RU2009125232A - Арильные соединения в качестве лигандов ppar и их применение - Google Patents

Арильные соединения в качестве лигандов ppar и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2009125232A
RU2009125232A RU2009125232/04A RU2009125232A RU2009125232A RU 2009125232 A RU2009125232 A RU 2009125232A RU 2009125232/04 A RU2009125232/04 A RU 2009125232/04A RU 2009125232 A RU2009125232 A RU 2009125232A RU 2009125232 A RU2009125232 A RU 2009125232A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
compound represented
substituted
halogen
Prior art date
Application number
RU2009125232/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2444514C2 (ru
Inventor
Хеондзоонг КАНГ (KR)
Хеондзоонг КАНГ
Дзунгвоок ЧИН (KR)
Дзунгвоок ЧИН
Дзаехван ЛИ (KR)
Дзаехван ЛИ
Original Assignee
Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн (Kr)
Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн (Kr), Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн filed Critical Сеул Нэшнл Юниверсити Индастри Фаундейшн (Kr)
Publication of RU2009125232A publication Critical patent/RU2009125232A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2444514C2 publication Critical patent/RU2444514C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C391/00—Compounds containing selenium
    • C07C391/02—Compounds containing selenium having selenium atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)

Abstract

1. Арильное соединение, представленное формулой (I), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемая соль ! , ! где A представляет собой S или Se; B представляет собой H или ; R1 представляет собой арил, выбранный из следующих структур: ! ! ! ; ! R2 представляет собой H, C1-C8 алкил или ; R3 представляет собой H, C1-C8 алкил или галоген; R4 и R5 независимо представляют собой H или C1-C8 алкил; R6 представляет собой H, C1-C8 алкил, C2-C7 алкенил, щелочной металл или щелочноземельный металл; R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C8 алкил или галоген; R21 представляет собой H, галоген, C1-C7 алкил, гетероциклическую группу или C1-C7 алкокси; m и n независимо представляют собой целые числа, имеющие значения 1-4; p представляет собой целое число, имеющее значение 1-5; q представляет собой целое число, имеющее значение 1-4; r представляет собой целое число, имеющее значение 1-3; s представляет собой целое число, имеющее значение 1-5; и алкил, и алкокси R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12 и R21 может быть замещен одним или несколькими атомами галогена или C1-C5 алкиламином, однако в случае, когда R2 представляет собой H, и A, представляющий собой S, исключается. ! 2. Арильное соединение и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет собой арил, выбранный из следующих структур: ! ! ! ; ! R2 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный или не замещенный галогеном или ; R3 представляет собой C1-C5 алкил, замещенный или не замещенный галогеном, или галоген; R4 и R5 независимо представляют собой H или C1-C5 алкил, замещенный или не замещенный галогеном; R6 представляет собой H, C1-C7 алкил, щелочной металл или щелочноземельный металл; R11 и R12 независимо пре�

Claims (18)

1. Арильное соединение, представленное формулой (I), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
,
где A представляет собой S или Se; B представляет собой H или
Figure 00000002
; R1 представляет собой арил, выбранный из следующих структур:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
;
R2 представляет собой H, C1-C8 алкил или
Figure 00000009
; R3 представляет собой H, C1-C8 алкил или галоген; R4 и R5 независимо представляют собой H или C1-C8 алкил; R6 представляет собой H, C1-C8 алкил, C2-C7 алкенил, щелочной металл или щелочноземельный металл; R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C8 алкил или галоген; R21 представляет собой H, галоген, C1-C7 алкил, гетероциклическую группу или C1-C7 алкокси; m и n независимо представляют собой целые числа, имеющие значения 1-4; p представляет собой целое число, имеющее значение 1-5; q представляет собой целое число, имеющее значение 1-4; r представляет собой целое число, имеющее значение 1-3; s представляет собой целое число, имеющее значение 1-5; и алкил, и алкокси R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12 и R21 может быть замещен одним или несколькими атомами галогена или C1-C5 алкиламином, однако в случае, когда R2 представляет собой H, и A, представляющий собой S, исключается.
2. Арильное соединение и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет собой арил, выбранный из следующих структур:
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000007
;
R2 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный или не замещенный галогеном или
Figure 00000009
; R3 представляет собой C1-C5 алкил, замещенный или не замещенный галогеном, или галоген; R4 и R5 независимо представляют собой H или C1-C5 алкил, замещенный или не замещенный галогеном; R6 представляет собой H, C1-C7 алкил, щелочной металл или щелочноземельный металл; R11 и R12 независимо представляют собой H, C1-C5 алкил, замещенный одним или несколькими атомами фтора, или фтор; R21 представляет собой H, галоген, C1-C5 алкил, замещенный или не замещенный галогеном, или C1-C5 алкокси, замещенный или не замещенный галогеном; p представляет собой целое число, имеющее значение 1-5; q представляет собой целое число, имеющее значение 1-4; s представляет собой целое число, имеющее значение 1-5.
3. Арильное соединение и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемая соль по п.1, где арильное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (IV), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемую соль
Figure 00000014
,
где A, R1, R3 и m имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1.
4. Арильное соединение и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемая соль по п.1, где арильное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (VIII), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемую соль
Figure 00000015
,
где A, R1, R3, R21, m и s имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1.
5. Способ получения арильного соединения, представленного формулой (I) по п.1, включающий следующие стадии:
a) взаимодействие соединения, представленного формулой (II), с реагентом Гриньяра и затем взаимодействие с органическим соединением лития, постадийно;
b) добавление S или Se в виде порошка к смеси со стадии a);
c) взаимодействие смеси с соединением, представленным формулой (III), с получением соединения, представленного формулой (IV)
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000014
,
где A, R1, R3 и m имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1, X1 представляет собой атом брома или атом йода, X2 представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или удаляемую группу, обладающую реакционной способностью с нуклеофильным замещением.
6. Способ получения арильного соединения по п.5, включающий дополнительную стадию, в которой соединение, представленное формулой (IV), подвергают взаимодействию с алкилгалогенацетатом или сложным алкиловым эфиром алкилгалогенуксусной кислоты с получением сложноэфирного соединения, представленного формулой (XI)
Figure 00000014
Figure 00000018
,
где A, R1, R3, R4, R5 и m имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1, R6a представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, содержащую C1-C4 алкил или аллил.
7. Способ получения арильного соединения по п.6, включающий дополнительную стадию, в которой соединение, представленное формулой (XI), гидролизуют с получением соединения, представленного формулой (XII)
Figure 00000018
Figure 00000019
,
где A, R1, R3, R4, R5 и m имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1, R6a представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, содержащую C1-C4 алкил или аллил, R6b представляет собой H, щелочной металл или щелочноземельный металл.
8. Способ получения арильного соединения по п.5, включающий дополнительную стадию, в которой альфа-водород тио- или селеноэфирного соединения, представленного формулой (IV), подвергают обработке сильной щелочью и затем подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (VI), с получением соединения, представленного формулой (VIII)
Figure 00000014
Figure 00000020
Figure 00000015
,
где A, R1, R3, R21, m и s имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1, X3 представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или удаляемую группу.
9. Способ получения арильного соединения по п.8, где фенольную группу соединения, представленного формулой (IV), защищают алкилсилильной группой и затем обрабатывают сильной щелочью и добавляют соединение, представленное формулой (VI), и затем фенол-защитную группу удаляют
Figure 00000014
Figure 00000020
,
где A, R1, R3, R21, m и s имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1, X3 представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или удаляемую группу.
10. Способ получения арильного соединения по п.8, включающий дополнительную стадию, в которой соединение, представленное формулой (VIII), подвергают взаимодействию с алкилгалогенацетатом или сложным алкиловым эфиром алкилгалогенуксусной кислоты с получением сложноэфирного соединения, представленного формулой (IX)
Figure 00000015
Figure 00000021
,
где A, R1, R3, R4, R5, R21, m и s имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1, R6a представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, содержащую C1-C4 алкил или аллил.
11. Способ получения арильного соединения по п.10, включающий дополнительную стадию, в которой сложноэфирное соединение, представленное формулой (IX), гидролизуют с получением соединения, представленного формулой (X)
Figure 00000021
Figure 00000022
,
где A, R1, R3, R4, R5, R21, m и s имеют значения, определенные для формулы 1 по п.1, R6a представляет собой защитную группу карбоновой кислоты, содержащую C1-C4 алкил или аллил, R6b представляет собой H, щелочной металл или щелочноземельный металл.
12. Фармацевтическая композиция для профилактики и лечения артериосклероза, гиперлипидемии, диабета, ожирения, деменции и болезни Паркинсона, для снижения уровня холестерина, для укрепления мышц, для повышения выносливости или для улучшения памяти, содержащая арильное соединение, представленное формулой (I), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемую соль по п.1 в качестве активных ингредиентов.
13. Композиция для функциональных вспомогательных веществ для пищевых продуктов, функциональных напитков, пищевых добавок и корма для животных, содержащая арильное соединение, представленное формулой (I), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемую соль по п.1 в качестве активных ингредиентов.
14. Композиция для функциональных косметических средств для профилактики и улучшения состояния ожирения и для укрепления мышц или повышения выносливости, содержащая арильное соединение, представленное формулой (I), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемую соль по п.1 в качестве активных ингредиентов.
15. Композиция активатора рецептора активатора пролиферации пероксисом (PPAR), содержащая арильное соединение, представленное формулой (I), и его гидрат, сольват, стереоизомер и фармацевтически приемлемую соль по п.1 в качестве активных ингредиентов.
16. Фармацевтическая композиция для профилактики и лечения артериосклероза, деменциии и болезни Паркинсона, для укрепления мышц, для повышения выносливости или для улучшения памяти, содержащая активатор рецептора активатора пролиферации пероксисом (PPAR) в качестве активного ингредиента.
17. Композиция для функциональных вспомогательных веществ для пищевых продуктов, функциональных напитков, пищевых добавок и корма для животных, содержащая активатор рецептора активатора пролиферации пероксисом (PPAR) в качестве активного ингредиента.
18. Способ скрининга активатора для профилактики и лечения артериосклероза, деменции и болезни Паркинсона, для укрепления мышц, для повышения выносливости или для улучшения памяти, который включает стадии добавления средства-кандидата, представляющего собой активатор PPAR, к PPAR; и измерения активности PPAR.
RU2009125232/04A 2006-12-02 2007-12-01 Арильные соединения в качестве лигандов ppar и их применение RU2444514C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20060121074 2006-12-02
KR10-2006-0121074 2006-12-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009125232A true RU2009125232A (ru) 2011-01-10
RU2444514C2 RU2444514C2 (ru) 2012-03-10

Family

ID=39468091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009125232/04A RU2444514C2 (ru) 2006-12-02 2007-12-01 Арильные соединения в качестве лигандов ppar и их применение

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8519145B2 (ru)
EP (1) EP2102155A4 (ru)
JP (1) JP5455636B2 (ru)
KR (1) KR100951653B1 (ru)
CN (4) CN103086936A (ru)
AU (1) AU2007326114B2 (ru)
BR (1) BRPI0716272A2 (ru)
CA (1) CA2669639A1 (ru)
RU (1) RU2444514C2 (ru)
WO (1) WO2008066356A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2672420A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-10 The Salk Institute For Biological Studies Methods for enhancing exercise performance
CA2894112C (en) 2007-02-09 2020-09-15 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel antagonists of the glucagon receptor
EP2310371B1 (fr) 2008-05-26 2013-05-15 Genfit Composés agonistes ppar, préparation et utilisations pour le traitement du diabète et/ou des dyslipidémies
US8907103B2 (en) 2008-08-13 2014-12-09 Metabasis Therapeutics, Inc. Glucagon antagonists
KR101326932B1 (ko) * 2009-11-26 2013-11-11 (주)아모레퍼시픽 퍼옥시좀 증식체 활성화 수용체 델타의 활성촉진 조성물
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
DE102010015123A1 (de) 2010-04-16 2011-10-20 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Benzylamidische Diphenylazetidinone, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
BR112013004882A2 (pt) * 2010-08-31 2016-05-03 Snu R&Db Foundation utilização de reprogramação fetal de agonista ppar delta
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013068486A1 (en) 2011-11-08 2013-05-16 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for the diagnosis and treatment of male infertility
CN104001449B (zh) * 2013-02-26 2016-12-28 华东理工大学 含有联苯基团的季铵盐型Gemini表面活性剂及其制备方法
US10076504B2 (en) 2014-06-12 2018-09-18 Ligand Pharmaceuticals, Inc. Glucagon antagonists

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9813848B1 (pt) * 1997-10-08 2011-07-12 composto heterocìclico fundido substituìdo, uso do mesmo, e, composição farmacêutica.
GB9914977D0 (en) 1999-06-25 1999-08-25 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0031107D0 (en) * 2000-12-20 2001-01-31 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
ATE369855T1 (de) * 2002-02-25 2007-09-15 Lilly Co Eli Modulatoren von peroxisome proliferator- aktivierten rezeptoren
US6875780B2 (en) * 2002-04-05 2005-04-05 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
GB0214149D0 (en) * 2002-06-19 2002-07-31 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
EP2314576A1 (en) * 2003-11-05 2011-04-27 F.Hoffmann-La Roche Ag Phenyl derivatives as PPAR agonists
JP2005179281A (ja) * 2003-12-19 2005-07-07 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ビフェニル化合物
AU2005320387A1 (en) * 2004-12-31 2006-07-06 Seoul National University Industry Foundation Organoselenium containing compounds and their use
CA2599281C (en) * 2005-02-25 2012-01-17 Heonjoong Kang Thiazole derivatives as ppar delta ligands and their manufacturing process

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0716272A2 (pt) 2015-01-20
KR100951653B1 (ko) 2010-04-07
JP5455636B2 (ja) 2014-03-26
CN102863362A (zh) 2013-01-09
EP2102155A1 (en) 2009-09-23
CN101595089A (zh) 2009-12-02
EP2102155A4 (en) 2011-12-07
CN102584685A (zh) 2012-07-18
CN103086936A (zh) 2013-05-08
WO2008066356A1 (en) 2008-06-05
RU2444514C2 (ru) 2012-03-10
AU2007326114A1 (en) 2008-06-05
AU2007326114B2 (en) 2011-08-25
KR20080050348A (ko) 2008-06-05
JP2010511604A (ja) 2010-04-15
US8519145B2 (en) 2013-08-27
US20120271055A1 (en) 2012-10-25
CA2669639A1 (en) 2008-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009125232A (ru) Арильные соединения в качестве лигандов ppar и их применение
JP2019532079A5 (ru)
SI2934145T1 (en) Histone demethyllase inhibitors
JP2016503799A5 (ru)
CA2462692A1 (en) Thiazole derivatives having cb1-antagonistic, agonistic or partial agonistic activity
HUP0402264A2 (hu) Szubsztituált 2-tio-3,5-diciano-4-fenil-6-aminopiridinek, előállításuk, alkalmazásuk és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
CA2543820A1 (en) Methods for synthesizing quinolinone compounds
KR20140127320A (ko) 술필이민 화합물의 제조 방법
TW200736251A (en) Aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives
WO2014159054A1 (en) Gpr120 agonists for the treatment of type ii diabetes
RU2017114506A (ru) Соединения альфа-аминоамидных производных и содержащие их фармацевтические композиции
MX2007010572A (es) Compuestos de cinolina y su uso como moduladores de receptor x de higado.
KR930002311A (ko) N-페닐티오우레아 유도체 및 그의 약학적 용도
MY139454A (en) 4-(aminomethyl)-piperidine benzamides as 5ht4-antagonists
RU2005131502A (ru) Ингибиторы катепсина s
RU2007135356A (ru) Тиазольные производные в качестве лигандов ppar-дельта и способ их получения
KR100676892B1 (ko) 이소티안산알릴의 합성방법
CN1149868A (zh) 作为除草剂的新的吡咯烷-2-硫酮衍生物
JP2009535314A5 (ru)
CN86100282A (zh) N，n-二代羧酸酰胺类的制造方法
JP2008515883A5 (ru)
CA2598821A1 (en) Organoselenium containing compounds and their use
RU2011137408A (ru) Замещенные производные 3-бензофуранил-индол-2-он-3-ацетамидопиперазинов, их получение и их применение в терапии
EA200801535A1 (ru) Новые тиенопиридоновые производные
JP2008214317A (ja) エチニル化合物の製造方法及び取扱方法、並びにアスコルビン酸又はその塩の使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141202