RU2006101987A - Трициклические производные или их фармацевтически приемлемые соли, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Трициклические производные или их фармацевтически приемлемые соли, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2006101987A
RU2006101987A RU2006101987/04A RU2006101987A RU2006101987A RU 2006101987 A RU2006101987 A RU 2006101987A RU 2006101987/04 A RU2006101987/04 A RU 2006101987/04A RU 2006101987 A RU2006101987 A RU 2006101987A RU 2006101987 A RU2006101987 A RU 2006101987A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
heptalen
tetrahydrobenzo
methylsulfanyl
oxo
trimethoxy
Prior art date
Application number
RU2006101987/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2326864C2 (ru
Inventor
Миунг-Хва КИМ (KR)
Миунг-Хва КИМ
Квангвоо ЧУНГ (KR)
Квангвоо ЧУНГ
Дзае-Вон ЧОЙ (KR)
Дзае-Вон ЧОЙ
Бо-Янг ДЗОЕ (KR)
Бо-Янг ДЗОЕ
Санг-Воо ПАРК (KR)
Санг-Воо ПАРК
Кванг-Хее КИМ (KR)
Кванг-Хее КИМ
Биунг-Киу ОХ (KR)
Биунг-Киу ОХ
Дзонг-Хее ЧОЙ (KR)
Дзонг-Хее ЧОЙ
Original Assignee
Дзе Ил Фармасьютикал Ко., Лтд. (Kr)
Дзе Ил Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Ил Фармасьютикал Ко., Лтд. (Kr), Дзе Ил Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Дзе Ил Фармасьютикал Ко., Лтд. (Kr)
Publication of RU2006101987A publication Critical patent/RU2006101987A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2326864C2 publication Critical patent/RU2326864C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/30—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing seven-membered rings
    • C07C2603/34—Benzoheptalenes; Hydrogenated benzoheptalenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (5)

1. Трициклическое производное, представленное следующей формулой 1, или его фармацевтически приемлемые соли.
Figure 00000001
где (1) R1 представляет -Т1-B1;
где T1 представляет -N(R5)C(O)-, где R5 представляет H или C1-C5 алкильную группу; и
B1 выбирают из группы, состоящей из следующих значений (a)-(с):
Figure 00000002
где
Figure 00000003
представляет
Figure 00000004
или
Figure 00000005
;
R6 представляет H или галоген;
R7 представляет гидрокси или -ONO2 группу, при условии, что если R6 представляет Н, R7 представляет -ONO2 группу;
T2 представляет -O-С(О)-;
B2 представляет указанную группу (a) или -(СН2)n3-R7;
n1 представляет целое число 0-1;
n2 представляет целое число 0-5; и
n3 представляет целое число 2-5;
(2) R2 представляет CH3;
(3) R3 представляет C1-C4 неразветвленный или разветвленный алкил, или C3-C7 циклоалкил, при условии, что если В1 представляет (а) и R6 представляет Н, тогда R3 представляет С2Н5.
2. Трициклическое производное или его фармацевтически приемлемые соли по п.1, где трициклическое производное выбирают из группы, состоящей из
1) 6-нитрооксиметил-N-[(7S)-1,2,3-триметокси-l0-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]никотинамида;
4) N-[(7S)-3-этокси-l,2-диметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]-3-нитрооксиметилбензамида;
5) [(7S)-l,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]амида 6-нитрооксиметилпиридин-2-карбоновой кислоты;
6) [(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]амида 5-нитрооксиметилтиофен-2-карбоновой кислоты;
8) N-[(7S)-3-этокси-l,2-диметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]-2-фтор-3-нитрооксиметилбензамида;
9) 2-фтор-N-[(7S)-3-изопропокси-l,2-диметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]-3-нитрооксиметилбензамида;
10) 2-фтор-3-нитрооксиметил-N-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]бензамида;
12) 3-фтор-5-нитрооксиметил-N-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]бензамида;
13) N-[(7S)-3-этокси-l,2-диметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]-3-фтор-5-нитрооксиметилбензамида;
14) 3-фтор-N-[(7S)-3-изопропокси-1,2-диметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]- 5-нитрооксиметилбензамида;
15) N-[(7S)-3-циклопентилокси-l,2-диметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]-3-фтор-5-нитрооксиметилбензамида;
17) 2-фтор-5-нитрооксиметил-N-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]бензамида;
21) [(7S)-l,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]амида 4-нитрооксиметилтиофен-2-карбоновой кислоты;
22) [(7S)-l,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-ил]амида 3-нитрооксиметилтиофен-2-карбоновой кислоты;
29) 2-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-илкарбамоил]фенилового эфира 3-нитрооксиметилбензойной кислоты;
30) 2-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-илкарбамоил]фенилового эфира 4-нитрооксимасляной кислоты;
31) 3-[(7S)-1,2,3-триметокси-l0-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-илкарбамоил]фенилового эфира 3-нитрооксиметилбензойной кислоты;
32) 3-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-илкарбамоил]фенилового эфира 4-нитрооксимасляной кислоты;
33) 3-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-илкарбамоил]бензилового эфира 3-нитрооксиметилбензойной кислоты;
34) 3-[(7S)-1,2,3-триметокси-10-метилсульфанил-9-оксо-5,6,7,9-тетрагидробензо[a]гептален-7-илкарбамоил]бензилового эфира 4-нитрооксимасляной кислоты;
3. Способ получения трициклических производных по способу, представленному на схеме 1, включающий следующие стадии:
(1) взаимодействие соединения формулы (III) с соединением формулы (IV) или соединением формулы (VI) с получением соединения формулы (V) или соединения формулы (VII), или взаимодействие полученного соединения формулы (VII) с галогенсодержащим соединением с получением соединения формулы (V) (стадия 1); и
(2) нитрование или нитрозирование полученного соединения формулы (V) или соединения формулы (VII) с получением соединения формулы (IIa) (стадия 2)
Схема 1
Figure 00000006
(где D представляет
Figure 00000007
и R2, R3, R4 и X имеют указанные для формулы 1 значения;
R5 представляет H или C1-C5 алкильную группу;
X1 представляет O;
Hal1 и Hal2 представляют галогены;
Hal1 и Hal2 в формуле (IV), каждый, одинаковы или различны и представляют галогены, например F, Cl, Br или I; Y выбирают из группы, состоящей из соединений формул (a') и (b')
Figure 00000008
где
Figure 00000009
R6, n1 и n2 имеют указанные для формулы 1 по п.1 значения.)
4. Противораковый агент или противопролиферативный агент, содержащий в качестве эффективного ингредиента трициклическое производное по п.1 или 2, или их фармацевтически приемлемые соли.
5. Ингибитор ангиогенеза, содержащий в качестве эффективного ингредиента трициклическое производное по п.1 или 2, или их фармацевтически приемлемые соли.
RU2006101987/04A 2003-06-25 2004-06-23 Трициклические производные или их фармацевтически приемлемые соли, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции RU2326864C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2003-0041547 2003-06-25
KR20030041547 2003-06-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006101987A true RU2006101987A (ru) 2006-07-10
RU2326864C2 RU2326864C2 (ru) 2008-06-20

Family

ID=36091400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006101987/04A RU2326864C2 (ru) 2003-06-25 2004-06-23 Трициклические производные или их фармацевтически приемлемые соли, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20070179143A1 (ru)
EP (1) EP1646608B1 (ru)
JP (1) JP4430071B2 (ru)
KR (1) KR100667464B1 (ru)
CN (1) CN100393698C (ru)
AT (1) ATE500216T1 (ru)
AU (1) AU2004249639B2 (ru)
CA (1) CA2531543C (ru)
DE (1) DE602004031621D1 (ru)
DK (1) DK1646608T3 (ru)
ES (1) ES2358801T3 (ru)
HK (1) HK1095133A1 (ru)
RU (1) RU2326864C2 (ru)
WO (1) WO2004113281A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7622612B2 (en) 2001-05-28 2009-11-24 Chemtech Research Incorporation Tricyclic derivatives and their use
US7507842B2 (en) 2005-08-12 2009-03-24 Radiorx, Inc. Cyclic nitro compounds, pharmaceutical compositions thereof and uses thereof
US20070135380A1 (en) * 2005-08-12 2007-06-14 Radiorx, Inc. O-nitro compounds, pharmaceutical compositions thereof and uses thereof
PT1988085E (pt) 2006-02-21 2015-02-05 Toyama Chemical Co Ltd Processo para a produção de éster de propionato de 3-[5-[4-(ciclopentiloxi)-2-hidroxibenzoil]-2-[(3- hidroxi-1,2-benzisoxazol-6-il)metoxi]fenilo] e produtos intermédios para o processo
KR101077609B1 (ko) * 2009-07-08 2011-10-27 제일약품주식회사 트리사이클릭 유도체의 제조방법
ES2745255T3 (es) 2009-08-26 2020-02-28 Alberta Health Services Derivados de colchicina novedosos, métodos y usos de los mismos
US8471041B2 (en) 2010-02-09 2013-06-25 Alliant Techsystems Inc. Methods of synthesizing and isolating N-(bromoacetyl)-3,3-dinitroazetidine and a composition including the same
KR101130754B1 (ko) * 2010-06-25 2012-03-28 제일약품주식회사 난용성 트리사이클릭 유도체 화합물의 용해도가 향상된 약학적 조성물
US8664247B2 (en) 2011-08-26 2014-03-04 Radiorx, Inc. Acyclic organonitro compounds for use in treating cancer
WO2013052803A2 (en) 2011-10-07 2013-04-11 Radiorx, Inc. Methods and compositions comprising a nitrite-reductase promoter for treatment of medical disorders and preservation of blood products
WO2013052164A1 (en) 2011-10-07 2013-04-11 Radiorx, Inc. Organonitro thioether compounds and medical uses thereof
KR101494280B1 (ko) * 2012-12-28 2015-02-23 한국화학연구원 콜치신 유도체를 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 조성물
CN104649943B (zh) * 2015-01-28 2016-10-05 中国科学院上海高等研究院 秋水仙碱衍生物及其制备方法和应用
US10342778B1 (en) 2015-10-20 2019-07-09 Epicentrx, Inc. Treatment of brain metastases using organonitro compound combination therapy
US9987270B1 (en) 2015-10-29 2018-06-05 Epicentrix, Inc. Treatment of gliomas using organonitro compound combination therapy
US11576895B2 (en) 2016-01-11 2023-02-14 Epicentrx, Inc Compositions and methods for intravenous administration of 2-bromo-1-(3,3-dinitroazetidin-1-yl)ethanone
WO2017148902A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Neue 2-substituierte indazole, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische präparate die diese enthalten, sowie deren verwendung zur herstellung von arzneimitteln
WO2017207385A1 (de) 2016-05-31 2017-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-methylindazole, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische präparate, die diese enthalten, sowie deren verwendung zur herstellung von arzneimitteln
SG11201809470RA (en) 2016-06-01 2018-11-29 Bayer Animal Health Gmbh Substituted indazoles useful for treatment and prevention of allergic and/or inflammatory diseases in animals
WO2018060174A1 (de) 2016-09-29 2018-04-05 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte benzimidazole, pharmazeutische präparate diese enthaltend, sowie deren verwendung zur herstellung von arzneimitteln
JP7332469B2 (ja) 2016-10-14 2023-08-23 エピセントアールエックス，インコーポレイテッド スルホキシアルキル有機窒素および関連のある化合物ならびに医学における使用のための医薬組成物
CN109843862B (zh) * 2016-10-26 2021-10-29 石原产业株式会社 3-甲基-2-噻吩羧酸的制造方法
MX2020000265A (es) 2017-07-07 2020-07-22 Epicentrx Inc Composiciones para la administración parenteral de agentes terapéuticos.
US11510901B2 (en) 2018-01-08 2022-11-29 Epicentrx, Inc. Methods and compositions utilizing RRx-001 combination therapy for radioprotection

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4533675A (en) 1984-04-17 1985-08-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Carbamates of colchicine for treatment of gout
IT1276996B1 (it) * 1995-06-27 1997-11-04 Indena Spa Derivati della colchicina, loro uso e formulazioni che li contengono
IT1291550B1 (it) 1997-04-11 1999-01-11 Indena Spa Derivati della colchicina e della tiocolchicina ad attivita' antinfiammatoria e miorilassante
US7119229B2 (en) * 2001-05-28 2006-10-10 Chemtech Research Incorporation Alkaloid derivative and a pharmaceutical composition containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004249639B2 (en) 2008-07-17
ES2358801T3 (es) 2011-05-13
JP2007520422A (ja) 2007-07-26
DE602004031621D1 (de) 2011-04-14
CA2531543C (en) 2010-10-12
DK1646608T3 (da) 2011-06-14
AU2004249639A1 (en) 2004-12-29
JP4430071B2 (ja) 2010-03-10
HK1095133A1 (en) 2007-04-27
EP1646608B1 (en) 2011-03-02
CN1826316A (zh) 2006-08-30
KR100667464B1 (ko) 2007-01-10
WO2004113281A1 (en) 2004-12-29
CN100393698C (zh) 2008-06-11
US20070179143A1 (en) 2007-08-02
KR20050001383A (ko) 2005-01-06
RU2326864C2 (ru) 2008-06-20
EP1646608A1 (en) 2006-04-19
ATE500216T1 (de) 2011-03-15
EP1646608A4 (en) 2006-11-22
CA2531543A1 (en) 2004-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006101987A (ru) Трициклические производные или их фармацевтически приемлемые соли, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2000125568A (ru) Производные циклоалкенов, их получение и применение
CS240998B2 (en) Production method of 1,4-dihydropiridines
FI914961A0 (fi) Peptidfoereningar, foerfarande foer deras framstaellning och dessa innehaollande farmaceutisk blandning.
RU2003122190A (ru) Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации
RU2004137480A (ru) Ингибиторы вируса гепатита с
RU2007110629A (ru) Ингибиторы днк-пк
RU2008119465A (ru) Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение
CA2529347A1 (en) Use of oxazolidinone-quinoline hybrid antibiotics for the treatment of anthrax and other infections
RU98108553A (ru) Фармацевтические композиции, содержащие производные гидроксимикоевой кислоты
SU1364237A3 (ru) Способ получени производных 1,4-дигидропиридина или их гидрохлоридов
EP2321323B1 (fr) Derives dimeriques d'artemisinine et application en therapie anticancereuse
JP2003221386A5 (ru)
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
EA200500095A1 (ru) Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств
JP2005511535A5 (ru)
DE68926981D1 (de) Cephemverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
RU97118134A (ru) Новые противовирусные гомокарбоциклические нуклеозидные производные замещенных пиримидиндионов, способы их получения и композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов
RU96101173A (ru) Производные пиридазинонов
KR970703301A (ko) 신규 디아미노메틸리덴 유도체(novel diamincmethylidene derivative)
RU2009123645A (ru) Способы повышения биодоступности ингибитора ренина
KR950701329A (ko) 벤조티아졸술폰아미드 유도체, 그의 제조법 및 그 용도(Benzothiazolesulfornamide derivative, method for preparing the same, and use thereof)
RU99109978A (ru) Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентов
RU94031745A (ru) Производные пиридобензоксадиазина, смесь их изомеров или отдельные изомеры, их гидраты и соли, способ их получения и фармацевтическая композиция с антибактериальной активностью
RU2007108657A (ru) Органические соединения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170624