RU2007105228A - СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ - Google Patents
СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007105228A RU2007105228A RU2007105228/04A RU2007105228A RU2007105228A RU 2007105228 A RU2007105228 A RU 2007105228A RU 2007105228/04 A RU2007105228/04 A RU 2007105228/04A RU 2007105228 A RU2007105228 A RU 2007105228A RU 2007105228 A RU2007105228 A RU 2007105228A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- dibenz
- carboxamide
- dihydro
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (20)
1. Способ обращения оптической конфигурации и этерификации оптически чистого или оптически обогащенного (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II) с нуклеофильным реагентом на основе карбоновой кислоты в присутствии тризамещенного фосфина и дизамещенного азодикарбоксилата в, по существу, инертном растворителе.
2. Способ обращения оптической конфигурации и этерификации оптически чистого или оптически обогащенного (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I) с нуклеофильным реагентом на основе карбоновой кислоты в присутствии тризамещенного фосфина и дизамещенного азодикарбоксилата в, по существу, инертном растворителе.
3. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой алифатическую карбоновую кислоту с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащую от одного до восемнадцати атомов углерода, необязательно замещенную арильной группой или галогеном, где галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод.
4. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой уксусную кислоту.
5. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой циклическую кислоту, содержащую от четырех до семи атомов углерода.
6. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой бензойную кислоту, необязательно замещенную алкоксигруппой, галогеном или нитрогруппой.
7. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой гетероароматическую кислоту, содержащую, по меньшей мере, один атом азота.
8. Способ по п.1 или 2, где тризамещенный фосфин выбирают из три-н-пропилфосфина, три-н-бутилфосфина, трифенилфосфина, три-о-толилфосфина, дифенил(2-пиридил)фосфина, (4-диметиламино)дифенилфосфина и трис(диметиламино)фосфина.
9. Способ по п.1 или 2, где дизамещенный азодикарбоксилат выбирают из диметилазодикарбоксилата, диэтилазодикарбоксилата, диизопропилазодикарбоксилата, ди-трет-бутилазодикарбоксилата и 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина.
10. Способ по п.1 или 2, где, по существу, инертный растворитель выбирают из дихлорметана, хлороформа, тетрахлорида углерода, тетрагидрофурана, диэтилового эфира, диметилформамида, диоксана и толуола.
11. Способ получения соединения общей формулы (VIII)
где R1 представляет собой водород, алкильную группу, галогеналкильную группу, арилалкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилалкильную группу, арильную или пиридильную группу; алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 18 атомов углерода; галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод; циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 3-6 атомами углерода и арильная группа представляет собой незамещенную фенильную группу или фенильную группу, замещенную алкоксигруппой, галогеном или нитрогруппой, причем упомянутый способ включает реакционное взаимодействие (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II) способом по п.1.
12. Способ по п.11, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 8 атомов углерода.
13. Способ по п.11, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 4 атомов углерода.
14. Способ по пп.11, 12 или 13, где циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 5 или 6 атомами углерода.
15. Способ получения соединения общей формулы (IX)
где R1 представляет собой водород, алкильную группу, галогеналкильную группу, арилалкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилалкильную группу, арильную или пиридильную группу; алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 18 атомов углерода; галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод; циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 3-6 атомами углерода и арильная группа представляет собой незамещенную фенильную группу или фенильную группу, замещенную алкоксигруппой, галогеном или нитрогруппой, причем упомянутый способ включает реакционное взаимодействие (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I) способом по п.2.
16. Способ по п.15, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 8 атомов углерода.
17. Способ по п.15, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 4 атомов углерода.
18. Способ по пп.15, 16 или 17, где циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 5 или 6 атомами углерода.
19. Способ получения (S)-(-)-10-ацетокси-10,11-дигидро-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (V), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II) способом по п.1.
20. Способ получения (R)-(+)-10-ацетокси-10,11-дигидро-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (VI), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I) способом по п.2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0415664.2 | 2004-07-13 | ||
| GB0415664A GB2416167A (en) | 2004-07-13 | 2004-07-13 | Chiral inversion and esterification of (S)- and (R)-10-hydroxy-dibenzazepine carboxamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007105228A true RU2007105228A (ru) | 2008-08-20 |
| RU2382772C2 RU2382772C2 (ru) | 2010-02-27 |
Family
ID=32893499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007105228/04A RU2382772C2 (ru) | 2004-07-13 | 2005-07-13 | СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7999100B2 (ru) |
| EP (1) | EP1789395B8 (ru) |
| JP (1) | JP2008506676A (ru) |
| CN (1) | CN100582095C (ru) |
| AR (1) | AR050170A1 (ru) |
| AT (1) | ATE420864T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005261497A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0513383A (ru) |
| CA (1) | CA2574002C (ru) |
| DE (1) | DE602005012405D1 (ru) |
| DK (1) | DK1789395T3 (ru) |
| ES (1) | ES2320155T3 (ru) |
| GB (1) | GB2416167A (ru) |
| HR (1) | HRP20090212T1 (ru) |
| MX (1) | MX2007000575A (ru) |
| PL (1) | PL1789395T3 (ru) |
| PT (1) | PT103308B (ru) |
| RU (1) | RU2382772C2 (ru) |
| SI (1) | SI1789395T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006005951A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0515690D0 (en) | 2005-07-29 | 2005-09-07 | Portela & Ca Sa | Asymmetric catalytic reduction |
| GB2437078A (en) * | 2006-04-11 | 2007-10-17 | Portela & Ca Sa | 10-Acyloxy-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamides & their asymmetric hydrogenation to the chiral 10,11-dihydro derivatives |
| GB0700773D0 (en) | 2007-01-15 | 2007-02-21 | Portela & Ca Sa | Drug therapies |
| US8372431B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-02-12 | Bial-Portela & C.A., S.A. | Pharmaceutical composition comprising licarbazepine acetate |
| WO2010113179A2 (en) * | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Glenmark Generics Limited | A process for the purification of eslicarbazepine acetate |
| CA2769181C (en) | 2009-07-27 | 2017-11-28 | Bial-Portela & Ca., S.A. | Use of 5h-dibenz / b, f/ azepine-5-carboxamide derivatives for treating fibromyalgia |
| WO2011045648A2 (en) * | 2009-10-12 | 2011-04-21 | Matrix Laboratories Limited | Process for preparing (s)-(-)-10-acetoxy-10,11-dihydro-5h-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide and its esters thereof |
| WO2011091131A2 (en) * | 2010-01-23 | 2011-07-28 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Eslicarbazepine acetate and its polymorphs |
| WO2011117885A1 (en) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Intas Pharmaceuticals Limited | Process for preparation of enantiomers of licarbazepine |
| US9346760B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-05-24 | Jubilant Life Sciences Limited | Process for the preparation of (S)-(+)- or (R)-(-)-10-hydroxy dihydrodibenz[B,F]azepines by enantioselective reduction of 10,11-dihydro-10-OXO-5H-dibenz[B,F]azepines and polymorphs thereof |
| WO2012156987A2 (en) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Glenmark Generics Limited | A novel process for the preparation of eslicarbazepine |
| US20150065704A1 (en) | 2011-07-13 | 2015-03-05 | Ketan Hirpara | Process for the preparation and purification of eslicarbazepine acetate and intermediates thereof |
| IN2015DN02296A (ru) | 2012-09-26 | 2015-08-21 | Ranbaxy Lab Ltd | |
| EP3064490A1 (en) | 2015-03-06 | 2016-09-07 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. | Improved process for the preparation of eslicarbazepine and eslicarbazepine acetate |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT101732B (pt) * | 1995-06-30 | 1997-12-31 | Portela & Ca Sa | Novas di-hidrodibenzo<b,f>azepinas substituidas processo para a sua preparacao composicoes farmaceuticas que as contem e utilizacao dos novos compostos na preparacao de composicoes farmaceuticas empregues em doencas do sistema nervoso |
| GB0111566D0 (en) * | 2001-05-11 | 2001-07-04 | Portela & Ca Sa | Method for preparation of (s)-(+)-and (r)-(-)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5h-dibenz/b,f/azephine-5-carboxamide |
-
2004
- 2004-07-13 GB GB0415664A patent/GB2416167A/en not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-07-13 ES ES05759707T patent/ES2320155T3/es active Active
- 2005-07-13 AT AT05759707T patent/ATE420864T1/de active
- 2005-07-13 AU AU2005261497A patent/AU2005261497A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-13 DE DE602005012405T patent/DE602005012405D1/de active Active
- 2005-07-13 US US11/572,077 patent/US7999100B2/en active Active
- 2005-07-13 EP EP05759707A patent/EP1789395B8/en active Active
- 2005-07-13 DK DK05759707T patent/DK1789395T3/da active
- 2005-07-13 PT PT103308A patent/PT103308B/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-13 CA CA2574002A patent/CA2574002C/en active Active
- 2005-07-13 JP JP2007520888A patent/JP2008506676A/ja active Pending
- 2005-07-13 BR BRPI0513383-1A patent/BRPI0513383A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-13 WO PCT/GB2005/002744 patent/WO2006005951A1/en active Application Filing
- 2005-07-13 MX MX2007000575A patent/MX2007000575A/es active IP Right Grant
- 2005-07-13 RU RU2007105228/04A patent/RU2382772C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-07-13 CN CN200580030684A patent/CN100582095C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-13 SI SI200530622T patent/SI1789395T1/sl unknown
- 2005-07-13 PL PL05759707T patent/PL1789395T3/pl unknown
- 2005-07-13 AR ARP050102910A patent/AR050170A1/es unknown
-
2009
- 2009-04-08 HR HR20090212T patent/HRP20090212T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2320155T3 (es) | 2009-05-19 |
| AU2005261497A1 (en) | 2006-01-19 |
| EP1789395A1 (en) | 2007-05-30 |
| RU2382772C2 (ru) | 2010-02-27 |
| EP1789395B8 (en) | 2009-08-12 |
| DK1789395T3 (da) | 2009-04-20 |
| CA2574002C (en) | 2014-02-04 |
| PT103308B (pt) | 2008-06-11 |
| SI1789395T1 (sl) | 2009-06-30 |
| CA2574002A1 (en) | 2006-01-19 |
| US20080293934A1 (en) | 2008-11-27 |
| DE602005012405D1 (de) | 2009-03-05 |
| EP1789395B1 (en) | 2009-01-14 |
| US7999100B2 (en) | 2011-08-16 |
| PL1789395T3 (pl) | 2009-06-30 |
| CN100582095C (zh) | 2010-01-20 |
| AR050170A1 (es) | 2006-10-04 |
| GB2416167A (en) | 2006-01-18 |
| WO2006005951A1 (en) | 2006-01-19 |
| HRP20090212T1 (hr) | 2009-09-30 |
| MX2007000575A (es) | 2007-03-30 |
| JP2008506676A (ja) | 2008-03-06 |
| CN101023061A (zh) | 2007-08-22 |
| ATE420864T1 (de) | 2009-01-15 |
| BRPI0513383A (pt) | 2008-05-06 |
| PT103308A (pt) | 2007-01-31 |
| GB0415664D0 (en) | 2004-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007105228A (ru) | СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ | |
| JP2008506676A5 (ru) | ||
| RU2008133220A (ru) | Способ получения асимметричных бис(имино)соединений | |
| JP5229441B2 (ja) | 光学活性チタンサラレン化合物の製造方法 | |
| RU2003135850A (ru) | Способ получения (s)-(+)- и (r)-(-)-изомеров 10, 11-дигидро-10-гидрокси-5h-дибенз[b, t]азепин-5-карбоксамида | |
| CN109970707A (zh) | 取代的邻氨基苯甲酸衍生物的制备方法 | |
| JP2005533143A5 (ru) | ||
| Russell et al. | Alkylation and oxidative dimerization of enolate anions by radical chain processes | |
| TWI652256B (zh) | Method for producing halogen compound | |
| JPH06234723A (ja) | ２，６，２’−トリイソシアネートエチルヘキサノエートの製造方法 | |
| JP2011001330A (ja) | ４−ニトロフェニルクロロフォーメートの製造方法 | |
| JP2544804B2 (ja) | ジスルフイドの製造方法 | |
| JP3760592B2 (ja) | 炭酸ジアリールの製造方法 | |
| JP3038380B1 (ja) | ケテンイミン化合物の製造方法 | |
| DE69934034D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Cyanobenzoesäure | |
| Volonterio et al. | An umpolung sulfoxide reagent as α-hydroxy and α-chloro benzyl carbanion equivalents | |
| KR101477407B1 (ko) | 4,4'-비스(2-벤즈옥사졸일)스틸벤의 제조방법 | |
| CN101412734A (zh) | 一种含磷酰杂菲小分子酯类化合物(odopb-dbc)及其合成工艺 | |
| JP2008156319A (ja) | ２鎖２親水基含有陽イオン性化合物 | |
| JP4182271B2 (ja) | ナフトエ酸アリールエステル誘導体の製造方法 | |
| JPH10109962A (ja) | ジアリールカーボネートの製造方法 | |
| DK141169B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af dithiophosphorsyreester-dichlorider | |
| JPH0710845A (ja) | ５−クロロピラゾール−４−カルボニルクロリド類の製造方法 | |
| JPH0616620A (ja) | 新規なジスルフィド化合物 | |
| Lifschitz | Allosteric Regulation of Photo-and Electroactive Supramolecular Catalysts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170714 |