RU2005106231A - 6r-(3,6-дидезокси-l-арабиногексопиранозилокси) гептановая кислота для лечения заболеваний, связанных со старением и стрессом, и способ ее получения - Google Patents
6r-(3,6-дидезокси-l-арабиногексопиранозилокси) гептановая кислота для лечения заболеваний, связанных со старением и стрессом, и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005106231A RU2005106231A RU2005106231/04A RU2005106231A RU2005106231A RU 2005106231 A RU2005106231 A RU 2005106231A RU 2005106231/04 A RU2005106231/04 A RU 2005106231/04A RU 2005106231 A RU2005106231 A RU 2005106231A RU 2005106231 A RU2005106231 A RU 2005106231A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pheromone
- acid
- arabinohexopyranosyloxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01H—ELECTRIC SWITCHES; RELAYS; SELECTORS; EMERGENCY PROTECTIVE DEVICES
- H01H23/00—Tumbler or rocker switches, i.e. switches characterised by being operated by rocking an operating member in the form of a rocker button
- H01H23/02—Details
- H01H23/12—Movable parts; Contacts mounted thereon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (14)
1. Феромоновое соединение, имеющее стереохимическую формулу (I-1)
где Х представляет собой водород, щелочной или щелочноземельный металл, а n равно целому числу от 1 до 6.
2. Феромоновое соединение по п.1, где соединение формулы (I-1) представляет собой 6R-(3,6-дидезокси-L-арабиногексопиранозилокси)гептановую кислоту.
3. Феромоновое соединение по п.1, где соединение формулы (I-1) представляет собой соль 6R-(3,6-дидезокси-L-арабиногексопиранозилокси)гептановой кислоты и щелочного или щелочноземельного металла.
4. Феромоновое соединение по п.1, где соединение формулы (I-1) представляет собой стереоизомер S-формы, имеющий стереохимическую формулу (I-2)
5. Феромоновое соединение по п.1, где соединение формулы (I-1) представляет собой С-1′ стереоизомер S-формы, имеющий стереохимическую формулу (I-3)
6. Феромоновое промежуточное соединение, имеющее формулу (Х)
где R1 представляет собой Н, бензоильную или бензильную группу.
7. Феромоновое промежуточное соединение, имеющее формулу (XI)
где R2 представляет собой Н, бензоильную или бензильную группу.
8. Способ получения феромонового соединения, имеющего стереохимическую формулу (I-1), который включает этапы ацеталирования соединения формулы (II) соединением формулы (III) в присутствии катализатора, представляющего собой кислоту Льюиса, превращения алифатической концевой двойной связи полученного продукта сочетания в органическую кислоту с использованием окислителя и отщепления О-бензоильной защитной группы от дезоксирамнозильной группы основанием и подкислением кислотой.
где Bz представляет собой бензоильную или бензильную группу.
9. Способ по п.8, где катализатор представляет собой BF3-Et2O и молекулярные сита.
10. Способ по п.8, где окислитель представляет собой KMnO4, а в качестве дополнительного вещества используют NaHCO3.
11. Способ по п.8, где основание представляет собой NaOH или KOH, а кислота представляет собой кислоту типа амберлитной смолы.
12. Способ по п.8, где соединение формулы (II) получают из соединения формулы (VII)
13. Способ по п.12, где соединение формулы (VII) получают окислением соединения формулы (VI)
14. Применение феромонового соединения, представляющего собой 6R-(3,6-дидезокси-L-арабиногексопиранозилокси)гептановую кислоту, имеющую стереохимическую формулу (I-1), и ее соль с щелочными или щелочноземельными металлами, в качестве лекарственного средства для лечения заболевания, связанного со старением и стрессом,
где Х представляет собой Н, щелочной или щелочноземельный металл, а n равно целому числу от 1 до 6.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020040007539A KR100556335B1 (ko) | 2004-02-05 | 2004-02-05 | 6알-(3,6-디데옥시-엘-아라비노-헥소피라노실옥시)헵타노익산, 그 제조방법 및 그를 포함하는 장기휴면 유발효과 |
| KR10-2004-0007539 | 2004-02-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005106231A true RU2005106231A (ru) | 2006-04-27 |
| RU2320653C2 RU2320653C2 (ru) | 2008-03-27 |
Family
ID=36146125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005106231/04A RU2320653C2 (ru) | 2004-02-05 | 2004-11-15 | 6r-(3,6-дидезокси-l-арабиногексопиранозилокси)гептановая кислота для лечения заболеваний, связанных со старением и стрессом, и способ ее получения |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7576225B2 (ru) |
| EP (1) | EP1711508B8 (ru) |
| JP (1) | JP2007500186A (ru) |
| KR (1) | KR100556335B1 (ru) |
| CN (1) | CN1326864C (ru) |
| AT (1) | ATE421960T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004250983A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0406177A (ru) |
| CA (1) | CA2519329A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004019306D1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05002285A (ru) |
| RU (1) | RU2320653C2 (ru) |
| TW (1) | TW200539863A (ru) |
| WO (1) | WO2005075491A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101210553B1 (ko) * | 2010-06-09 | 2012-12-10 | 연세대학교 산학협력단 | 신규한 당지질 유도체 화합물 및 이를 함유하는 혈관평활근세포 이상 증식 억제용 조성물 |
| EP2741752A4 (en) | 2011-08-08 | 2015-04-01 | California Inst Of Techn | USE OF SMALL NEMATODE MOLECULES |
| AU2012294448A1 (en) * | 2011-08-08 | 2014-03-06 | Boyce Thompson Institute For Plant Research | Small molecule compounds for the control of nematodes |
| KR101384330B1 (ko) * | 2012-01-17 | 2014-04-14 | 연세대학교 산학협력단 | 다우몬을 유효성분으로 함유하는 항염증용 약학적 조성물 |
| MA46062A (fr) | 2016-08-25 | 2019-07-03 | Boyce Thompson Institute For Plant Res | Traitement par ascaroside de l'oesophagite à éosinophiles |
| CA3140784A1 (en) | 2019-05-17 | 2020-11-26 | California Institute Of Technology | Ascaroside derivatives and methods of use |
| CN115057897B (zh) * | 2022-06-24 | 2023-05-23 | 云南大学 | 一种利用线虫培养制备两种吡喃葡萄糖苷的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100700884B1 (ko) | 2002-11-14 | 2007-03-29 | 백융기 | 약학적으로 유용한 노화 및 스트레스 조절용 신규 페로몬 화합물 및 그 분리정제방법 |
-
2004
- 2004-02-05 KR KR1020040007539A patent/KR100556335B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-15 EP EP04818104A patent/EP1711508B8/en not_active Not-in-force
- 2004-11-15 US US10/532,517 patent/US7576225B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-15 JP JP2006521793A patent/JP2007500186A/ja not_active Withdrawn
- 2004-11-15 AT AT04818104T patent/ATE421960T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-11-15 RU RU2005106231/04A patent/RU2320653C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-15 DE DE602004019306T patent/DE602004019306D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-15 WO PCT/KR2004/002948 patent/WO2005075491A1/en not_active Application Discontinuation
- 2004-11-15 BR BR0406177-2A patent/BRPI0406177A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-15 MX MXPA05002285A patent/MXPA05002285A/es unknown
- 2004-11-15 CA CA002519329A patent/CA2519329A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-15 CN CNB2004800010173A patent/CN1326864C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-15 AU AU2004250983A patent/AU2004250983A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-02-03 TW TW094103475A patent/TW200539863A/zh unknown
-
2007
- 2007-10-30 US US11/927,999 patent/US7951839B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1711508A1 (en) | 2006-10-18 |
| RU2320653C2 (ru) | 2008-03-27 |
| EP1711508B8 (en) | 2009-08-12 |
| US7576225B2 (en) | 2009-08-18 |
| WO2005075491A1 (en) | 2005-08-18 |
| CN1791608A (zh) | 2006-06-21 |
| MXPA05002285A (es) | 2005-11-23 |
| TW200539863A (en) | 2005-12-16 |
| EP1711508B1 (en) | 2009-01-28 |
| CA2519329A1 (en) | 2005-08-18 |
| KR100556335B1 (ko) | 2006-03-03 |
| US20060079465A1 (en) | 2006-04-13 |
| EP1711508A4 (en) | 2007-12-05 |
| BRPI0406177A (pt) | 2005-10-04 |
| US7951839B2 (en) | 2011-05-31 |
| ATE421960T1 (de) | 2009-02-15 |
| US20080188646A1 (en) | 2008-08-07 |
| KR20050079353A (ko) | 2005-08-10 |
| AU2004250983A1 (en) | 2005-08-25 |
| JP2007500186A (ja) | 2007-01-11 |
| CN1326864C (zh) | 2007-07-18 |
| DE602004019306D1 (de) | 2009-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5624989B2 (ja) | 合成ネーブルオレンジ虫のフェロモン組成物および同一物の生産に関連する方法 | |
| RU2005106231A (ru) | 6r-(3,6-дидезокси-l-арабиногексопиранозилокси) гептановая кислота для лечения заболеваний, связанных со старением и стрессом, и способ ее получения | |
| Gupta et al. | Reactivity of arynes toward functionalized alkenes: intermolecular Alder-ene vs. addition reactions | |
| Tsuboi et al. | New synthesis of (.+-.)-menthofuran | |
| EP0705243B1 (fr) | Beta-aminovinylcetones, un procede de preparation et leur utilisation dans la preparation de beta-dicetones | |
| RU2350597C1 (ru) | Способ получения 1-(4-хлорфенил)-2-циклопропилпропан-1-она и промежуточного продукта для его получения | |
| Gautier et al. | The iodosulfonamidation of peracetylated glycals revisited: access to 1, 2-di-nitrogenated sugars | |
| JP2948923B2 (ja) | レチノイン酸およびその異性体の製造方法 | |
| JP2002234860A (ja) | フルオロアルキルアルコールの製造方法 | |
| EP0819697A2 (fr) | 1-C-perfluoroalkyl glycosides, procédé de préparation et utilisations | |
| Monsen et al. | Applicability of aluminum amalgam to the reduction of arylnitro groups | |
| RU2752957C1 (ru) | Способ получения трициклических органических дипероксидов | |
| RU2752760C1 (ru) | Замещенные трициклические органические монопероксиды и способ их получения | |
| SATOH et al. | Magnesium salt-induced opening of α, β-epoxy sulfoxides: a synthesis of α-chloro ketones, α-alkoxy ketones, and α, β-unsaturated ketones from carbonyl compounds through α, β-epoxy sulfoxides | |
| RU2698452C1 (ru) | Способ получения этил(2E,4Z)-5-хлорпента-2,4-диеноата | |
| JP2006124347A (ja) | フェニル２−ピリミジニルケトン類の新規製造方法及びその新規中間体 | |
| JP3180749B2 (ja) | ３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン誘導体の新規製法 | |
| US3736346A (en) | Method for the production of 1,1,3-trialkoxy-2-cyanopropanes | |
| JP4134290B2 (ja) | ポリフェノール誘導体、その製造方法、抗酸化剤、および発がん予防剤 | |
| JP3477915B2 (ja) | １，６−ジオキシイミノヘキサンの製造法 | |
| WO2004060844A1 (ja) | α,β-不飽和カルボニル化合物の製造方法 | |
| CA1224485A (fr) | PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES HALOGENES EN .alpha. D'UN GROUPEMENT ELECTROATTRACTEUR | |
| EP1599436B1 (fr) | Procede de preparation de composes alpha, beta-difluoroacryliques | |
| KR100726673B1 (ko) | β-아미노산 또는 아미노알콜 유도체의 합성 중간체로유용한 β-아지도 카보닐 화합물의 제조방법 | |
| RU2282630C1 (ru) | Способ получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111116 |