RU2006135399A - Способ эпоксидирования олефина с одновременным получением предшественника нейлона - Google Patents
Способ эпоксидирования олефина с одновременным получением предшественника нейлона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006135399A RU2006135399A RU2006135399/04A RU2006135399A RU2006135399A RU 2006135399 A RU2006135399 A RU 2006135399A RU 2006135399/04 A RU2006135399/04 A RU 2006135399/04A RU 2006135399 A RU2006135399 A RU 2006135399A RU 2006135399 A RU2006135399 A RU 2006135399A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- olefin
- epoxidation reaction
- cyclohexanol
- effluent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Способ эпоксидирования олефина, включающий в себя
контактирование, по меньшей мере, одного олефина с органическим гидропероксидом при условиях реакции эпоксидирования олефина в присутствии катализатора для получения выходящего потока реакции эпоксидирования, содержащего эпоксид олефина,
в котором указанный катализатор содержит переходный металл и аморфный пористый неорганический оксид, имеющий беспорядочно взаимосвязанные мезопоры, в котором на указанные мезопоры приходится, по меньшей мере, около 97 объемных процентов от суммарного объема мезопор и микропор, и в котором пористый неорганический оксид характеризуется рентгенограммой, имеющей пик от 0,5 до 3,0 градусов 2θ.
2. Способ по п.1, в котором органическим гидропероксидом является циклогексилгидропероксид.
3. Способ по п.1, в котором указанный олефин содержит от 3 до 25 углеродных атомов.
4. Способ по п.1, в котором указанный олефин содержит от 3 до 16 углеродных атомов.
5. Способ по п.1, в котором указанный олефин выбирают из группы, состоящей из пропилена, 1-бутена, 2-бутена, изобутена, пентенов, гексенов, гептенов, октенов, ноненов, деценов, циклогексена и их комбинаций.
6. Способ по п.1, в котором условия реакции эпоксидирования олефина включают температуру от 0 до 200°C и давление до 100 бар.
7. Способ по п.1, в котором переходный металл выбирают из группы, состоящей из Ti, Cr, V, Fe, Mo, W, Sn и Ga.
8. Способ по п.6, в котором переходным металлом является Ti.
9. Способ по п.1, в котором катализатор дополнительно содержит микропористый кристаллический цеолит.
10. Способ по п.9, в котором цеолит выбирают из группы, состоящей из TS-1 и TS-2.
11. Способ по п.2, в котором циклогексилгидропероксид получают окислением циклогексана.
12. Способ по п.11, в котором циклогексилгидропероксид получают в потоке, дополнительно содержащем циклогексанол и циклогексанон.
13. Способ по п.1, в котором выходящий поток реакции эпоксидирования дополнительно содержит циклогексанол и циклогексанон.
14. Способ по п.13, в котором циклогексанол и циклогексанон в выходящем потоке окисляют с получением адипиновой кислоты.
15. Способ по п.13, в котором циклогексанон в выходящем потоке превращают в результате реакции аммоокисления в циклогексаноноксим, который затем превращают в капролактам в результате перегруппировки Бекмана.
16. Способ по п.15, в котором циклогексанол в выходящем потоке дегидрируют с образованием дополнительного циклогексанона, который затем перед аммоокислением объединяют с циклогексаноном в выходящем потоке.
17. Комбинированный способ получения предшественника нейлона, включающий стадии:
a) окисление циклогексана в зоне первой реакции окисления кислородсодержащим газом с получением первого промежуточного потока, содержащего циклогексилгидропероксид, циклогексанол и циклогексанон;
b) контактирование, по меньшей мере, одного олефина с циклогексилгидропероксидом при условиях реакции эпоксидирования олефина в присутствии катализатора с получением выходящего потока реакции эпоксидирования, содержащего эпоксид олефина, циклогексанол и циклогексанон;
c) выделение эпоксида олефина из выходящего потока реакции эпоксидирования; и
d) превращение циклогексанола и/или циклогексанона в выходящем потоке реакции эпоксидирования в предшественник нейлона.
18. Способ по п.17, в котором указанный катализатор содержит переходный металл и аморфный пористый неорганический оксид, имеющий беспорядочно взаимосвязанные мезопоры, в котором диаметр указанных мезопор изменяется в диапазоне от 1,5 до 30 нм и на них приходится, по меньшей мере, около 97 объемных процентов от суммарного объема мезопор и микропор, и в котором пористый неорганический оксид характеризуется рентгенограммой, имеющей пик от 0,5 до 3,0 градусов 2θ, и в котором указанный пористый неорганический оксид имеет удельную площадь поверхности от 400 до 1100 м2/г.
19. Способ по п.17, в котором циклогексанол и циклогексанон в выходящем потоке реакции эпоксидирования окисляют, и предшественником нейлона является адипиновая кислота.
20. Способ по п.17, в котором предшественником нейлона является капролактам, который получают аммоокислением циклогексанона выходящего потока реакции эпоксидирования с получением оксима, и перегруппировкой Бекмана циклогексаноноксима с получением капролактама, предшественника нейлона.
21. Способ по п.17, в котором переходным металлом является титан.
22. Способ по п.17, в котором указанный катализатор дополнительно содержит, по меньшей мере, один цеолит с аморфным замещенным титаном.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/795,726 | 2004-03-08 | ||
| US10/795,726 US7091365B2 (en) | 2004-03-08 | 2004-03-08 | Process for olefin epoxidation and co-production of nylon precursor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006135399A true RU2006135399A (ru) | 2008-04-20 |
| RU2359964C2 RU2359964C2 (ru) | 2009-06-27 |
Family
ID=34912513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006135399/04A RU2359964C2 (ru) | 2004-03-08 | 2005-03-03 | Способ эпоксидирования олефина с одновременным получением предшественника нейлона |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7091365B2 (ru) |
| EP (1) | EP1723130A1 (ru) |
| JP (1) | JP5235406B2 (ru) |
| KR (1) | KR101100840B1 (ru) |
| CN (1) | CN1946704B (ru) |
| BR (1) | BRPI0508109A (ru) |
| CA (1) | CA2553936C (ru) |
| RU (1) | RU2359964C2 (ru) |
| TW (1) | TWI332951B (ru) |
| WO (1) | WO2005090324A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG177396A1 (en) * | 2009-07-03 | 2012-02-28 | Univ Nanyang Tech | Method of forming single-walled carbon nanotubes |
| CN102452921B (zh) * | 2010-10-27 | 2014-03-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备二元羧酸的方法 |
| CN102452890B (zh) * | 2010-10-29 | 2014-05-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种将甲基环己醇氢解为甲基环己烷的方法 |
| US9233944B2 (en) | 2012-06-27 | 2016-01-12 | University Of Kansas | Alkylene epoxidation with mesoporous catalysts |
| US20160167030A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-16 | University Of Southampton | Hierarchical aluminophosphates as catalysts for the beckmann rearrangement |
| CN105944707A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-09-21 | 浙江师范大学 | Ti-TUD-1催化剂在环己酮氨氧化合成环己酮肟反应中的应用 |
| CN107413342B (zh) * | 2016-05-23 | 2021-02-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于烯烃环氧化生产环氧化合物的银催化剂及其制备方法 |
| CN106699695B (zh) * | 2016-10-31 | 2019-05-03 | 中石化南京工程有限公司 | 一种环氧丙烷的生产方法 |
| CN106699696B (zh) * | 2016-10-31 | 2019-05-03 | 中石化南京工程有限公司 | 一种环氧丙烷和环己酮的联产方法 |
| CN107488099B (zh) * | 2017-08-10 | 2019-05-07 | 中石化南京工程有限公司 | 一种生产环氧丙烷和环己醇的方法 |
| WO2021021366A1 (en) * | 2019-08-01 | 2021-02-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Process and system to make olefin epoxides |
| US11827613B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-11-28 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Process and system to make olefin epoxides |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3987100A (en) | 1974-04-11 | 1976-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cyclohexane oxidation in the presence of binary catalysts |
| US4080387A (en) | 1976-09-23 | 1978-03-21 | Atlantic Richfield Company | Process for concentration of cyclohexane oxidate |
| NL7802125A (nl) | 1978-02-25 | 1979-08-28 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van cycloalkanolen en cycloalkanonen. |
| IT1127311B (it) | 1979-12-21 | 1986-05-21 | Anic Spa | Materiale sintetico,cristallino,poroso costituito da ossidi di silicio e titanio,metodo per la sua preparazione e suoi usi |
| US4675450A (en) | 1985-11-12 | 1987-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of cyclohexyl hydroperoxide |
| EP0987220A1 (en) | 1998-09-17 | 2000-03-22 | Technische Universiteit Delft | Mesoporous amorphous silicate materials and process for the preparation thereof |
| US5043481A (en) | 1990-09-28 | 1991-08-27 | Arco Chemical Technology, Inc. | Cyclohexane oxidation |
| NL9200187A (nl) * | 1992-02-03 | 1993-09-01 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van cycloalkanon en/of cycloalkanol. |
| NL9201269A (nl) | 1992-07-15 | 1994-02-01 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van cyclohexylhydroperoxide. |
| RU2140819C1 (ru) * | 1993-12-23 | 1999-11-10 | Арко Кемикал Текнолоджи, Л.П. | Титансодержащий цеолит, способ его получения (варианты), способ эпоксидирования олефинов и дичетвертичное аммониевое соединение для получения титансодержащего цеолита |
| JPH11349580A (ja) * | 1998-06-05 | 1999-12-21 | Ube Ind Ltd | シクロアルケンオキシドの製造法 |
| US6906208B2 (en) | 1999-09-07 | 2005-06-14 | Abb Lummus Global Inc. | Mesoporous material and use thereof for the selective oxidation of organic compounds |
| US6930219B2 (en) | 1999-09-07 | 2005-08-16 | Abb Lummus Global Inc. | Mesoporous material with active metals |
| US6762143B2 (en) | 1999-09-07 | 2004-07-13 | Abb Lummus Global Inc. | Catalyst containing microporous zeolite in mesoporous support |
| JP4601805B2 (ja) | 2000-11-24 | 2010-12-22 | ダイセル化学工業株式会社 | シクロヘキサンの酸化方法 |
| JP2003128655A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | ε−カプロラクタムの製造方法 |
| JP3969078B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2007-08-29 | 住友化学株式会社 | ペンタシル型ゼオライトの製造方法およびε−カプロラクタムの製造方法 |
| JP2003210993A (ja) * | 2002-01-21 | 2003-07-29 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 遷移金属錯体を固定化した酸化触媒及びこれを用いた炭化水素類の酸化方法 |
| AU2002255305A1 (en) * | 2002-04-24 | 2003-11-10 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Lactam synthesizing method |
-
2004
- 2004-03-08 US US10/795,726 patent/US7091365B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-03-03 CN CN2005800074521A patent/CN1946704B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-03 JP JP2007502865A patent/JP5235406B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-03 KR KR1020067018315A patent/KR101100840B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-03-03 CA CA2553936A patent/CA2553936C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-03 EP EP05729893A patent/EP1723130A1/en not_active Withdrawn
- 2005-03-03 WO PCT/US2005/006987 patent/WO2005090324A1/en active Application Filing
- 2005-03-03 RU RU2006135399/04A patent/RU2359964C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-03 BR BRPI0508109-2A patent/BRPI0508109A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-03-04 TW TW094106700A patent/TWI332951B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7091365B2 (en) | 2006-08-15 |
| JP5235406B2 (ja) | 2013-07-10 |
| JP2007527907A (ja) | 2007-10-04 |
| KR20070026406A (ko) | 2007-03-08 |
| RU2359964C2 (ru) | 2009-06-27 |
| TW200602332A (en) | 2006-01-16 |
| WO2005090324A1 (en) | 2005-09-29 |
| CN1946704A (zh) | 2007-04-11 |
| BRPI0508109A (pt) | 2007-07-17 |
| US20050197499A1 (en) | 2005-09-08 |
| TWI332951B (en) | 2010-11-11 |
| KR101100840B1 (ko) | 2012-01-02 |
| EP1723130A1 (en) | 2006-11-22 |
| CA2553936C (en) | 2012-05-22 |
| CN1946704B (zh) | 2012-04-25 |
| CA2553936A1 (en) | 2005-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006135399A (ru) | Способ эпоксидирования олефина с одновременным получением предшественника нейлона | |
| US5374747A (en) | Epoxidation process and catalyst therefore | |
| Wu et al. | A novel titanosilicate with MWW structure: catalytic properties in selective epoxidation of diallyl ether with hydrogen peroxide | |
| JP5917511B2 (ja) | 規則性メソポーラスチタノケイ酸塩およびその調製のための方法 | |
| Dartt et al. | Catalysis for environmentally benign processing | |
| Tatsumi et al. | Ammoximation of cyclic ketones on TS-1 and amorphous SiO2–TiO2 | |
| Wu et al. | Extremely high trans selectivity of Ti-MWW in epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide | |
| Rode et al. | Alkali promoted selective epoxidation of styrene to styrene oxide using TS-1 catalyst | |
| DE19847629A1 (de) | Verfahren zur Oxidation einer mindestens eine C-C-Doppelbindung aufweisenden organischen Verbindung | |
| US5679749A (en) | Olefin epoxidation using niobium-containing zeolites | |
| Tatsumi | Metallozeolites and applications in catalysis | |
| JP2003300722A (ja) | 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 | |
| Beck et al. | Oxidation–isomerization of an olefin to allylic alcohol using titania–silica and a base co-catalyst | |
| KR20150143489A (ko) | 사이클로알칸 산화 촉매, 및 알코올과 케톤을 생성하는 방법 | |
| US7132092B2 (en) | Metallized mesoporous silicate and method of oxidation with the same | |
| Wu et al. | Epoxidation of 2, 5-dihydrofuran to 3, 4-epoxytetrahydrofuran over Ti-MWW catalysts | |
| JP6068638B2 (ja) | シクロアルカンの酸化触媒並びにアルコール及びケトンの製造方法 | |
| Xia et al. | Hollow Titanium Silicalite Zeolite: From Fundamental Research to Commercial Application in Environmental-Friendly Catalytic Oxidation Processes | |
| Perego et al. | Aromatic Oxidation Technologies at Eni/Versalis (Case Study) | |
| US20010021784A1 (en) | Method of producing expoxides in the gaseous phase | |
| Pan et al. | EPOXIDATION OF PROPYLENE ON TITANIUM-SILICA CATALYSTS MODIFICATION WITH POLYMERIC SURFACTANTS | |
| Guidotti et al. | Microporous and Mesoporous Molecular Sieves as Multifunctional Catalysts | |
| Jung et al. | Synthesis and catalytic application of mesoporous molecular sieves MCM-41 containing niobium and tantalum | |
| Albonetti et al. | Oxidation Catalysis in Clean Technologies for Fine Chemicals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140304 |