RU2006120474A - Орто-замещенные пентафторосульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценых промежуточных продуктов синтеза - Google Patents

Орто-замещенные пентафторосульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценых промежуточных продуктов синтеза Download PDF

Info

Publication number
RU2006120474A
RU2006120474A RU2006120474/04A RU2006120474A RU2006120474A RU 2006120474 A RU2006120474 A RU 2006120474A RU 2006120474/04 A RU2006120474/04 A RU 2006120474/04A RU 2006120474 A RU2006120474 A RU 2006120474A RU 2006120474 A RU2006120474 A RU 2006120474A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
zero
alkyl
hydrogen
independently
Prior art date
Application number
RU2006120474/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2372332C2 (ru
Inventor
Хайнц-Вернер КЛЕЕМАНН (DE)
Хайнц-Вернер КЛЕЕМАНН
Ремо ВЕК (DE)
Ремо ВЕК
Original Assignee
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De), Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх filed Critical Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Publication of RU2006120474A publication Critical patent/RU2006120474A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2372332C2 publication Critical patent/RU2372332C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (6)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
в которой означают
R1 Cl, Br, I, -CN, -SO2R6, NO2, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR7R8, -O-(CH2)b-(CF2)c-CF3, -(SOd)e-(CH2)f-(CF2)g-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R6 OH, F, Cl, Br, I или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R7 и R8
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
b и c
независимо друг от друга ноль или 1;
d ноль, 1 или 2;
e ноль или 1;
f ноль, 1, 2, 3 или 4;
g ноль или 1;
или R1 -(CH2)h-фенил или -O-фенил,
в котором фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j ноль или 1;
k ноль, 1, 2 или 3;
h ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R1 -(CH2)l-гетероарил,
который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Om-(CH2)n-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
m ноль или 1;
n ноль, 1, 2 или 3;
l ноль, 1, 2, 3 или 4;
R2 и R4
независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, -CN, NR9R10, -OR11, -SR12, -COR13, -SOqCH3, -(SOr)s-(CH2)t-(CF2)u-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или R9 и R10 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют гетероцикл формулы III:
Figure 00000002
X и Y
независимо друг от друга CO или SO2;
R11 и R12
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R13 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами;
q и r
независимо друг от друга 1 или 2;
s ноль или 1;
t ноль, 1, 2, 3 или 4;
u ноль или 1;
v ноль, 1, 2, 3 или 4;
w ноль или 1;
R3 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -COR14, -SO2CH3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -Ox-(CH2)y-CF3,
R14 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или -Oaa-(CH2)bb-CF3;
x ноль или 1;
y ноль, 1, 2 или 3;
aa ноль или 1;
bb ноль, 1, 2 или 3;
R5 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -SO2CH3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR15R16, -O-(CH2)ee-(CF2)ff-CF3, -(SOgg)hh-(CH2)jj-(CF2)kk-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R15 и R16
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
ee и ff
независимо друг от друга ноль или 1;
gg ноль, 1 или 2;
hh ноль или 1;
jj ноль, 1, 2, 3 или 4;
kk ноль или 1;
или R5 -(CH2)ll-фенил или -O-фенил,
в котором фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Omm-(CH2)nn-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
mm ноль или 1;
nn ноль, 1, 2 или 3;
ll ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R5 -(CH2)oo-гетероарил,
который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Opp-(CH2)rr-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
pp ноль или 1;
rr ноль, 1, 2 или 3;
oo ноль, 1, 2, 3 или 4;
а также их соли;
причем исключаются соединения формулы I, в которых R2 и R4 означают Cl, R3 означает F или Cl,
исключаются соединения формулы I, в которых один из заместителей R2 и R4 означает Cl, а другой из заместителей R4 и R2 означает CN, и R3 означает Cl, и
исключаются соединения формулы I, в которых R1 означает NO2, а другие заместители означают водород.
2. Соединения формулы I по п.1, в которой означают
R1 Cl, Br, I, -CN, -SO2R6, NO2, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR7R8, -O-(CH2)b-(CF2)c-CF3, -(SOd)e-(CH2)f-(CF2)g-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R6 OH, F, Cl, Br, I или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R7 и R8
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
b и c
независимо друг от друга ноль или 1;
d ноль, 1 или 2;
e ноль или 1;
f ноль, 1, 2, 3 или 4;
g ноль или 1;
или R1 -(CH2)h-фенил или -O-фенил,
в которых фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j ноль или 1;
k ноль, 1, 2 или 3;
h ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R1 -(CH2)l-гетероарил,
который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Om-(CH2)n-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
m ноль или 1;
n ноль, 1, 2 или 3;
l ноль, 1, 2, 3 или 4;
R2 и R4
независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NR9R10, -OR11, -SR12, -COR13, -(SOr)s-(CH2)t-(CF2)u-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или R9 и R10 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют гетероцикл формулы III:
Figure 00000003
X и Y
независимо друг от друга CO или SO2;
R11 и R12
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R13 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами;
s ноль;
t и u
независимо друг от друга ноль или 1;
v и w
независимо друг от друга ноль или 1;
R3 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -COR14, -SO2CH3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -Ox-(CH2)y-CF3,
R14 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или -Oaa-(CH2)bb-CF3;
x ноль или 1;
y ноль, 1, 2 или 3;
aa ноль или 1;
bb ноль, 1, 2 или 3;
R5 водород или F;
а также их соли;
причем исключаются соединения формулы I, в которых R2 и R4 означают Cl, R3 означает F или Cl,
исключаются соединения формулы I, в которых один из заместителей R2 и R4 означает Cl, другой из заместителей R4 и R2 означает CN, а R3 означает Cl, и
исключаются соединения формулы I, в которых R1 означает NO2, другие заместители означают водород.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которой означают
R1 Cl, Br, I, -SO2R6 или NO2;
R6 OH, F, Cl, Br, I или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R2 и R4
независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NR9R10, -OR11, -SR12, COR13, -(SOr)s-(CH2)t-(CF2)u-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или R9 и R10 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют гетероцикл формулы IIIa:
Figure 00000004
R11 и R12
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R13 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами;
s ноль;
t и u
независимо друг от друга ноль или 1;
v и w
независимо друг от друга ноль или 1;
R3 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -COR14, -SO2CH3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -Ox-(CH2)y-CF3,
R14 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или -Oaa-(CH2)bb-CF3;
x ноль или 1;
y ноль, 1, 2 или 3;
aa ноль или 1;
bb ноль, 1, 2 или 3;
R5 водород или F;
а также их соли;
причем исключаются соединения формулы I, в которых R2 и R4 означают Cl, R3 означает F или Cl,
исключаются соединения формулы I, в которых один из заместителей R2 и R4 означает Cl, другой из заместителей R4 и R2 означает CN, и R3 означает Cl, и
исключаются соединения формулы I, в которых R1 означает NO2, другие заместители означают водород.
4. Способ получения соединений формулы I или их солей, отличающийся тем, что соединения формулы II путем электрофильного ароматического замещения преобразуют в соединения формулы I,
Figure 00000005
причем R1-R5 имеют значения, указанные в пп.1, 2 и/или 3.
5. Применение соединений формулы I и/или его соли по одному или нескольким пп.1-3 в качестве промежуточных соединений синтеза.
6. Применение соединений формулы I и/или его соли по одному или нескольким пп.1-3 в качестве промежуточных соединений синтеза для получения лекарственных средств, диагностических средств, жидких кристаллов, полимеров, пестицидных, гербицидных, фунгицидных, нематицидных, паразитарных, инсектицидных, акарицидных и артроподицидных средств.
RU2006120474/04A 2003-11-13 2004-11-03 Орто-замещенные пентафторсульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценных промежуточных продуктов синтеза RU2372332C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10353205A DE10353205A1 (de) 2003-11-13 2003-11-13 Ortho-substituierte Pentafluorsulfuranyl-Benzole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als wertvolle Synthese-Zwischenstufen
DE10353205.6 2003-11-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006120474A true RU2006120474A (ru) 2007-12-27
RU2372332C2 RU2372332C2 (ru) 2009-11-10

Family

ID=34585096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006120474/04A RU2372332C2 (ru) 2003-11-13 2004-11-03 Орто-замещенные пентафторсульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценных промежуточных продуктов синтеза

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP1685098B1 (ru)
JP (1) JP4516968B2 (ru)
KR (1) KR101165583B1 (ru)
CN (1) CN100579960C (ru)
AR (1) AR046619A1 (ru)
AT (1) ATE464288T1 (ru)
AU (1) AU2004288759B2 (ru)
BR (1) BRPI0416031A (ru)
CA (1) CA2545452C (ru)
CO (1) CO5690545A2 (ru)
DE (2) DE10353205A1 (ru)
DK (1) DK1685098T3 (ru)
ES (1) ES2344296T3 (ru)
HK (1) HK1095583A1 (ru)
IL (1) IL175239A (ru)
MY (1) MY143530A (ru)
NO (1) NO20062701L (ru)
NZ (1) NZ547171A (ru)
PE (1) PE20050493A1 (ru)
PT (1) PT1685098E (ru)
RU (1) RU2372332C2 (ru)
TW (1) TWI334412B (ru)
UY (1) UY28615A1 (ru)
WO (1) WO2005047240A1 (ru)
ZA (1) ZA200602578B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006036023A1 (de) 2006-08-02 2008-02-07 Sanofi-Aventis Imino-imidazo-pyridinderivate mit antithrombotischer Aktivität
PL2118055T3 (pl) * 2007-02-09 2014-01-31 Zoetis Uk Ltd Środki przeciwpasożytnicze
JP2011511018A (ja) 2008-02-05 2011-04-07 サノフィ−アベンティス Ｐａｒ１阻害剤としてのｓｆ５誘導体、その製造、及び薬剤としての使用
US8030512B2 (en) 2008-10-20 2011-10-04 Ube Industries, Ltd. Polycyclic pentafluorosulfanylbenzene compound and process for producing the compound
WO2016104677A1 (ja) * 2014-12-25 2016-06-30 宇部興産株式会社 窒素含有ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の製造方法
CN111454186B (zh) * 2019-01-18 2022-11-08 山东省联合农药工业有限公司 一种含五氟硫基的芳基甲酰苯胺类化合物及其制备方法与用途

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
US5220070A (en) * 1991-09-05 1993-06-15 The United States Of America As Represented By The Administrator National Aeronautics And Space Administration 1,3-diamino-5-pentafluorosulfanylbenzene
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9306183D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Novel compounds
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
GB9307245D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Process
AU1430995A (en) * 1993-12-17 1995-07-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal pentafluorothio substituted anilides
GB9515599D0 (en) * 1995-07-29 1995-09-27 British Nuclear Fuels Plc The preparation of fluorinated organic compounds
GB9606015D0 (en) * 1996-03-22 1996-05-22 Rhone Poulenc Agriculture New herbicides
DE19748109B4 (de) * 1997-10-31 2006-09-07 Merck Patent Gmbh Schwefelpentafluorid-Derivate und flüssigkristallines Medium
CA2316835A1 (en) * 1998-01-22 1999-07-29 Novartis Ag Organic nitrile derivatives and their use as pesticides
EP1110454A3 (en) * 1999-12-16 2002-06-05 Rohm And Haas Company 5-Carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents
US7151195B2 (en) * 2002-05-02 2006-12-19 Bayer Cropscience Lp Phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof
JP4389243B2 (ja) * 2002-05-02 2009-12-24 日本農薬株式会社 フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
DE10222192A1 (de) * 2002-05-18 2003-11-27 Aventis Pharma Gmbh Pentafluorsulfuranyl-benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
JP2004059452A (ja) * 2002-07-25 2004-02-26 Asahi Glass Co Ltd ペンタフルオロサルファー置換ベンズイミダゾール化合物およびその製造方法
JP2004067524A (ja) * 2002-08-01 2004-03-04 Asahi Glass Co Ltd ペンタフルオロサルファー置換インドール化合物の製造方法、ペンタフルオロサルファー置換インドール化合物およびその中間体
JP2004067525A (ja) * 2002-08-01 2004-03-04 Asahi Glass Co Ltd ペンタフルオロサルファー置換アントラニル酸誘導体の製造方法およびペンタフルオロサルファー置換アントラニル酸誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200602578B (en) 2007-06-27
MY143530A (en) 2011-05-31
RU2372332C2 (ru) 2009-11-10
DE502004011054D1 (de) 2010-05-27
NO20062701L (no) 2006-08-10
CO5690545A2 (es) 2006-10-31
TW200530168A (en) 2005-09-16
CN100579960C (zh) 2010-01-13
NZ547171A (en) 2009-12-24
IL175239A0 (en) 2006-09-05
DE10353205A1 (de) 2005-06-16
HK1095583A1 (en) 2007-05-11
TWI334412B (en) 2010-12-11
PE20050493A1 (es) 2005-10-07
PT1685098E (pt) 2010-06-22
EP1685098A1 (de) 2006-08-02
IL175239A (en) 2011-07-31
EP1685098B1 (de) 2010-04-14
JP4516968B2 (ja) 2010-08-04
KR101165583B1 (ko) 2012-07-23
CA2545452A1 (en) 2005-05-26
CN1878753A (zh) 2006-12-13
AU2004288759B2 (en) 2011-04-07
BRPI0416031A (pt) 2007-01-02
AU2004288759A1 (en) 2005-05-26
JP2007512246A (ja) 2007-05-17
CA2545452C (en) 2013-01-08
ES2344296T3 (es) 2010-08-24
WO2005047240A1 (de) 2005-05-26
ATE464288T1 (de) 2010-04-15
KR20060111507A (ko) 2006-10-27
DK1685098T3 (da) 2011-01-10
AR046619A1 (es) 2005-12-14
UY28615A1 (es) 2005-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005105325A (ru) Способ получения 3-галоген-4,5-дигидро-1н- пиразолов
CY1107679T1 (el) Παραγωγα οξαζολυλ-αρυλ προπιονικου οξεος και χρηση αυτων σαν αγωνιστες ppar
CA2324418A1 (en) Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
RU2004124711A (ru) Способ получения производных индолинона
JP2005514398A5 (ru)
CY1109225T1 (el) ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΜΗΛΟΝΑΜΙΔΙΟΥ ΤΑ ΟΠΟΙΑ ΠΑΡΕΜΠΟΔΙΖΟΥΝ ΤΗ ΔΡΑΣΗ ΤΗΣ γ-ΣΕΚΡΕΤΑΣΗΣ
JP2007538042A5 (ru)
RU2006139140A (ru) Средства и способы для лечения нарушений свертываемости
JP2008517897A5 (ru)
RU2006120474A (ru) Орто-замещенные пентафторосульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценых промежуточных продуктов синтеза
RU2013138372A (ru) Производные азетидина, применяемые для лечения метаболических и воспалительных заболеваний
JP2008519099A5 (ru)
RU2006121438A (ru) Способ получения бисфосфолановых лигандов
RU2137758C1 (ru) Способ получения 1-(алкоксиметил)пиррольных соединений
JP2006523241A5 (ru)
DE60238367D1 (de) Asymmetrischer Kupferkomplex und dessen Verwendung in Cyclopropanierungsreaktion
BR0212763A (pt) Difosfinas e sua utilização em sìntese assimétrica
JP2008509174A5 (ru)
TW200510444A (en) Avermectins substituted in the 4" and 4'-positions having pesticidal properties
JP2007512246A5 (ru)
DK1694641T3 (da) Prostaglandinsyntese
RU2002123334A (ru) Производные дибензол (B, F) азепина и их получение
RU2004130300A (ru) Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов
EA200501321A1 (ru) Способ получения глимепирида и соответствующего промежуточного соединения
ATE416181T1 (de) Diphosphine

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141104