RU2005123395A - Способ получения 3-нуклеозидных пролекарств - Google Patents
Способ получения 3-нуклеозидных пролекарств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005123395A RU2005123395A RU2005123395/04A RU2005123395A RU2005123395A RU 2005123395 A RU2005123395 A RU 2005123395A RU 2005123395/04 A RU2005123395/04 A RU 2005123395/04A RU 2005123395 A RU2005123395 A RU 2005123395A RU 2005123395 A RU2005123395 A RU 2005123395A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- protecting
- free
- nucleoside
- Prior art date
Links
- 0 CC1([C@](N2c(ncnc3*)c3NC2)O[C@@](CO)C1O)O Chemical compound CC1([C@](N2c(ncnc3*)c3NC2)O[C@@](CO)C1O)O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (74)
1. Способ избирательной этерификации гидроксила в 3'-положении 2'-разветвленного рибофуранозилнуклеозида, необязательно в системе из одного реакционного сосуда, включающий в себя взаимодействие:
а) 2'-разветвленного рибофуранозилнуклеозида;
b) необязательно защищенной органической кислоты;
с) связывающего реагента и
d) основания, необязательно в присутствии основного катализатора.
3. Способ по п.2, где основанием является пиримидиновое основание.
4. Способ по п.2, где пиримидиновое основание выбирают из группы, состоящей из тимина, цитозина, 5-фторцитозина, 5-метилцитозина, 6-азапиримидина, включая 6-азацитозин, 2- и/или 4-меркаптопиримидина, урацила, 5-галоидурацила, С5- алкилпиримидинов, С5-бензилпиримидинов, С5-галоидпиримидинов, С5-винилпиримидина, С5-ацетиленового пиримидина, С5-ацилпиримидина, С5-гидроксиалкилпурина, С5-амидопиримидина, С5-цианопиримидина, С5-нитропиримидина и С5-аминопиримидина.
6. Способ по п.2, где основанием является пуриновое основание.
7. Способ по п.6, где пуриновое основание выбирают из группы, состоящей из N6-алкилпуринов, N6-ацилпуринов (где ацилом является С(О)(алкил, арил, алкиларил или арилалкил)), N6-бензилпурина, N6-галоидпурина, N6-винилпурина, N6-ацетиленового пурина, N6-ацилпурина, N6-гидроксиалкилпурина, N6-тиоалкилпурина, N2-алкилпуринов, N2-алкил-6-тиопуринов, 5-азацитидинила, гуанина, аденина, гипоксантина, 2,6-диаминопурина и 6-хлорпурина.
9. Способ по п.16, где основанием является пирролопиримидин.
10. Способ по п.16, где основанием является триазолопиридин, имидазолопиридин или пиразолопиримидин.
18. Способ по п.1, где 2'-С-метил-разветвленным нуклеозидом, который избирательно этерифицируют в 3'-положении, является
где реакция необязательно протекает без защиты свободной ОН-группы в 2'- и/или 5'-положении; и
где R означает метил, этил, пропил, изопропил, циклопропил, бутил, изобутил, t-бутил, пентил, циклопентил, изопентил или неопентил.
30. Способ по п.1, где 2'-С-метил-разветвленным нуклеозидом, который избирательно этерифицируют в 3'-положении, является
где реакция необязательно протекает без защиты свободной ОН-группы в 2'- и/или 5'-положении;
где R означает метил, этил, пропил, изопропил, циклопропил, бутил, изобутил, t-бутил, пентил, циклопентил, изопентил или неопентил.
47. Способ по п.1, где необязательно защищенной органической кислотой является необязательно защищенная аминокислота.
48. Способ по п.50, где необязательно защищенной аминокислотой является необязательно защищенный L-валиноил.
49. Способ по п.51, где необязательно защищенным L-валиноилом является Вос-L-валиноил.
50. Способ по п.1, где связывающий реагент выбирают из группы, состоящей из EDC (1-[3-(диметиламино)пропил]-3-этилкарбодиимида хлоргидрат); CDI (карбонилдиимидазол), ВОР реагента (бензотриазол-1-илокситрис(диметиламино)фосфония гексафторфосфат) и реагентов Mitsunobu с трифенилфосфином.
51. Способ по п.1, где связывающим реагентом является карбодиимид.
52. Способ по п.51, где связывающим реагентом является CDI.
53. Способ по п.1, где основание выбирают из группы, состоящей из ТЕА (триэтиламин), диизопропилэтиламина и N-этилморфолина.
54. Способ по п.1, где основанием является третичный амин.
55. Способ по п.54, где третичным амином является триэтиламин.
56. Способ по п.1, где основным катализатором является DMAP.
57. Способ по п.1, где молярное отношение необязательно защищенной органической кислоты и нуклеозида составляет от 1,0 до 1,5.
58. Способ по п.57, где молярное отношение составляет от 1,0 до приблизительно 1,2.
59. Способ по п.1, где молярное отношение связывающего реагента и нуклеозида составляет от 1,0 до 1,5.
60. Способ по п.59, где молярное отношение составляет от 1,0 до 1,2.
61. Способ по п.1, где реакцию проводят при температуре, по крайней мере, 80°С в течение, по крайней мере, 20 мин.
62. Способ по п. 61, где реакцию осуществляют в атмосфере газообразного аргона.
63. Способ по п.1, где 2'-разветвленный рибофуранозилнуклеозид является солюбилизированным в растворителе.
64. Способ избирательной этерификации гидроксила в 3'-положении 2'-разветвленного рибофуранозилнуклеозида, включающий в себя:
а) нагревание первого раствора 2′-разветвленного рибофуранозилнуклеозида в органическом растворителе при температуре и в течение времени, достаточном для растворения нуклеозида;
b) добавление третичного амина и основного катализатора к первому раствору, и
с) добавление второго раствора, содержащего защищенную аминокислоту и карбодиимид в качестве связывающего реагента в органическом растворителе, к первому раствору.
65. Способ по п.64, где на стадии а) первый раствор нагревают, по крайней мере, до 80°С в течение, по крайней мере, 20 мин.
66. Способ по п.64, где на стадии с) температуру первого раствора поддерживают, по крайней мере, при 80°С, и второй раствор добавляют в течение периода времени, по крайней мере, одного часа.
67. Способ по п.66, также включающий в себя нагревание объединенного первого и второго раствора при температуре, по крайней мере, 80°С и в течение, по крайней мере, приблизительно полутора часов.
68. Способ по п.64, где органическим растворителем в первом растворе является DMF.
69. Способ по п.64, где органическим растворителем во втором растворе является THF или DMF.
70. Способ по п.64, дополнительно включающий в себя нейтрализацию кислотой раствора, содержащего продукт.
71. Способ по п.64, где третичным амином является триэтиламин и основным катализатором является DMAP.
72. Способ по п.64, где защищенной аминокислотой является защищенный L-валиноил.
73. Способ по п.1, где реакция протекает в растворителе или смеси растворителей, где растворителем или растворителями являются полярные апротонные растворители.
74. Способ по п.73, где растворитель выбирают из группы, состоящей из ацетона, этилацетата, дитианов, THF, диоксана, ацетонитрила, дихлорметана, дихлорэтана, диэтилового эфира, пиридина, диметилформамида (DMF), DME, диметилсульфоксида (DMSO), диметилацетамида и их комбинаций.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US43615002P | 2002-12-23 | 2002-12-23 | |
US60/436,150 | 2002-12-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005123395A true RU2005123395A (ru) | 2006-01-27 |
Family
ID=32682350
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005123395/04A RU2005123395A (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-23 | Способ получения 3-нуклеозидных пролекарств |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040181051A1 (ru) |
EP (1) | EP1575971A4 (ru) |
JP (1) | JP2006514038A (ru) |
KR (1) | KR20050110611A (ru) |
CN (1) | CN100335492C (ru) |
AU (1) | AU2003300434A1 (ru) |
BR (1) | BR0316868A (ru) |
CA (1) | CA2511616A1 (ru) |
IL (1) | IL169314A0 (ru) |
MX (1) | MXPA05006865A (ru) |
NO (1) | NO20053557L (ru) |
NZ (1) | NZ540913A (ru) |
PL (1) | PL377608A1 (ru) |
RU (1) | RU2005123395A (ru) |
WO (1) | WO2004058792A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200505040B (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY164523A (en) | 2000-05-23 | 2017-12-29 | Univ Degli Studi Cagliari | Methods and compositions for treating hepatitis c virus |
NZ547204A (en) | 2000-05-26 | 2008-01-31 | Idenix Cayman Ltd | Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses |
KR20050088079A (ko) | 2002-11-15 | 2005-09-01 | 이데닉스 (케이만) 리미티드 | 2'-분지형 뉴클레오시드 및 플라비비리다에 돌연변이 |
WO2004096149A2 (en) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Idenix (Cayman) Limited | Industrially scalable nucleoside synthesis |
WO2005123087A2 (en) * | 2004-06-15 | 2005-12-29 | Merck & Co., Inc. | C-purine nucleoside analogs as inhibitors of rna-dependent rna viral polymerase |
WO2006050161A2 (en) | 2004-10-29 | 2006-05-11 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic furopyrimidines and thienopyrimidines |
EP1830871A1 (en) * | 2004-12-23 | 2007-09-12 | Novartis AG | Compositions for hcv treatment |
US8802840B2 (en) | 2005-03-08 | 2014-08-12 | Biota Scientific Management Pty Ltd. | Bicyclic nucleosides and nucleotides as therapeutic agents |
US7514410B2 (en) * | 2005-03-29 | 2009-04-07 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C therapies |
CA2622191A1 (en) * | 2005-09-22 | 2008-03-11 | Keshab Sarma | Selective o-acylation of nucleosides |
WO2007095269A2 (en) * | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Merck & Co., Inc. | Nucleoside aryl phosphoramidates for the treatment of rna-dependent rna viral infection |
EP2004634A1 (en) | 2006-04-04 | 2008-12-24 | F.Hoffmann-La Roche Ag | 3',5'-di-o-acylated nucleosides for hcv treatment |
WO2010015637A1 (en) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Novartis Ag | New antiviral modified nucleosides |
CL2009002206A1 (es) | 2008-12-23 | 2011-08-26 | Gilead Pharmasset Llc | Compuestos derivados de pirrolo -(2-3-d]-pirimidin-7(6h)-tetrahidrofuran-2-il fosfonamidato, composicion farmaceutica; y su uso en el tratamiento de enfermedades virales. |
NZ593648A (en) | 2008-12-23 | 2013-09-27 | Gilead Pharmasset Llc | Nucleoside phosphoramidates |
EA201100851A1 (ru) | 2008-12-23 | 2012-04-30 | Фармассет, Инк. | Аналоги нуклеозидов |
PE20120013A1 (es) * | 2009-01-09 | 2012-02-02 | Univ Cardiff | Fosforamidato derivados de guanosina compuestos nucleosidos para tratamiento de infecciones virales |
BR112012024884A2 (pt) | 2010-03-31 | 2016-10-18 | Gilead Pharmasset Llc | síntese estereosseletiva de ativos contendo fósforo |
EA037868B1 (ru) | 2016-09-07 | 2021-05-28 | Атеа Фармасьютикалс, Инк. | 2'-замещенные-n6-замещенные пуриновые нуклеотиды для лечения вызванных рнк-вирусом заболеваний |
US20220033430A1 (en) * | 2018-11-25 | 2022-02-03 | Tnt Medical Corporation | Orally active prodrug of gemcitabine |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3798209A (en) * | 1971-06-01 | 1974-03-19 | Icn Pharmaceuticals | 1,2,4-triazole nucleosides |
USRE29835E (en) * | 1971-06-01 | 1978-11-14 | Icn Pharmaceuticals | 1,2,4-Triazole nucleosides |
US4522811A (en) * | 1982-07-08 | 1985-06-11 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Serial injection of muramyldipeptides and liposomes enhances the anti-infective activity of muramyldipeptides |
FR2562543B1 (fr) * | 1984-04-10 | 1987-09-25 | Elf Aquitaine | Nouveaux phosphonites cycliques, leur preparation et applications |
NL8403224A (nl) * | 1984-10-24 | 1986-05-16 | Oce Andeno Bv | Dioxafosforinanen, de bereiding ervan en de toepassing voor het splitsen van optisch actieve verbindingen. |
US5223263A (en) * | 1988-07-07 | 1993-06-29 | Vical, Inc. | Liponucleotide-containing liposomes |
GB8719367D0 (en) * | 1987-08-15 | 1987-09-23 | Wellcome Found | Therapeutic compounds |
US5411947A (en) * | 1989-06-28 | 1995-05-02 | Vestar, Inc. | Method of converting a drug to an orally available form by covalently bonding a lipid to the drug |
US5194654A (en) * | 1989-11-22 | 1993-03-16 | Vical, Inc. | Lipid derivatives of phosphonoacids for liposomal incorporation and method of use |
US5463092A (en) * | 1989-11-22 | 1995-10-31 | Vestar, Inc. | Lipid derivatives of phosphonacids for liposomal incorporation and method of use |
CA2083961A1 (en) * | 1990-05-29 | 1991-11-30 | Henk Van Den Bosch | Synthesis of glycerol di- and triphosphate derivatives |
US5627165A (en) * | 1990-06-13 | 1997-05-06 | Drug Innovation & Design, Inc. | Phosphorous prodrugs and therapeutic delivery systems using same |
US5543390A (en) * | 1990-11-01 | 1996-08-06 | State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University | Covalent microparticle-drug conjugates for biological targeting |
US5149794A (en) * | 1990-11-01 | 1992-09-22 | State Of Oregon | Covalent lipid-drug conjugates for drug targeting |
US5256641A (en) * | 1990-11-01 | 1993-10-26 | State Of Oregon | Covalent polar lipid-peptide conjugates for immunological targeting |
US5543389A (en) * | 1990-11-01 | 1996-08-06 | State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of The Oregon Health Sciences University, A Non Profit Organization | Covalent polar lipid-peptide conjugates for use in salves |
US5157027A (en) * | 1991-05-13 | 1992-10-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors and method |
US5554728A (en) * | 1991-07-23 | 1996-09-10 | Nexstar Pharmaceuticals, Inc. | Lipid conjugates of therapeutic peptides and protease inhibitors |
US5696277A (en) * | 1994-11-15 | 1997-12-09 | Karl Y. Hostetler | Antiviral prodrugs |
IL129126A0 (en) * | 1996-10-16 | 2000-02-17 | Icn Pharmaceuticals | Monocyclic l-nucleosides analogs and uses thereof |
US6248878B1 (en) * | 1996-12-24 | 2001-06-19 | Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. | Nucleoside analogs |
US6472373B1 (en) * | 1997-09-21 | 2002-10-29 | Schering Corporation | Combination therapy for eradicating detectable HCV-RNA in antiviral treatment naive patients having chronic hepatitis C infection |
US6172046B1 (en) * | 1997-09-21 | 2001-01-09 | Schering Corporation | Combination therapy for eradicating detectable HCV-RNA in patients having chronic Hepatitis C infection |
BR9908270A (pt) * | 1998-02-25 | 2004-06-29 | Univ Emory | 2-fluoro-nucleosìdeos, composições farmacêuticas e seus usos |
US6312662B1 (en) * | 1998-03-06 | 2001-11-06 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Prodrugs phosphorus-containing compounds |
PL192364B1 (pl) * | 1998-06-08 | 2006-10-31 | Hoffmann La Roche | Zastosowanie koniugatu PEG-IFN-α 2A w połączeniu z rybawiryną |
WO2001018013A1 (en) * | 1999-09-08 | 2001-03-15 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Prodrugs for liver specific drug delivery |
US6566365B1 (en) * | 1999-11-04 | 2003-05-20 | Biochem Pharma Inc. | Method for the treatment of Flaviviridea viral infection using nucleoside analogues |
HUP0204092A3 (en) * | 1999-12-22 | 2005-02-28 | Metabasis Therapeutics Inc San | Novel bisamidate phosphononate prodrugs |
US6495677B1 (en) * | 2000-02-15 | 2002-12-17 | Kanda S. Ramasamy | Nucleoside compounds |
KR20030005197A (ko) * | 2000-02-18 | 2003-01-17 | 샤이어 바이오켐 인코포레이티드 | 뉴클레오시드유도체를 이용한 플라비바이러스 감염의 치료또는 예방 방법 |
DE60136620D1 (de) * | 2000-04-13 | 2009-01-02 | Pharmasset Inc | 3 oder 2 hydroxymethyl substituierte nucleoside derivate und ihre verwendung zur behandlung von virusinfektionen |
WO2001081359A1 (en) * | 2000-04-20 | 2001-11-01 | Schering Corporation | Ribavirin-interferon alfa combination therapy for eradicating detectable hcv-rna in patients having chronic hepatitis c infection |
MY164523A (en) * | 2000-05-23 | 2017-12-29 | Univ Degli Studi Cagliari | Methods and compositions for treating hepatitis c virus |
NZ547204A (en) * | 2000-05-26 | 2008-01-31 | Idenix Cayman Ltd | Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses |
US6875751B2 (en) * | 2000-06-15 | 2005-04-05 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | 3′-prodrugs of 2′-deoxy-β-L-nucleosides |
US20030008841A1 (en) * | 2000-08-30 | 2003-01-09 | Rene Devos | Anti-HCV nucleoside derivatives |
EP2145965A1 (en) * | 2000-10-18 | 2010-01-20 | Pharmasset, Inc. | Multiplex quantification of nucleic acids in diseased cells |
EP1326594A2 (en) * | 2000-10-18 | 2003-07-16 | Schering Corporation | Ribavirin-pegylated interferon alfa hcv combination therapy |
CN1646141B (zh) * | 2000-10-18 | 2014-06-25 | 吉利德制药有限责任公司 | 用于治疗病毒感染和异常细胞增殖的修饰核苷类化合物 |
US7105499B2 (en) * | 2001-01-22 | 2006-09-12 | Merck & Co., Inc. | Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase |
MXPA03006514A (es) * | 2001-01-22 | 2004-12-02 | Merck & Co Inc | Derivados de nucleosidos como inhibidores de polimerasa de acido ribonucleico viral dependiente de acido ribonucleico. |
GB0112617D0 (en) * | 2001-05-23 | 2001-07-18 | Hoffmann La Roche | Antiviral nucleoside derivatives |
GB0114286D0 (en) * | 2001-06-12 | 2001-08-01 | Hoffmann La Roche | Nucleoside Derivatives |
WO2003024461A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Schering Corporation | Hcv combination therapy |
JP2005522443A (ja) * | 2002-02-14 | 2005-07-28 | フアーマセツト・リミテツド | 改変フッ素化ヌクレオシド類似体 |
AU2003217863B9 (en) * | 2002-02-28 | 2009-10-29 | Biota Scientific Management Pty Ltd | Nucleotide mimics and their prodrugs |
US7247621B2 (en) * | 2002-04-30 | 2007-07-24 | Valeant Research & Development | Antiviral phosphonate compounds and methods therefor |
EP1501850A2 (en) * | 2002-05-06 | 2005-02-02 | Genelabs Technologies, Inc. | Nucleoside derivatives for treating hepatitis c virus infection |
PL374792A1 (en) * | 2002-06-28 | 2005-10-31 | Idenix (Cayman) Limited | 2' and 3'-nucleoside prodrugs for treating flaviviridae infections |
AU2003248748A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-19 | Idenix (Cayman) Limited | 2'-c-methyl-3'-o-l-valine ester ribofuranosyl cytidine for treatment of flaviviridae infections |
US7094768B2 (en) * | 2002-09-30 | 2006-08-22 | Genelabs Technologies, Inc. | Nucleoside derivatives for treating hepatitis C virus infection |
WO2004028481A2 (en) * | 2002-09-30 | 2004-04-08 | Genelabs Technologies, Inc. | Nucleoside derivatives for treating hepatitis c virus infection |
KR20050088079A (ko) * | 2002-11-15 | 2005-09-01 | 이데닉스 (케이만) 리미티드 | 2'-분지형 뉴클레오시드 및 플라비비리다에 돌연변이 |
TWI332507B (en) * | 2002-11-19 | 2010-11-01 | Hoffmann La Roche | Antiviral nucleoside derivatives |
CA2509687C (en) * | 2002-12-12 | 2012-08-14 | Idenix (Cayman) Limited | Process for the production of 2'-branched nucleosides |
-
2003
- 2003-12-23 RU RU2005123395/04A patent/RU2005123395A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-12-23 AU AU2003300434A patent/AU2003300434A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-23 JP JP2004562599A patent/JP2006514038A/ja active Pending
- 2003-12-23 MX MXPA05006865A patent/MXPA05006865A/es unknown
- 2003-12-23 NZ NZ540913A patent/NZ540913A/en unknown
- 2003-12-23 WO PCT/US2003/041603 patent/WO2004058792A1/en active Application Filing
- 2003-12-23 CA CA002511616A patent/CA2511616A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-23 PL PL377608A patent/PL377608A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-12-23 EP EP03814400A patent/EP1575971A4/en not_active Withdrawn
- 2003-12-23 CN CNB2003801098204A patent/CN100335492C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-23 BR BR0316868-9A patent/BR0316868A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-23 KR KR1020057011749A patent/KR20050110611A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-12-23 US US10/746,395 patent/US20040181051A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-06-21 ZA ZA200505040A patent/ZA200505040B/en unknown
- 2005-06-21 IL IL169314A patent/IL169314A0/en unknown
- 2005-07-20 NO NO20053557A patent/NO20053557L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2511616A1 (en) | 2004-07-15 |
CN100335492C (zh) | 2007-09-05 |
WO2004058792A1 (en) | 2004-07-15 |
PL377608A1 (pl) | 2006-02-06 |
KR20050110611A (ko) | 2005-11-23 |
AU2003300434A1 (en) | 2004-07-22 |
ZA200505040B (en) | 2006-04-26 |
NO20053557L (no) | 2005-09-08 |
IL169314A0 (en) | 2007-07-04 |
MXPA05006865A (es) | 2005-12-12 |
EP1575971A1 (en) | 2005-09-21 |
NZ540913A (en) | 2008-02-29 |
US20040181051A1 (en) | 2004-09-16 |
BR0316868A (pt) | 2005-10-25 |
CN1751058A (zh) | 2006-03-22 |
JP2006514038A (ja) | 2006-04-27 |
EP1575971A4 (en) | 2008-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005123395A (ru) | Способ получения 3-нуклеозидных пролекарств | |
JP2006514038A5 (ru) | ||
ES2290448T3 (es) | Sistesis de derivados de acidos nucleicos bloqueados. | |
US8492390B2 (en) | Synthesis of locked nucleic acid derivatives | |
Langkjær et al. | UNA (unlocked nucleic acid): a flexible RNA mimic that allows engineering of nucleic acid duplex stability | |
US6639059B1 (en) | Synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides | |
RU2211223C2 (ru) | Новые нуклеозиды, имеющие бициклическую сахарную группировку, и содержащие их олигонуклеотиды | |
US6090932A (en) | Method of preparation of known and novel 2'-modified nucleosides by intramolecular nucleophilic displacement | |
US5214134A (en) | Process of linking nucleosides with a siloxane bridge | |
WO2003062257A1 (en) | Deazapurine nucleoside analogs and their use as therapeutic agents | |
JP2621123B2 (ja) | 2’‐ジデオキシ‐イソグアノシン類,イソステリック類似体およびイソグアノシン誘導体並びにそれらの使用 | |
KR101279393B1 (ko) | 보호된 3'-아미노 뉴클레오시드 단량체의 합성 | |
WO2000066604A2 (en) | L-ribo-lna analogues | |
KR20020013513A (ko) | Xylo-lna 유사체 | |
IE883406L (en) | 2',3'-Dideoxy-2'-fluoronucleosides | |
Wagner et al. | A simple procedure for the preparation of protected 2′-O-methyl or 2′-O-ethyl ribonucleoside-3′-O-phosphoramidites | |
WO2003051898A1 (en) | Unusual nucleoside libraries, compounds, and preferred uses as antiviral and anticancer agents | |
Fujisaka et al. | Effective syntheses of 2′, 4′-BNANC monomers bearing adenine, guanine, thymine, and 5-methylcytosine, and the properties of oligonucleotides fully modified with 2′, 4′-BNANC | |
CA2254065A1 (en) | Nucleoside derivatives with photoliable protective groups | |
Erande et al. | Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides | |
WO2002077002A2 (en) | Synthesis of selenium-derivatized nucleosides, nucleotides, phosphoramidites, triphosphates and nucleic acids | |
Matyašovský et al. | 2-Substituted 2′-deoxyinosine 5′-triphosphates as substrates for polymerase synthesis of minor-groove-modified DNA and effects on restriction endonuclease cleavage | |
Srivastava et al. | Achiral, acyclic nucleic acids: synthesis and biophysical studies of a possible prebiotic polymer | |
WO2003048179A2 (en) | Thermolabile hydroxyl protecting groups and methods of use | |
WO2007039413A2 (en) | Selective o-acylation of nucleosides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20080424 |