RU2007101702A - Тиенопиридон карбоксамиды и их применение в медицине - Google Patents
Тиенопиридон карбоксамиды и их применение в медицине Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007101702A RU2007101702A RU2007101702/04A RU2007101702A RU2007101702A RU 2007101702 A RU2007101702 A RU 2007101702A RU 2007101702/04 A RU2007101702/04 A RU 2007101702/04A RU 2007101702 A RU2007101702 A RU 2007101702A RU 2007101702 A RU2007101702 A RU 2007101702A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- hydrogen
- methyl
- mammal
- carboxamide
- Prior art date
Links
- 0 *C1C(C(*)=C(C(N(*)C2=C*(*)C=C*(*)C=C2)=O)C(N2*)=O)=C2N=B1 Chemical compound *C1C(C(*)=C(C(N(*)C2=C*(*)C=C*(*)C=C2)=O)C(N2*)=O)=C2N=B1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (1)
1. Соединение формулы (I),
где R выбран из этила, н-пропила, изопропила, н-бутила и аллила;
R' выбран из водорода, неразветвленного, разветвленного или циклического C1-C4алкила; неразветвленного, разветвленного или циклического C1-С3алкокси; фтора, хлора, брома, трифторометила и ОСНхFy,
где х=0, 1, 2,
y=1, 2, 3 при условии, что
х+y=3;
R'' выбран из водорода, фтора и хлора с условием, что R'' выбран из фтора и хлора только, когда R' выбран из фтора и хлора;
R3 выбран из водорода и неразветвленного, разветвленного или циклического C1-C5алкила;
R4 выбран из водорода, СН2OCOC(СН3)3, фармацевтически приемлемых неорганических или органических катионов, и COR4', где R' неразветвленный, разветвленный или циклический C1-C5алкил, фенил, бензил и фенэтила;
R7 выбран из метила и этила;
один из А и В является серой, а другой - C-R2;
когда А означает S, R2 выбран из водорода и метила, с условием что R2 означает метил только, когда R3 не является водородом; и
когда В означает S, R2 является водородом;
и их любой таутомер.
2. Соединение по п.1, где R' выбран из водорода, неразветвленного, разветвленного или циклического C1-С3алкила; неразветвленного, разветвленного или циклического C1-С3алкокси; фтора, хлора, брома, трифторометила и OCHxFy.
3. Соединение по п.1 или 2, где R' выбран из параметокси, парафтор, парахлор, паратрифторометила и паратрифторометокси, когда R'' означает водород.
4. Соединение по п.1, где R'' - ортофтор и R' - пара- или метафтор.
5. Соединение по п.1, где R3 - неразветвленный, разветвленный или циклический С1-С4алкил.
6. Соединение по п.5, где R3 выбран из метила, этила, изопропила и третбутила.
7. Соединение по п.1, где R выбран из метила и этила.
8. Соединение по п.1, где R7 - метил.
9. Соединение по п.1, где неорганическим катионом является натрий или кальций.
10. Соединение по п.1, где А - сера.
11. Соединение по п.1, где В - сера.
12. Соединение по п.1, которое представляет собой 6,7-дигидро-4-гидрокси-N-фенил-N,3,7-триметил-6-оксотиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
13. Соединение по п.1, которое представляет собой 6,7-дигидро-3,7-диметил-N-этил-4-гидрокси-N-фенил-6-оксотиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
14. Соединение по п.1, которое представляет собой 6,7-дигидро-N-диметил-3-этил-4-гидрокси-N-фенил-6-оксотиено[2,3-А]пиридин-5-карбоксамид.
15. Соединение по п.1, которое представляет собой N,3-диэтил-6,7-дигидро-4-гидрокси-7-метил-N-фенил-6-оксотиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
16. Соединение по п.1, которое представляет собой 6,7-дигидро-N,7-диметил-4-гидрокси-3-изо-пропил-N-фенил-6-оксотиено [2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
17. Соединение по п.1, которое представляет собой 6,7-дигидро-4-гидрокси-N-(4-метоксифенил)-N,3,7-диметил-6-оксотиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
18. Соединение по п.1, которое представляет собой N-(2,4-дифторофенил)-6,7-дигидро-4-гидрокси-N,3,7-триметил-6-оксотиено[2,3-А]пиридин-5-карбоксамид.
19. Соединение по п.1, которое представляет собой 6,7-дигидро-4-гидрокси-N-(4-метилфенил)-N,3,7-триметил-6-оксотино[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
20. Соединение по п.1, которое представляет собой 6,7-дигидро-4-идрокси-N-(4-трифторометоксифенил)-N,3,7-триметил-6-оксотиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.
21. Соединение по п.1, которое представляет собой N-(4-хлорофенил)-6,7-дигидро-4-гидрокси-N,3,7-триметил-6-оксотиено[2,3-b]пиридино-5-карбоксамид.
23. Соединение по п.1, которое представляет собой 4,5-дигидро-1,4-диметил-N-этил-7-гидрокси-N-фенил-5-оксо-2-тиа-4-азаинден-6-карбоксамид.
24. Соединение по п.1 для применения в качестве терапевтического средства.
25. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-23 вместе с фармацевтически приемлемыми нетоксичными эксципиентами и носителями.
26. Фармацевтическая композиция по п.25, включающая другие фармакологически активные вещества.
27. Фармацевтическая композиция по п.25 или 26 для применения в качестве терапевтического средства с ежедневной дозировкой активного ингредиента от 0,005 до 1 мг/кг веса тела.
28. Способ изготовления соединения общей формулы (I), как определено в п.1, (Способ А) путем реакции производного эфира карбоновой кислоты формулы (II)
где
RA - алкильная группа C1-C4;
с анилином формулы (III) в походящем растворителе; или
(Способ В) путем реакции карбоновой кислота общей формулы (IV) с анилином общей формулы (III),
с применением подходящего сопрягающего реагента и подходящего растворителя.
29. Способ по п.28, где растворитель в способе А - н-октан.
30. Способ лечения млекопитающего, страдающего от злокачественных опухолей или заболеваний, являющихся результатом возникновения аутоиммунного ответа или патологического воспаления, включающий введение названному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения формулы (I)
где
R выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила и аллила;
R' выбран из водорода, неразветвленного, разветвленного или циклического C1-C4алкила; неразветвленного, разветвленного или циклического C1-С3алкокси; фтора, хлора, брома, трифторометила и OCHxFy,
где х=0, 1, 2,
y=1, 2, 3 при условии, что
х+y=3;
R'' выбран из водорода, фтора и хлора, при условии, что R" выбран из фтора и хлора только, когда R' выбран из фтора и хлора;
R3 выбран из водорода, неразветвленного, разветвленного или циклического C1-C5алкила;
R4 выбран из водорода, СН2OCOC(СН3)3, фармацевтически приемлемых неорганических и органических катионов, и COR4', где R4' выбран из неразветвленного или разветвленного C1-C5алкила, фенила, бензила и фенэтила;
R7 выбран из метила и этила;
один из А и В означает серу, а другой - C-R2;
когда А-S, R2 выбран из водорода и метила, при условии, что R2 означает метил только когда R3 не является водородом; и
когда В-S, R2 - водород;
и любой их таутомер.
31. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от рассеянного склероза (MS).
32. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от инсулинзависимого сахарного диабета (IDDM).
33. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от системной красной волчанки (SLE).
34. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от ревматоидного артрита (RA).
35. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от воспалительного заболевания кишечника (IBD).
36. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от псориаза.
37. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от воспалительного респираторного расстройства.
38. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от атеросклероза.
39. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от паралича.
40. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от болезни Альцгеймера.
41. Способ по п.30, в котором млекопитающее страдает от рака груди, рака кишечника, саркомы Капоши, рака легких, рака яичника, рака простаты или рака кожи.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0401578A SE0401578D0 (sv) | 2004-06-18 | 2004-06-18 | Novel compounds |
| SE0401578-0 | 2004-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007101702A true RU2007101702A (ru) | 2008-07-27 |
| RU2374250C2 RU2374250C2 (ru) | 2009-11-27 |
Family
ID=32906817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007101702/04A RU2374250C2 (ru) | 2004-06-18 | 2005-06-15 | Тиенопиридон карбоксамиды и их применение в медицине |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7553849B2 (ru) |
| EP (1) | EP1776369B1 (ru) |
| JP (1) | JP4906718B2 (ru) |
| CN (1) | CN1980937B (ru) |
| AT (1) | ATE375353T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005254731B2 (ru) |
| CA (1) | CA2570506C (ru) |
| DE (1) | DE602005002847T2 (ru) |
| ES (1) | ES2294721T3 (ru) |
| RU (1) | RU2374250C2 (ru) |
| SE (1) | SE0401578D0 (ru) |
| WO (1) | WO2005123744A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200609265B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112013007850A2 (pt) * | 2010-10-14 | 2016-06-07 | Immunahr Ab | 1,2-diidro-4-hidróxi-2-oxo-quinolina-3-carboxanilidas como ativadores de ahr |
| CN102127091B (zh) * | 2010-12-30 | 2012-11-21 | 天津药物研究院 | 含有杂环的希夫碱化合物 |
| EP3904357A4 (en) * | 2018-11-20 | 2022-08-03 | The National Institutes of Pharmaceutical R&D Co., Ltd | SPYRO COMPOUND AND ITS MEDICAL APPLICATIONS |
| CN114957278B (zh) * | 2021-02-20 | 2023-08-11 | 兰州大学 | 胰高血糖素受体拮抗剂及其用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219864A (en) * | 1991-03-12 | 1993-06-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Thienopyridine derivatives |
| DE4227747A1 (de) * | 1992-08-21 | 1994-02-24 | Basf Ag | Heteroaromatisch kondensierte Hydroxypyridoncarbonsäureamide, deren Herstellung und Verwendung |
| GB9311562D0 (en) * | 1993-06-04 | 1993-07-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Heterocyclic derivatives |
| SE9801474D0 (sv) * | 1998-04-27 | 1998-04-27 | Active Biotech Ab | Quinoline Derivatives |
| SE9802549D0 (sv) * | 1998-07-15 | 1998-07-15 | Active Biotech Ab | Quinoline derivatives |
| SE9802550D0 (sv) * | 1998-07-15 | 1998-07-15 | Active Biotech Ab | Quinoline derivatives |
| DK1159279T3 (da) | 1999-03-09 | 2003-02-17 | Upjohn Co | 4-Oxo-4,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carboxamider som antivirale midler |
| SE0002320D0 (sv) * | 1999-10-25 | 2000-06-21 | Active Biotech Ab | Malignant tumors |
| PT1419772E (pt) | 2001-08-24 | 2007-09-05 | Dynogen Pharmaceuticals Inc | Agente preventivo/agente terapêutico papa ibs com predominância de obstipação. |
| AR038294A1 (es) | 2002-01-14 | 2005-01-12 | Upjohn Co | Oxotieno(3,2-b)piridincarboxamidas como agentes antivirales |
| WO2004019939A1 (en) | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Pharmacia & Upjohn Company | Method of preventing or treating atherosclerosis or restenosis |
-
2004
- 2004-06-18 SE SE0401578A patent/SE0401578D0/xx unknown
-
2005
- 2005-06-15 AT AT05753986T patent/ATE375353T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-06-15 AU AU2005254731A patent/AU2005254731B2/en not_active Ceased
- 2005-06-15 CA CA2570506A patent/CA2570506C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-15 ES ES05753986T patent/ES2294721T3/es active Active
- 2005-06-15 WO PCT/EP2005/052767 patent/WO2005123744A1/en active IP Right Grant
- 2005-06-15 EP EP05753986A patent/EP1776369B1/en not_active Not-in-force
- 2005-06-15 DE DE602005002847T patent/DE602005002847T2/de active Active
- 2005-06-15 US US11/152,777 patent/US7553849B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-15 RU RU2007101702/04A patent/RU2374250C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-15 ZA ZA200609265A patent/ZA200609265B/en unknown
- 2005-06-15 CN CN2005800199955A patent/CN1980937B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-15 JP JP2007515955A patent/JP4906718B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7553849B2 (en) | 2009-06-30 |
| US20060004038A1 (en) | 2006-01-05 |
| DE602005002847T2 (de) | 2008-07-10 |
| JP2008502655A (ja) | 2008-01-31 |
| CN1980937A (zh) | 2007-06-13 |
| JP4906718B2 (ja) | 2012-03-28 |
| AU2005254731A1 (en) | 2005-12-29 |
| EP1776369B1 (en) | 2007-10-10 |
| ES2294721T3 (es) | 2008-04-01 |
| ZA200609265B (en) | 2008-05-28 |
| RU2374250C2 (ru) | 2009-11-27 |
| WO2005123744A1 (en) | 2005-12-29 |
| AU2005254731B2 (en) | 2010-10-21 |
| CA2570506C (en) | 2012-12-18 |
| CN1980937B (zh) | 2011-08-10 |
| DE602005002847D1 (de) | 2007-11-22 |
| ATE375353T1 (de) | 2007-10-15 |
| CA2570506A1 (en) | 2005-12-29 |
| SE0401578D0 (sv) | 2004-06-18 |
| EP1776369A1 (en) | 2007-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2213733C2 (ru) | Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием | |
| JP6203820B2 (ja) | １５−ｐｇｄｈ活性を調節する組成物および方法 | |
| RU2016105436A (ru) | Нейроактивные стероиды, композиции и их использование | |
| KR102283996B1 (ko) | 연골형성의 유도를 위한 화합물 및 방법 | |
| CA2589438C (en) | Treatment of inflammatory bowel disease | |
| RU2000129672A (ru) | Производные хинолина | |
| BRPI0924126A2 (pt) | composto heterocíclico bicíclico | |
| RU2001104342A (ru) | Производные хинолина | |
| HRP20090641T1 (hr) | Pripravci modulatora 5ht2c receptora i postupci uporabe | |
| KR20130047623A (ko) | 신규한 선택적인 히스톤탈아세틸화 효소 억제제로서의 하이드록사메이트 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| WO2016155545A1 (zh) | 含氨磺酰基的1,2,5-噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| JP2013507446A5 (ru) | ||
| CN106573899A (zh) | 用于治疗炎性、代谢性、肿瘤性和自身免疫性疾病的任选稠合的、经杂环基取代的嘧啶衍生物 | |
| SG183853A1 (en) | Modulators of hec1 activity and methods therefor | |
| ES2824801T3 (es) | Sal de compuesto heterocíclico sustituido con halógeno | |
| RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
| CA2463300A1 (en) | Thiopene- and thiazolesulfonamides as antineoplastic agents | |
| CR20200418A (es) | Inhibidores de orginasa y sus mètodos de uso antecedentes | |
| RU2007101702A (ru) | Тиенопиридон карбоксамиды и их применение в медицине | |
| RU2333209C9 (ru) | Композиции и способы для борьбы с дисфункциями нижних мочевых путей с использованием агонистов дельта-опиоидных рецепторов | |
| RU2008112181A (ru) | Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3 | |
| KR20100100584A (ko) | 장질환 치료용 이소소르비드 모노니트레이트 유도체 | |
| JP2008524186A5 (ru) | ||
| CN1078887C (zh) | 用作消炎药的含硫的二叔丁基苯酚化合物 | |
| US11981682B2 (en) | Substituted cyclopenta[c]pyrroles as ABHD6 antagonists |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170616 |