RU2005107726A - 2-тиозамещенные производные имидазола и их применение в фармацевтике - Google Patents

2-тиозамещенные производные имидазола и их применение в фармацевтике Download PDF

Info

Publication number
RU2005107726A
RU2005107726A RU2005107726/04A RU2005107726A RU2005107726A RU 2005107726 A RU2005107726 A RU 2005107726A RU 2005107726/04 A RU2005107726/04 A RU 2005107726/04A RU 2005107726 A RU2005107726 A RU 2005107726A RU 2005107726 A RU2005107726 A RU 2005107726A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
phenyl
compound according
substituted
Prior art date
Application number
RU2005107726/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2331638C2 (ru
Inventor
Штефан ЛАУФЕР (DE)
Штефан ЛАУФЕР
Ханс-Гюнтер ШТРИГЕЛЬ (DE)
Ханс-Гюнтер Штригель
Вольфганг АЛЬБРЕХТ (DE)
Вольфганг Альбрехт
Карола ТОЛЛЬМАНН (DE)
Карола ТОЛЛЬМАНН
Original Assignee
Меркле Гмбх (De)
Меркле Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Меркле Гмбх (De), Меркле Гмбх filed Critical Меркле Гмбх (De)
Publication of RU2005107726A publication Critical patent/RU2005107726A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2331638C2 publication Critical patent/RU2331638C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)

Claims (15)

1. 2-Тиозамещенное производное имидазола формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил или арил, который является незамещенным или замещенным атомом галогена, C1-С6-алкилом или галоген-С1-С6-алкилом;
R2 выбран из группы, включающей
a) арил-С1-С4-алкил, где арильный радикал может иметь один, два или три заместителя, независимо друг от друга выбранные из группы, включающей C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил и гидроксил, и
b) C1-С6-алкил, который является незамещенным или замещенным CN или галогеном;
c)
Figure 00000002
d)
Figure 00000003
R3 выбран из группы, включающей
a) NR4R10;
b) NR7COR10;
c) NR7COOR10;
d) NR7CONR7R10;
e) NR7CONR7COR10;
f) OR10;
g) S(O)mR10;
h) галоген;
i) OH;
j) N3;
k) NH2;
l) SH;
где R3 не является ОН, галогеном, C1-С6-алкилтио или C1-С6-алкокси, если R2 представляет собой фенил-С1-С4-алкил, и фенильный радикал имеет C1-С6-алкилсульфанильный, C1-С6-алкилсульфинильный или C1-С6-алкилсульфонильный заместитель;
R4 представляет собой Н или физиологически отщепляемую группу,
R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой Н, галоген, ОН, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкил, галоген-С1-С6-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, NH2, C1-С6-алкиламино или ди-С1-С6-алкиламино;
R7 представляет собой R4, C1-С6-алкил или бензил;
R10 имеет одно из следующих значений:
а) А-В
b)
Figure 00000004
c)
Figure 00000005
d)
Figure 00000006
e)
Figure 00000007
f) C1-С6-алкил, который замещен 2 или 3 фенильными группами;
g) трифторметил;
А представляет собой линейный или разветвленный C1-С6-алкилен, С2-С6-алкенилен или С3-алкинилен;
В выбран из группы, включающей
a) H
b)
Figure 00000004
c)
Figure 00000005
d)
Figure 00000006
e)
Figure 00000007
f) OC1-С6-алкил;
g) NR11R12;
h) ОН;
i) галоген;
j) C1-С6-алкилсульфанил;
R11 и R12, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой H, C1-С6-алкил или фенил;
Ну представляет собой 3-10-членный неароматический, моно-, би- или трициклический карбоцикл, который может быть или может не быть конденсирован с бензольным кольцом;
Ar представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, который имеет 1, 2 или 3 гетероатома, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из О, S и N, и который может быть или может не быть конденсирован с бензольным кольцом;
Het представляет собой 5- или 6-членный неароматический гетероцикл, который имеет 1, 2 или 3 гетероатома, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из О, S и N, который может быть или может не быть конденсирован с бензольным кольцом, и который может быть или может не быть мостиковым бициклическим или трициклическим;
m равно 0,1 или 2;
n равно 1, 2, 3, 4 или 5.
или его таутомеры, оптические изомеры или физиологически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1 формулы I,
где R1 представляет собой C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил или арил, который может быть незамещенным или замещенным атомом галогена;
R2 выбран из группы, включающей
a) арил-С1-С4-алкил, где арильный радикал может иметь один, два или три заместителя, независимо друг от друга выбранные из группы, включающей C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, галоген,C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил и гидроксил, и
b) C1-С6-алкил, который является незамещенным или замещенным CN или галогеном;
c) С3-С7-циклоалкил;
R3 выбран из группы, включающей
a) NR4R10;
b) NR7COR10;
c) галоген;
d) C1-С6-алкокси;
e) C1-С6-алкилтио,
где R3 не является ОН, галогеном, C1-С6-алкилтио или C1-С6-алкокси, если R2 представляет собой фенил-С1-С4-алкил, где фенильный радикал содержит C1-С6-алкилсульфанильный,C1-С6-алкилсульфинильный или С1-С6-алкилсульфонильный заместитель;
R4 представляет собой Н;
R10 представляет собой
Figure 00000008
или
Figure 00000009
или, если R3 представляет собой NR7COR10, представляет собой R8,
R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой Н, галоген, C1-С6-алкокси или C1-С6-алкил;
R7 представляет собой Н, C1-С6-алкил или бензил;
R8 представляет собой С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил или фенил, где фенильная группа может иметь один или два заместителя, независимо друг от друга выбранные из группы, включающей С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси и галоген;
А представляет собой линейный или разветвленный C1-С6-алкилен, C1-С6-алкинилен или С3-алкинилен, и
m равно 0, 1 или 2,
или его таутомер, оптический изомер или физиологически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1 или 2 формулы (1а)
Figure 00000010
где R1, R2, R3 и m являются такими, как определено в п.1.
4. Соединение по п.1 или 2, где R3 представляет собой
Figure 00000011
где А, R5и R6 являются такими, как определено в п.1.
5. Соединение по п.1, формулы (I), где R3 представляет собой один из представленных ниже радикалов
а)
Figure 00000012
где Ar представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, который содержит гетероатом, выбранный из группы, включающей N, О и S; А представляет собой C1-С3-алкилен и может быть замещен фенильным радикалом, и R5 и R6 представляют собой Н;
b)
Figure 00000013
где Het представляет собой 5- или 6-членный неароматический гетероцикл, который содержит О или N гетероатом; А представляет собой C1-С3-алкилен, и R5 и R6 представляют собой Н;
с)
Figure 00000014
где А представляет собой C1-С3-алкилен, и R5 и R6 представляют собой Н, и Ну представляет собой циклопентил или циклогексил;
d) циклопентил или циклогексил;
e) фенил-С1-С6-алкил, где алкильный радикал может иметь дополнительный фенильный заместитель; и
f) С2-С6-алкенил, который замещен фенилом.
6. Соединение по п.1, формулы (I), где R3 представляет собой А-В, и В выбран из группы, состоящей из NR11R12, OC1-С6-алкил и ОН, и А, R11 и R12 являются такими, как определено в п.1.
7. Соединение по п.1, формулы (I), где R3 представляет собой NR7COR8; где R3 выбран из группы, включающей -O-С1-С4-алкилфенил, фенил и С2-С6-алкенил, который замещен фенилом.
8. Соединение по п.1, где А представляет собой C1-C2-алкилен.
9. Соединение по п.1, где А представляет собой этилиден.
10. Соединение по п.1, где R5 и R6 представляют собой Н.
11. Соединение по п.1, где R1 представляет собой галогензамещенный фенил, CF3-замещенный фенил или C1-С6-алкил-замещенный фенил.
12. Соединение по п.1, где R2 представляет собой бензил или C1-С6-алкил.
13. Фармацевтическая композиция, включающая в себя, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-12, если это приемлемо, вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями и/или вспомогательными добавками.
14. Применение, по крайней мере, одного соединения по любому из пп.1-12 при получении фармацевтической композиции для лечения нарушений, связанных с нарушением иммунной системы.
15. Способ лечения нарушений, связанных с нарушением иммунной системы, отличающийся тем, что достаточное для оказания иммуномодулирующего действия и/или для ингибирования высвобождения цитокинов количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 вводят нуждающемуся в таком лечении пациенту.
RU2005107726/04A 2002-08-20 2003-08-20 2-тиозамещенные производные имидазола и их применение в фармацевтике RU2331638C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10238045.7 2002-08-20
DE10238045A DE10238045A1 (de) 2002-08-20 2002-08-20 2-Thio-substituierte Imidazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005107726A true RU2005107726A (ru) 2006-01-20
RU2331638C2 RU2331638C2 (ru) 2008-08-20

Family

ID=31197117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005107726/04A RU2331638C2 (ru) 2002-08-20 2003-08-20 2-тиозамещенные производные имидазола и их применение в фармацевтике

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7582660B2 (ru)
EP (1) EP1539741A1 (ru)
JP (1) JP2005539035A (ru)
KR (1) KR20050058419A (ru)
CN (1) CN100396677C (ru)
AU (1) AU2003267000B2 (ru)
BR (1) BR0313277A (ru)
CA (1) CA2501849A1 (ru)
DE (1) DE10238045A1 (ru)
HR (1) HRP20050239A2 (ru)
IS (1) IS7740A (ru)
MX (1) MXPA05001985A (ru)
NO (1) NO20051477L (ru)
PL (1) PL375793A1 (ru)
RS (1) RS20050131A (ru)
RU (1) RU2331638C2 (ru)
UA (1) UA80718C2 (ru)
WO (1) WO2004018458A1 (ru)
ZA (1) ZA200501455B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1853581T3 (da) * 2005-02-28 2010-09-27 Merckle Gmbh 2-Sulfinyl- og 2-sulfonyl-substituerede imidazolderivater og deres anvendelse som cytokininhibitorer
EP1894925A1 (en) * 2006-08-24 2008-03-05 Merckle Gmbh Imidazole compounds having an antiinflammatory effect
US8143294B2 (en) 2007-12-31 2012-03-27 Michael Burnet 2-sulfanyl-substituted imidazole derivatives and their use as cytokine inhibitors
JP5912946B2 (ja) * 2012-01-11 2016-04-27 株式会社Adeka 感光性樹脂組成物
WO2022067063A1 (en) * 2020-09-25 2022-03-31 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Mutant selective egfr inhibitors and methods of use thereof

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4190666A (en) * 1975-08-11 1980-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anti-inflammatory 4,5-diarly-2-(substituted-thio)imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones
CY1302A (en) 1978-04-11 1985-12-06 Ciba Geigy Ag Mercapto-imidazole derivatives,their preparation,their pharmaceutical compositions and applications
DE2823197A1 (de) 1978-05-24 1979-11-29 Schering Ag Neue imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3025484A1 (de) * 1980-07-03 1982-02-04 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Neue imidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3141063A1 (de) * 1981-10-13 1983-04-28 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Neue imidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3504678A1 (de) 1985-02-12 1986-08-14 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue imidazolyl-oxyalkansaeuren und -thioalkansaeuren, ihre derivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4686231A (en) 1985-12-12 1987-08-11 Smithkline Beckman Corporation Inhibition of 5-lipoxygenase products
SU1415725A1 (ru) 1986-11-17 1996-10-10 В.М. Виноградов Дигидрохлорид 4-(4'-метоксифенил)-2-морфолиноэтилтио-5-фенилимидазола, повышающий физическую выносливость
JPS6440467A (en) 1987-08-04 1989-02-10 Hisamitsu Pharmaceutical Co Novel substituted diphenylimidazole derivative
CA2003283A1 (en) 1988-12-05 1990-06-05 C. Anne Higley Imidazoles for the treatment of atherosclerosis
ATE121401T1 (de) 1990-01-12 1995-05-15 Rhone Poulenc Rorer Sa 2-substituierte 4,5-diphenylimidazole.
GB9005966D0 (en) 1990-03-16 1990-05-09 May & Baker Ltd New compositions of matter
IL104369A0 (en) 1992-01-13 1993-05-13 Smithkline Beecham Corp Novel compounds and compositions
US5364875A (en) * 1992-05-11 1994-11-15 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups for the treatment of atherosclerosis
US5474995A (en) 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
US5620999A (en) 1994-07-28 1997-04-15 Weier; Richard M. Benzenesulfonamide subtituted imidazolyl compounds for the treatment of inflammation
JP2002515915A (ja) * 1997-06-30 2002-05-28 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド 炎症性疾患の治療で有用な２−置換イミダゾール類
DE19842833B4 (de) * 1998-09-18 2005-04-14 Merckle Gmbh 2-Arylalkylthio-imidazole, 2-Arylalkenylthio-imidazole und 2-Arylalkinylthio-imidazole als Entzündungs-Hemmstoffe und Hemmstoffe der Cytokin-Freisetzung
DE10107683A1 (de) * 2001-02-19 2002-08-29 Merckle Gmbh Chem Pharm Fabrik 2-Thio-substituierte Imidazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
DE10114775A1 (de) 2001-03-26 2002-10-10 Gerhard Dannhardt 2-Mercapto-4,5-diarylimidazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
DE10222103A1 (de) 2002-05-17 2003-11-27 Merckle Gmbh Chem Pharm Fabrik 2-Thio-substituierte Imidazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200501455B (en) 2006-10-25
WO2004018458A1 (de) 2004-03-04
CN1675197A (zh) 2005-09-28
PL375793A1 (en) 2005-12-12
US20060235054A1 (en) 2006-10-19
CA2501849A1 (en) 2004-03-04
HRP20050239A2 (en) 2005-10-31
IS7740A (is) 2005-03-14
JP2005539035A (ja) 2005-12-22
CN100396677C (zh) 2008-06-25
EP1539741A1 (de) 2005-06-15
UA80718C2 (en) 2007-10-25
US7582660B2 (en) 2009-09-01
BR0313277A (pt) 2005-06-21
MXPA05001985A (es) 2005-05-27
NO20051477L (no) 2005-05-19
KR20050058419A (ko) 2005-06-16
RS20050131A (en) 2007-06-04
DE10238045A1 (de) 2004-03-04
AU2003267000B2 (en) 2009-05-28
AU2003267000A1 (en) 2004-03-11
RU2331638C2 (ru) 2008-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2495044C2 (ru) Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2207341C2 (ru) Новые циклические соединения диамина, содержащие их лекарственные средства и способы лечения
KR970704435A (ko) 헤테로시클릭 화합물의 도파민-D 리간드로서의 용도(Use of Heterocyclic Compounds as Dopamines-D Ligands)
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
EA200200708A1 (ru) Производные бензазола и их применение в качестве модуляторов jnk
BR0015193A (pt) Composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para tratamento de uma condição associada com trasmissão reduzida de nicotina, para tratamento ou profilaxia de distúrbios psicóticos ou distúrbios de deterioração intelectual e para tratamento ou profilaxia de doenças ou condições humanas
AR015769A1 (es) Derivados de imidazo piridina que inhiben la secrecion de acido gastrico, procedimiento para la preparacion de dichos derivados, composicion farmaceutica, uso de dichos derivados para la preparacion de medicamentos, y compuestos intermediarios.
YU40394A (sh) Fenil heterociklična jedinjenja kao cox-2 inhibitori -
RU2006130000A (ru) Органические соединения
CY1111693T1 (el) Αντιιικοι παραγοντες
KR960701033A (ko) 효능있는 칼슘 길항 및 산화방지 활성을 모두 갖는 화합물, 및 세포보호제로서 그것의 사용방법(compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity and use there of as cytoprotective agents)
KR950031074A (ko) 비-펩티드 타키키닌 수용체 길항물질
RU2005100842A (ru) Производные 8-гидроксихинолина
NO20051010L (no) Triazolderivater som transformerende vekst faktor (TGF) inhibitorer
CO5080747A1 (es) Empleo de derivados de aril(o heteroaril)azolilcarbinoles en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de los trastornos mediados por un exceso de substancia p
RU2006128788A (ru) Производные фенил[4-(3-фенил-1н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил] амина в качестве igf-1r ингибиторов
ES2112386T3 (es) Agentes terapeuticos para uso en el tratamiento de la enfermedad de parkinson.
RU2003128068A (ru) 2-тиозамещенные производные имидазола и их применение в фармации
JP2004521913A5 (ru)
JP2017530093A (ja) 駆虫薬としての新規スルホニルアミノベンズアミド化合物
RU2005107726A (ru) 2-тиозамещенные производные имидазола и их применение в фармацевтике
KR937000438A (ko) 3-인돌릴 티오아세테이트 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100821