RU2006111454A - Кристаллическое индолсульфонамидное соединение и способ его получения - Google Patents
Кристаллическое индолсульфонамидное соединение и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006111454A RU2006111454A RU2006111454/04A RU2006111454A RU2006111454A RU 2006111454 A RU2006111454 A RU 2006111454A RU 2006111454/04 A RU2006111454/04 A RU 2006111454/04A RU 2006111454 A RU2006111454 A RU 2006111454A RU 2006111454 A RU2006111454 A RU 2006111454A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indol
- cyano
- cyanobenzenesulfonamide
- methyl
- crystalline form
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/18—Sulfonamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (22)
1. Кристаллическая форма (форма С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида, имеющая дифракционный пик при угле дифракции (2θ±0,2°) 11,4° при порошковой рентгенографии.
2. Кристаллическая форма (форма С) по п.1, также имеющая дифракционный пик при угле дифракции (2θ±0,2°) 19,1° при порошковой рентгенографии.
3. Кристаллическая форма (форма С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида, имеющая пик поглощения в инфракрасном спектре поглощения (KBr) при волновом числе 1410±1 см-1.
4. Кристаллическая форма (форма С) по п.3, также имеющая пик поглощения в инфракрасном спектре поглощения (KBr) при волновом числе 1443±1 см-1.
5. Кристаллическая форма (форма С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида, имеющая пик в спектре 13С ЯМР в твердом состоянии при химическом сдвиге приблизительно 143,4 м.д.
6. Кристаллическая форма (форма С) по п.5, также имеющая пик в спектре 13С ЯМР в твердом состоянии при химическом сдвиге приблизительно 131,1 м.д.
7. Способ получения кристаллической формы (формы С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамид кристаллизуют с использованием в качестве растворителя для кристаллизации простого растворителя, выбранного из группы, состоящей из н-пропилового спирта, изопропилового спирта, н-бутилового спирта, втор-бутилового спирта, трет-бутилового спирта и воды, или смешанного растворителя, состоящего из них.
8. Способ по п.7, где растворителем для кристаллизации является простой растворитель изопропилового спирта или втор-бутилового спирта или смешанный растворитель, состоящий из втор-бутилового спирта и воды, или смешанный растворитель, состоящий из изопропилового спирта и воды.
9. Способ по п.7, где растворителем для кристаллизации является смешанный растворитель, состоящий из втор-бутилового спирта и воды (объемное соотношение = 3:1-5:1), или смешанный растворитель, состоящий из изопропилового спирта и воды (объемное соотношение = 9:1-10:1).
10. Способ по п.7, где растворителем для кристаллизации является смешанный растворитель, состоящий из втор-бутилового спирта и воды (объемное соотношение = 3,9:1-4,1:1).
11. Способ по п.7, где N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамид нагреют и растворяют в растворителе и затем кристаллизуют.
12. Способ по п.7, где N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамид нагревают и растворяют в растворителе и затем кристаллизуют путем постепенного охлаждения.
13. Способ получения кристаллической формы (формы С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамид нагревают при 80-130°С.
14. Способ получения кристаллической формы (формы С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамид нагревают и перемешивают в воде при 60-90°С.
15. Способ получения кристаллической формы (формы С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что кристаллическую форму гидрата N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида нагревают при 80-130°С.
16. Способ получения кристаллической формы (формы С) N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что кристаллическую форму гидрата N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида нагревают и перемешивают в воде при 60-90°С.
17. Кристаллическая форма (форма А) гидрата N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида, имеющая дифракционный пик при угле дифракции (2θ±0,2°) 8,5° при порошковой рентгенографии.
18. Кристаллическая форма (форма А) по п.17, также имеющая дифракционный пик при угле дифракции (2θ±0,2°) 25,8° при порошковой рентгенографии.
19. Кристаллическая форма (форма А) гидрата N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида, имеющая пик поглощения в инфракрасном спектре поглощения (KBr) при волновом числе 616±1 см-1.
20. Кристаллическая форма (форма А) по п.19, также имеющая пик поглощения в инфракрасном спектре поглощения (KBr) при волновом числе 802±1 см-1.
21. Кристаллическая форма (форма А) гидрата N-(3-циано-4-метил-1Н-индол-7-ил)-3-цианобензолсульфонамида, имеющая пик в спектре 13С ЯМР в твердом состоянии при химическом сдвиге приблизительно 134,7 м.д.
22. Кристаллическая форма (форма А) по п.21, также имеющая пик в спектре 13С ЯМР в твердом состоянии при химическом сдвиге приблизительно 126,3 м.д.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003318953 | 2003-09-10 | ||
| JP2003-318953 | 2003-09-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006111454A true RU2006111454A (ru) | 2006-08-27 |
| RU2336269C2 RU2336269C2 (ru) | 2008-10-20 |
Family
ID=34308544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006111454/04A RU2336269C2 (ru) | 2003-09-10 | 2004-09-01 | Кристаллическое индолсульфонамидное соединение и способ его получения |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7754894B2 (ru) |
| EP (1) | EP1666463B1 (ru) |
| JP (1) | JP4435090B2 (ru) |
| KR (1) | KR20060120644A (ru) |
| CN (2) | CN101165049A (ru) |
| AT (1) | ATE486849T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004272400B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0414314A (ru) |
| CA (1) | CA2536995C (ru) |
| CY (1) | CY1110975T1 (ru) |
| DE (1) | DE602004029907D1 (ru) |
| DK (1) | DK1666463T3 (ru) |
| ES (1) | ES2354286T3 (ru) |
| HK (1) | HK1092796A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20100631T1 (ru) |
| IL (2) | IL174059A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06002732A (ru) |
| NO (1) | NO335256B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ546111A (ru) |
| PL (1) | PL1666463T3 (ru) |
| PT (1) | PT1666463E (ru) |
| RU (1) | RU2336269C2 (ru) |
| SI (1) | SI1666463T1 (ru) |
| TW (1) | TW200514770A (ru) |
| WO (1) | WO2005026118A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602004029907D1 (de) * | 2003-09-10 | 2010-12-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Kristall einer sulfonamidhaltigen indolverbindung und verfahren zu dessen herstellung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3868534B2 (ja) * | 1996-05-24 | 2007-01-17 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | スルホンアミド誘導体の製造法および中間体 |
| JP2000247949A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Eisai Co Ltd | スルホンアミド含有インドール化合物 |
| JP4039856B2 (ja) * | 2000-02-03 | 2008-01-30 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | インテグリン発現阻害剤 |
| TWI283575B (en) * | 2000-10-31 | 2007-07-11 | Eisai Co Ltd | Medicinal compositions for concomitant use as anticancer agent |
| DE602004029907D1 (de) * | 2003-09-10 | 2010-12-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Kristall einer sulfonamidhaltigen indolverbindung und verfahren zu dessen herstellung |
-
2004
- 2004-09-01 DE DE602004029907T patent/DE602004029907D1/de active Active
- 2004-09-01 RU RU2006111454/04A patent/RU2336269C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-09-01 CN CNA2007101667949A patent/CN101165049A/zh active Pending
- 2004-09-01 EP EP04772605A patent/EP1666463B1/en active Active
- 2004-09-01 CN CNB2004800260696A patent/CN100406440C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-01 NZ NZ546111A patent/NZ546111A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-09-01 AU AU2004272400A patent/AU2004272400B2/en not_active Ceased
- 2004-09-01 CA CA2536995A patent/CA2536995C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-01 PL PL04772605T patent/PL1666463T3/pl unknown
- 2004-09-01 DK DK04772605.4T patent/DK1666463T3/da active
- 2004-09-01 US US10/571,279 patent/US7754894B2/en active Active
- 2004-09-01 KR KR1020067004877A patent/KR20060120644A/ko active Search and Examination
- 2004-09-01 WO PCT/JP2004/012649 patent/WO2005026118A1/ja active Application Filing
- 2004-09-01 JP JP2005513843A patent/JP4435090B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-01 ES ES04772605T patent/ES2354286T3/es active Active
- 2004-09-01 BR BRPI0414314-0A patent/BRPI0414314A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-09-01 SI SI200431578T patent/SI1666463T1/sl unknown
- 2004-09-01 MX MXPA06002732A patent/MXPA06002732A/es active IP Right Grant
- 2004-09-01 AT AT04772605T patent/ATE486849T1/de active
- 2004-09-01 PT PT04772605T patent/PT1666463E/pt unknown
- 2004-09-06 TW TW093126889A patent/TW200514770A/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-03-02 IL IL174059A patent/IL174059A0/en not_active IP Right Cessation
- 2006-04-05 NO NO20061545A patent/NO335256B1/no not_active IP Right Cessation
- 2006-12-06 HK HK06113378.9A patent/HK1092796A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-18 IL IL196569A patent/IL196569A0/en unknown
- 2009-06-09 US US12/480,959 patent/US20090247768A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-11-22 HR HR20100631T patent/HRP20100631T1/hr unknown
- 2010-12-10 CY CY20101101136T patent/CY1110975T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bhagat et al. | Synthesis of some salicylaldehyde-based Schiff bases in aqueous media | |
| CA2566652C (en) | Polymorphic modifications of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazole-carboxylic acid and processes for the preparation thereof | |
| RU2006113437A (ru) | Полиморфная форма n-[(r)-2,3-дигидроксипропокси]-3,4-дифтор-2-(2-фтор-4 йодфениламино)бензамида | |
| DK1675827T3 (da) | Ny fremgangsmåde til fremstilling af krystallint perindopril erbumin | |
| RU2006111454A (ru) | Кристаллическое индолсульфонамидное соединение и способ его получения | |
| TR200003749A3 (tr) | Buharla kraking reaksiyonlari katalizörü ve katalizörün hazirlanmasi prosesi | |
| DK0765872T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-substituerede 2-cyanoimidazolforbindelser | |
| CA2676443A1 (en) | Atorvastatin calcium propylene glycol solvates | |
| CN109232226A (zh) | 一种微孔金属有机骨架材料及其制备方法与应用 | |
| Sorasaenee et al. | Amphiphilic aluminium (III) and gallium (III) corroles | |
| RU2012155464A (ru) | Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов | |
| CN106946737B (zh) | 芘-氟苯腙及其制备方法和应用 | |
| Shiraiwa et al. | Optical Resolution by Preferential Crystallization of (RS)-Bromosuccinic Acid. | |
| Saha et al. | Synthesis of AFI aluminophosphate molecular sieves partly substituted with magnesium by dry-gel conversion method | |
| CN101668736A (zh) | 用于制备组织蛋白酶k抑制剂的酰胺化反应 | |
| Yavari et al. | A Simple Approach to the Synthesis of 1, 4-Bis (arylsulfonyl) tetrahydropyrazine-2, 5-diones | |
| JP2019511523A5 (ru) | ||
| RU2596876C2 (ru) | Способ получения азиридино[2',3':1,9]фуллеренов[60], содержащих каркасные и полициклические заместители | |
| WO2003057665A1 (fr) | Procede de production d'un cristal d'un derive de benzenesulfonamide, et nouveau cristal d'un produit intermediaire de ce derive et son procede de production | |
| RĂU et al. | Synthesis, physico-chemical characterisation and mesomorphic properties of some novel azoderivatives | |
| Sierra et al. | Synthesis of aluminophosphate and derived materials with the ZON structure-type | |
| JP2011524369A (ja) | ゲムシタビン塩基の結晶多形 | |
| RU2004137010A (ru) | Способ получения эпитаксиальных пленок | |
| EP1580238A1 (en) | Copper phthalocyanine/iodine intermolecular compound and process for the production thereof | |
| RU2022103490A (ru) | Метастабильная кристаллическая модификация и способ ее получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170902 |