RU2006108803A - N-замещенные бензимидазолильные ингибиторы с-kit - Google Patents

N-замещенные бензимидазолильные ингибиторы с-kit Download PDF

Info

Publication number
RU2006108803A
RU2006108803A RU2006108803/04A RU2006108803A RU2006108803A RU 2006108803 A RU2006108803 A RU 2006108803A RU 2006108803/04 A RU2006108803/04 A RU 2006108803/04A RU 2006108803 A RU2006108803 A RU 2006108803A RU 2006108803 A RU2006108803 A RU 2006108803A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
benzimidazole
carboxamide
pyridin
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2006108803/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джошуа БОЛДЖЕР (US)
Джошуа Болджер
Арлиндо Л. КАСТЭЛАНО (US)
Арлиндо Л. Кастэлано
Эндрю Филип КРЮ (US)
Эндрю Филип Крю
Хань-Цин ДУН (US)
Хань-Цин Дун
А ко ХОНДА (US)
Аяко Хонда
Радослав ЛАУФЕР (US)
Радослав Лауфер
Ань-Ху Ли (US)
Ань-Ху Ли
Кристен МАЛВИХИЛЛ (US)
Кристен Малвихилл
Ли ЦЮ (US)
Ли Цю
СМИТ Колин Питер СЭМБРУК (GB)
Смит Колин Питер Сэмбрук
Инчуань СУНЬ (US)
Инчуань Сунь
Грехем Майкл УИНН (GB)
Грехем Майкл Уинн
Тао ЧЖАН (US)
Тао Чжан
Original Assignee
Оси Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Оси Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оси Фармасьютикалз, Инк. (Us), Оси Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Оси Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Publication of RU2006108803A publication Critical patent/RU2006108803A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (26)

1. Соединение, представленное формулой (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где
один из R11, R12, R13 и R14 означает -NR3COR31, -NR3CONR3R31, -NR3SO2R31, -CO2R3, -CO2H, -C0-8алкилNR3R31 или -CONR3R31; каждый другой независимо означает F, Cl, C0-3алкил, C0-8алкокси или -N(C0-8алкил)(C0-8алкил);
Х означает циклильную или гетероциклильную группу, необязательно замещенную 1-4 галогенами, -NR32R33, -NR32COR33, -NR32CO2R33, -NR32SO2R33, -OR32, -SR32, -SO2R32, -SO2NR32R33, -CO2R32, -CO2H, -CONR32R33, -C0-8алкильными, -С2-8алкенильными, -C2-8алкинильными, -CN, CF3, OCF3, NO2, оксо, циклильными или гетероциклильными заместителями;
Y отсутствует или означает
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
где точка присоединения к Х может быть слева или справа, как показано;
Ra и Rb означают, каждый независимо, C0-8алкил или С3-8циклоалкил;
или Ra и Rb, взятые вместе с С, к которому они присоединены, образуют насыщенное или частично ненасыщенное 3-10-членное кольцо, необязательно содержащее 0-4 N, O, S, SO или SO2 в узлах колец, при условии, что атомы N, O или S не находятся рядом друг с другом в узлах колец;
Rc означает C0-8алкил;
или Rc, взятый с Ra или Rb, образует 3-7-членное насыщенное или частично ненасыщенное кольцо;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5; при условии, что, когда m равно 0 или 1, атомы N, O или S не находятся рядом друг с другом в связывающем мостике N-X-Y-Z;
n равно 1, 2, 3, 4 или 5; при условии, что, когда n равно 1, атомы N, O или S не находятся рядом друг с другом в связывающем мостике N-X-Y-Z;
Z означает циклильную или гетероциклильную группу, необязательно замещенную 1-5 независимыми галогенами, -NR34R35, -NR34COR35, -NR34C(О)OR35, -NR34SO2R35, -OR34, -SR34, -SO2R34, -SO2NR34R35, -C(O)OR34, -СО2Н, -CONR34R35, C0-8алкильными, С2-8алкенильными, С2-8алкинильными, -OC0-8алкильными, -SC0-8алкильными, -SO2C0-8алкильными, -SO2N(C0-8алкил)(C0-8алкильными), -С(О)OC0-8алкильными, CN, CF3, NO2, оксо, циклильными или гетероциклильными заместителями; или, когда Y присутствует, Z дополнительно может быть C0-8алкил-О-C0-8алкилом, C0-8алкил-О-С(О)-C0-8алкилом или C0-8алкил-С(О)-О-C0-8алкилом;
при условии, что, когда Y означает -ОСН2-, Z должен быть замещен 1-5 -NR34R35, -NR34COR35, -NR34C(О)OR35, -NR34SO2R35, -OR34, -SR34, -SO2R34, -SO2NR34R35, -СО2R34, -СО2Н, -CONR34R35, C0-8алкильными, С2-8алкенильными, С2-8алкинильными, CF3, NO2, оксо, циклильными или гетероциклильными заместителями;
при условии, что, когда Y означает NHCH2, Z должен быть замещен 1-5 галогенами, -NR34R35, -NR34COR35, -NR34C(О)OR35, -NR34SO2R35, -OR34, -SR34, -SO2R34, -SO2NR34R35, -СО2R34, -СО2Н, -CONR34R35, C0-8алкильными, С2-8алкенильными, С2-8алкинильными, CF3, NO2, оксо, циклильными или гетероциклильными заместителями;
при условии, что, когда Y отсутствует, X и Z не могут содержать N;
R3, R31, R32, R33, R34 и R35 означают независимо C0-8алкил, замещенный гетероциклильным или ОН-заместителями; CF3, CHF2,
-C0-8алкил-О-C0-8алкил, -C0-8алкил-N(C0-8алкил)(C0-8алкил),
-C0-8алкил-S(O)0-2-C0-8алкил или
-C0-8алкил-S(O)2N(C0-8алкил)(C0-8алкил).
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где R12 означает -NR3COR31, -NR3CONR3R31, -NR3SO2R31, -CO2R3, -CO2H, -C0-8алкилNR3R31 или -CONR3R31.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где R12 означает -CONR3R31.
4. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где Х означает циклил.
5. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где Y отсутствует.
6. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где Y означает
Figure 00000005
7. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где Y означает
Figure 00000006
8. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где Y означает
Figure 00000007
9. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид, где Y означает
Figure 00000008
10. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид и антинеопластический, противоопухолевый, антиангиогенный или химиотерапевтический агент.
12. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид и цитотоксический раковый терапевтический агент.
13. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид и ингибирующий ангиогенез раковый терапевтический агент.
14. Соединение выбрано из группы, включающей
1-{3-[2-(фенилтио)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(фенилтио)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
или его фармацевтически приемлемые соль или N-оксид.
15. Соединение выбрано из группы, включающей
1-[3-(3-фенилпропокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(4-цианобензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
этил-5-[(3-{5-[(пиридин-3-илметиламино)карбонил]-1Н-бензимидазол-1-ил}фнокси)метил]-2-фуроат;
3-(3-{5-[(пиридин-3-илметиламино)карбонил]-1Н-бензимидазол-1-ил}фнокси)пентилацетат;
1-[3-(2-нафтилметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-(3-{[4-(трифторметил)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
этил-4-{3-[5-(пиридин-3-илметиламинокарбонил)-1Н-бензимидазол-1-ил]фенокси}гксаноат;
1-[3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[(4-фторбензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
метил-4-[(4-{5-[(пиридин-3-илметиламино)карбонил]-1Н-бензимидазол-1-ил}фнокси)метил]бензоат;
этил-5-[(4-{5-[(пиридин-3-илметиламино)карбонил]-1Н-бензимидазол-1-ил}фнокси)метил]-2-фуроат;
1-{3-[(4-метилбензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(4-нитробензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[(4-метилбензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
метил-4-[(3-{5-[(пиридин-3-илметиламино)карбонил]-1Н-бензимидазол-1-ил}фнокси)метил]бензоат;
1-{4-[(4-трифторметилбензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(2-нафтилметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[(4-нитробензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(циклогексилметилокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(1-фенетилэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(1-фенетилэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(2-фенилэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(2-феноксиэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(2-феноксиэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(1Н-индол-3-илметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(2-метилтиазол-4-илметил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[(хинолин-2-илметил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(4-хлорфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(пиридин-3-илметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(1,1'-бифенил-2-илметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(3,4-диметоксибензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(циклобутилметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(4-метоксибензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(2-метоксибензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(4-бензилокси-3-метоксибензил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(4-{тет-бутил}бнзил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(4-фенилбутил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(пиридин-4-илметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(3-пиридин-4-илпропокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(пиридин-3-илметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(пиридин-4-илметокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(3-пиридин-4-илпропокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(2-(4-метилтиазол-5-ил)этокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(фуран-3-илметил)окси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{4-[(2-тиофен-2-илэтил)окси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{3-[(2-тиофен-2-илэтил)окси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{4-[(2-тиофен-3-илэтил)окси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{[1-(4-хлорфенил)циклопропил]метокси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(4-{[1-(4-хлорфенил)циклопропил]метокси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{3-[(2-тиофен-3-илэтил)окси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(3-диметиламинопропил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-диметиламиноэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(3-метоксипропил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-метоксиэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-пиперидин-1-илэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
2-(4-{[1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-ил]карбонил}пперазин-1-ил)этанол;
N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(3-морфолин-4-илпропил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[(1-оксидопиридин-3-ил)метил]-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-оксопиридин-1(4Н)-ил)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(4-{2-[2-оксо-5-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил]этокси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(5-хлор-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
или их фармацевтически приемлемые соли или N-оксиды.
16. Соединение выбрано из группы, включающей:
1-[3-(3-феноксипропокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(2-фенилэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(2-метоксиэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-(2-этоксиэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(2-этоксиэтокси)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(4-бромфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-бромфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-метилтиазол-4-илметил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(хинолин-2-илметил)окси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-(4-{3-[3-(трифторметокси)фенокси]пропокси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(3-метоксифенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(3-хлорфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-цианофенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-метоксифенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(3-метилфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(3-этинилфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-метилфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-цианофенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{3-[3-(трифторметокси)фенокси]пропокси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(3-хлорфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-хлорфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-бромфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{3-[4-(трифторметокси)фенокси]пропокси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(3,4-дихлорфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-имидазол-1-илфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{3-[4-(4Н-1,2,4-триазол-4-ил)фенокси]пропокси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{3-[4-(трифторметокси)фенокси]пропокси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
метил-4-(3-{3-[5-(N-пиридин-3-илметил)аминокарбонил]-1Н-бензимидазол-1-илфенокси}попокси)бензоат;
1-{4-[3-(4-бромфенокси)пропокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(4-метилфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(3-хлорфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(3-этинилфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(3-бромфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-цианофенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-хлорфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-метоксифенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(3-метилфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-(4-{2-[(3-трифторметокси)фенокси]этокси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-метилфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(3-метоксифенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(3-хлорфенокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-[2-(N,N-диметиламино)этил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-[3-(N,N-диметиламино)пропил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-(3-метоксипропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
2-{1-[(1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-ил)карбонил]пиперидин-4-ил}эанол;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-(3-морфолин-4-илпропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-этил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
2-{1-[(1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-ил)карбонил]пиперазин-4-ил}эанол;
N-пиридин-3-илметил-1-{4-[3-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{3-[3-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{4-[2-(пиридин-3-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{3-[3-(пиридин-3-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{4-[2-(5-хлорпиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
5-(2-{4-[5-(пиридин-3-илметиламинокарбонил)-1Н-бензимидазол-1-ил]фенокси}эокси)никотиновую кислоту;
или их фармацевтически приемлемые соли или N-оксиды.
17. Соединение выбрано из группы, включающей:
1-{3-[(4-бромбензил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(3-метоксибензил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(пиридин-4-илметил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(пиридин-3-илметил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
или их фармацевтически приемлемые соли или N-оксиды.
18. Соединение выбрано из группы, включающей:
N-[3-(диметиламино)пропил]-1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
(4-{[1-([2-(4-фторфенокси)этокси]фенил)-1Н-бензимидазол-5-ил]карбонил}пперазин-4-ил}эанол;
N-этил-1-{4-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[3-(диметиламино)пропил]-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-(3-метоксипропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-(3-морфолин-4-илпропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[2-(диметиламино)этил]-1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-метоксиэтил)-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[2-(диметиламино)этил]-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[2-(1Н-имидазол-2-ил)этил]-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-гидроксиэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(3-гидроксипропил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-(2-гидроксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(3-морфолин-4-илпропил)-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[3-(диметиламино)этил]-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(3-метоксипропил)-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
5-(морфолин-4-илкарбонил)-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
(4-{[1-(3-{[4-трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-ил]карбонил}пперазин-1-ил)этанол;
(1-{[1-(3-{[4-трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-ил]карбонил}пперидин-4-ил)этанол;
N-(2-пиперидин-1-илэтил)-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
5-[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-илкарбонил]-1-[3-(4-трифторметоксибензилокси)фенил]-1Н-бензимидазол;
N-этил-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[3-(4-фторфенокси)пропокси]фенил}-N-(3-морфолин-4-илпропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[2-(диметиламино)этил]-1-{3-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[2-(диметиламино)пропил]-1-{3-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[2-(4-фторфенокси)этокси]фенил}-N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-изопропил-1-[4-({4-[(трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-[4-({4-[(трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-[4-({4-[(трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1-[4-({4-[(трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-гидроксиэтил)-1-[4-({4-[(трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1-[4-({4-[(трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-метоксиэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фенил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-этил-1-[4-({4-[трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[4-({4-[(трифторметил)тио]бензил}оси)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(4-{[4-(дифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-(4-{[4-(дифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-(4-{[4-(дифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1-(4-{[4-(дифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-метоксиэтил)-1-(4-{[4-(дифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-изопропил-1-(4-{[4-(трифторметил)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1-(4-{[4-(трифторметил)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-гидроксиэтил)-1-(4-{[4-(трифторметил)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-изопропил-1-(4-{[4-(дифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1-(4-{[4-(дифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]окси}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиразин-2-илокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиримидин-2-илокси)этокси]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-этил-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-метоксиэтил)-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-N-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-циклобутил-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-гидроксиэтил)-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
трет-бутил-4-{[(1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-ил)карбонил]амино}эил)пиперазин-1-карбоксилат;
N-изопропил-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-N-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-изопропил-1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-изопропил-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-гидроксиэтил)-1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-гидроксиэтил)-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-N-[3-(метилтио)пропил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[3-(метилтио)пропил]-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-изопропил-1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-гидроксиэтил)-1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-N-(1-тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-N-[3-(метилтио)пропил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-{4-[2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-{4-[1-метил-2-(пиридин-2-илокси)пропокси]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(4-{[3-(2-пиридилоксиметил)циклобутил]окси}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[(3-феноксипропил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[4-(4-фторфенил)пиперидин-1-ил]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[4-(4-фторфенил)пиперидин-1-ил]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{3-[(2-тиен-3-илэтил)амино]фенил}1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-[3-(циклогексилметиламино)фенил]-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{4-[(2-феноксиэтил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{[1-(4-хлорфенил)этил]амино}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]амино}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-[3-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-[1,4']бипиперидинил-1'-илфенил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[бензил(метил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-изопропил-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]амино}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-метил-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]амино}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(2-морфолин-4-илэтил)-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]амино}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил-1-(4-{[4-(трифторметокси)бензил]амино}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-(3-{[4-(трифторметокси)бензил]амино}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-{3-[(4-(трифторметил)фенил)амино]фенил}-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{[4-(метилфенил)сульфонил]амино}фенил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{[4-(хлорфенил)сульфонил]амино}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-{3-[(тиен-2-илсульфонил)амино]фенил}-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-пиридин-3-илметил-1-(3-{[4-(трифторметокси)фенил]сульфонил}фнил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{[(2,4-дифторфенил)сульфонил]амино}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
1-(3-{[(3,4-дихлорфенил)сульфонил]амино}фнил)-N-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
или их фармацевтически приемлемые соли или N-оксиды.
19. Способ лечения гиперпролиферативного нарушения, предусматривающий стадию введения эффективного количества соединения по п.1.
20. Способ по п.19, дополнительно предусматривающий стадию введения антинеопластического, противоопухолевого, антиангиогенного или химиотерапевтического агента.
21. Способ по п.19, где гиперпролиферативным нарушением является рак молочной железы, рак головы или рак шеи.
22. Способ по п.19, где гиперпролиферативным нарушением является желудочно-кишечный рак.
23. Способ по п.19, где гиперпролиферативным нарушением является лейкоз.
24. Способ по п.19, где гиперпролиферативным нарушением является рак яичника, бронха, легкого или рак поджелудочной железы.
25. Способ по п.19, где гиперпролиферативным нарушением является мелкоклеточный рак легкого или рак ободочной кишки.
26. Способ по п.19, где гиперпролиферативным нарушением является синусно-назальная НК/Т-клеточная лимфома, тестикулярный рак (семинома), рак щитовидной железы, злокачественная меланома, рак яичника, аденокистозная карцинома, острый миелогенный лейкоз (AML), рак молочной железы, детский Т-клеточный острый лимфобластный лейкоз, ангиосаркома, анапластическая крупноклеточная лимфома, карцинома эндометрия и карцинома предстательной железы.
RU2006108803/04A 2003-08-21 2004-08-16 N-замещенные бензимидазолильные ингибиторы с-kit RU2006108803A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US49680603P 2003-08-21 2003-08-21
US60/496,806 2003-08-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006108803A true RU2006108803A (ru) 2007-09-27

Family

ID=34272519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006108803/04A RU2006108803A (ru) 2003-08-21 2004-08-16 N-замещенные бензимидазолильные ингибиторы с-kit

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7521448B2 (ru)
EP (1) EP1664021A1 (ru)
JP (1) JP4769720B2 (ru)
KR (1) KR20060121818A (ru)
CN (1) CN1852905A (ru)
AP (1) AP2006003549A0 (ru)
AR (1) AR045387A1 (ru)
AU (1) AU2004268949A1 (ru)
BR (1) BRPI0413746A (ru)
CA (1) CA2535896A1 (ru)
IL (1) IL173614A0 (ru)
IS (1) IS8319A (ru)
MX (1) MXPA06002018A (ru)
NO (1) NO20060664L (ru)
RU (1) RU2006108803A (ru)
TW (1) TW200524905A (ru)
UA (1) UA82395C2 (ru)
WO (1) WO2005021531A1 (ru)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100600550B1 (ko) 2000-10-20 2006-07-13 에자이 가부시키가이샤 질소 함유 방향환 유도체
US7442709B2 (en) * 2003-08-21 2008-10-28 Osi Pharmaceuticals, Inc. N3-substituted imidazopyridine c-Kit inhibitors
US7683172B2 (en) * 2003-11-11 2010-03-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Urea derivative and process for preparing the same
WO2006030826A1 (ja) * 2004-09-17 2006-03-23 Eisai R & D Management Co., Ltd. 医薬組成物
US7419995B2 (en) 2004-12-01 2008-09-02 Osi Pharmaceuticals, Inc. N-substituted benzimidazoyl c-Kit inhibitors and combinatorial benzimidazole library
CA2602532A1 (en) 2005-04-04 2006-10-12 Osi Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolo [2,3-d] imidazoles for the treatment of hyperproliferative disorders
US7851490B2 (en) * 2005-04-13 2010-12-14 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the GABAA receptor complex
GB0507575D0 (en) 2005-04-14 2005-05-18 Novartis Ag Organic compounds
WO2006111516A1 (en) * 2005-04-19 2006-10-26 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
WO2007015569A1 (ja) * 2005-08-01 2007-02-08 Eisai R & D Management Co., Ltd. 血管新生阻害物質の効果を予測する方法
EP1925676A4 (en) 2005-08-02 2010-11-10 Eisai R&D Man Co Ltd TEST METHOD FOR THE EFFECT OF A VASCULARIZATION INHIBITOR
JPWO2007052849A1 (ja) 2005-11-07 2009-04-30 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 血管新生阻害物質とｃ−ｋｉｔキナーゼ阻害物質との併用
US7923464B2 (en) * 2005-12-05 2011-04-12 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the GABAA receptor complex
TW200740776A (en) * 2006-02-06 2007-11-01 Osi Pharm Inc N-phenylbenzotriazolyl c-kit inhibitors
WO2007136103A1 (ja) * 2006-05-18 2007-11-29 Eisai R & D Management Co., Ltd. 甲状腺癌に対する抗腫瘍剤
WO2008026748A1 (fr) * 2006-08-28 2008-03-06 Eisai R & D Management Co., Ltd. Agent antitumoral pour cancer gastrique non différencié
CA2666116A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-24 Novartis Ag Phenylacetamides useful as protein kinase inhibitors
EP2114941B1 (en) 2006-12-22 2015-03-25 Astex Therapeutics Limited Bicyclic heterocyclic compounds as fgfr inhibitors
AU2007337895C1 (en) * 2006-12-22 2014-07-31 Astex Therapeutics Limited Tricyclic amine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors
AU2008205847A1 (en) * 2007-01-19 2008-07-24 Eisai R & D Management Co., Ltd. Composition for treatment of pancreatic cancer
CN101600694A (zh) * 2007-01-29 2009-12-09 卫材R&D管理有限公司 未分化型胃癌治疗用组合物
EP1997381A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-03 Commissariat à l'Energie Atomique Use of a compound having a monogalactosyldiacylglycerol synthase inhibitory activity as herbicide or algaecide, herbicide and algaecide compositions
ES2392120T3 (es) 2007-08-31 2012-12-04 Astellas Pharma Inc. Derivado de piperidina
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
GB0720038D0 (en) * 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
CA2704000C (en) * 2007-11-09 2016-12-13 Eisai R&D Management Co., Ltd. Combination of anti-angiogenic substance and anti-tumor platinum complex
CA2713930A1 (en) * 2008-01-29 2009-08-06 Eisai R & D Management Co., Ltd. Combined use of angiogenesis inhibitor and taxane
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US20120189641A1 (en) 2009-02-25 2012-07-26 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination anti-cancer therapy
US8465912B2 (en) 2009-02-27 2013-06-18 OSI Pharmaceuticals, LLC Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
EP2401614A1 (en) 2009-02-27 2012-01-04 OSI Pharmaceuticals, LLC Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
WO2010099138A2 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Osi Pharmaceuticals, Inc. Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US20110030037A1 (en) * 2009-07-07 2011-02-03 Vadim Olshansky Zone migration in network access
MX2012012145A (es) * 2010-04-28 2012-11-21 Daiichi Sankyo Co Ltd Compuestos [5, 6] heterociclico.
MX2012014776A (es) 2010-06-25 2013-01-29 Eisai R&D Man Co Ltd Agente antitumoral que emplea compuestos con efecto inhibidor de cinasas combinados.
US8889684B2 (en) * 2011-02-02 2014-11-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Azaindolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors
AU2012246490B2 (en) 2011-04-18 2016-08-04 Eisai R&D Management Co., Ltd. Therapeutic agent for tumor
US9896730B2 (en) 2011-04-25 2018-02-20 OSI Pharmaceuticals, LLC Use of EMT gene signatures in cancer drug discovery, diagnostics, and treatment
EP2714937B1 (en) 2011-06-03 2018-11-14 Eisai R&D Management Co., Ltd. Biomarkers for predicting and assessing responsiveness of thyroid and kidney cancer subjects to lenvatinib compounds
UA111382C2 (uk) * 2011-10-10 2016-04-25 Оріон Корпорейшн Інгібітори протеїнкінази
WO2013152252A1 (en) 2012-04-06 2013-10-10 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination anti-cancer therapy
KR20150098605A (ko) 2012-12-21 2015-08-28 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 퀴놀린 유도체의 비정질 형태 및 그의 제조방법
CN105338812A (zh) * 2013-03-15 2016-02-17 怀特黑德生物医学研究院 苯并咪唑衍生物及其用途
TWI628176B (zh) * 2013-04-04 2018-07-01 奧利安公司 蛋白質激酶抑制劑
JP6411379B2 (ja) 2013-05-14 2018-10-24 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 レンバチニブ化合物に対する子宮内膜がん対象の応答性を予測及び評価するためのバイオマーカー
ES2926687T3 (es) 2014-08-28 2022-10-27 Eisai R&D Man Co Ltd Derivado de quinolina muy puro y método para su producción
US20180028662A1 (en) 2015-02-25 2018-02-01 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for Suppressing Bitterness of Quinoline Derivative
CA2978226A1 (en) 2015-03-04 2016-09-09 Merck Sharpe & Dohme Corp. Combination of a pd-1 antagonist and a vegfr/fgfr/ret tyrosine kinase inhibitor for treating cancer
CA2988707C (en) 2015-06-16 2023-10-10 Eisai R&D Management Co., Ltd. Combination of cbp/catenin inhibitor and immune checkpoint inhibitor for treating cancer
BR112019012224A2 (pt) * 2016-12-15 2019-11-05 Ariad Pharma Inc compostos de benzimidazol como inibidores de c-kit
WO2020135878A1 (zh) * 2018-12-29 2020-07-02 南京明德新药研发有限公司 作为fgfr和vegfr双重抑制剂的咪唑并吡啶衍生物
CN114364798A (zh) 2019-03-21 2022-04-15 欧恩科斯欧公司 用于治疗癌症的Dbait分子与激酶抑制剂的组合
WO2021089791A1 (en) 2019-11-08 2021-05-14 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
TW202415646A (zh) * 2022-08-01 2024-04-16 日商模數探索股份有限公司 Kit抑制劑、化合物、醫藥組合物、及其使用方法
WO2024117179A1 (en) * 2022-11-30 2024-06-06 Alivexis, Inc. Kit inhibitors, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6087380A (en) * 1949-11-24 2000-07-11 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use thereof as pharmaceutical compositions
BE788751A (fr) * 1971-09-13 1973-01-02 Teijin Ltd Membranes polymeres permselectives
GB8610980D0 (en) * 1986-05-06 1986-06-11 Ici America Inc Heterocyclic fused tricyclic compounds
US5111688A (en) * 1988-01-22 1992-05-12 Measurex Corporation Device and method for calibrating a non-destructive sheet strength measuring system
DK40192D0 (da) * 1992-03-26 1992-03-26 Neurosearch As Imidazolforbindelser, deres fremstilling og anvendelse
US5814651A (en) * 1992-12-02 1998-09-29 Pfizer Inc. Catechol diethers as selective PDEIV inhibitors
AU685881B2 (en) * 1994-02-10 1998-01-29 Pfizer Inc. 5-heteroarylindole derivatives as benzodiazepine receptor site agonists and antagonists
US5563143A (en) * 1994-09-21 1996-10-08 Pfizer Inc. Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release
US5972980A (en) * 1995-10-05 1999-10-26 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
US6001866A (en) * 1995-10-05 1999-12-14 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
US6548524B2 (en) * 1996-10-16 2003-04-15 American Cyanamid Company Preparation and use of ortho-sulfonamido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors
SK42499A3 (en) * 1996-10-21 2000-05-16 Neurosearch As 1-phenyl-benzimidazole compounds and their use as gabaa receptor modulators
ES2212054T3 (es) 1996-12-09 2004-07-16 Pfizer Inc. Compuestos de bencimidazol.
US6414008B1 (en) * 1997-04-29 2002-07-02 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
CN1268942A (zh) * 1997-06-27 2000-10-04 藤泽药品工业株式会社 磺酰胺化合物及其药物用途
US5990146A (en) * 1997-08-20 1999-11-23 Warner-Lambert Company Benzimidazoles for inhibiting protein tyrosine kinase mediated cellular proliferation
US6162804A (en) * 1997-09-26 2000-12-19 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US6465484B1 (en) * 1997-09-26 2002-10-15 Merck & Co., Inc. Angiogenesis inhibitors
AU3768799A (en) * 1998-04-28 1999-11-16 Trega Biosciences, Inc. Isoquinoline compound melanocortin receptor ligands and methods of using same
WO2000006549A1 (fr) * 1998-07-28 2000-02-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives de diamide dicarboxylique a heterocycle condense ou sels de ceux-ci, herbicides et leur utilisation
US6326379B1 (en) * 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
US6348032B1 (en) * 1998-11-23 2002-02-19 Cell Pathways, Inc. Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives
US6329383B1 (en) * 1999-01-25 2001-12-11 Pharmacia Ab 2-amino-5-pyrimidine acetic acid compounds
US6281237B1 (en) * 1999-04-02 2001-08-28 Neurogen Corporation N-phenyl benzimidazolecarboxamide and N-phenyl indolecarboxamide derivatives
CO5190696A1 (es) 1999-06-16 2002-08-29 Smithkline Beecham Corp Antagonistas de los receptores il-8
JP2003503351A (ja) * 1999-06-30 2003-01-28 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ｓｒｃキナーゼ阻害化合物
JP2003523942A (ja) * 1999-06-30 2003-08-12 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ｓｒｃキナーゼ阻害剤化合物
CA2376951A1 (en) * 1999-06-30 2001-01-04 Peter J. Sinclair Src kinase inhibitor compounds
AU6762400A (en) * 1999-08-12 2001-03-13 Cor Therapeutics, Inc. Inhibitors of factor xa
US6512000B1 (en) * 1999-08-20 2003-01-28 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Aminocarbonyl-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibitory activity
EP1085372B1 (en) 1999-09-13 2004-12-22 Eastman Kodak Company Photographic material having improved color reproduction
US6316474B1 (en) * 1999-10-29 2001-11-13 Merck & Co., Inc. 2-benzyl and 2-heteroaryl benzimidazole NMDA/NR2B antagonists
UA75055C2 (ru) * 1999-11-30 2006-03-15 Пфайзер Продактс Інк. Производные бензоимидазола, которые применяются как антипролиферативное средство, фармацевтическая композиция на их основании
US20020072530A1 (en) * 2000-02-01 2002-06-13 Bing-Yan Zhu Indole and benzimidazole inhibitors of factor Xa
US20020019395A1 (en) * 2000-02-01 2002-02-14 Bing-Yan Zhu Indalone and benzimidazolone inhibitors of factor Xa
US6448281B1 (en) * 2000-07-06 2002-09-10 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Viral polymerase inhibitors
US20020128232A1 (en) * 2000-10-12 2002-09-12 Henderson Scott A. Heterocyclic angiogenesis inhibitors
WO2002050057A1 (en) 2000-12-20 2002-06-27 Neurosearch A/S Novel benzimidazole derivatives for the treatment of gaba-alpha mediated disorders
GB0102109D0 (en) 2001-01-26 2001-03-14 Syngenta Ltd Chemical process
JP2004523565A (ja) * 2001-03-05 2004-08-05 トランス　テック　ファーマ，インコーポレイテッド 治療因子としてのベンゾイミダゾール誘導体
US20030109714A1 (en) * 2001-03-22 2003-06-12 Neil Wishart Transition metal mediated process
US6794379B2 (en) * 2001-06-06 2004-09-21 Tularik Inc. CXCR3 antagonists
AUPS251402A0 (en) * 2002-05-23 2002-06-13 Cytopia Pty Ltd Kinase inhibitors
WO2003099811A1 (en) * 2002-05-23 2003-12-04 Cytopia Pty Ltd Kinase inhibitors
US20060074119A1 (en) * 2002-08-08 2006-04-06 Andrews Clarence W Iii Thiophene compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP1664021A1 (en) 2006-06-07
IL173614A0 (en) 2006-07-05
CA2535896A1 (en) 2005-03-10
BRPI0413746A (pt) 2006-10-24
IS8319A (is) 2006-02-21
WO2005021531A1 (en) 2005-03-10
US20060189629A1 (en) 2006-08-24
TW200524905A (en) 2005-08-01
JP4769720B2 (ja) 2011-09-07
AR045387A1 (es) 2005-10-26
UA82395C2 (en) 2008-04-10
MXPA06002018A (es) 2006-05-31
NO20060664L (no) 2006-05-16
CN1852905A (zh) 2006-10-25
JP2007502821A (ja) 2007-02-15
AU2004268949A1 (en) 2005-03-10
KR20060121818A (ko) 2006-11-29
AP2006003549A0 (en) 2006-04-30
US7521448B2 (en) 2009-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006108803A (ru) N-замещенные бензимидазолильные ингибиторы с-kit
JP2007502821A5 (ru)
RU2497813C2 (ru) 4-(4-циано-2-тиоарил)-дигидропиримидиноны и их применение
JP4221221B2 (ja) Ｃｂ１受容体アンタゴニストおよびシブトラミンの組み合わせ、それらからなる医薬組成物、および肥満の治療におけるそれらの使用
JP2019513776A5 (ru)
JP2019526616A5 (ru)
RU2013133800A (ru) Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний
JP2006514942A5 (ru)
ZA200305619B (en) Substituted triazole diamine derivatives as kinase inhibitors.
US20080058381A1 (en) Combination of a cb1 receptor antagonist and of sibutramine, the pharmaceutical compositions comprising them and their use in the treatment of obesity
HRP20141259T1 (hr) Supstituirani izokinolinoni i kinazolinoni
JP2009524589A5 (ja) 置換されたイソキノリン−１，３（２ｈ，４ｈ）−ジオン、１−チオキソ−１，４−ジヒドロ−２ｈ−イソキノリン−３−オン、および１，４−ジヒドロ−３（２ｈ）−イソキノロン、ならびにキナーゼインヒビターとしてのそれらの使用
JP2008546753A5 (ru)
JP2013515038A5 (ru)
JP2013505917A5 (ru)
JP2007509059A5 (ru)
RU2012118504A (ru) Пирролидиновые модуляторы gpr40
RU2015144151A (ru) Полизамещенные ароматические соединения в качестве ингибиторов сериновых протеаз
JP2007509058A5 (ru)
JP2011515462A5 (ru)
CA2507027A1 (en) Isoquinoline compounds and medicinal use thereof
JP2010510319A5 (ru)
JP2005510563A5 (ru)
JP2005505551A5 (ru)
RU2006139952A (ru) Производные 1-аминофталазина, их получение и их применение в терапии

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090602

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090602

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090602