RU2006122938A - Реактив и способ получения фторированного и силилированного производного - Google Patents
Реактив и способ получения фторированного и силилированного производного Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006122938A RU2006122938A RU2006122938/04A RU2006122938A RU2006122938A RU 2006122938 A RU2006122938 A RU 2006122938A RU 2006122938/04 A RU2006122938/04 A RU 2006122938/04A RU 2006122938 A RU2006122938 A RU 2006122938A RU 2006122938 A RU2006122938 A RU 2006122938A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- base
- derivative
- carbon atoms
- trifluoroacetate
- Prior art date
Links
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- VIYXXANHGYSBLY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound C[Si](C)(C)OC(=O)C(F)(F)F VIYXXANHGYSBLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(F)(F)F CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (23)
1. Способ получения фторированного и силилированного производного, имеющего связь между углеродом, соединенным с по меньшей мере одним атомом фтора, и кремнием, отличающийся тем, что он включает стадию, на которой производное формулы (I) Rf-Y-O-D вводят в присутствии основания, причем в указанной формуле (1)
Rf обозначает углеводородную группу с 1-15 атомами углерода, содержащую по меньшей мере один атом фтора, связанный с углеродом в положении α группы Y,
D выбирают из силилированных радикалов,
и где Y выбирают из карбонильных и аминоалкиленовых групп.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что Y обозначает аминоалкилен формулы
-(NR2)C(R')- (II), в которой оба R, одинаковые или разные, таковы, что HNR2 является вторичным, возможно циклическим, амином, предпочтительно содержащим не более 10 атомов углерода, и в которой R' обозначает водород или алифатический радикал, открытая связь которого находится на возможно функционализированном углероде sp3, или ароматическое соединение, открытая связь которого находится на внутрициклическом углероде ароматического цикла, преимущественно содержащее не более 10 атомов углерода, предпочтительно не более 6.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что Y обозначает карбонил.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что D соответствует формуле Si(R1)(R2)(R3) (III), в которой R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из арилов, алкилов, алкилоксилов, галогенов, предпочтительно хлора или фтора.
5. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что D соответствует формуле Si(R1)(R2)(R3) (III), в которой R1 и R2, одинаковые или разные, выбирают из арилов, алкилов и R3 выбирают из арилов, алкилов, а также алкилоксильных радикалов.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что Rf обозначает углеводородную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода и более предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что Rf выбирают из трифторметила, пентафторэтила, гептафторпропилов и нонафторбутилов.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что Rf обозначает трифторметил.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание является слабым основанием, таким, что рКа сопряженной кислоты равно не больше 7, преимущественно 5, предпочтительно 3, более предпочтительно 1.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что основание является основным слабо силикофильным анионом.
11. Способ по любому из пп.9 и 10, отличающийся тем, что указанное основание является таким, что при приведении в контакт одного моль триметилсилилтрифторацетата с 1/10-ой эквивалента основных анионов в безводном DMF получают при термодинамическом равновесии силилированное соотношение: первоначально присутствующий основный анион-высвобожденный трифторацетат/высвобожденный трифторацетат, по меньшей мере равное 1/50-ой, преимущественно 1/10-ой, предпочтительно 1/5-ой, более предпочтительно 1/2.
12. Способ по любому из пп.9 и 10, отличающийся тем, что молярное соотношение между основанием, выраженным эквивалентом (числитель), и производным формулы (1) по меньшей мере равно 0,005, преимущественно 0,01, предпочтительно 0,02.
13. Способ по любому из пп.9 и 10, отличающийся тем, что молярное соотношение между основанием, выраженным эквивалентом (числитель), и производным формулы (1), выраженным в моль, составляет не более 2, преимущественно 0,5, предпочтительно 0,2.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в среде, выбранной из апротонных растворителей, ионных растворителей и расплавленных солей, а также их смеси.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что указанная среда содержит кислоту(ты) в концентрации, рКа которой меньше 20, преимущественно меньше 25, предпочтительно меньше 30, не больше 1000 млн.д. в моль по отношению к количеству моль растворителя(ей).
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что реакцию проводят в полярном апротонном растворителе, донорное число DN которого по меньшей мере равно 10, предпочтительно 20.
17. Способ по п.14 или 16, отличающийся тем, что реакцию проводят в полярном апротонном растворителе, диэлектрическая постоянная эпсилон которого по меньшей мере равна 10, предпочтительно 15.
18. Способ по п.3, отличающийся тем, что реакцию проводят при такой температуре, что происходит реакция, выраженная указанным ниже равенством
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что выбирают давление, по меньшей мере равное атмосферному давлению.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что основанием является трифторацетат натрия или калия.
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворителем является DMF.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что производным формулы (I) является трифторацетат триметилсилила.
23. Реактив, содержащий при последовательном или одновременном введении
слабое и слабо силикофильное основание,
соединение формулы (1), где Y обозначает карбонил,
растворитель, точка кипения которого по меньшей мере равна 100°С, преимущественно выше 120°С, предпочтительно от 130 до 170°С, более предпочтительно от 130 до 150°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0314002 | 2003-11-28 | ||
| FR0314002A FR2862972B1 (fr) | 2003-11-28 | 2003-11-28 | Reactif et procede d'obtention d'un derive fluore et silyle |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006122938A true RU2006122938A (ru) | 2008-01-10 |
Family
ID=34566234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006122938/04A RU2006122938A (ru) | 2003-11-28 | 2004-11-29 | Реактив и способ получения фторированного и силилированного производного |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7645895B2 (ru) |
| EP (1) | EP1687316B1 (ru) |
| JP (1) | JP5002264B2 (ru) |
| CN (1) | CN1898251B (ru) |
| CA (1) | CA2546997A1 (ru) |
| ES (1) | ES2498792T3 (ru) |
| FR (1) | FR2862972B1 (ru) |
| RU (1) | RU2006122938A (ru) |
| WO (1) | WO2005054255A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2887556B1 (fr) * | 2005-06-28 | 2009-05-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de distillats moyens par hydroisomerisation et hydrocraquage de charges issues du procede fischer-tropsch utilisant un catalyseur dope a base d'alumine-silice mesoporeuse a teneur controlee en macropore |
| CN103487455B (zh) * | 2013-09-24 | 2016-04-27 | 上海大学 | 一种快速定量检测橄榄油中含羟基化合物的方法 |
| JP7497011B2 (ja) | 2020-03-25 | 2024-06-10 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | カルボシランの製造方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58120637A (ja) * | 1982-01-12 | 1983-07-18 | Hitachi Ltd | フルオロアルキル基含有シラン変性シラノ−ルオリゴマ−及びその製造方法 |
| JPH0660125B2 (ja) * | 1989-08-03 | 1994-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
| US5347058A (en) * | 1993-12-07 | 1994-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the production of fluorinated olefins |
| DK0863857T3 (da) | 1995-11-23 | 2002-11-04 | Rhodia Chimie Sa | Fremgangsmåde til perfluoralkylering og reaktant til iværksættelse af denne fremgangsmåde |
| EP0946504B1 (fr) * | 1996-11-15 | 2003-08-13 | Rhodia Chimie | Composes utiles pour la perhalogenoalcoylation, reactif pour mettre en oeuvre ces composes et procede de synthese pour l'obtention de ces composes |
| US5948928A (en) * | 1996-12-05 | 1999-09-07 | Advanced Delivery & Chemical Systems, Ltd. | Mono, di- and trifluoroacetate substituted silanes |
| EP0994882B1 (en) * | 1997-07-10 | 2003-09-10 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Manufacture of optically active halohydrin trialkylsilyl ethers |
| FR2791705B1 (fr) * | 1999-04-01 | 2001-11-02 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de derives silyles carbonyles et halogenes par electrolyse |
-
2003
- 2003-11-28 FR FR0314002A patent/FR2862972B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-11-29 ES ES04805579.2T patent/ES2498792T3/es active Active
- 2004-11-29 RU RU2006122938/04A patent/RU2006122938A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-11-29 CN CN2004800383018A patent/CN1898251B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-29 CA CA002546997A patent/CA2546997A1/fr not_active Abandoned
- 2004-11-29 US US10/580,787 patent/US7645895B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-29 WO PCT/FR2004/003053 patent/WO2005054255A2/fr active Application Filing
- 2004-11-29 JP JP2006540547A patent/JP5002264B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-29 EP EP04805579.2A patent/EP1687316B1/fr not_active Not-in-force
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2862972B1 (fr) | 2006-02-17 |
| JP5002264B2 (ja) | 2012-08-15 |
| WO2005054255A3 (fr) | 2005-09-09 |
| JP2007512296A (ja) | 2007-05-17 |
| US20070276149A1 (en) | 2007-11-29 |
| CA2546997A1 (fr) | 2005-06-16 |
| CN1898251B (zh) | 2011-09-21 |
| CN1898251A (zh) | 2007-01-17 |
| WO2005054255A2 (fr) | 2005-06-16 |
| EP1687316A2 (fr) | 2006-08-09 |
| FR2862972A1 (fr) | 2005-06-03 |
| US7645895B2 (en) | 2010-01-12 |
| ES2498792T3 (es) | 2014-09-25 |
| EP1687316B1 (fr) | 2014-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2934672T3 (es) | Proceso para fabricar triflatos de sililoxietilo trisustituidos | |
| JP2005508427A5 (ru) | ||
| US10351676B2 (en) | Method for producing organosilicon compounds having amino acid groups | |
| US20060211836A1 (en) | Disproportionation of hydridosiloxanes and crosslinked polysiloxane network derived therefrom | |
| JP6648881B2 (ja) | 多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法 | |
| JP2005146176A5 (ru) | ||
| RU2006122938A (ru) | Реактив и способ получения фторированного и силилированного производного | |
| US4908135A (en) | Moiety for selective separation | |
| JPH0132227B2 (ru) | ||
| US20180346492A1 (en) | Preparation of fluorosilicon compounds | |
| RU2004102692A (ru) | Способ получения 4-амино-2,5-бисгетероциклилхиназолинов | |
| KR910011760A (ko) | 글리세롤 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 치료 조성물 | |
| JP2864196B2 (ja) | スルホン酸変性シリコーン | |
| KR890012921A (ko) | 과플루오로알킬화합물 및 펜타플루오로 에틸트리메틸실란의 제조방법 | |
| JP6731036B2 (ja) | 末端にアミノ基を有するポリアルキレングリコール誘導体の製造方法、並びにこれに用いる重合開始剤及びその原料となるアルコール化合物 | |
| JP2004051848A (ja) | ケイ素化合物の製造法 | |
| KR840006485A (ko) | 〔1.2.4〕트리아졸로〔4.3-a〕퀴녹살린 -4- 아민 유도체의 제조방법 | |
| JPH06157557A (ja) | 環状オルガノヒドロシロキサンの調製方法 | |
| BRPI0412120B1 (pt) | processo para a produção de metacrilatos de bis(trimetilsililóxi) sililalquilglicerol | |
| EP0978526B1 (en) | Process for the preparation of fluorosilicone compounds having hydrolyzable groups | |
| KR910009619A (ko) | 퍼플루오로알킬 브로마이드의 합성 | |
| JP2864952B2 (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JP4055397B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| TWI724294B (zh) | 含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物及其製造方法 | |
| WO2024090485A1 (ja) | フッ素含有化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090409 |