RU2007107490A - Соединения оксазолидинона (варианты), способ их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция - Google Patents
Соединения оксазолидинона (варианты), способ их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007107490A RU2007107490A RU2007107490/04A RU2007107490A RU2007107490A RU 2007107490 A RU2007107490 A RU 2007107490A RU 2007107490/04 A RU2007107490/04 A RU 2007107490/04A RU 2007107490 A RU2007107490 A RU 2007107490A RU 2007107490 A RU2007107490 A RU 2007107490A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compounds
- formula
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1c(c(*)c1*)c(*)c(C)c1N(C[C@](CNC(*)=O)O1)C1=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1c(c(*)c1*)c(*)c(C)c1N(C[C@](CNC(*)=O)O1)C1=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (64)
1. Соединения оксазолидинона формулы (I):
в которых -R1, -R2, -R3 и R4 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, F и Cl;
-А представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей:
-R5 и -R6 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, F, Cl, Br, -NO2, -CN, -COR7, -CSR7, -SO2R7, -OCOR7, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), -NH-алкил(С1-С6), -N-диалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил; или -R5 и -R6 совместно формируют необязательно замещенный бензо-конденсированный цикл;
-R7 представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей водород, алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), гидроксиалкил(С1-С6), -NH-алкил(C1-C6), -N-диалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил;
Х выбирают из группы, включающей О, S, NR8 и CR8R9;
-R8 и -R9 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, -CN, -COR10, -SO2R10, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), -NH-алкил(C1-С6), -N-диалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил;
-R10 представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей водород, алкил(С1-С6), -галогеналкил(C1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксиалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил;
-Y- представляет собой бирадикал, выбранный из группы, включающей О, S, SO, SO2, NO, NF11 и CR11R12;
-R11 и -R12 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, -(CHR13)nR14, -CN, -COR13, -CSR13, -COOR13, -CSOR13, -CONR13R14, -CSNR13R14, -CON(R15)N(R14)R13, -SO2R13, -SO2OR13, -SO2NR13R14, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксиалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил;
n может принимать значение 0 или 1;
-R13 и -R14 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, -COR15, -CSR15, -SO2R15, алкил(C1-C6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), гидроксиалкил(С1-С6), дигидроксиалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил, а также:
-R15 представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей
водород, алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), гидроксиалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил;
-R16 и -R17 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей F, Cl, Br, -NO2, -CN, -COR18, -CONR18R19, -SO2R18, -SO2NR18R19, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил;
и
-R18 и -R19 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), необязательно замещенный фенил и необязательно замещенный гетероарил,
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, в которых -R2, -R3 и -R4 представляют собой водород, и -R1 представляет собой F.
3. Соединения по п.2, в которых Х представляет собой О.
4. Соединения по п.2, в которых Х представляет собой S.
5. Соединения по п.2, в которых Х представляет собой N-CN.
7. Соединения по п.6, в которых -R5 и -R6 представляют собой водород.
8. Соединения по п.6, в которых -R5 представляет собой водород, a -R6 выбран из группы, включающей F, Cl и Br.
10. Соединения по п.9, в которых -R5 и -R6 представляют собой водород.
11. Соединения по п.9, в которых -R5 представляет собой водород, a -R6 выбран из группы, включающей F, Cl и Br.
13. Соединения по п.12, в которых -R5 и -R6 представляют собой водород.
14. Соединения по п.12, в которых -R5 представляет собой водород, a -R6 представляет собой NO2.
16. Соединения по п.15, в которых -R5 и -R6 представляют собой водород.
17. Соединения по п.15, в которых -R5 представляет собой водород, a -R6 выбран из группы, включающей NO2, F, Cl и Br.
18. Соединения по п.2, в которых -Y- представляет собой бирадикал, выбранный из группы, включающей О, S, SO и SO2.
19. Соединения по п.2, в которых -Y- представляет собой NR11.
20. Соединения по п.19, в которых -R11 выбран из группы, включающей водород, метил и этил.
21. Соединения по п.19, в которых -R11 выбран из группы, включающей -CN, -СОСН3, -СООСН3, -CONHCH3, -SO2СН3 и -SO2NHCH3.
32. Соединения по любому из пп.1-32, представляющие собой энантиомеры, имеющие S-конфигурацию в положении С-5 оксазолидинонового цикла.
34. Соединения по п.2, представляющие собой N-[[(5S)-3-[3-фтор-4-морфолин-4-илфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]фуран-3-илтиоамид формулы:
44. Соединения оксазолидинона формулы (I):
в которой -R1, -R2, -R3 и -R4 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, F и Cl;
-А представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей:
-R5 и -R6 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, F, Cl, Br, -NO2, -CN, -COR7, -CSR7, -SO2R7, -OCOR7, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С3), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), -NH-алкил(С1-С6), -N-диалкил(С1-С6), фенил и гетероарил; или -R5 и -R6 совместно формируют необязательно замещенный бензо-конденсированный цикл;
-R7 представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей водород, алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), гидроксиалкил(С1-С6), -NH-алкил(С1-С6), -N-диалкил(С1-С6), фенил и гетероарил;
-X выбирают из группы, включающей О, S, NR8 и CR8R9;
-R8 и -R9 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, -CN, -COR10, -SO2R10- алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(C2-С6), алкинил(C2-С6), алкоксил(C1-С6), алкоксиалкил(C1-С6), -NH-алкил(C1-С6), -N-диалкил(С1-С6), фенил и гетероарил;
-R10 представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей водород, алкил(С1-С6), галогеналкил(C1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(C2-С6), алкоксиалкил(C1-С6), фенил и гетероарил;
-Y- представляет собой бирадикал, выбранный из группы, включающей О, S, SO, SO2, NO, NR11 и CR11R12;
-R11 и -R12 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, -(CHR13)nR14, -CN, -COR13, -CSR13, -COOR13, -CSOR13, -CONR13R14, -CSNR13R14, -CON(R15)N(R14)R13, -SO2R13, -SO2OR13, -SO2NR13R14, алкил(C1-C6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксиалкил(С1-С6), фенил и гетероарил;
n может принимать значение 0 или 1;
-R13 и -R14 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, -COR15, -CSR15, -SO2R15, алкил(C1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), гидроксиалкил(С1-С6), фенил, а также:
-R15 представляет собой радикал, выбранный из группы, включающей водород, алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), гидроксиалкил(C1-С6), фенил и гетероарил;
-R16 и -R17 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей F, Cl, Br, -NO2, -CN, -COR18, -CONR18R19, -SO2R18, -SO2NR18R19, алкил(C1-C6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(С1-С6), алкоксиалкил(С1-С6), фенил и гетероарил; и
-R18 и -R19 представляют собой радикалы, независимо выбранные из группы, включающей водород, алкил(С1-С6), галогеналкил(C1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксил(C1-С6), алкоксиалкил(C1-С6), фенил и гетероарил, или их фармацевтически приемлемые соли.
45. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4 и А имеют значения, определенные в п.1, Х представляет собой О, a -Y- выбран из группы, включающей О, S, SO и SO2, предусматривающий ацилирование аминометильного интермедиата общей формулы (II):
в которой -R1, -R2, -R3, -R4 и Y имеют значения, определенные выше, активированной формой соответствующей кислоты формулы (III):
в которой А имеет значение, определенное в общей формуле (I).
46. Способ по п.45, отличающийся тем, что активированную форму кислоты формулы (III) выбирают из группы, включающей галогениды, имидазолиды, сложные эфиры пара-нитрофенила и 2,4,5-трихлорфенила.
47. Способ по п.46, отличающийся тем, что активированную форму кислоты формулы (III) готовят in situ в присутствии реагента, выбранного из трифенилфосфина, бромтрихлорметана, дициклогексилкарбодиимида, катиона 2-хлорпиридиния, катиона 3-хлоризоксазолия, дифенилфосфорилазида, N-гидроксибензотриазола (HOBt), гексафторфосфата 2-(1Н-бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония (HBTU), 1-(мезитилен-2-сульфонил)-3-нитро-1Н-1,2,4-триазола (MSNT), гексафторфосфата бензотриазол-1 -илокситриспирролидинфосфония (РуВОР), 1-этил-3-(3'-диметиламинопропил)карбодиимида HCI (WSC.HCl) или тетрафторбората 2-(1Н-бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония (TBTU).
48. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4 и -А имеют значения, определенные в п.1, Х представляет собой О, a -Y- представляет собой NH, предусматривающий (а) ацилирование аминометильного интермедиата общей формулы (IIa):
в которой -R1, -R2, -R3 и -R4 имеют значения, определенные выше, Вос представляет собой трет-бутоксикарбонил N-защитную группу, соответствующей кислотой формулы (III), в которой А имеет значение, определенное выше,
в присутствии 3-диметиламинопропил-3-этилкарбодиимидгидрохлорида и 4-(диметиламино)пиридина с получением промежуточного соединения формулы (Ia):
в которой -А, Boc, -R1, -R2, -R3, и -R4 имеют значения, определенные выше, и
(b) отщепление N-защитной группы Boc в (Ia) трифторуксусной кислотой.
49. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4 и -А имеют значения, определенные в п.1, Х представляет собой О, -Y представляет собой NCOR13, a R13 имеет значение, определенное в п.1, предусматривающий взаимодействие соединений общей формулы (I), в которой Х представляет собой О, a Y представляет собой NH, с активированной формой соответствующей кислоты общей формулы (VI):
в которой R13 имеет значение, определенное выше.
50. Способ по п.49, отличающийся тем, что активированную форму кислоты (VI) выбирают из группы, включающей галогениды, имидазолиды, сложные эфиры пара-нитрофенила и 2,4,5-трихлорфенила.
51. Способ по п.50, отличающийся тем, что активированную форму кислоты готовят in situ в присутствии реагента, выбранного из трифенилфосфина, бромтрихлорметана, дициклогексилкарбодиимида, катиона 2-хлорпиридиния, катиона 3-хлоризоксазолия, дифенилфосфорилазида, N-гидроксибензотриазола (HOBt), гексафторфосфата 2-(1Н-бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония (HBTU), 1-(мезитилен-2-сульфонил)-3-нитро-1Н-1,2,4-триазола (MSNT), гексафторфосфата бензотриазол-1-илокситриспирролидинфосфония (РуВОР), 1-этил-3-(3′-диметиламинопропил)карбодиимида HCl (WSC.HCl) или тетрафторбората 2-(1Н-бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония (TBTU).
52. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4, -Y- и -А имеют значения, определенные в п.1, а Х представляет собой S, предусматривающий взаимодействие соответствующих соединений формулы (I), в которой Х представляет собой О, с реагентом тионирования, выбранным из группы, включающей
54. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4, -Y- и -А имеют значения, определенные в п.1, а Х представляет собой S, предусматривающий взаимодействие соответствующего аминометильного производного формулы (II):
в которой -R1, -R2, -R3, -R4, -Y- и -А имеют значения, определенные выше, с алкилдитиоамидом формулы (IIIi):
в которой -А имеет значение, определенное выше, a R представляет собой алкил(С1-С6).
55. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4, -Y- и -А имеют значения, определенные в п.1, и Y представляет собой SO, предусматривающий окисление соответствующих соединений общей формулы (I), в которой -Y- представляет собой S, реагентом, выбранным из метапериодата натрия, реактивов с гипервалентным иодом, раствора хромовой кислоты в уксусной кислоте или пиридине, тетраацетата свинца, диоксида марганца, нитрата таллия (III) или озона.
56. Способ по п.55, отличающийся тем, что реагент представляет собой метапериодат натрия.
57. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4, -Y- и -А имеют значения, определенные в п.1, и Y представляет собой SO2, предусматривающий окисление соответствующих соединений общей формулы (I), в которой -Y- представляет собой S, реагентом, представляющим собой избыток перекиси водорода в уксусной кислоте или каталитические количества тетроксида осмия, в присутствии N-метилморфолин N-оксида.
58. Способ по п.57, отличающийся тем, что реагент представляет собой избыток перекиси водорода в уксусной кислоте.
59. Способ получения соединений оксазолидинона формулы (I), в которой -R1, -R2, -R3, -R4, -Y- и -А имеют значения, определенные в п.1, и Х представляет собой N-CN, предусматривающий взаимодействие аминометильного интермедиата общей формулы (II):
в которой -R1, -R2, -R3, -R4 и -Y- имеют значения, определенные выше, с цианоимидатом общей формулы (V):
в которой -А имеет значение, определенное выше, a -R представляет собой алкил(C1-С6).
60. Применение соединений по любому из пп.1-44 для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения бактериальных инфекций людей или животных.
61. Применение по п.60, при котором фармацевтическую композицию вводят перорально, парентерально, через дыхательную систему, ректально, трансдермально или локально.
62. Применение по п.60 или 61, при котором соединения вводят в количестве от 0,1 до 100 мг/кг веса тела в день.
63. Применение по п.62, при котором соединения вводят в количестве от 1 до 50 мг/кг веса тела в день.
64. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединений оксазолидинона формулы (I) по любому из пп.1-44 и соответствующие количества фармацевтических наполнителей или носителей.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04103657 | 2004-07-29 | ||
EP04103657.5 | 2004-07-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007107490A true RU2007107490A (ru) | 2008-09-10 |
Family
ID=35355681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007107490/04A RU2007107490A (ru) | 2004-07-29 | 2005-07-26 | Соединения оксазолидинона (варианты), способ их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090005369A1 (ru) |
EP (1) | EP1786805A1 (ru) |
JP (1) | JP2008508236A (ru) |
KR (1) | KR20070048227A (ru) |
CN (1) | CN101027296A (ru) |
AR (1) | AR050426A1 (ru) |
AU (1) | AU2005266318A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0512691A (ru) |
CA (1) | CA2574668A1 (ru) |
MX (1) | MX2007001065A (ru) |
NO (1) | NO20070870L (ru) |
PA (1) | PA8640401A1 (ru) |
PE (1) | PE20060619A1 (ru) |
RU (1) | RU2007107490A (ru) |
TW (1) | TW200612923A (ru) |
UY (1) | UY29012A1 (ru) |
WO (1) | WO2006010756A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006033572A1 (de) * | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate |
EP2072513A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-24 | Ferrer Internacional, S.A. | A cyano piperidinyl-phenil-oxazolidinone and use thereof |
WO2012087833A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Abbott Laboratories | Hepatitis c inhibitors and uses thereof |
CN103420996B (zh) * | 2013-09-07 | 2015-06-24 | 吉首大学 | 苯并吡喃酮-胺甲基-噁唑烷酮类化合物及其制法和用途 |
CN103420995B (zh) * | 2013-09-07 | 2015-07-01 | 吉首大学 | 噁唑烷酮-烷胺基-呋喃酮型化合物及其制法和用途 |
CN103483329B (zh) * | 2013-09-07 | 2015-08-05 | 吉首大学 | 呋喃酮-芳基-噁唑烷酮型化合物及其制法和用途 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1252101A (ru) * | 1969-03-18 | 1971-11-03 | ||
DE19962924A1 (de) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
DE10105989A1 (de) * | 2001-02-09 | 2002-08-14 | Bayer Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
EP1448536A1 (en) * | 2001-11-29 | 2004-08-25 | Merck & Co., Inc. | Cyclopropyl-containing oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof |
TW200302095A (en) | 2002-01-25 | 2003-08-01 | Upjohn Co | Oxazolidinone cotherapy |
KR20040095328A (ko) * | 2002-03-29 | 2004-11-12 | 파마시아 앤드 업존 캄파니 | 당뇨병성 족감염증을 치료하기 위한 옥사졸리디논의비경구, 정맥내 및 경구 투여방법 |
EP1620433A1 (en) * | 2003-04-07 | 2006-02-01 | Ranbaxy Laboratories, Ltd. | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
-
2005
- 2005-07-07 PE PE2005000792A patent/PE20060619A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-07 TW TW094122949A patent/TW200612923A/zh unknown
- 2005-07-11 AR ARP050102865A patent/AR050426A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-12 UY UY29012A patent/UY29012A1/es unknown
- 2005-07-26 US US11/658,670 patent/US20090005369A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-26 PA PA20058640401A patent/PA8640401A1/es unknown
- 2005-07-26 WO PCT/EP2005/053627 patent/WO2006010756A1/en active Application Filing
- 2005-07-26 MX MX2007001065A patent/MX2007001065A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-26 AU AU2005266318A patent/AU2005266318A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-26 CA CA002574668A patent/CA2574668A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-26 BR BRPI0512691-6A patent/BRPI0512691A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-26 JP JP2007523076A patent/JP2008508236A/ja active Pending
- 2005-07-26 KR KR1020077005026A patent/KR20070048227A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-07-26 CN CNA2005800320206A patent/CN101027296A/zh active Pending
- 2005-07-26 EP EP05762921A patent/EP1786805A1/en not_active Withdrawn
- 2005-07-26 RU RU2007107490/04A patent/RU2007107490A/ru not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-02-15 NO NO20070870A patent/NO20070870L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
UY29012A1 (es) | 2005-10-31 |
AU2005266318A1 (en) | 2006-02-02 |
CA2574668A1 (en) | 2006-02-02 |
PA8640401A1 (es) | 2006-03-24 |
TW200612923A (en) | 2006-05-01 |
PE20060619A1 (es) | 2006-07-11 |
US20090005369A1 (en) | 2009-01-01 |
BRPI0512691A (pt) | 2008-04-01 |
WO2006010756A1 (en) | 2006-02-02 |
KR20070048227A (ko) | 2007-05-08 |
MX2007001065A (es) | 2007-04-10 |
JP2008508236A (ja) | 2008-03-21 |
AR050426A1 (es) | 2006-10-25 |
CN101027296A (zh) | 2007-08-29 |
EP1786805A1 (en) | 2007-05-23 |
NO20070870L (no) | 2007-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK2806873T3 (en) | Amidine SUBSTITUTED BETA-lactam compounds, their preparation and use as antibacterials | |
ES2726946T3 (es) | Derivados de benzosulfonamida, composiciones de los mismos y su uso en la prevención de la metástasis de las células cancerosas | |
RU2007107490A (ru) | Соединения оксазолидинона (варианты), способ их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция | |
ES2534392T3 (es) | Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa humana y métodos de uso | |
ES2377975T3 (es) | Composición medicinal que comprende un inhibidor de la HMG-CoA reductasa y un derivado de aminoalcohol como inmunodepresor | |
AU2019208176A1 (en) | Antibacterial therapeutics and prophylactics | |
JP2008509166A5 (ru) | ||
JP2006509000A5 (ru) | ||
JP2009536660A5 (ru) | ||
JP2009504763A5 (ru) | ||
JP2006182786A5 (ru) | ||
JP2008501637A5 (ru) | ||
JP2008534453A5 (ru) | ||
JP2006507326A5 (ru) | ||
JP2010526129A5 (ru) | ||
RU2003120798A (ru) | Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии | |
WO2004014313A2 (en) | Combination pharmaceutical agents as inhibitors of hcv replication | |
JP2005519908A5 (ru) | ||
JP2006523234A5 (ru) | ||
KR900701759A (ko) | 비-펩타이드 레닌 억제제 | |
RU2004126957A (ru) | Пиперидиновые производные | |
TW200531967A (en) | Aqueous composition comprising thiazole derivative | |
CZ20021528A3 (cs) | Polycyklické deriváty dihydrothiazolu, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako léčiv | |
JP2002515427A5 (ru) | ||
CN101903045A (zh) | 用于治疗白内障的药物组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090618 |
|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090618 |