RU2005106269A - 1, 2, 4-триазольное производное, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанное производное - Google Patents

1, 2, 4-триазольное производное, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанное производное Download PDF

Info

Publication number
RU2005106269A
RU2005106269A RU2005106269/04A RU2005106269A RU2005106269A RU 2005106269 A RU2005106269 A RU 2005106269A RU 2005106269/04 A RU2005106269/04 A RU 2005106269/04A RU 2005106269 A RU2005106269 A RU 2005106269A RU 2005106269 A RU2005106269 A RU 2005106269A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
triazol
sulfonic acid
pyridin
amide
Prior art date
Application number
RU2005106269/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2288223C2 (ru
Inventor
Ил-Хван ЧО (KR)
Ил-Хван ЧО
Хьюн-Дзюнг ПАРК (KR)
Хьюн-Дзюнг ПАРК
Дзи-Йоунг НОХ (KR)
Дзи-Йоунг НОХ
Хьюнг-Чул РУ (KR)
Хьюнг-Чул РУ
Санг-Воок ПАРК (KR)
Санг-Воок ПАРК
Сюнг-Хак ДЗЮНГ (KR)
Сюнг-Хак ДЗЮНГ
Сюнг-Хак ЛИ (KR)
Сюнг-Хак ЛИ
Дзонг-Хоон КИМ (KR)
Дзонг-Хоон КИМ
Дзи-Воонг ЛИМ (KR)
Дзи-Воонг ЛИМ
Чун-Сеон ЛУ (KR)
Чун-Сеон ЛУ
Дал-Хьюн КИМ (KR)
Дал-Хьюн КИМ
Йонг-Хоон КИМ (KR)
Йонг-Хоон КИМ
Ку-Дзеонг ЕОН (KR)
Ку-Дзеонг ЕОН
Муонг-Ун ЧЭ (KR)
Муонг-Ун ЧЭ
Ин-Ки МИН (KR)
Ин-Ки МИН
Хае-Так ДЗИН (KR)
Хае-Так ДЗИН
Кьоунг-Рэ КАНГ (KR)
Кьоунг-Рэ КАНГ
Original Assignee
Си Джей КОРПОРЕЙШН (KR)
Си Джей КОРПОРЕЙШН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Си Джей КОРПОРЕЙШН (KR), Си Джей КОРПОРЕЙШН filed Critical Си Джей КОРПОРЕЙШН (KR)
Publication of RU2005106269A publication Critical patent/RU2005106269A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2288223C2 publication Critical patent/RU2288223C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/39—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (11)

1. 1,2,4-Триазольное производное формулы (1)
Figure 00000001
где R1 представляет собой С3-С6 циклоалкильную группу; С3-С6 циклоалкенильную группу; фенильную группу; фенильную группу, замещенную одной или более групп, выбранных из группы, состоящей из C1-С6 алкильной группы, C1-С6 галогеналкильной группы, C1-С6 алкоксигруппы, C1-С6 галогеналкоксигруппы, галогеновой группы, аминогруппы, моноалкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, нитрогруппы, и цианогруппы; стиренильной группы; C1-С6 алкоксистиренильной группы; или пиридильной группы;
R2 представляет собой метильную или аминогруппу; и
А, В, С, и D независимо представляют собой углерод или азот;
или их нетоксичная соль.
2. 1,2,4-Триазольное производное по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из
1-(4-метансульфонилфенил)-5-фенил-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-бромфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-бромфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-фторфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-хлорфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,4-дихлорфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,4-диметоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,4-дифторфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
1-(4-метансульфонилфенил)-5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-1Н- [1,2,4]триазола;
5-(3,4-диметоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
1-(4-метансульфонилфенил)-5-п-толил-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,4-диметилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-хлор-4-метилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-хлор-3-метилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-хлор-4-метоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-хлор-3-метоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-фтор-4-метилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-фтор-3-метилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-фтор-4-метоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-5-(4-трифторметнил)-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-этоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил 1Н-[1,2,4]триазола;
1-(4-метансульфонилфенил)-5-(4-трифторметоксифенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-трет-бутилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-цианофенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-[4-(N-метиламино)-фенил]-1-(4-метансульфонилфенил-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-[4-(N,N-диметиламино)-фенил]-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(4-аминофенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-трифторметилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-метоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
1-(4-метансульфонилфенил)-5-м-толил-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
1-(4-метансульфонилфенил)-5-о-толил-3-трифторметил Н-[1,2,4]триазола;
5-(2-бромфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2-метоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2,4-дифторфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2,5-дифторфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2,4,5-трифторфенил)-1-(4-метансульфонилфенил-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2,3-дихлорфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2,4-дихлорфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,5-дифторфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,5-диметоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2,4-диметоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3,4,5-триметоксифенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2-хлор-4-нитрофенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(2,4-дихлор-5-фторфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-(3-фтор-4-метилфенил)-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н- [1,2,4]триазола;
5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(4-этоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(4-аминофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(4-N-метиламинофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(4-N,N-диметиламинофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(3-метилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(3-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2,5-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2,4,5-трифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2,4-дихлорфенил)-[1,2,4]триазол-1- ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(3,5-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(3,5-диметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2,4-диметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(3,4,5-трифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2-хлор-4-нитрофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(2,4-дихлор-5-фторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-метансульфонил-2-[3-трифторметил-5-(3-фтор-4-метилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
2-(5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-5-метансульфонилпиридина;
3-[2-(4-метансульфонилфенил)-5-трифторметил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридина;
4-[2-(4-метансульфонилфенил)-5-трифторметил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиридина;
5-циклогексил-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола;
5-циклогексен-1-ил-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифтор-1Н-[1,2,4]триазола;
4-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
4-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
4-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
4-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-этоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-аминофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-N-метиламинофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(4-N,N-диметиламинофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-м-толил-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(3-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2-бромфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2,5-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2,4,5-трифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2,4-дихлорфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(3,5-диметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2,4-диметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(3,4,5-трифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2-хлор-4-нитрофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(2,4-дихлор-5-фторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-[3-трифторметил-5-(3-фтор-4-метилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензолсульфонамида;
4-(5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
4-(5-пиридин-3-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
4-(5-пиридин-4-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
4-(5-циклогексил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
4-(5-циклогексен-1-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)бензолсульфонамида;
5-метансульфонил-2-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридина;
2-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
2-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
2-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
2-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
2-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
5-метансульфонил-2-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
2-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
5-метансульфонил-2-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридина;
2-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
2-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
2-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
6-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-этоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-аминофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-N-метиламинофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3- амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(4-N,N-диметиламинофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-м-толил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(3-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2-бромфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2,5-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(3,5-дифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2,4,5-трифторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2,4-диметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(3,4,5-триметоксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2-хлор-4-нитрофенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(2,4-дифтор-5-фторфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[3-трифторметил-5-(3-фтор-4-метилфенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5- метансульфонилпиридина;
2-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
2-[5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиридина;
5-метансульфонил-2-((3-пиридинил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил))пиридина;
5-метансульфонил-2-((4-пиридинил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил))пиридина;
2-(5-циклогексил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-5-метансульфонилпиридина;
2-(5-циклогексен-1-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-5-метансульфонилпиридина;
6-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-пиридин-3-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-пиридин-4-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-циклогексил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-циклогексен-1-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-3-амида сульфоновой кислоты;
2-метансульфонил-5-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридина;
5-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
2-метансульфонил-5-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридина;
5-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
2-метансульфонил-5-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридина;
5-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-[5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-2-метансульфонилпиридина;
5-(5-циклогексил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-2-метансульфонилпиридина;
5-(5-циклогексен-1-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-2-метансульфонилпиридина;
5-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-[5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-(5-пиридин-3-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-(5-пиридин-4-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-(5-циклогексил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
5-(5-циклогексен-1-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридин-2-амида сульфоновой кислоты;
3-метансульфонил-6-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазина;
3-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-метансульфонил-6-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазина;
3-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-метансульфонил-6-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазина;
3-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6- метансульфонилпиридазина;
3-[5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-6-метансульфонилпиридазина;
3-метансульфонил-6-(5-пиридин-3-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазина;
3-метансульфонил-6-(5-пиридин-4-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазина;
3-(5-циклогексил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-6-метансульфонилпиридазина;
3-(5-циклогексен-1-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-6-метансульфонилпиридазина;
6-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3- амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пирадазина-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(4-фтор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пирадазина-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-[5-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-пиридин-3-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-пиридин-4-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-циклогексил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
6-(5-циклогексен-1-ил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиридазин-3-амида сульфоновой кислоты;
5-метансульфонил-2-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиримидина;
2-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
5-метансульфонил-2-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидина;
2-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
5-метансульфонил-2-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиримидина;
2-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]-5-метансульфонилпиримидина;
2-(5-фенил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(4-бромфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(4-фторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(3,4-дифторфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(4-хлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(3,4-дихлорфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(3,4-диметоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-(5-п-толил-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил)пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(3,4-диметилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(3-хлор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(4-хлор-3-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(4-хлор-3-метоксифенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
2-[5-(3-фтор-4-метилфенил)-3-трифторметил-[1,2,4]триазол-1-ил]пиримидин-5-амида сульфоновой кислоты;
5-стирил-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола; или
5-[2-(4-метоксифенил)-винил]-1-(4-метансульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-[1,2,4]триазола,
или его нетоксичной соли.
3. Амидразоновое производное формулы (4)
Figure 00000002
где R2, А, В, С, D имеют значение, как определено в п.1 и n является целым числом от 0 до 2.
4. Способ получения 1,2,4-триазольного производного формулы (1) или его нетоксичной соли, включающий взаимодействие амидразонового производного формулы (4а) с ацилхлоридом формулы (5) в присутствии основания
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
где R1, R2, А, В, С, и D имеют значение, как определено в п.1.
5. Способ получения 1,2,4-триазольного производного формулы (1) или его нетоксичной соли, включающий взаимодействие амидразонового производного формулы (4b) с ацилхлоридом формулы (5) в присутствии основания и окисления полученного соединения окислителем, выбранным из группы, состоящей из гексагидрата монопероксифталата магния (ММРР), м-хлорпероксибензойной кислоты (МСРВА) и пероксимоносульфата калия
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
где R1, R2, А, В, С, и D имеют значение, как определено в п.1 и m имеет значение 0 или 1.
6. Способ получения соединения формулы (1b), включающий взаимодействие соединения формулы (1а) с гидроксиламином или его солью в присутствии сильного основания и кислоты Льюиса
Figure 00000009
Figure 00000010
где R1, А, В, С, и D имеют значение, как определено в п.1.
7. Способ получения 1,2,4-триазольного производного формулы (1b) или его нетоксичной соли, включающий взаимодействие соединения формулы (6а) с гидроксиламином или его солью в присутствии сильного основания и кислоты Льюиса и окисления полученного соединения окислителем, выбранным из группы, состоящей из ММРР, МСРВА, и пероксимоносульфата калия:
Figure 00000011
Figure 00000012
где R1, А, В, С, и D имеют значение, как определено в п.1 и k имеет значение 0 или 1.
8. Способ получения соединения формулы (4), включающий взаимодействие производного гидразина формулы (2) с трифторацетимидином формулы (3) в присутствии основания
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
где R2, А, В, С, и D имеют значение, как определено в п.1 и п является целым числом от 0 до 2.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество 1,2,4-триазольного производного или его нетоксичной соли по п.1, в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемого носителя для лечения лихорадки, боли, и воспаления.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество 1,2,4-триазольного производного или его нетоксичной соли по п.1, в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемого носителя для лечения раковых заболеваний.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество 1,2,4-триазольного производного или его нетоксичной соли по п.1, в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемого носителя для лечения слабоумия.
RU2005106269/04A 2002-08-07 2003-06-17 1, 2, 4-триазольное производное, способы его получения, фармацевтическая композиция, промежуточное соединение и способ его получения RU2288223C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0046551 2002-08-07
KR10-2002-0046551A KR100467668B1 (ko) 2002-08-07 2002-08-07 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005106269A true RU2005106269A (ru) 2005-08-10
RU2288223C2 RU2288223C2 (ru) 2006-11-27

Family

ID=31713094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005106269/04A RU2288223C2 (ru) 2002-08-07 2003-06-17 1, 2, 4-триазольное производное, способы его получения, фармацевтическая композиция, промежуточное соединение и способ его получения

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7019144B2 (ru)
EP (1) EP1539718A4 (ru)
JP (1) JP4405389B2 (ru)
KR (1) KR100467668B1 (ru)
CN (2) CN101012203B (ru)
AU (1) AU2003243022A1 (ru)
BR (1) BR0313215A (ru)
CA (1) CA2494321C (ru)
MX (1) MXPA05001386A (ru)
RU (1) RU2288223C2 (ru)
WO (1) WO2004014878A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100686537B1 (ko) * 2001-12-28 2007-02-27 씨제이 주식회사 사이클로옥시게나제-2 의 저해제로서 선택성이 뛰어난디아릴 1,2,4-트리아졸 유도체
KR100491317B1 (ko) * 2002-11-26 2005-05-24 씨제이 주식회사 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
KR100470076B1 (ko) * 2002-11-27 2005-02-05 씨제이 주식회사 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
AR044503A1 (es) * 2003-03-18 2005-09-14 Merck & Co Inc Triazoles sustituidos con biarilo como bloqueantes del canal de sodio
US20060183897A1 (en) * 2003-03-18 2006-08-17 Chakravarty Prasun K Biaryl substituted triazoles as sodium channel blockers
KR100576343B1 (ko) * 2004-07-22 2006-05-03 씨제이 주식회사 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
KR100676298B1 (ko) * 2005-08-24 2007-01-30 씨제이 주식회사 고체분산체 및 그 제조방법
KR101009390B1 (ko) * 2010-03-31 2011-01-19 코오롱글로텍주식회사 우수한 난연성 및 내후성을 가지는 인조잔디용 폴리올레핀계 원사 및 이를 이용한 인조잔디 구조체
CN102464652B (zh) * 2010-11-02 2013-08-28 北京欧博方医药科技有限公司 咪唑衍生物、制备方法及用途
CN102993109A (zh) * 2012-12-03 2013-03-27 浙江工业大学 一种脒化合物的制备方法
CN105646382B (zh) * 2016-01-28 2018-01-09 浙江理工大学 一种1,3,5‑三取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法
RU2631325C1 (ru) * 2016-12-26 2017-09-21 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) Замещённые 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановые кислоты и способ их получения
EP3634406B1 (en) 2017-05-12 2023-09-06 Board of Trustees of The Southern Illinois University on behalf of Southern Illinois University Edwardsville 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles and 3,4,5-trisubstituted-3-thio-1,2,4-triazoles and uses thereof
US11912687B2 (en) 2017-05-12 2024-02-27 Board of Trustees of the Southern Illinois University 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles and 3,4,5-trisubstituted-3-thio-1,2,4-triazoles and uses thereof
CN115093373A (zh) * 2022-08-24 2022-09-23 江苏省中国科学院植物研究所 一种1,5-二取代-3-氟烷基-1,2,4-三氮唑化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038404A (en) * 1972-09-26 1977-07-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-triazole antimycotic compositions and use thereof
US4204870A (en) * 1978-07-25 1980-05-27 Eastman Kodak Company Photographic products and processes employing novel nondiffusible heterocyclyazonaphthol dye-releasing compounds
EP0011129B1 (en) * 1978-10-30 1981-11-11 Gruppo Lepetit S.P.A. New 1,2,4-triazole derivatives, a process for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
US4329463A (en) * 1979-08-27 1982-05-11 American Cyanamid Company Substituted 1H-1,2,4-triazoles
CA1173032A (en) * 1981-06-11 1984-08-21 Glaxo Group Limited Heterocyclic derivatives as histamine h.sub.2- antagonists
DE4240587A1 (de) * 1992-12-03 1994-06-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten
US5474995A (en) * 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
CN1061036C (zh) * 1993-11-30 2001-01-24 G·D·瑟尔公司 用于治疗炎症的取代的吡唑基苯磺酰胺类化合物
US5466823A (en) * 1993-11-30 1995-11-14 G.D. Searle & Co. Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides
US5633272A (en) * 1995-02-13 1997-05-27 Talley; John J. Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
KR100209246B1 (ko) * 1997-02-10 1999-07-15 이병언 트리아졸 유도체의 제조방법
TW438784B (en) * 1997-08-29 2001-06-07 Ssp Co Ltd Triazole derivative or salt thereof and pharmaceutical composition for treating mycosis containing the same
EP1099695A1 (en) * 1999-11-09 2001-05-16 Laboratoire Theramex S.A. 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
TR200302047T4 (tr) 1999-12-03 2004-01-21 Pfizer Products Inc. Anti-iltihabik / analjezik maddeler olarak heteroaril fenil pirazol bileşikleri.
CA2390181A1 (en) * 2001-07-05 2003-01-05 Andrei Shavnya Sulfonyl aryl triazoles as anti-inflammatory/analgesic agents
ATE297913T1 (de) * 2001-07-05 2005-07-15 Pfizer Prod Inc Sulfonyl-heteroaryl-triazole als entzündungshemmende und analgetische mittel
US6931125B2 (en) * 2001-07-10 2005-08-16 Gregory N. Smallwood Telephone equipment compatible, twelve button alphanumeric keypad

Also Published As

Publication number Publication date
EP1539718A4 (en) 2007-08-01
MXPA05001386A (es) 2005-04-28
JP2006505521A (ja) 2006-02-16
US20050075507A1 (en) 2005-04-07
KR20040013557A (ko) 2004-02-14
EP1539718A1 (en) 2005-06-15
BR0313215A (pt) 2005-07-26
CN1688554A (zh) 2005-10-26
WO2004014878A1 (en) 2004-02-19
KR100467668B1 (ko) 2005-01-24
CN100357277C (zh) 2007-12-26
US7019144B2 (en) 2006-03-28
JP4405389B2 (ja) 2010-01-27
AU2003243022A1 (en) 2004-02-25
CA2494321C (en) 2009-01-06
CA2494321A1 (en) 2004-02-19
RU2288223C2 (ru) 2006-11-27
CN101012203A (zh) 2007-08-08
CN101012203B (zh) 2011-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005106269A (ru) 1, 2, 4-триазольное производное, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанное производное
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2359967C2 (ru) Производные тиофена и фармацевтическая композиция (варианты)
JP2007530690A5 (ru)
RU2317291C2 (ru) Производные пиримидина в качестве модуляторов рецептора инсулинподобного фактора роста 1 (igf-1), фармацевтическая композиция, способы получения (варианты) и применение
JP2005527625A5 (ru)
JP2005533024A5 (ru)
CA2366857A1 (en) Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases
RU2010111359A (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
CA2396824A1 (en) Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2
CA2405408A1 (en) Pyrazole compounds
RU2007141892A (ru) 5-метил-1-(замещенный фенил)-2-(1н)-пиридон для производства медикаментов для лечения фиброза в органах и тканях
JP2007500226A5 (ru)
CA2388320A1 (en) N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives
RU2332996C2 (ru) Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства
RU2014114120A (ru) Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е
JP2008524119A5 (ru)
RU97108168A (ru) Ингибиторы синтеза аполипопротеина-в
JP2004502674A5 (ru)
JP2018533550A5 (ru)
CA2465757A1 (en) Triazole derivatives as cyclooxygenase (cox) inhibitors
CA2346847A1 (en) Novel imidazoles with anti-inflammatory activity
RU2002126272A (ru) Производные азолов в качестве терапевтических агентов против грибковых инфекций
RU2001111323A (ru) Производные 2-фенилпиран-4-она
PE20071423A1 (es) Sales de mono-lisina de compuestos azol

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150618