RU2006137368A - Комплексы переходного металла - Google Patents

Комплексы переходного металла Download PDF

Info

Publication number
RU2006137368A
RU2006137368A RU2006137368/04A RU2006137368A RU2006137368A RU 2006137368 A RU2006137368 A RU 2006137368A RU 2006137368/04 A RU2006137368/04 A RU 2006137368/04A RU 2006137368 A RU2006137368 A RU 2006137368A RU 2006137368 A RU2006137368 A RU 2006137368A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
transition metal
optionally substituted
bis
complex
aryliminopyridine
Prior art date
Application number
RU2006137368/04A
Other languages
English (en)
Inventor
БУР Эрик Йоханнес Мари ДЕ (NL)
БУР Эрик Йоханнес Мария ДЕ
ДЕР ХЕЙДЕН Харри ВАН (NL)
ДЕР ХЕЙДЕН Харри ВАН
Квок Ан ОН (NL)
Квок Ан Он
Йохан Пауль СМИТ (NL)
Йохан Пауль Смит
ЗОН Ари ВАН (NL)
Зон Ари Ван
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL)
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL), Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL)
Publication of RU2006137368A publication Critical patent/RU2006137368A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B01J31/1815—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine with more than one complexing nitrogen atom, e.g. bipyridyl, 2-aminopyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
    • C07F11/005—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/02—Iron compounds
    • C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/06—Cobalt compounds
    • C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/10—Polymerisation reactions involving at least dual use catalysts, e.g. for both oligomerisation and polymerisation
    • B01J2231/12—Olefin polymerisation or copolymerisation
    • B01J2231/122—Cationic (co)polymerisation, e.g. single-site or Ziegler-Natta type
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
    • B01J2531/0241—Rigid ligands, e.g. extended sp2-carbon frameworks or geminal di- or trisubstitution
    • B01J2531/0244—Pincer-type complexes, i.e. consisting of a tridentate skeleton bound to a metal, e.g. by one to three metal-carbon sigma-bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/842—Iron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/845—Cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Claims (27)

1. Комплекс переходного металла, который представляет собой комплекс бис-арилиминопиридин-MXn, включающий в себя бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), представленную ниже
Figure 00000001
где R1-R5, R7-R9, R12 и R14 являются, каждый независимо, водородом, необязательно замещенным гидрокарбилом, инертной функциональной группой, или любые два из R1-R3 и R7-R9, расположенные вицинально один к другому, взятые вместе, могут образовывать цикл; R6 является водородом, необязательно замещенным гидрокарбилом, инертной функциональной группой, или вместе с R7 или R4 образует цикл; R10 является водородом, необязательно замещенным гидрокарбилом, инертной функциональной группой, или вместе с R9 или R4 образует цикл; R11 является водородом, необязательно замещенным гидрокарбилом, инертной функциональной группой, или вместе с R12 или R5 образует цикл, R15 является водородом, необязательно замещенным гидрокарбилом, инертной функциональной группой, или вместе с R14 или R5 образует цикл, при условии, что R13 и по меньшей мере один из R12 и R14 независимо выбраны из следующих групп: необязательно замещенный C1-C30-алкил, необязательно замещенная C4-C30-алкилоксигруппа, атом галогена и необязательно замещенный C5-C20-арил; или R13 вместе с R12 или R14 образуют цикл, или R12 вместе с R11 образуют цикл и R14 вместе с R15 образуют цикл, и при условии, что по меньшей мере один из R12, R13 и R14 является необязательно замещенной C4-C30-алкилоксигруппой;
M является атомом переходного металла, выбранным из Ti, V, Cr, Mn, Ni, Pd, Rh, Ru, Mo, Nb, Zr, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir или Pt,
n соответствует формальной степени окисления атома переходного металла M, и
X является галогенидом, необязательно замещенным гидрокарбилом, алкоксидом, амидом или гидридом.
2. Комплекс переходного металла, который представляет собой комплекс [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, включающий в себя бис-арилиминопиридиновый лиганд, X и M определены, как указано в п.1,
NC- представляет собой некоординирующийся анион, и
p + q соответствуют формальной степени окисления атома переходного металла M.
3. Комплекс переходного металла по п.1 или 2, где R12, R13 и R14, все независимо, выбраны из следующих групп: необязательно замещенный C1-C30-алкил, необязательно замещенная C4-C30-алкилоксигруппа и необязательно замещенный C5-C20-арил, при условии, что по меньшей мере один из R12, R13 и R14 является необязательно замещенной C4-C30-алкилоксигруппой.
4. Комплекс переходного металла по п.1 или 2, где R13 и по меньшей мере один из R12 и R14 независимо выбраны из следующих групп: необязательно замещенный C3-C25-алкил, необязательно замещенная C4-C30-алкилоксигруппа и необязательно замещенный C5-C6-арил, при условии, что по меньшей мере один из R12, R13 и R14 является необязательно замещенной C4-C30-алкилоксигруппой.
5. Комплекс переходного металла по п.1 или 2, где R8 и по меньшей мере один из R7 и R9 независимо выбраны из групп: необязательно замещенный C1-C30-алкил, необязательно замещенная C4-C30-алкилоксигруппа, атом галогена и необязательно замещенный C5-C20-арил, или R8 вместе с R7 или R9 образуют цикл, или R7 вместе с R6 образуют цикл и R9 вместе с R10 образуют цикл, при условии, что по меньшей мере один из R7, R8 и R9 является необязательно замещенной C4-C30-алкилоксигруппой.
6. Комплекс переходного металла по п.1 или 2, где R7, R8 и R9, все независимо, выбраны из следующих групп: необязательно замещенный C1-C30-алкил, необязательно замещенная C4-C30-алкилоксигруппа и необязательно замещенный C5-C20-арил, при условии, что по меньшей мере один из R7, R8 и R9 является необязательно замещенной C4-C30-алкилоксигруппой.
7. Комплекс переходного металла по п.5, где R8 и по меньшей мере один из R7 и R9 независимо выбраны из следующих групп: необязательно замещенный C3-C25-алкил, необязательно замещенная C4-C30-алкилоксигруппа и необязательно замещенный C5-C6-арил, при условии, что по меньшей мере один из R7, R8 и R9 является необязательно замещенной C4-C30-алкилоксигруппой.
8. Комплекс переходного металла по п.1 или 2, где упомянутая необязательно замещенная C4-C30-алкилоксигруппа является эйкозилоксигруппой.
9. Комплекс переходного металла по п.1 или 2, где M означает Cr.
10. Бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), как определено в п.1, где R1-15 определены, как указано в любом из пп.1-8, и где бис-арилиминопиридиновый лиганд не является 2-[1-(2,4,6-триметилфенилимино)этил]-6-[1-(4-эйкозилокси-3,5-дифенилфенилимино)этил]пиридином.
11. Бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), как определено в п.1, где R1-6 и R10-15 определены, как указано в любом из пп.1-4, и R7-R9 определены, как указано в любом из пп.5-8.
12. Комплекс переходного металла, который представляет собой комплекс бис-арилиминопиридин-MXn, включающий в себя бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), как определено в п.1, где R1-15, X и n определены, как указано в любом из пп.1-8, а M является переходным металлом, выбранным из Fe и Co, и где комплекс переходного металла не является комплексом 2-[1-(2,4,6-триметилфенилимино)этил]-6-[1-(4-эйкозилокси-3,5-дифенилфенилимино)этил]пиридин-хлорид железа(II).
13. Комплекс переходного металла, который представляет собой комплекс [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, включающий в себя бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), как определено в п.1, где R1-15, X, p, q, NC определены, как указано в любом из пп.2-7, а M является переходным металлом, выбранным из Fe и Co.
14. Комплекс переходного металла по п. 12 или 13, где R7-R9 определены по любому из пп.5-8.
15. Раствор в неполярной среде, в частности, в химически инертном неполярном растворителе, по меньшей мере 10 мг/мл комплекса переходного металла, который представляет собой комплекс бис-арилиминопиридин-MXn или комплекс [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, где каждый из них содержит бис-арилиминопиридиновый лиганд формулы (I), как определено в п.1, в котором каждый из R1-R15 определен, как указано в любом из пп.1-8, X и n определены, как указано в п.1, и p, NC и q определены, как указано в п.2, а M является переходным металлом.
16. Раствор по п.15 в толуоле, содержащий по меньшей мере 50 мг/мл комплекса переходного металла, где металл M является железом или кобальтом, в частности, комплекс 2-[1-(2,4,6-триметилфенилимино)этил]-6-[1-(4-эйкозилокси-3,5-дифенилфенилимино)этил]пиридин-хлорид железа(II).
17. Каталитическая система, включающая в себя (a) один или несколько комплексов переходного металла по любому из пп.1-9 и их смеси, и (b) (i) в случае, когда присутствует комплекс бис-арилиминопиридин-MXn, (1) соединение-сокатализатор, способное извлекать анион и переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла, или (2) соединение-сокатализатор, способное извлекать анион, и соединение-сокатализатор, способное переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла, и/или
(b) (ii) в случае, если присутствует комплекс [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, соединение-сокатализатор, способное переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла.
18. Каталитическая система включающая в себя (a) один или несколько комплексов переходного металла, выбранных из
(i) комплекса бис-арилиминопиридин-MXn, включающего в себя бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), как определено в п.1, где R1-15, X и n определены, как указано в любом из пп.1-8, и M является переходным металлом, выбранным из Fe и Co, и (ii) комплекса [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, включающего в себя бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), как определено в п.1, где R1-15, X, p, q и NC определены, как указано в любом из пп.2-8, и M является переходным металлом, выбранным из Fe и Co, и (b) (i) в случае, когда присутствует комплекс бис-арилиминопиридин-MXn, (1) соединение-сокатализатор, способное извлекать анион и переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла, или (2) соединение-сокатализатор, способное извлекать анион, и соединение-сокатализатор, способное переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла, и/или
(b) (ii) в случае, если присутствует комплекс [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, соединение-сокатализатор, способное переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла, при условии, что, когда атомом переходного металла является Fe или Co, каталитическая система не включают в себя одно или несколько соединений формулы ZnR'2, где каждый R', который может быть одним и тем же или различным, выбран из следующих групп: водород, необязательно замещенный C1-C20-гидрокарбил, фенил, Cl, Br, I, SR", NR"2, OH, OR", CN, NC, где R", который в одной и той же молекуле может быть одним и тем же или различным, является C1-C20-гидрокарбилом, и каталитическая система не является комплексом 2-[1-(2,4,6-триметилфенилимино)этил]-6-[1-(4-эйкозилокси-3,5-дифенилфенилимино)этил]пиридин-хлорид железа (II) с MAO;
или при условии, что, когда переходным металлом является Fe, каталитическая система не является комплексом 2-[1-(2,4,6-триметилфенилимино)этил]-6-[1-(4-эйкозилокси-3,5-дифенилфенилимино)этил]пиридин-хлорид железа(II) с MAO или комплексом 2-[1-(2,4,6-триметилфенилимино)этил]-6-[1-(4-эйкозилокси-3,5-дифенилфенилимино)этил]пиридин-хлорид железа(II) с MAO и ZnEt2.
19. Каталитическая система по п.17 или 18, где упомянутый бис-арилиминопиридиновый лиганд определен, как указано в п.11.
20. Каталитическая система по п.17 или 18, где соединение(я)-сокатализатор(ы) (b) выбран из следующих: алкилалюминий, алюмоксан и их смеси.
21. Раствор в неполярной среде или химически инертном неполярном растворителе, содержащий по меньшей мере 10 мг/мл каталитической системы, включающей в себя (a) по меньшей мере один комплекс переходного металла, как определено в п.15 или 16, и (b) соединение-сокатализатор, как определено в п.17.
22. Способ димеризации или соолигомеризации, включающий в себя приведение в контакт питающего сырья-олефина, который является альфа-олефином, включающим в себя по меньшей мере 3 атома углерода, или альфа-олефином, включающим в себя 3 атома углерода, вместе с этиленом, с каталитической системой, включающей в себя (a) один или несколько комплексов переходного металла, выбранных из комплекса бис-арилиминопиридин-MXn, комплекса [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, каждый из которых содержит бис-арилиминопиридиновый лиганд, имеющий формулу (I), как определено по любому из пп.1-8, где R1-15, X и n определены, как указано в любом из пп.1-8, и p, NC и q определены, как указано в п.2, а M является переходным металлом, и их смеси, и (b) (i) в случае, когда присутствует комплекс бис-арилиминопиридин-MXn, (1) соединение-сокатализатор, способное извлекать анион и переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла, или (2) соединение-сокатализатор, способное извлекать анион, и соединение-сокатализатор, способное переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла, и/или
(b) (ii) в случае, если присутствует комплекс [бис-арилиминопиридин-MXp +][NC-]q, соединение-сокатализатор, способное переносить гидрокарбильную или гидридную группу к атому переходного металла.
23. Способ по п.22, где M представляет собой Fe, Co или Cr.
24. Способ олигомеризации, включающий в себя приведение в контакт питающего сырья-олефина, который является этиленом, с каталитической системой, определенной, как указано в п.17 или 18.
25. Способ по любому из пп.22-24, где R7, R8 и R9 для бис-арилиминопиридина формулы (I), определенной в п.1, определены, как указано в любом из пп.5-8.
26. Способ по любому из пп.22-24, где соединение(я)-сокатализатор(ы) (b) выбран из следующих: алкилалюминий, алюмоксан и их смеси.
27. Способ по любому из пп.22-24, где каталитическая система находится в растворе, как определено в п.21.
RU2006137368/04A 2004-03-24 2005-03-22 Комплексы переходного металла RU2006137368A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04251688 2004-03-24
EP04251688.0 2004-03-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006137368A true RU2006137368A (ru) 2008-04-27

Family

ID=34961835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137368/04A RU2006137368A (ru) 2004-03-24 2005-03-22 Комплексы переходного металла

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7547783B2 (ru)
EP (1) EP1740598B1 (ru)
JP (1) JP5065886B2 (ru)
CN (1) CN1934121A (ru)
AT (1) ATE388158T1 (ru)
CA (1) CA2560564C (ru)
DE (1) DE602005005185T2 (ru)
ES (1) ES2299015T3 (ru)
RU (1) RU2006137368A (ru)
WO (1) WO2005090371A1 (ru)
ZA (1) ZA200607420B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7034157B2 (en) * 2003-10-23 2006-04-25 Fina Technology, Inc. Catalyst components, process for their preparation and their use as catalyst components in polymerization of olefins
DE102004020524A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Basell Polyolefine Gmbh Polyethylen und Katalysatorzusammensetzung zu dessen Herstellung
JP2006151947A (ja) * 2004-11-02 2006-06-15 Yokohama National Univ 末端オレフィンの二量化反応による線状化合物の製法
WO2007059015A1 (en) * 2005-11-10 2007-05-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Improved catalysts for alpha-olefin manufacture
DE102006001959A1 (de) * 2006-01-13 2007-07-19 Basell Polyolefine Gmbh Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Bis(imino)verbindungen
DE102007017903A1 (de) 2007-04-13 2008-10-16 Basell Polyolefine Gmbh Polyethylen und Katalysatorzusammensetzung und Verfahren zu dessen Herstellung
JP2009072665A (ja) * 2007-09-19 2009-04-09 Mitsui Chemicals Inc オレフィン多量化用触媒およびエチレン多量体の製造方法
US8211949B2 (en) * 2007-09-24 2012-07-03 Dow Global Technologies Llc Functionalized long-chain olefin mixtures and uses therefor
FR2931707B1 (fr) * 2008-05-30 2011-05-20 Inst Francais Du Petrole Systeme catalytique d'oligomerisation d'olefines a base de complexes organometalliques et de solide poreux.
ITMI20122206A1 (it) * 2012-12-20 2014-06-21 Versalis Spa Procedimento per la preparazione di (co)polimeri di dieni coniugati in presenza di un sistema catalitico comprendente un complesso bis-immino-piridinico di cobalto
CN106927988B (zh) * 2015-12-31 2019-12-06 中国石油天然气股份有限公司 癸烯的制备方法
AR124325A1 (es) * 2020-12-15 2023-03-15 Shell Int Research UN PROCESO PARA PRODUCIR a-OLEFINAS
AR124323A1 (es) * 2020-12-15 2023-03-15 Shell Int Research UN PROCESO PARA PRODUCIR a-OLEFINAS
CN115838448B (zh) * 2021-09-18 2024-01-09 中国科学技术大学 负载型催化剂及其制备方法和应用
CN115463691B (zh) * 2022-09-22 2023-12-26 中化泉州石化有限公司 一种用于制备1-己烯的催化剂组合物及其应用

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU418462A1 (ru) 1971-08-16 1974-03-05 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ ОЛЕФИНОВ С^—С^1Изобретение относитс к способу получени смеси олефинов С4—Се с преобладанием альфа-изомеров, которые наход т широкое применение в качестве мономеров и промежуточных продуктов при синтезе пластмасс и кау- чуков.Известен способ получени смеси олефииов С4—Сб содимеризацией этилена с пропиленом при температуре 100—160°С и давлении 40 атм в присутствии триалкилалюмини , например триэтилалюмини или диэтилалюми- нийхлорида, и соединени переходного металла, например хлорида никел или его окиси.К недостаткам известного способа относ тс низкий выход альфа-олефинов и недостаточно высока степень конверсии пропилена.С целью повышени выхода альфа-олефинов предлагаетс в качестве соединени переходного .металла использовать пальмитат никел .Пример. 250 мл (180 г) катализатора, состо щего из 3%-ного раствора триэтилалю-5 мини в н-декапе и пальмитата никел (А1 : N1 = 500 : 1), помещают в предварительно освобожденный от влаги и кислорода автоклав емкостью 2 л, снабженный магнитной мешалкой (1400 об/мин). Затем подают 235 г10 пропилена (чистота 99,5%) и 157 г этилена (чистота 99,8%). Мольное соотношение 1:1. Нагревают до нужной температуры и перемешивают 20 час. Вместе с альфа-олефинами С4—Сб образуетс небольшое количество аль-15 фа-олефинов Cs—Сэ
US4728583A (en) * 1984-08-31 1988-03-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Radiation image storage panel and process for the preparation of the same
EP0233497B1 (en) * 1986-01-21 1990-05-09 Fuji Photo Film Co., Ltd. Radiation image storage panel
EP0308728B1 (de) 1987-09-21 1991-06-05 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zum Betreiben eines Durchlaufdampferzeugers
US4822911A (en) * 1987-09-25 1989-04-18 Shell Oil Company Process for the selective separation of vinylidene olefins from mixtures with other olefins
US4912333A (en) * 1988-09-12 1990-03-27 Eastman Kodak Company X-ray intensifying screen permitting an improved relationship of imaging speed to sharpness
JPH042999A (ja) * 1990-04-20 1992-01-07 Fuji Photo Film Co Ltd 放射線像変換パネル
ES2085000T3 (es) 1990-12-27 1996-05-16 Exxon Chemical Patents Inc Un compuesto de amido-metal de transicion y un sistema catalitico para la produccion de polipropileno isotactico.
JP3115345B2 (ja) 1991-04-26 2000-12-04 三菱化学株式会社 オレフィン重合体の製造法
US5520965A (en) * 1994-10-07 1996-05-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation cured radiographic intensifying screen
CA2214722A1 (en) 1995-03-08 1996-09-12 Shell Canada Limited Bridged bis-amido group 4 metal compounds in a catalyst composition
JP3479574B2 (ja) * 1995-07-04 2003-12-15 富士写真フイルム株式会社 フロント側用放射線増感スクリーン及び放射線増感スクリーン組体
US5830629A (en) * 1995-11-01 1998-11-03 Eastman Kodak Company Autoradiography assemblage using transparent screen
US5852145A (en) * 1996-07-23 1998-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization processes for olefins
JP2001507046A (ja) 1996-09-06 2001-05-29 ヒュンダイ・ペトロケミカル・カンパニー・リミテッド オレフィン（共）重合用触媒及びそれを用いるオレフィン（共）重合体の製造方法
KR19980020726A (ko) * 1996-09-11 1998-06-25 김광호 칩 스케일의 볼 그리드 어레이 패키지 및 그의 제조 방법
US6417305B2 (en) 1996-12-17 2002-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oligomerization of ethylene
IL129929A0 (en) 1996-12-17 2000-02-29 Du Pont Polymerization of ethylene with specific iron or cobalt complexes novel pyridinebis (imines) and novel complexes of pyridinebis(imines) with iron and cobalt
US6423848B2 (en) 1996-12-17 2002-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tridentate ligand
US6214761B1 (en) 1996-12-17 2001-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Iron catalyst for the polymerization of olefins
US6432862B1 (en) 1996-12-17 2002-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cobalt catalysts for the polymerization of olefins
US6150482A (en) 1997-01-13 2000-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization of propylene
US5905014A (en) * 1997-03-19 1999-05-18 Agfa-Gevaert, N.V. Radiation image storage panel comprising a colorant
US6159825A (en) 1997-05-12 2000-12-12 Silicon Genesis Corporation Controlled cleavage thin film separation process using a reusable substrate
US6103946A (en) 1997-07-15 2000-08-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of α-olefins
US6740715B2 (en) 1997-07-15 2004-05-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of alpha-olefins
CN1246341C (zh) 1997-09-05 2006-03-22 英国石油化学品有限公司 聚合催化剂
US6559252B1 (en) 1997-10-29 2003-05-06 Basell Technology Company Bv Catalysts and processes for the polymerization of olefins
WO2000032643A1 (fr) 1998-12-02 2000-06-08 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Catalyseur pour la polymerisation d'olefines et procede de production d'un polymere d'olefines a l'aide de ce catalyseur
WO1999046308A1 (en) 1998-03-12 1999-09-16 Bp Chemicals Limited Homopolymer of ethylene
ID27209A (id) 1998-03-12 2001-03-08 Bp Chem Int Ltd Katalis-katalis polimerisasi
DZ2737A1 (fr) 1998-03-12 2003-09-01 Bp Chem Int Ltd Catalyseurs de polymérisation.
US5932670A (en) * 1998-03-30 1999-08-03 Phillips Petroleum Company Polymerization catalysts and processes therefor
US6232259B1 (en) 1998-03-31 2001-05-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of transition metal imine complexes
US6063881A (en) * 1998-04-02 2000-05-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oligomerization of propylene
EP0952165A1 (en) * 1998-04-24 1999-10-27 Fina Research S.A. Production of polyethylene having improved mechanical properties
KR20010043881A (ko) 1998-05-29 2001-05-25 메리 이. 보울러 올레핀의 공중합
GB9817004D0 (en) * 1998-08-06 1998-09-30 Bp Chem Int Ltd Preparation of polymerisation catalysts
GB9819847D0 (en) * 1998-09-12 1998-11-04 Bp Chem Int Ltd Novel compounds
AU6103799A (en) 1998-10-02 2000-04-26 Bp Chemicals Limited Polymerisation catalysts
DE69925630T2 (de) * 1998-10-26 2006-05-04 Innovene Europe Limited, Sunbury On Thames Polymerisationskatalysatoren
ATE275587T1 (de) 1998-11-30 2004-09-15 Bp Chem Int Ltd Polymerisationsverfahren
US6395668B1 (en) 1998-12-15 2002-05-28 Basell Technology Company Bv Catalyst system for olefin polymerization
EP1092730B1 (en) * 1999-01-22 2005-03-23 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing olefin polymer and olefin polymer
US6545108B1 (en) 1999-02-22 2003-04-08 Eastman Chemical Company Catalysts containing N-pyrrolyl substituted nitrogen donors
JP2004506745A (ja) 1999-02-22 2004-03-04 イーストマン　ケミカル　カンパニー Ｎ−ピロリル置換窒素供与体を含む触媒
GB9906296D0 (en) 1999-03-18 1999-05-12 Bp Chem Int Ltd Polymerisation catalysts
DE19931873A1 (de) 1999-04-14 2000-10-19 Bayer Ag Katalysatorsystem zur Olefinpolymerisation
US6365690B1 (en) 1999-05-06 2002-04-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization of ethylene
US6825297B1 (en) 1999-05-14 2004-11-30 The Dow Chemical Company Transition metal complexes and olefin polymerization process
US6291733B1 (en) 1999-06-02 2001-09-18 Chevron Chemical Company Llc Process for dimerizing olefins
US6479601B1 (en) 1999-08-06 2002-11-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Transition metal catalysts for diene polymerizations
US6458905B1 (en) * 1999-08-16 2002-10-01 Phillips Petroleum Company Complexes of pyridldiimines with vanadium and other transition metals, and their use as olefin oligomerization and polymerization catalysts
US6441117B1 (en) 1999-09-01 2002-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company High density polyethylene packaging
CN1327445A (zh) 1999-09-02 2001-12-19 出光石油化学株式会社 过渡金属化合物,生产α－烯烃的催化剂及其方法
US6407188B1 (en) 1999-09-29 2002-06-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization of olefins
EP1237948B2 (en) * 1999-09-29 2007-03-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of curable polymers
KR100854012B1 (ko) * 2000-01-26 2008-08-26 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 올레핀 중합체
US6710006B2 (en) 2000-02-09 2004-03-23 Shell Oil Company Non-symmetrical ligands and catalyst systems thereof for ethylene oligomerization to linear alpha olefins
US6605677B2 (en) * 2000-02-18 2003-08-12 Eastman Chemical Company Olefin polymerization processes using supported catalysts
DE10009253A1 (de) 2000-02-28 2001-08-30 Aquis Sanitaer Ag Rebstein Spülvorrichtung für Toiletten
GC0000291A (en) * 2000-06-30 2006-11-01 Shell Int Research Ligands and catalyst systems thereof for ethylene oligomerisation to linear alpha olefins
US6555723B2 (en) 2000-07-18 2003-04-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous manufacturing process for alpha-olefins
US6534691B2 (en) 2000-07-18 2003-03-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacturing process for α-olefins
US7037988B2 (en) * 2000-10-03 2006-05-02 Shell Oil Company Process for the co-oligomerisation of ethylene and alpha olefins
US6706891B2 (en) * 2000-11-06 2004-03-16 Eastman Chemical Company Process for the preparation of ligands for olefin polymerization catalysts
US6521329B2 (en) 2001-06-18 2003-02-18 Eastman Kodak Company Radiographic phosphor panel having reflective polymeric supports
CA2451121A1 (en) 2001-06-20 2003-01-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of oligomers
CZ2004163A3 (cs) * 2001-08-01 2004-09-15 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Ligandy a katalytické systémy s jejich obsahem pro oligomeraci ethylenu na lineární alfa-olefiny
CN1247492C (zh) * 2001-09-03 2006-03-29 中国石油天然气股份有限公司 一种乙烯齐聚的钴系催化剂组合物及其应用
JP2006501067A (ja) * 2002-09-25 2006-01-12 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー エチレンをオリゴマー化して直鎖α−オレフィンを合成するための触媒系
US20050014983A1 (en) * 2003-07-07 2005-01-20 De Boer Eric Johannes Maria Process for producing linear alpha olefins

Also Published As

Publication number Publication date
EP1740598B1 (en) 2008-03-05
CA2560564A1 (en) 2005-09-29
ATE388158T1 (de) 2008-03-15
JP5065886B2 (ja) 2012-11-07
WO2005090371A1 (en) 2005-09-29
ZA200607420B (en) 2008-05-28
EP1740598A1 (en) 2007-01-10
CN1934121A (zh) 2007-03-21
JP2007530506A (ja) 2007-11-01
DE602005005185T2 (de) 2009-03-26
CA2560564C (en) 2013-07-09
DE602005005185D1 (de) 2008-04-17
US20050215792A1 (en) 2005-09-29
ES2299015T3 (es) 2008-05-16
US7547783B2 (en) 2009-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006137368A (ru) Комплексы переходного металла
RU2315658C2 (ru) Каталитические системы для олигомеризации этилена в линейные альфа-олефины
JP5372327B2 (ja) オレフィンモノマーの接触三量化
Britovsek et al. Cationic 2, 6-bis (imino) pyridine iron and cobalt complexes: Synthesis, structures, ethylene polymerisation and ethylene/polar monomer co-polymerisation studies
CN102786435B (zh) 一类由烯烃制备高支化烷烃的催化体系
Alzamly et al. Linear α-olefin oligomerization and polymerization catalyzed by metal-organic frameworks
WO2003011876A1 (en) Ligands and catalyst systems thereof for ethylene oligomerisation to linear alpha olefins
WO2008038173A2 (en) Polymerisation (including oligomerisation) of olefinic compounds in the presence of catalyst, and a catalyst activator including a halogenated organic group
JP2004504125A (ja) 新規後期遷移金属触媒錯体およびそれを用いて得られるオリゴマー
Bowen et al. One electron oxidation of chromium N, N-bis (diarylphosphino) amine and bis (diarylphosphino) methane complexes relevant to ethene trimerisation and tetramerisation
Höhne et al. Chromium‐Catalyzed Highly Selective Oligomerization of Ethene to 1‐Hexene with N, N‐Bis [chloro (aryl) phosphino] amine Ligands
Hänninen et al. Elucidation of the resting state of a rhodium NNN-pincer hydrogenation catalyst that features a remarkably upfield hydride 1 H NMR chemical shift
CN1345322A (zh) 含有中性、多齿氮杂环配位体的金属化合物,使用它们的催化剂,和用它们进行烯烃聚合的方法
US6689928B2 (en) Transition metal complexes and oligomers therefrom
WO2005042150A1 (en) Diimine ligand, metal compound, olefin polymerization process
CA2848546A1 (en) Process for alkane oligomerization
Tembe Catalytic tri-and tetramerization of ethylene: A mechanistic overview
EP1648846A1 (en) Process for producing linear alpha olefins
CN114395056B (zh) 一种nno-配位的铬金属催化剂的制备及其烯烃聚合的应用
CN114160211B (zh) 乙烯选择性三聚、四聚的催化剂体系及其应用方法
Aoyagi et al. Bis (triisopropylsilyl)-o-phenylenediamido complexes of tantalum. X-ray structure of (η5-C5Me5)[o-C6H4 (NSiPri3) 2] TaCl2
Ramos et al. Computational studies of the Brookhart's type catalysts for ethylene polymerisation. Part 2: ethylene insertion and chain transfer mechanisms
JP4977322B2 (ja) オレフィン重合用の新しい触媒構造
JP2696631B2 (ja) ポリオレフィンの製造方法
EP1746111A1 (en) Polymerisation catalyst system based on dioxime ligands

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20101013