JPS58120637A - フルオロアルキル基含有シラン変性シラノ−ルオリゴマ−及びその製造方法 - Google Patents
フルオロアルキル基含有シラン変性シラノ−ルオリゴマ−及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS58120637A JPS58120637A JP231282A JP231282A JPS58120637A JP S58120637 A JPS58120637 A JP S58120637A JP 231282 A JP231282 A JP 231282A JP 231282 A JP231282 A JP 231282A JP S58120637 A JPS58120637 A JP S58120637A
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- Japan
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- silane
- silanol oligomer
- group
- fluoroalkyl group
- modified
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフルオロアルキル基含有シラン変性シ
ラノールオリゴマーに係わり、特に成膜して高度のはっ
水性を示すフルオロアルキル基含有シラン変性シラノー
ルオリゴマー及びその製造方法に関する。
ラノールオリゴマーに係わり、特に成膜して高度のはっ
水性を示すフルオロアルキル基含有シラン変性シラノー
ルオリゴマー及びその製造方法に関する。
本発明において、はっ水性を発現する構造は、フルオロ
アルキル鎖であシ、シラノールオリゴマーの一部にフル
オロアルキル鎖を含む結合基を導入することによって行
われる。
アルキル鎖であシ、シラノールオリゴマーの一部にフル
オロアルキル鎖を含む結合基を導入することによって行
われる。
従来、フルオロアルキル基を含む化合物が、全域、ガラ
ス、プラスチックスなどのはっ水処理膜として用いられ
てきた。例えば、ポリ四２フ７ 化工テレ／の様な含フ
ツ素ポリマーのエマルジョンから、塗膜を作る方法があ
る。これは、耐熱性に優れた処理膜が得られる点で非常
に有用であるが、エマルジョンが高価であり、しかも、
成膜時の処理温度が高いため、用途及び被処理材に制約
がある。他の方法として、フルオロアルキル鎖を有する
シラン誘導体を塗布、焼付する方法がある。この場合は
、非常に薄い塗膜しか得られないため、はつ水性の耐久
性に間、 題があり、恒久的なはつ水処理効果は期待
し難い。
ス、プラスチックスなどのはっ水処理膜として用いられ
てきた。例えば、ポリ四２フ７ 化工テレ／の様な含フ
ツ素ポリマーのエマルジョンから、塗膜を作る方法があ
る。これは、耐熱性に優れた処理膜が得られる点で非常
に有用であるが、エマルジョンが高価であり、しかも、
成膜時の処理温度が高いため、用途及び被処理材に制約
がある。他の方法として、フルオロアルキル鎖を有する
シラン誘導体を塗布、焼付する方法がある。この場合は
、非常に薄い塗膜しか得られないため、はつ水性の耐久
性に間、 題があり、恒久的なはつ水処理効果は期待
し難い。
本発明は、これら従来処理法の欠陥を克服すべくなされ
たもので、フルオロアルキル鎖を含む結合基を導入した
新規なシラノールオリゴマーの有機ｍ媒溶液から成膜さ
れたフルオロアルキル基’ＦＳ有シラン変性シラノール
オリゴマー膜がすぐれたはり水処理膜でおることを見出
したものである。その大きな特長は、比較的低温で成膜
でき、高い耐熱性を有している点である。
たもので、フルオロアルキル鎖を含む結合基を導入した
新規なシラノールオリゴマーの有機ｍ媒溶液から成膜さ
れたフルオロアルキル基’ＦＳ有シラン変性シラノール
オリゴマー膜がすぐれたはり水処理膜でおることを見出
したものである。その大きな特長は、比較的低温で成膜
でき、高い耐熱性を有している点である。
更に、塗膜厚を厚くすることができるため、恒久的なは
つ水処理膜とすることができる。更ｒこは、被処理材と
塗膜の密着性に優れていることが挙げられる。
つ水処理膜とすることができる。更ｒこは、被処理材と
塗膜の密着性に優れていることが挙げられる。
すなわち、本発明を概説すｎば、本発明は一般式
で示される繰返し単位を５０〜９９％及び一般式
（ここで、２は、−５ｔ−ＲｆＩｔ示し、Ｒｆ は、
）ルオロアルキル鎖を含む結合基を示す）で示される繰
返し学位を残部含むことを特徴とするフルオロアルキル
基含有シラン変性シラノールオリゴマーに関する。
）ルオロアルキル鎖を含む結合基を示す）で示される繰
返し学位を残部含むことを特徴とするフルオロアルキル
基含有シラン変性シラノールオリゴマーに関する。
構造拳位（１）〜（イ）の比率は任意に選定することが
できるが以下の理由により好適な範囲が存在する。
できるが以下の理由により好適な範囲が存在する。
ＣＩ ） ノ構造単位のみ、即ちフルオロアルキル基含
有シランで変性されていないシラノールオリゴマーでは
、本発明の主たる目的であるはっ水性を発現することが
できない、発明者らの実験結果によれば、フルオロアル
キル基計有シランの構造にもよるが、十分なはっ水性を
発現するには、（■）あるいは（１１１）の構造の総和
が１％程度はきまれることか必要である。一方、ω）、
価の構造が支配的になると、オリゴマーの疎水性が増大
し、アルコール等の汎用性の高い溶剤に溶解し離くなシ
、良好な溶液とすることができないため、本発明の目的
を高度に達成することは難しくなる。また釦のみでは、
基板との密着性が十分でない。発明者らの実験によれは
、構造（１）が少なくとも５ｏ％は必要である。従って
、本発明におけるオリゴマーは、構造〇）が５θ〜９９
チ残存するフルオロアルキル基富有シラン変性シラノー
ルオリゴマーを意味する。
有シランで変性されていないシラノールオリゴマーでは
、本発明の主たる目的であるはっ水性を発現することが
できない、発明者らの実験結果によれば、フルオロアル
キル基計有シランの構造にもよるが、十分なはっ水性を
発現するには、（■）あるいは（１１１）の構造の総和
が１％程度はきまれることか必要である。一方、ω）、
価の構造が支配的になると、オリゴマーの疎水性が増大
し、アルコール等の汎用性の高い溶剤に溶解し離くなシ
、良好な溶液とすることができないため、本発明の目的
を高度に達成することは難しくなる。また釦のみでは、
基板との密着性が十分でない。発明者らの実験によれは
、構造（１）が少なくとも５ｏ％は必要である。従って
、本発明におけるオリゴマーは、構造〇）が５θ〜９９
チ残存するフルオロアルキル基富有シラン変性シラノー
ルオリゴマーを意味する。
本発明の目的にかなうフルオロアルキル基含有シラン変
性シラノールオリゴマーは、一般式ＯＨ で示される繰返し単位を有するシラノールオリゴマーと
、該ＯＨ基と反応し得るフルオロアルキル基含有シラン
化合物とを溶液内反応させることによって得られる。
性シラノールオリゴマーは、一般式ＯＨ で示される繰返し単位を有するシラノールオリゴマーと
、該ＯＨ基と反応し得るフルオロアルキル基含有シラン
化合物とを溶液内反応させることによって得られる。
本発明に使用されるフルオロアルキル基含有シラン化合
物は、例えば一般式 （） （ここで、Ｘは・・ロゲン又は低級アルコキシ基、Ｒは
低級アルキル基、 Ｒｆ は前記、Ｘは０．１．２を示
す）で表される。具体例としてはＣ！Ｆ３（−ＯＦ２坩
ＳｉＯ＃４． ＯＦ３モＯＦ２胎−ｃｏｏｓｉｃ＃３
゜ＣＦ３４０ Ｆ２ ヒ０００ｆＯＨ２５Ｓ ｉ Ｃ＆
’ＣＦ３＋ＣＦｚ〒０（−ＯＨ２福−５ｉｃｋ。
物は、例えば一般式 （） （ここで、Ｘは・・ロゲン又は低級アルコキシ基、Ｒは
低級アルキル基、 Ｒｆ は前記、Ｘは０．１．２を示
す）で表される。具体例としてはＣ！Ｆ３（−ＯＦ２坩
ＳｉＯ＃４． ＯＦ３モＯＦ２胎−ｃｏｏｓｉｃ＃３
゜ＣＦ３４０ Ｆ２ ヒ０００ｆＯＨ２５Ｓ ｉ Ｃ＆
’ＣＦ３＋ＣＦｚ〒０（−ＯＨ２福−５ｉｃｋ。
ＣＦ３＋ＣＦ２廿ＯＨ２庁Ｓｉ（、／３゜ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
０Ｈ３・
豪
ＯＨ３
ＯＨ３
■
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＯＨ３
ＣＦ３（−ＣＦ２ンー５ｉ（ＯＯＨａ）３ 。
０Ｆ３（−ＯＨ２矢−ＣＯＯ８ｉ（ＯＣＨ３）３ 。
ＯＦ’３＋ｃ Ｆ２片ＣＯＯ＋ＣＨ２すｓｔ（ＯＣＨ３
）３ 。
）３ 。
ＯＦ３モａＦ２）−ｏ＋ａＨ２）ｍ−８ｉ（ＯＣＨ３）
３ 。
３ 。
ｃ Ｆ３＋ｃ Ｆ２胎÷ＣＨ２片５１（ＯＣＨ３）３゜
ＯＦ３ ＋ＯＦ２ ）ｎ−８ｉ＋○ＣＨ３）２゜ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ Ｈ３ ？Ｈ３ ＣＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ 等がある。ただし、ｎ ＦｉＯ〜２０の整数、ｍは０〜
４の整数である。
ＯＦ３ ＋ＯＦ２ ）ｎ−８ｉ＋○ＣＨ３）２゜ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ Ｈ３ ？Ｈ３ ＣＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ 等がある。ただし、ｎ ＦｉＯ〜２０の整数、ｍは０〜
４の整数である。
上記したように、本発明に使用し得るフルオロアルキル
基含有シラン化合物は、シラノールオリゴマーのＯＨ基
と反応し得る低級アルコキシ基あるいはハロゲンが不可
欠である。
基含有シラン化合物は、シラノールオリゴマーのＯＨ基
と反応し得る低級アルコキシ基あるいはハロゲンが不可
欠である。
本発明のフルオロアルキル基含有シラン変性シラノール
オリゴマーの合成は、最も簡便でらり、且つ、フルオロ
アルキル基含有シラン基（Ｚ）の濃度制御が容易な方法
として次の方法が推奨できる。
オリゴマーの合成は、最も簡便でらり、且つ、フルオロ
アルキル基含有シラン基（Ｚ）の濃度制御が容易な方法
として次の方法が推奨できる。
すなわち、まずエチルシリケート２五酸化リン触媒存在
下で、エタノール系溶媒中ｒこおいて反応させ、おおむ
ね山の繰返し単位のみからなるシラノールオリゴマーを
作る。しかる後にフルオロアルキル基含有シラン化合物
ＧＶ）を所定量投入し、（Ｉｔ）及び／又は（ＩＩ）の
繰返し単位を導入する。□□□の化合物の配合欧によっ
て、繰返し単位（ＩＬ （ＩＩ）、価の比率は変ってく
ることになる。いずれにしても、（１）又は（ＩＩ）の
ように−ＯＨ基が残存する構造と失わないことが肝要で
ある。
下で、エタノール系溶媒中ｒこおいて反応させ、おおむ
ね山の繰返し単位のみからなるシラノールオリゴマーを
作る。しかる後にフルオロアルキル基含有シラン化合物
ＧＶ）を所定量投入し、（Ｉｔ）及び／又は（ＩＩ）の
繰返し単位を導入する。□□□の化合物の配合欧によっ
て、繰返し単位（ＩＬ （ＩＩ）、価の比率は変ってく
ることになる。いずれにしても、（１）又は（ＩＩ）の
ように−ＯＨ基が残存する構造と失わないことが肝要で
ある。
以下、本発明を製造例及び実施例により例証するが、本
発明はこれに限定されない。
発明はこれに限定されない。
製造例
まず繰返し単位（１）のみからなるシラノールオリゴマ
ーの製造例を示す。
ーの製造例を示す。
温度計、力・くはん機、冷却管付の２００−のフラスコ
にエチルシリケート［Ｓｉ（○ＣｚＨｓ）＊ ］２０．
５ｔ、エタノール３７．４ ｆ 、酢酸エチル１４、４
ｔ、無水酢酸１．５１、五酸化リン１５０〜を同時に
仕込み、温度７０℃で１．５時間反応を行い、その後イ
オン交換水７ｆを添加し、更に同温度で、１．５時間反
応を行った。この液をシラノールオリゴマー原液とし、
以下の実施例に用いた。ガスクロマトグラフを用いてエ
チルシリケートの残存量が初期濃度の１重量係以下であ
ることを確認した。またこの溶液２ｔを時計皿上にと＃
）７０℃で１時間乾燥した後、ＫＢｒ法で赤外吸収スペ
クトルを調べた結果、５ｉＯＨバンド、ＳｉＯ□ の伸
縮及び変角のバンドが観察された。
にエチルシリケート［Ｓｉ（○ＣｚＨｓ）＊ ］２０．
５ｔ、エタノール３７．４ ｆ 、酢酸エチル１４、４
ｔ、無水酢酸１．５１、五酸化リン１５０〜を同時に
仕込み、温度７０℃で１．５時間反応を行い、その後イ
オン交換水７ｆを添加し、更に同温度で、１．５時間反
応を行った。この液をシラノールオリゴマー原液とし、
以下の実施例に用いた。ガスクロマトグラフを用いてエ
チルシリケートの残存量が初期濃度の１重量係以下であ
ることを確認した。またこの溶液２ｔを時計皿上にと＃
）７０℃で１時間乾燥した後、ＫＢｒ法で赤外吸収スペ
クトルを調べた結果、５ｉＯＨバンド、ＳｉＯ□ の伸
縮及び変角のバンドが観察された。
実施例１
温度計、かくはん機、冷却管付の２００−フラスコにシ
ラノールオリゴマー原液を５３４９゜ＯｇＦ１７−００
ｏ−（ＯＨ２）２−ｓｔ（○ＣＨ３）３ （１４Ｔシラ
ン）を０６７２同時に仕込み、７０℃で２時間反応を行
った。ガスクロマトグラフにより、１４Ｔシランの残存
量を調べた結果、９７チ以上反応していることを確認し
た。この反応液を由いて、スピンナによりガラス基板上
に塗膜を形成し、１００℃で１時間乾燥後、水の接触角
を測定したところ９８〜１００度と高い直を示し、はつ
水性の膜となっていることを確認した。
ラノールオリゴマー原液を５３４９゜ＯｇＦ１７−００
ｏ−（ＯＨ２）２−ｓｔ（○ＣＨ３）３ （１４Ｔシラ
ン）を０６７２同時に仕込み、７０℃で２時間反応を行
った。ガスクロマトグラフにより、１４Ｔシランの残存
量を調べた結果、９７チ以上反応していることを確認し
た。この反応液を由いて、スピンナによりガラス基板上
に塗膜を形成し、１００℃で１時間乾燥後、水の接触角
を測定したところ９８〜１００度と高い直を示し、はつ
水性の膜となっていることを確認した。
実施例２〜６
実施例１と同じシラノールオリゴマー原液５７、２９
’＆用い、第１表に示すフルオロアルキル基含有シラン
を表記した量配合し、フルオロアルキル基含有シラン変
性シラノールオリゴマー液を作った。反応はいずれも７
０℃、１時間である。
’＆用い、第１表に示すフルオロアルキル基含有シラン
を表記した量配合し、フルオロアルキル基含有シラン変
性シラノールオリゴマー液を作った。反応はいずれも７
０℃、１時間である。
第１表
これらの変性シラノールオリゴマー液？用いてガラス板
にスピンナ塗布し、１００℃で１時間乾燥後、水の接触
角を測定したところ、９０〜１０８度と非常に高いはつ
水性を示した。
にスピンナ塗布し、１００℃で１時間乾燥後、水の接触
角を測定したところ、９０〜１０８度と非常に高いはつ
水性を示した。
実施例７〜１５
実施例１と同じシラノールオリゴマー原液を用い、フル
オロアルキル基含有シラン（ｖ）トシテ０、Ｆ、、−（
０１（２）−８１（ＯＣＨ３）２（Ｂ Ｄシラン）を反
応ＯＨ３ させた例を示す。
オロアルキル基含有シラン（ｖ）トシテ０、Ｆ、、−（
０１（２）−８１（ＯＣＨ３）２（Ｂ Ｄシラン）を反
応ＯＨ３ させた例を示す。
シラノールオリゴマー原液から８Ｄンランの配合量を第
２表のように変えて変性シラノールオリゴマー液と作っ
た。反応条件はいずれも７０℃、１時間である。
２表のように変えて変性シラノールオリゴマー液と作っ
た。反応条件はいずれも７０℃、１時間である。
第２表
反応率は実施例１と同様ガスクロマトグラフによる８Ｄ
シラン残存量から算出したものである。これらはいずれ
も透明な溶液となり、１か月経過後も安定であった。こ
れらの変性シラノールオリゴマー液を用いて、ガラス板
にスピンナ塗布し、ｌ０ＩＩＣで１時間乾繰後水の接触
角を測定したところ、１００〜１０８度と非常に高いは
つ水性を示した。
シラン残存量から算出したものである。これらはいずれ
も透明な溶液となり、１か月経過後も安定であった。こ
れらの変性シラノールオリゴマー液を用いて、ガラス板
にスピンナ塗布し、ｌ０ＩＩＣで１時間乾繰後水の接触
角を測定したところ、１００〜１０８度と非常に高いは
つ水性を示した。
第１図に、製造例で説明したシラノールオリゴマー原液
から溶媒を除去したシラノールオリゴマーの赤外吸収ス
ペクトル（曲線ａ）及び実施例８，１０，１２の生成物
フルオロアルキル基含有シラン変性シラノールオリゴマ
ーの赤外吸収スペクトル（曲線す、ｃ、ｄ）ｌ示す。第
１図において縦軸は吸収率＠）、横軸は波数（ｃｒｎ一
つである。スペクトルａとｂ−ａの比較から、７００
ｃｍ ’付近に新たに一０Ｈ２−に基づく吸収が見られ
、また、１１００〜１２５０ｔｙｎ−’にＯ−Ｆに基づ
く吸収が見られる。また、１！１００〜１４００ ｃｍ
−’に−ＯＨ３に基づく吸収が認められる。それに呼応
する様に−ＯＨに基づぐ１６２０ｔＭ″−１の吸収ピー
クが減少している。これらのことから、本発明のフルオ
ロアルキル基含有シラン変性シラノールオリゴマーは第
２図のような構造であると推定される。第２図中ｇ１ｈ
５ｐは整数であり合計で５〜１０程度が普通である。
から溶媒を除去したシラノールオリゴマーの赤外吸収ス
ペクトル（曲線ａ）及び実施例８，１０，１２の生成物
フルオロアルキル基含有シラン変性シラノールオリゴマ
ーの赤外吸収スペクトル（曲線す、ｃ、ｄ）ｌ示す。第
１図において縦軸は吸収率＠）、横軸は波数（ｃｒｎ一
つである。スペクトルａとｂ−ａの比較から、７００
ｃｍ ’付近に新たに一０Ｈ２−に基づく吸収が見られ
、また、１１００〜１２５０ｔｙｎ−’にＯ−Ｆに基づ
く吸収が見られる。また、１！１００〜１４００ ｃｍ
−’に−ＯＨ３に基づく吸収が認められる。それに呼応
する様に−ＯＨに基づぐ１６２０ｔＭ″−１の吸収ピー
クが減少している。これらのことから、本発明のフルオ
ロアルキル基含有シラン変性シラノールオリゴマーは第
２図のような構造であると推定される。第２図中ｇ１ｈ
５ｐは整数であり合計で５〜１０程度が普通である。
本発明において構造式□□□で表わさｎるフルオロアル
キル基含有シラン化合物の付加量は任意である。実施例
８ではシラノールオリゴマーのＯＨ基のうち約ｉｏｏ個
に１個付加されているだけである。一方、実施例１３で
は、６個に１個のＯＨ基に付加されている、１実用上は
、基板との密着性２損わないためには、できる限りＯＨ
基を多く残しておいた方が良い。
キル基含有シラン化合物の付加量は任意である。実施例
８ではシラノールオリゴマーのＯＨ基のうち約ｉｏｏ個
に１個付加されているだけである。一方、実施例１３で
は、６個に１個のＯＨ基に付加されている、１実用上は
、基板との密着性２損わないためには、できる限りＯＨ
基を多く残しておいた方が良い。
更に本発明によるフルオロアルキル基含有シラン変性シ
ラノールオリゴマーの製造方法は、このように、シラノ
ールオリゴマー構造を大幅に変えることなく、フルオロ
アルキル鎖を含む結合基を導入することによって、シラ
ノールオリゴマーの溶解性をほとんど変えず、安定な溶
液となし得る点でも、大きな利点を有している。
ラノールオリゴマーの製造方法は、このように、シラノ
ールオリゴマー構造を大幅に変えることなく、フルオロ
アルキル鎖を含む結合基を導入することによって、シラ
ノールオリゴマーの溶解性をほとんど変えず、安定な溶
液となし得る点でも、大きな利点を有している。
また、既に述べた様に反応が容易であること、フルオロ
アルキル鎖と含む結合基の含有蛍を任意に調整できるこ
となど予想外に顕著な効宋を持っている。
アルキル鎖と含む結合基の含有蛍を任意に調整できるこ
となど予想外に顕著な効宋を持っている。
第１図は製造例で説明したシラノールオリゴマー及び″
実施例８．１０．１２のフルオロアルキル基含有シラン
変性シラノールオリゴマーの赤外吸収スペクトルであり
、第２図はフルオロアルキル基含有シラン変性シラノー
ルオリコ゛マーの推定構造式の一例を示したものである
。 特許出願人 株式会社日立製作所 代理人 中 本 宏
実施例８．１０．１２のフルオロアルキル基含有シラン
変性シラノールオリゴマーの赤外吸収スペクトルであり
、第２図はフルオロアルキル基含有シラン変性シラノー
ルオリコ゛マーの推定構造式の一例を示したものである
。 特許出願人 株式会社日立製作所 代理人 中 本 宏
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 で示される繰返し単位を５０〜９９チ及び一般式 （ここで、ｚ ｒｓ、−８ｉ−Ｒｆ を示し、Ｒｆ
ｌｊ、フルオロアルキル鎖を含む結合基を示す）で示さ
れる繰返し単位を残部含むことを特徴とするフルオロア
ルキル基含有シラン変性シラノールオリゴマー。 ２、一般式 で示される繰返し単位を有するシラノールオリゴマーと
、該ＯＨ基と反応し得るフルオロアルキル基含有シラン
化合物とを溶液内反応させることを特徴とする ＯＨ で示される繰返し単位を５０〜９９チ及び一般式 （ここで、２は、−８ｉ−Ｒｆ を示し、Ｒｆハ、フ
ルオロアルキル鎖を含む結合基を示す）で示される繰返
し単位を残部含むフルオロアルキル基含有シラン変性シ
ラノールオリゴマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP231282A JPS58120637A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | フルオロアルキル基含有シラン変性シラノ−ルオリゴマ−及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP231282A JPS58120637A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | フルオロアルキル基含有シラン変性シラノ−ルオリゴマ−及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58120637A true JPS58120637A (ja) | 1983-07-18 |
Family
ID=11525825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP231282A Pending JPS58120637A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | フルオロアルキル基含有シラン変性シラノ−ルオリゴマ−及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58120637A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01283291A (ja) * | 1988-05-07 | 1989-11-14 | Daikin Ind Ltd | フッ素系有機金属化合物 |
| EP0513727A2 (en) * | 1991-05-13 | 1992-11-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Water repellent glass and process for producing the same |
| US5424130A (en) * | 1991-05-13 | 1995-06-13 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Water repellent glass and process for producing the same |
| JP2007512296A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-05-17 | ロディア・シミ | 含フッ素シリル化誘導体を調製するための試薬および方法 |
-
1982
- 1982-01-12 JP JP231282A patent/JPS58120637A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01283291A (ja) * | 1988-05-07 | 1989-11-14 | Daikin Ind Ltd | フッ素系有機金属化合物 |
| EP0513727A2 (en) * | 1991-05-13 | 1992-11-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Water repellent glass and process for producing the same |
| US5424130A (en) * | 1991-05-13 | 1995-06-13 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Water repellent glass and process for producing the same |
| JP2007512296A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-05-17 | ロディア・シミ | 含フッ素シリル化誘導体を調製するための試薬および方法 |
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