CN (1) CN101146784B (ru)
BR (1) BRPI0606232A2 (ru)
RU (1) RU2392274C2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5367584B2 (ja) * 2007-01-08 2013-12-11 ソウル ナショナル ユニバーシティー インダストリー ファンデーション ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体δリガンドチアゾール化合物及びこれを含有する医薬、化粧品及び健康食品組成物
US20090179789A1 (en) * 2008-01-14 2009-07-16 Apple Inc. Electronic device control based on user gestures applied to a media headset
JP2013525267A (ja) * 2010-02-25 2013-06-20 エスエヌユー アール＆ディービー ファウンデーション ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体リガンドのセレナゾール誘導体、その製造方法及びその化合物の用途
JP2013538215A (ja) * 2010-08-31 2013-10-10 エスエヌユー アールアンドディービー ファウンデーション ＰＰＡＲδアゴニストの胎児再プログラミング用途
CN102813092B (zh) * 2012-09-11 2014-07-02 北京市水产科学研究所 基于ppar结合活性的鲑鳟鱼类饲料及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR200386373Y1 (ko) * 1998-06-18 2005-09-30 안정오 전기장침구
AU4394799A (en) * 1998-07-01 2000-01-24 Takeda Chemical Industries Ltd. Retinoid-associated receptor regulators
GB9914977D0 (en) * 1999-06-25 1999-08-25 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0031107D0 (en) * 2000-12-20 2001-01-31 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
WO2003072100A1 (en) * 2002-02-25 2003-09-04 Eli Lilly And Company Peroxisome proliferator activated receptor modulators
KR100474202B1 (ko) * 2002-05-04 2005-03-08 강헌중 티아졸 유도체의 제조방법 및 이를 제조하기 위한 중간체

Also Published As

Publication number Publication date
JP5191744B2 (ja) 2013-05-08
KR20060094922A (ko) 2006-08-30
CN101146784B (zh) 2012-09-05
RU2392274C2 (ru) 2010-06-20
US20090054493A1 (en) 2009-02-26
KR100797798B1 (ko) 2008-01-24
JP2008531554A (ja) 2008-08-14
BRPI0606232A2 (pt) 2009-06-09
CN101146784A (zh) 2008-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009125232A (ru) Арильные соединения в качестве лигандов ppar и их применение
CN1069901C (zh) N－苄基二氧代噻唑烷基苯甲酰胺衍生物及其制造方法
RU2007135356A (ru) Тиазольные производные в качестве лигандов ppar-дельта и способ их получения
CA2531011A1 (en) Thiazolylpiperidine derivatives as mtp inhibitors
KR910009660A (ko) 새로운 이소인돌론 유도체 및 이의 제조 방법
JP2004534096A5 (ru)
JPH03101669A (ja) 新規なチアゾリルアルコキシアクリル酸エステル、それらの製造法、それらの殺菌剤としての使用及びそれらの製造中間体
CN1214027C (zh) [[(取代的吡啶基)甲基]硫基]苯并咪唑衍生物的制备方法
CA2599281A1 (en) Thiazole derivatives as ppar delta ligands and their manufacturing process
WO1995003288A1 (en) Heteroaromatic derivatives and their use in therapeutics
CN1224609C (zh) 制备具有抗肥胖和抗糖尿病性质的芳基乙醇胺衍生物的方法
KR100474202B1 (ko) 티아졸 유도체의 제조방법 및 이를 제조하기 위한 중간체
CN1835957A (zh) 可被固定的咪唑鎓盐
CZ290096A3 (en) Process for preparing 7-trialkylsilylbaccatine iii
RU2004114559A (ru) Синтез кислородзамещенных бензоциклогептенов в качестве ценных промежуточных продуктов для получения тканеселективных эстрогенов
JP5265144B2 (ja) ３−ｏ−置換−カテキン類誘導体の新規製造方法
CA2598821A1 (en) Organoselenium containing compounds and their use
JP2004530776A5 (ru)
JP3213366B2 (ja) ケイ皮酸誘導体
JP2008526902A5 (ru)
JP4869739B2 (ja) 含フッ素ジヒドロキノリン化合物及び含フッ素キノリン化合物の製造方法
CN102985406B (zh) 制备取代的1,3-二氢-2h-吲哚-2-酮的方法
JP2004522691A (ja) シリコン組成物を含む殺虫性組成物
JP3083186B2 (ja) Ｎ−トリフルオロメチル芳香族アミン誘導体及びその製造法
JP3817351B2 (ja) アルコール類の製法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150225