RU2006134276A - Способ получения монатина - Google Patents
Способ получения монатина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006134276A RU2006134276A RU2006134276/04A RU2006134276A RU2006134276A RU 2006134276 A RU2006134276 A RU 2006134276A RU 2006134276/04 A RU2006134276/04 A RU 2006134276/04A RU 2006134276 A RU2006134276 A RU 2006134276A RU 2006134276 A RU2006134276 A RU 2006134276A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- monatin
- salt
- configuration
- formula
- water
- Prior art date
Links
- RMLYXMMBIZLGAQ-SBNLOKMTSA-N NC(C[C@@](Cc1c[nH]c2ccccc12)(C(O)=O)O)C(O)=O Chemical compound NC(C[C@@](Cc1c[nH]c2ccccc12)(C(O)=O)O)C(O)=O RMLYXMMBIZLGAQ-SBNLOKMTSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения монатина, имеющего одинаковые конфигурации в положениях 2 и 4, или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 монатина, имеющего различные конфигурации в положениях 2 и 4, в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию монатина, имеющего одинаковые конфигурации в положениях 2 и 4, или его соли.2. Способ получения монатина в конфигурации (2R, 4R) или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 монатина в конфигурации (2S, 4R) в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию монатина в конфигурации (2R, 4R) или его соли.3. Способ получения монатина в конфигурации (2S, 4S) или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 монатина в конфигурации (2R, 4S) в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию монатина в конфигурации (2S, 4S) или его соли.4. Способ получения (2R, 4R)-монатина, представленного формулой (2), или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 (2S, 4R)-монатина, представленного формулой (1), в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию (2R, 4R)-монатина или его соли5. Способ получения (2S, 4S)-монатина, представленного формулой (4), или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 (2R, 4S)-монатина, представленного формулой (3), в смешанном растворителе из воды
Claims (12)
1. Способ получения монатина, имеющего одинаковые конфигурации в положениях 2 и 4, или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 монатина, имеющего различные конфигурации в положениях 2 и 4, в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию монатина, имеющего одинаковые конфигурации в положениях 2 и 4, или его соли.
2. Способ получения монатина в конфигурации (2R, 4R) или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 монатина в конфигурации (2S, 4R) в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию монатина в конфигурации (2R, 4R) или его соли.
3. Способ получения монатина в конфигурации (2S, 4S) или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 монатина в конфигурации (2R, 4S) в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию монатина в конфигурации (2S, 4S) или его соли.
4. Способ получения (2R, 4R)-монатина, представленного формулой (2), или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 (2S, 4R)-монатина, представленного формулой (1), в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию (2R, 4R)-монатина или его соли
5. Способ получения (2S, 4S)-монатина, представленного формулой (4), или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 (2R, 4S)-монатина, представленного формулой (3), в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию (2S, 4S)-монатина или его соли
6. Способ получения (2R, 4R)-монатина, представленного формулой (2), или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 (2S, 4R)-монатина, представленного формулой (1), в смеси (2S, 4R)-монатина и (2R, 4R)-монатина в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию (2R, 4R)-монатина или его соли
7. Способ получения (2S, 4S)-монатина, представленного формулой (4), или его соли, включающий стадию реакции изомеризации в положении 2 (2R, 4S)-монатина, представленного формулой (3), в смеси (2R, 4S)-монатина и (2S, 4S)-монатина в смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии альдегида при значении рН от 4 до 11 и одновременную кристаллизацию (2S, 4S)-монатина или его соли
8. Способ по любому из пп.1-7, где органическим растворителем является спирт.
9. Способ по любому из пп.1-7, где реакцию изомеризации и кристаллизацию проводят при значении рН от 4,5 до 10.
10. Способ по п.8, где реакцию изомеризации и кристаллизацию проводят при значении рН от 4,5 до 10.
11. Способ по любому из пп.1-7, где реакцию изомеризации и кристаллизацию проводят при значении рН от 5 до 9.
12. Способ по п.8, где реакцию изомеризации и кристаллизацию проводят при значении рН от 5 до 9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004053717 | 2004-02-27 | ||
| JP2004-053717 | 2004-02-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006134276A true RU2006134276A (ru) | 2008-04-10 |
| RU2351587C2 RU2351587C2 (ru) | 2009-04-10 |
Family
ID=34908757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006134276/04A RU2351587C2 (ru) | 2004-02-27 | 2005-01-18 | Способ получения монатина |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7396941B2 (ru) |
| EP (1) | EP1719758B1 (ru) |
| JP (2) | JP5319885B2 (ru) |
| KR (1) | KR101070183B1 (ru) |
| CN (1) | CN1922140B (ru) |
| CA (1) | CA2557274C (ru) |
| RU (1) | RU2351587C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005082850A1 (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1319943C (zh) * | 2001-11-30 | 2007-06-06 | 味之素株式会社 | 莫那特因的非天然型立体异构体盐的结晶及其使用 |
| US7297800B2 (en) * | 2001-12-27 | 2007-11-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Process of producing glutamate derivatives |
| WO2003059865A1 (fr) * | 2001-12-27 | 2003-07-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Procedes de preparation de composes d'acide glutamique et d'intermediaires desdits composes, et nouveaux intermediaires utilises dans lesdits procedes |
| US7572607B2 (en) | 2002-04-23 | 2009-08-11 | Cargill, Incorporated | Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors |
| US8372989B2 (en) | 2002-04-23 | 2013-02-12 | Cargill, Incorporated | Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors |
| CA2714881C (en) * | 2002-08-26 | 2012-10-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Novel aldolase and production process of substituted .alpha.-keto acids |
| CA2507225C (en) * | 2002-12-09 | 2012-02-07 | Ajinomoto Co., Inc. | Mutated d-aminotransferase and method for producing optically active glutamic acid derivatives using the same |
| BRPI0413241A (pt) * | 2003-08-01 | 2006-10-03 | Cargill Inc | composições de adoçante de mesa de monatina e métodos de fazer as mesmas |
| ATE360370T1 (de) * | 2003-08-14 | 2007-05-15 | Cargill Inc | Monatinhaltige kaugummizusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| WO2005020721A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-10 | Cargill, Incorporated | Beverage compositions comprising monatin and methods of making same |
| CN103555782B (zh) | 2003-10-21 | 2017-04-12 | 嘉吉有限公司 | 生产莫纳甜和莫纳甜前体 |
| CA2557274C (en) * | 2004-02-27 | 2012-12-04 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing monatin |
| US7935377B2 (en) * | 2004-06-04 | 2011-05-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof |
| CA2506247C (en) * | 2004-06-07 | 2012-02-21 | Ajinomoto Co., Inc. | Novel aldolase, and method for producing optically active ihog and monatin |
| KR101216575B1 (ko) * | 2004-07-14 | 2012-12-31 | 아지노모토 가부시키가이샤 | (2ｒ,4ｒ)-모나틴 칼륨 염 결정 및 이를 함유하는 감미료조성물 |
| RU2007116971A (ru) * | 2004-10-05 | 2008-11-27 | Адзиномото Ко., Инк. (Jp) | Способ получения производного аминокислоты из гидроксииминокислоты |
| US8158389B2 (en) | 2005-04-20 | 2012-04-17 | Cargill, Incorporated | Products and methods for in vivo secretion of monatin |
| CN101223444B (zh) | 2005-04-20 | 2013-04-24 | 嘉吉有限公司 | 在体内分泌莫纳甜的方法 |
| US7582455B2 (en) | 2005-04-26 | 2009-09-01 | Cargill, Incorporated | Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors |
| US8076108B2 (en) | 2005-04-26 | 2011-12-13 | Cargill, Incorporated | Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US8043837B2 (en) | 2006-03-07 | 2011-10-25 | Cargill, Incorporated | Aldolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| US20090198072A1 (en) * | 2006-05-24 | 2009-08-06 | Cargill, Incorporated | Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions |
| WO2007140195A2 (en) | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Cargill, Incorporated | Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions |
| JP2008074729A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Sekisui Chem Co Ltd | アミノ酸の製造方法 |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| CN101239941B (zh) * | 2007-02-08 | 2012-02-29 | 味之素株式会社 | 光学活性化合物的制造方法 |
| US8076107B2 (en) | 2007-10-01 | 2011-12-13 | Cargill, Incorporated | Production of monatin stereoisomers |
| US8367847B2 (en) | 2007-10-01 | 2013-02-05 | Cargill, Incorporated | Production of monatin enantiomers |
| US8003361B2 (en) | 2007-10-01 | 2011-08-23 | Cargill Incorporated | Production of monatin enantiomers |
| EP2107053A1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-10-07 | Ajinomoto Co., Inc. | Hydrate crystals of (2R,4R)-Monatin monosodium salt |
| RU2505606C2 (ru) * | 2010-10-14 | 2014-01-27 | Адзиномото Ко., Инк. | Способ получения монатина |
| US20120208244A1 (en) * | 2010-10-15 | 2012-08-16 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing monatin |
| US8771997B2 (en) | 2011-04-20 | 2014-07-08 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing monatin using an L-amino acid aminotransferase |
| WO2013073679A1 (ja) * | 2011-11-17 | 2013-05-23 | 味の素株式会社 | （２ｒ，４ｒ）モナティン多価金属塩結晶の製造方法 |
| EP3524675A1 (en) | 2018-02-13 | 2019-08-14 | ETH Zürich | Preparation of tertiary alcohols, resolution of tertiary alcohols and stereoselective deuteration or tritiation by retroaldolases |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5810544A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-21 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 光学活性ｐ−ヒドロキシフエニルグリシン塩の製法 |
| JPS59128364A (ja) * | 1983-01-08 | 1984-07-24 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 光学活性アラニンの製法 |
| JPH04266864A (ja) * | 1991-02-20 | 1992-09-22 | Masakuni Matsuoka | Ｌ−ドーパの製造法 |
| JP2003171365A (ja) * | 2001-11-30 | 2003-06-20 | Ajinomoto Co Inc | モナティン類及びその製造中間体の製造方法並びに新規中間体 |
| CN1319943C (zh) * | 2001-11-30 | 2007-06-06 | 味之素株式会社 | 莫那特因的非天然型立体异构体盐的结晶及其使用 |
| WO2003059865A1 (fr) * | 2001-12-27 | 2003-07-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Procedes de preparation de composes d'acide glutamique et d'intermediaires desdits composes, et nouveaux intermediaires utilises dans lesdits procedes |
| JP2003292484A (ja) * | 2002-04-01 | 2003-10-15 | Ajinomoto Co Inc | γ−ヒドロキシアミノ酸誘導体及びモナティン類の製造方法 |
| JP4239600B2 (ja) * | 2003-01-24 | 2009-03-18 | 味の素株式会社 | ２ｒ−モナティンの製造方法 |
| JP5113978B2 (ja) * | 2003-11-21 | 2013-01-09 | 味の素株式会社 | グルタミン酸誘導体の有機アミン塩及びその利用 |
| CA2557274C (en) * | 2004-02-27 | 2012-12-04 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing monatin |
| US7935377B2 (en) * | 2004-06-04 | 2011-05-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof |
| JP2007284349A (ja) * | 2004-07-27 | 2007-11-01 | Ajinomoto Co Inc | モナティンまたはその塩の製造方法 |
-
2005
- 2005-01-18 CA CA2557274A patent/CA2557274C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-18 KR KR1020067017284A patent/KR101070183B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-01-18 CN CN2005800057691A patent/CN1922140B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-18 EP EP05704032A patent/EP1719758B1/en not_active Not-in-force
- 2005-01-18 RU RU2006134276/04A patent/RU2351587C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-01-18 JP JP2006510379A patent/JP5319885B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-18 WO PCT/JP2005/000821 patent/WO2005082850A1/ja active Application Filing
-
2006
- 2006-08-18 US US11/505,997 patent/US7396941B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-01-24 JP JP2012012032A patent/JP2012082223A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2557274C (en) | 2012-12-04 |
| RU2351587C2 (ru) | 2009-04-10 |
| US20070066832A1 (en) | 2007-03-22 |
| EP1719758A4 (en) | 2009-07-15 |
| KR20060134086A (ko) | 2006-12-27 |
| CN1922140A (zh) | 2007-02-28 |
| JP5319885B2 (ja) | 2013-10-16 |
| CN1922140B (zh) | 2010-06-16 |
| JPWO2005082850A1 (ja) | 2007-08-02 |
| CA2557274A1 (en) | 2005-09-09 |
| JP2012082223A (ja) | 2012-04-26 |
| US7396941B2 (en) | 2008-07-08 |
| WO2005082850A1 (ja) | 2005-09-09 |
| KR101070183B1 (ko) | 2011-10-05 |
| EP1719758B1 (en) | 2012-02-22 |
| EP1719758A1 (en) | 2006-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006134276A (ru) | Способ получения монатина | |
| EA200901638A1 (ru) | Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты | |
| EA200800321A1 (ru) | Ингибиторы гистондеацетилазы | |
| AR045595A1 (es) | Composiciones utiles como inhibidores de proteinas quinasas | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| EA200801560A1 (ru) | Бифенилкарбоксамиды | |
| EA200701810A1 (ru) | Производное изоксазолина и новый способ его получения | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| GT200800154A (es) | N-sulfonilacion selectiva de alcoholes 2-amino trifluoroalquilo sustituidos | |
| EA200701738A1 (ru) | Способ получения транс-1-((1r,3s)-6-хлор-3-фенилиндан-1-ил)-3,3-диметилпиперазина | |
| CY1108079T1 (el) | Μeθοδος καθαρισμοy μεσοτριoνης | |
| EA200700550A1 (ru) | Производные алкилидентетрагидронафталина, способ их получения и их применение в качестве противовоспалительных средств | |
| EA200200625A1 (ru) | Антипикорнавирусные соединения и композиции, их фармацевтическое применение и вещества для их синтеза | |
| CY1108156T1 (el) | Στερεοεκλεκτικη συνθεση αναλογων βιταμινης d | |
| ATE529413T1 (de) | Verfahren zur synthese von aryloxydiaminopyrimidinen | |
| Roe et al. | On the utility of S-mesitylsulfinimines for the stereoselective synthesis of chiral amines and aziridines | |
| DE69513657D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2-Cyanoimidazolen | |
| ATE423096T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2- azabicycloä3.3.0üoctan-3-carbonsäurederivaten | |
| CN104017039A (zh) | 含糖基萘酰亚胺类化合物及其用途 | |
| DE50306876D1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylarylsulfonaten mittels modifizierter, dimerisierter olefine | |
| EA200501734A1 (ru) | Способ получения (4-гидрокси-6-оксотетрагидропиран-2-ил)ацетонитрила и его производных | |
| DK1598366T3 (da) | Somatostatinanaloger | |
| EA200601090A1 (ru) | Получение 2,3-цис-замещённых 2-арилпропеналей | |
| EA200501125A1 (ru) | Способ получения метил-2-дифенилметилсульфинилацетата | |
| RU2008123597A (ru) | Способ получения s-(+)-клопидогреля разделением оптических изомеров |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160119 |