RU2006133547A - Способ получения лизергиновой кислоты - Google Patents
Способ получения лизергиновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006133547A RU2006133547A RU2006133547/04A RU2006133547A RU2006133547A RU 2006133547 A RU2006133547 A RU 2006133547A RU 2006133547/04 A RU2006133547/04 A RU 2006133547/04A RU 2006133547 A RU2006133547 A RU 2006133547A RU 2006133547 A RU2006133547 A RU 2006133547A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- lysergic acid
- lysergic
- crystalline
- paspalic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
1. Способ получения лизергиновой кислоты, включающий изомеризацию паспаловой кислоты в смеси с разделенными фазами, содержащей паспаловую кислоту и водный раствор гидроксида металла.2. Способ по п.1, где гидроксид металла выбран из гидроксида натрия и гидроксида калия.3. Способ по п.2где смесь с разделенными фазами содержит по меньшей мере около 5% по массе паспаловой кислоты.4. Способ по п.3, где водный раствор гидроксида натрия или гидроксида калия содержит по меньшей мере около 12% по массе гидроксида натрия или гидроксида калия, растворенного в воде.5. Способ по п.3, где изомеризацию осуществляют при температуре в пределах около 40-60°C.6. Способ по п.2, дополнительно включающий подкисление реакционной смеси после изомеризации для образования кристаллической соли лизергиновой кислоты.7. Способ по п.6, где реакционную смесь подкисляют до значения pH около 4 или меньше.8. Способ по п.6, где для подкисления реакционной смеси используют серную кислоту.9. Способ по п.6, дополнительно включающий выделение соли лизергиновой кислоты.10. Способ по п.9, дополнительно включающий экстракцию лизергиновой кислоты из выделенной соли лизергиновой кислоты смесью спирта и водного раствора аммиака с образованием раствора лизергиновой кислоты.11. Способ по п.10, где спиртом является метанол.12. Способ по п.11, дополнительно включающий уменьшение объема раствора лизергиновой кислоты.13. Способ по п.12, дополнительно включающий кристаллизацию лизергиновой кислоты из уменьшенного в объеме раствора лизергиновой кислоты.14. Способ по п.13, где кристаллизацию ускоряют добавлением воды.15. Способ по п.13, дополнительно включающий выделение кристаллической
Claims (25)
1. Способ получения лизергиновой кислоты, включающий изомеризацию паспаловой кислоты в смеси с разделенными фазами, содержащей паспаловую кислоту и водный раствор гидроксида металла.
2. Способ по п.1, где гидроксид металла выбран из гидроксида натрия и гидроксида калия.
3. Способ по п.2, где смесь с разделенными фазами содержит по меньшей мере около 5% по массе паспаловой кислоты.
4. Способ по п.3, где водный раствор гидроксида натрия или гидроксида калия содержит по меньшей мере около 12% по массе гидроксида натрия или гидроксида калия, растворенного в воде.
5. Способ по п.3, где изомеризацию осуществляют при температуре в пределах около 40-60°C.
6. Способ по п.2, дополнительно включающий подкисление реакционной смеси после изомеризации для образования кристаллической соли лизергиновой кислоты.
7. Способ по п.6, где реакционную смесь подкисляют до значения pH около 4 или меньше.
8. Способ по п.6, где для подкисления реакционной смеси используют серную кислоту.
9. Способ по п.6, дополнительно включающий выделение соли лизергиновой кислоты.
10. Способ по п.9, дополнительно включающий экстракцию лизергиновой кислоты из выделенной соли лизергиновой кислоты смесью спирта и водного раствора аммиака с образованием раствора лизергиновой кислоты.
11. Способ по п.10, где спиртом является метанол.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий уменьшение объема раствора лизергиновой кислоты.
13. Способ по п.12, дополнительно включающий кристаллизацию лизергиновой кислоты из уменьшенного в объеме раствора лизергиновой кислоты.
14. Способ по п.13, где кристаллизацию ускоряют добавлением воды.
15. Способ по п.13, дополнительно включающий выделение кристаллической лизергиновой кислоты с получением кристаллической лизергиновой кислоты и первой маточной жидкости.
16. Способ по п.15, дополнительно включающий промывку выделенной кристаллической лизергиновой кислоты метанолом с получением кристаллической лизергиновой кислоты и первой метанольной промывки.
17. Способ по п.16, где промывку метанолом продолжают до тех пор, пока кристаллическая лизергиновая кислота не будет содержать менее около 1% по массе паспаловой кислоты и менее около 1% по массе изолизергиновой кислоты.
18. Способ по п.16, где выход полученной лизергиновой кислоты составляет по меньшей мере 70%.
19. Способ по п.16, дополнительно включающий вторую изомеризацию паспаловой кислоты в системе с разделенными фазами объединением первой маточной жидкости и первой метанольной промывки со второй частью паспаловой кислоты, воды и гидроксида металла.
20. Способ по п.19, где первая маточная жидкость и первая метанольная промывка объединены и уменьшены в объеме перед объединением со второй частью паспаловой кислоты, воды и гидроксида металла.
21. Способ по п.19, где гидроксидом металла является гидроксид калия или натрия.
22. Способ выделения изолизергиновой кислоты из кристаллической лизергиновой кислоты, включающий промывку кристаллической лизергиновой кислоты метанолом.
23. Способ по п.22, где кристаллическая лизергиновая кислота содержит по меньшей мере 5% по массе изолизергиновой кислоты.
24. Способ по п.22, где метанольная промывка продолжается до тех пор, пока кристаллическая лизергиновая кислота не будет содержать менее около 3% по массе изолизергиновой кислоты.
25. Способ по п.24, где метанольная промывка продолжается до тех пор, пока кристаллическая лизергиновая кислота не будет содержать менее около 1% по массе изолизергиновой кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54655904P | 2004-02-20 | 2004-02-20 | |
| US60/546,559 | 2004-02-20 | ||
| PCT/US2005/004933 WO2005082902A1 (en) | 2004-02-20 | 2005-02-17 | Process for the manufacture of lysergic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006133547A true RU2006133547A (ru) | 2008-03-27 |
Family
ID=34910787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006133547/04A RU2006133547A (ru) | 2004-02-20 | 2005-02-17 | Способ получения лизергиновой кислоты |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070135638A1 (ru) |
| EP (1) | EP1718644A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007523171A (ru) |
| KR (1) | KR20070024490A (ru) |
| CN (1) | CN1956985A (ru) |
| BR (1) | BRPI0506798A (ru) |
| CA (1) | CA2556774A1 (ru) |
| RU (1) | RU2006133547A (ru) |
| UA (1) | UA80512C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005082902A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2032712T3 (da) * | 2006-06-29 | 2010-05-25 | Ivax Pharmaceuticals Sro | Regulering af syremetabolitproduktion |
| CN105125481B (zh) * | 2015-08-19 | 2019-01-29 | 河北智同医药控股集团有限公司 | 一种马来酸甲麦角新碱注射液及其制备方法 |
| CN106496220B (zh) * | 2016-10-21 | 2018-05-04 | 重庆乾泰生物医药有限公司 | 一种麦角醇的制备方法 |
| CN106883227B (zh) * | 2017-04-25 | 2018-12-25 | 成都倍特药业有限公司 | 通过麦角菌发酵废料制备麦角新碱的方法 |
| CN111733082A (zh) * | 2020-06-29 | 2020-10-02 | 北大方正集团有限公司 | 一种麦角菌发酵培养基、培养方法与应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB988001A (en) * | 1960-08-19 | 1965-03-31 | Sandoz Ag | Improvements in or relating to lysergic acid derivatives |
| FR2795728B1 (fr) * | 1999-07-02 | 2001-09-07 | Aventis Pharma Sa | Procede de preparation de l'acide lysergique |
| US6242603B1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-06-05 | Aventis Pharma S.A. | Process of preparing lysergic acid |
| JP4631129B2 (ja) * | 2000-05-16 | 2011-02-16 | 東ソー株式会社 | テトラブロモビスフェノールａの連続晶析方法 |
| JP2003261548A (ja) * | 2002-03-07 | 2003-09-19 | Teijin Ltd | ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 |
-
2005
- 2005-02-17 EP EP05723159A patent/EP1718644A1/en not_active Withdrawn
- 2005-02-17 JP JP2006554184A patent/JP2007523171A/ja active Pending
- 2005-02-17 KR KR1020067018668A patent/KR20070024490A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-02-17 CN CNA2005800123231A patent/CN1956985A/zh active Pending
- 2005-02-17 CA CA002556774A patent/CA2556774A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-17 WO PCT/US2005/004933 patent/WO2005082902A1/en active Application Filing
- 2005-02-17 RU RU2006133547/04A patent/RU2006133547A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-02-17 US US10/589,768 patent/US20070135638A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-17 UA UAA200610039A patent/UA80512C2/uk unknown
- 2005-02-17 BR BRPI0506798-7A patent/BRPI0506798A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2007523171A (ja) | 2007-08-16 |
| UA80512C2 (en) | 2007-09-25 |
| BRPI0506798A (pt) | 2007-05-22 |
| EP1718644A1 (en) | 2006-11-08 |
| KR20070024490A (ko) | 2007-03-02 |
| US20070135638A1 (en) | 2007-06-14 |
| WO2005082902A1 (en) | 2005-09-09 |
| CA2556774A1 (en) | 2005-09-09 |
| CN1956985A (zh) | 2007-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006133547A (ru) | Способ получения лизергиновой кислоты | |
| IL259617A (en) | Methods for the preparation of 3,1-benzodioxole heterocyclic compounds | |
| CN108285438B (zh) | 一种苄基核糖内酯的合成工艺 | |
| CN102108063A (zh) | 一种马来酰肼的制备方法 | |
| US3932510A (en) | Process for the preparation of cyclohexanediones-(1,3) | |
| WO2016202252A1 (zh) | 一种合成d-对羟基苯甘氨酸甲酯的方法 | |
| US4294766A (en) | Preparation of pure potassium ribonate and ribonolactone | |
| NO136714B (ru) | ||
| CN110498744B (zh) | 一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法 | |
| SU843732A3 (ru) | Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты | |
| Hill et al. | A new synthesis of methionine and a scheme relating certain α-amino-acids | |
| WO2004039811A3 (en) | A method for manufacture of ceftiofur | |
| CN103524360B (zh) | 一种伊伐布雷定关键中间体的合成方法 | |
| CN109928933B (zh) | 2-氯-5-醛基嘧啶及其制备方法 | |
| CN110128298B (zh) | 一种沙库巴曲中间体的合成方法 | |
| CA2408853A1 (en) | Process | |
| CN105646377A (zh) | 喹羟酮的化学合成工艺 | |
| CN113072514A (zh) | 轮环藤宁及其中间体的制备方法 | |
| CN110938020A (zh) | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺 | |
| US4052402A (en) | Process for synthesizing codeinone from thebaine | |
| Edward et al. | Reaction of santonin with hydroxylamine | |
| SU1029828A3 (ru) | Способ получени 5,6-дигидро-2-метил- @ -фенил-1,4-оксатиин-3-карбоксамида | |
| CN114380835B (zh) | 一种7-(3,4-二甲氧苯基)-2-吡唑[1,5-a]嘧啶羧酸的制备方法 | |
| US2510922A (en) | Manufacture of nicotinamide | |
| CN103172527A (zh) | 一种制备氯吡格雷合成中间体-邻氯苯甘氨酸甲酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090302 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090302 |