RU2017114506A - Соединения альфа-аминоамидных производных и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Соединения альфа-аминоамидных производных и содержащие их фармацевтические композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017114506A RU2017114506A RU2017114506A RU2017114506A RU2017114506A RU 2017114506 A RU2017114506 A RU 2017114506A RU 2017114506 A RU2017114506 A RU 2017114506A RU 2017114506 A RU2017114506 A RU 2017114506A RU 2017114506 A RU2017114506 A RU 2017114506A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- amino
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- aminoamide derivative
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- -1 ethoxy, methoxy Chemical class 0.000 claims 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- CBATUQSECWXTQY-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid propanamide Chemical compound CCC(N)=O.CS(O)(=O)=O CBATUQSECWXTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 102000010909 Monoamine Oxidase Human genes 0.000 claims 2
- 108010062431 Monoamine oxidase Proteins 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- YLBBGWJYCHGOQQ-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)O.C(CCCC)(=O)N Chemical compound CS(=O)(=O)O.C(CCCC)(=O)N YLBBGWJYCHGOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- PIRXUWJYXOJSIU-UHFFFAOYSA-N acetamide;methanesulfonic acid Chemical compound CC(N)=O.CS(O)(=O)=O PIRXUWJYXOJSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- IIBTZULAKWLCDS-UHFFFAOYSA-N butanamide methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.CCCC(N)=O IIBTZULAKWLCDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (73)
1. α-аминоамидное производное, представленное химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемая соль:
где:
R означает водород или C1-7-алкил; а
Х выбран из галогена, алкила, галогенированного алкила, алкокси и галогенированного алкокси.
2. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R выбран из водорода и C1-7-алкила; а
Х выбран из галогена, C1-7-алкила, галогенированного C1-7-алкила, C1-7-алкокси и галогенированного C1-7-алкокси.
3. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R выбран из водорода, метила, этила, н-пропила, изопропила, циклопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила и трет-бутила; а
Х выбран из галогенированного метила, галогенированного этила, галогенированного метокси, галогенированного этокси, метокси и этокси.
4. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R выбран из водорода, метила, изопропила и изобутила; а
X выбран из фтора, хлора, трифторметила, трифторметокси и метокси.
5. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R выбран из водорода, метила, изопропила и изобутила; а
X выбран из п-трифторметила, п-трифторметокси, м-трифторметила, м-трифторметокси, п-хлора, м-хлора, п-метокси, м-метокси, п-фтора и м-фтора.
6. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R выбран из водорода, метила, изопропила и изобутила; а
X выбран из п-трифторметила, п-трифторметокси, м-трифторметила, м-трифторметокси, п-хлора, м-хлора, п-метокси и м-метокси.
7. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R означает водород или метил.
8. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R означает водород или метил; а
X выбран из п-трифторметила, п-трифторметокси, м-трифторметила, м-трифторметокси, п-хлора, м-хлора, п-метокси и м-метокси.
9. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R означает водород или метил; а
X выбран из п-трифторметила, п-трифторметокси, м-трифторметила и м-трифторметокси.
10. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R означает водород или метил; а
X означает п-трифторметил или п-трифторметокси.
11. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R означает метил; а
X означает п-трифторметил или п-трифторметокси.
12. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где:
R означает метил; а
X означает п-трифторметил.
13. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где α-аминоамидное производное выбрано из следующих соединений:
(S)-2-(((2′-фторбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((3′-фторбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((4′-фторбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((2′-хлорбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((3′-хлорбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((4′-хлорбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((2′-трифторметилбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((3′-трифторметилбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((4′-трифторметилбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((3′-трифторметоксибифенил4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((4′-трифторметоксибифенил4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((3′-метоксибифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(S)-2-(((4′-метоксибифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(R)-2-(((3′-фторметоксибифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(R)-2-(((4′-трифторметилбифенил-4-ил)метил)амино)пропанамид метансульфонат,
(R)-2-(((4′-трифторметилбифенил-4-ил)метил)амино)ацетамид метансульфонат,
(R)-3-метил-2-(((4′-трифторметилбифенил-4-ил)метил)амино)бутанамид метансульфонат, и
(R)-4-метил-2-(((4′-трифторметилбифенил-4-ил)метил)амино)пентанамид метансульфонат.
14. α-аминоамидное производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где α-аминоамидное производное представляет собой (S)-изомер.
15. Способ получения α-аминоамидного производного, который включает:
(А) стадию синтеза соединения химической формулы 1с путем реакции соединения формулы 1а с соединением формулы 1b:
(B) стадию синтеза соединения химической формулы 1e путем реакции соединения формулы 1c с соединением формулы 1d:
(C) стадию превращения соединения химической формулы 1e в α-аминоамидное производное формулы 1:
где:
R выбран из водорода, метила, этила, н-пропила, изопропила, циклопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила и трет-бутила; а
Х выбран из галогенированного метила, галогенированного этила, галогенированного метокси, галогенированного этокси, метокси и этокси.
16. Ингибитор моноаминоксидазы В (MAO-B), включающий α-аминоамидное производное по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват в качестве активного ингредиента.
17. Фармацевтическая композиция для лечения или профилактики нейродегенеративного заболевания, которая содержит α-аминоамидное производное по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват в качестве активного ингредиента.
18. Фармацевтическая композиция для лечения или профилактики нейродегенеративного заболевания по п. 17, где нейродегенеративное заболевание выбрано из болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, эпилепсии и депрессии.
19. Ингибитор образования γ-аминомасляной кислоты (ГАМК), содержащий α-аминоамидное производное по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват в качестве активного ингредиента.
20. Фармацевтическая композиция для лечения или профилактики ожирения, которая включает α-аминоамидное производное по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват в качестве активного ингредиента.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2014-0132983 | 2014-10-02 | ||
| KR1020140132983A KR101679568B1 (ko) | 2014-10-02 | 2014-10-02 | 알파-아미노아미드 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
| KR10-2015-0132281 | 2015-09-18 | ||
| KR1020150132281A KR101746060B1 (ko) | 2015-09-18 | 2015-09-18 | 항비만 치료용 가역적 마오비 저해제 |
| PCT/KR2015/010104 WO2016052928A1 (ko) | 2014-10-02 | 2015-09-24 | 알파-아미노아미드 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017114506A true RU2017114506A (ru) | 2018-11-05 |
| RU2017114506A3 RU2017114506A3 (ru) | 2018-11-05 |
| RU2673622C2 RU2673622C2 (ru) | 2018-11-29 |
Family
ID=55630900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017114506A RU2673622C2 (ru) | 2014-10-02 | 2015-09-24 | Соединения альфа-аминоамидных производных и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10676425B2 (ru) |
| EP (1) | EP3202759B1 (ru) |
| JP (1) | JP6446131B2 (ru) |
| CN (1) | CN106795098B (ru) |
| AU (1) | AU2015324914B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017006690B1 (ru) |
| CA (1) | CA2963371C (ru) |
| ES (1) | ES2774800T3 (ru) |
| PT (1) | PT3202759T (ru) |
| RU (1) | RU2673622C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016052928A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6935064B2 (ja) * | 2014-12-24 | 2021-09-15 | エルジー・ケム・リミテッド | Ｇｐｒ１２０アゴニストとしてのビアリール誘導体 |
| CN109251155A (zh) * | 2017-07-14 | 2019-01-22 | 广东东阳光药业有限公司 | α-氨基酰胺衍生物及其用途 |
| CN108912029B (zh) * | 2017-08-25 | 2021-10-01 | 广东东阳光药业有限公司 | 含氮杂环酰胺衍生物及其用途 |
| KR101970099B1 (ko) * | 2018-02-07 | 2019-04-17 | 한국과학기술연구원 | 척수 손상의 예방 및 치료용 조성물 |
| KR102005019B1 (ko) * | 2018-04-04 | 2019-07-31 | 한국과학기술연구원 | 뇌졸중의 예방 및 치료용 조성물 |
| KR102531540B1 (ko) * | 2020-09-18 | 2023-05-16 | 한국과학기술연구원 | 류마티스 관절염 예방 또는 치료용 조성물 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL94466A (en) * | 1989-05-25 | 1995-01-24 | Erba Carlo Spa | Pharmaceutical preparations containing the history of A-amino carboxamide N-phenylalkyl are converted into such new compounds and their preparation |
| AR044007A1 (es) | 2003-04-11 | 2005-08-24 | Newron Pharmaceuticals Inc | Metodos para el tratamiento de la enfermedad de parkinson |
| RU2397160C9 (ru) | 2005-12-22 | 2012-10-27 | НЬЮРОН ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ С.п.А. | 2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов |
| JP2013544894A (ja) | 2010-12-09 | 2013-12-19 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． | Ｔｒｐｍ８モジュレータとしてのイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンスルホンアミド |
| KR101679568B1 (ko) | 2014-10-02 | 2016-11-28 | 한국과학기술연구원 | 알파-아미노아미드 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
-
2015
- 2015-09-24 EP EP15847985.7A patent/EP3202759B1/en active Active
- 2015-09-24 CN CN201580053824.8A patent/CN106795098B/zh active Active
- 2015-09-24 US US15/516,395 patent/US10676425B2/en active Active
- 2015-09-24 WO PCT/KR2015/010104 patent/WO2016052928A1/ko active Application Filing
- 2015-09-24 AU AU2015324914A patent/AU2015324914B2/en active Active
- 2015-09-24 ES ES15847985T patent/ES2774800T3/es active Active
- 2015-09-24 PT PT158479857T patent/PT3202759T/pt unknown
- 2015-09-24 CA CA2963371A patent/CA2963371C/en active Active
- 2015-09-24 JP JP2017518101A patent/JP6446131B2/ja active Active
- 2015-09-24 RU RU2017114506A patent/RU2673622C2/ru active
- 2015-09-24 BR BR112017006690-4A patent/BR112017006690B1/pt active IP Right Grant
-
2020
- 2020-04-24 US US16/858,433 patent/US11053190B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3202759A4 (en) | 2018-05-09 |
| BR112017006690B1 (pt) | 2023-11-21 |
| AU2015324914B2 (en) | 2018-10-04 |
| CN106795098A (zh) | 2017-05-31 |
| BR112017006690A2 (pt) | 2018-01-02 |
| WO2016052928A1 (ko) | 2016-04-07 |
| US20170298011A1 (en) | 2017-10-19 |
| CA2963371C (en) | 2020-06-02 |
| RU2673622C2 (ru) | 2018-11-29 |
| US10676425B2 (en) | 2020-06-09 |
| ES2774800T3 (es) | 2020-07-22 |
| US20200308104A1 (en) | 2020-10-01 |
| CA2963371A1 (en) | 2016-04-07 |
| JP6446131B2 (ja) | 2018-12-26 |
| EP3202759B1 (en) | 2019-12-18 |
| US11053190B2 (en) | 2021-07-06 |
| RU2017114506A3 (ru) | 2018-11-05 |
| BR112017006690A8 (pt) | 2018-02-06 |
| CN106795098B (zh) | 2020-07-14 |
| PT3202759T (pt) | 2020-03-06 |
| AU2015324914A1 (en) | 2017-05-04 |
| EP3202759A1 (en) | 2017-08-09 |
| JP2017531647A (ja) | 2017-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017114506A (ru) | Соединения альфа-аминоамидных производных и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2004114263A (ru) | Производные тиазола, имеющие антагонистичекую агонистическую или частично агонистическую св1-активность | |
| MD3573983T2 (ro) | N-[4-fluoro-5-[[(2S,4S)-2-metil-4-[(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)metoxi]-1-piperidil]metil]tiazol-2-il]acetamidă în calitate de inhibitor OGA | |
| EA201400552A1 (ru) | Производные n-(ариламино)сульфонамидов, включая полиморфы, в качестве ингибиторов mek, а также композиции, способы применения и способы их приготовления | |
| CY1121601T1 (el) | Ενωσεις διαμιδιου που εχουν δραστικοτητα ανταγωνιστη μουσκαρινικου υποδοχεα και αγωνιστη βητα 2 αδρενεργικου υποδοχεα | |
| HRP20180063T1 (hr) | Lipidirani derivati imidazokinolina | |
| EA202091893A1 (ru) | Новые кристаллические формы | |
| RU2502730C2 (ru) | Сульфонамидные соединения и их применение | |
| EA200900959A1 (ru) | Ингибиторы мек | |
| WO2012007869A3 (en) | N- sulfonylbenzamides as inhibitors of voltage - gated sodium channels | |
| EA200601661A1 (ru) | δd-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ГИДРОХЛОРИДА ИВАБРАДИНА, СПОСОБ ЕЁ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, КОТОРЫЕ ЕЁ СОДЕРЖАТ | |
| EP4201399A3 (en) | Compositions and methods of use of 2-(4-chlorophenyl)-n-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-5-yl) methyl) -2,2-difluoroacetamide | |
| EA201300250A1 (ru) | Оксадиазольные ингибиторы продуцирования лейкотриена | |
| EA201101334A1 (ru) | Новые соединения бензотиадиазепина, способ их приготовления и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| WO2014151630A3 (en) | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases | |
| EA201391018A1 (ru) | Препараты иммуносупрессантов | |
| MX2022006104A (es) | Composicion farmaceutica oral que comprende compuesto de carbamato y metodo de preparacion para la misma. | |
| EA202191833A1 (ru) | Композиции и способы применения 2-(4-хлорфенил)-n-((2-(2,6-диоксопиперидин-3-ил)-1-оксоизоиндолин-5-ил)метил)-2,2-дифторацетамида | |
| EA202192167A1 (ru) | Форма соединения, обладающая повышенной биодоступностью, и ее составы | |
| CA2406266A1 (en) | A pyridine-1-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds | |
| JP2019536778A5 (ru) | ||
| HUP0402524A2 (hu) | Venlafaxin-hidroklorid kristályos polimorf formája, eljárások előállítására, az ezt tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
| HRP20170564T1 (hr) | Derivati aminociklobutana, metoda njihove priprave i njihova upotreba za lijekove | |
| MA54541A (fr) | Formes cristallines et salines d'un composé organique et compositions pharmaceutiques associées | |
| JP2021519330A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20210205 |