RU2004139100A - Способ получения производных пенама из производных цефама - Google Patents
Способ получения производных пенама из производных цефама Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004139100A RU2004139100A RU2004139100/04A RU2004139100A RU2004139100A RU 2004139100 A RU2004139100 A RU 2004139100A RU 2004139100/04 A RU2004139100/04 A RU 2004139100/04A RU 2004139100 A RU2004139100 A RU 2004139100A RU 2004139100 A RU2004139100 A RU 2004139100A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbonate
- formula
- compound
- stage
- group
- Prior art date
Links
- RRJHESVQVSRQEX-SUYBPPKGSA-N O-formylcefamandole Chemical class CN1N=NN=C1SCC1=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC=O)C=3C=CC=CC=3)[C@H]2SC1 RRJHESVQVSRQEX-SUYBPPKGSA-N 0.000 title 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 claims 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N Adamantane Natural products C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 claims 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 phenoxyacetylamino Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/87—Compounds being unsubstituted in position 3 or with substituents other than only two methyl radicals attached in position 3, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/21—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
- C07D499/44—Compounds with an amino radical acylated by carboxylic acids, attached in position 6
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (13)
1. Способ получения 2β-гетероциклилметилпенамовых производных формулы (I)
где R1 обозначает водород, защитную группу для карбоксильной группы, которая образует, например, сложный эфир или фармацевтически приемлемую соль; R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо обозначают водород, галоген, NH2, ациламино, фталимидо, при условии, что оба R2 и R3 не обозначают NH2, ациламино, фталимидо; Het обозначает 5- или 6-членную гетероциклическую систему, содержащую NH и гетероциклическую систему, в состав которой входят один или несколько гетероатомов, выбранных из O, S или N, который включает в себя
(i) взаимодействие соединения формулы (VII)
где L обозначает уходящую группу, а все другие заместители определены выше, с соединением формулы (VIII)
где Het такой, как определено выше, в присутствии растворителя и основания, при температуре в интервале от -10 до 110°C, с получением соединения формулы (IX)
где все заместители определены выше;
(ii) окисление соединения формулы (IX) традиционными окисляющими агентами в присутствии смешивающегося с водой растворителя и органической кислоты, с получением соединения формулы (I); и, при необходимости,
(iii) деэтерификацию соединения формулы (I), где R1 обозначает карбокси-защитную группу, с получением соединения формулы (I), где R1 обозначает водород, с использованием металлического катализатора, в присутствии основания и смешивающегося с водой растворителя.
2. Способ по п.1, где растворитель, используемый на стадии (i) выбран из ТГФ, диоксана, диглима, моноглима, ДМФ, DMAC, ДМСО, ацетона, этилацетата, сульфолана, ацетонитрила, н-бутанола, изопропанола, метанола, этанола, циклогексанола, толуола, анизола, дихлорэтана, дихлорметана, четыреххлористого углерода, хлорбензола или их смесей.
3. Способ по п.1, где основание, используемое на стадии (i), выбрано из карбоната магния, карбоната кальция, карбоната цезия, карбоната бария, гидрокарбоната калия, карбоната натрия, гидрокарбоната натрия, оксида меди, карбоната меди или карбоната калия.
4. Способ по п.1, где окисляющий агент, используемый на стадии (ii), выбран из перманганата калия, перуксусной кислоты, трифторперуксусной кислоты, м-хлорпербензойной кислоты или оксона.
5. Способ по п.1, где органическая кислота, используемая на стадии (ii), выбрана из уксусной кислоты или метансульфоновой кислоты.
6. Способ по п.1, где деэтерификацию на стадии (iii) проводят, используя в качестве катализатора 5-10% Pd/C, 5% Pt или катализатор Адама.
7. Способ по п.1, где основание, используемое на стадии (iii), выбрано из карбоната магния, карбоната кальция, карбоната цезия, карбоната бария, гидрокарбоната калия, карбоната натрия, гидрокарбоната натрия, карбоната калия или бикарбоната натрия.
8. Способ по п.1, где смешиваемый с водой растворитель, использующийся на стадии (iii), выбран из толуола, этилацетата или метилацетата.
9. Способ по п.1, где защитная группа для карбоксильной группы выбрана из п-нитробензила, п-метоксифенила или дифенилметила.
10. Способ по п.1, где уходящая группа L выбрана из галогенов, таких, как хлор, бром или иод, п-толуолсульфонилокси или метансульфонилокси.
11. Способ по п.1, где группа, представленная Het, выбрана из пирролила, пирролидинила, пиперидинила, имидазолила, оксазолидинила, 1,2,3-триазолила или 1,2,4-триазолила.
12. Способ по п.1, где ациламиногруппа выбрана из фенацетиламино, феноксиацетиламино или бензоиламино.
13. Способ по п.1, где образовавшееся соединение формулы (I) представляет собой β-изомер.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN434/MAS/2002 | 2002-06-07 | ||
| IN434CH2002 | 2002-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004139100A true RU2004139100A (ru) | 2005-06-10 |
| RU2284329C2 RU2284329C2 (ru) | 2006-09-27 |
Family
ID=29727195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004139100/04A RU2284329C2 (ru) | 2002-06-07 | 2002-06-12 | Способ получения производных пенама из производных цефама |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6936711B2 (ru) |
| EP (1) | EP1554287B1 (ru) |
| JP (1) | JP2005534662A (ru) |
| KR (1) | KR100671881B1 (ru) |
| CN (1) | CN1285596C (ru) |
| AU (1) | AU2002309162A1 (ru) |
| BR (1) | BR0215776A (ru) |
| CA (1) | CA2487883C (ru) |
| DE (1) | DE60215867T2 (ru) |
| ES (1) | ES2274978T3 (ru) |
| RU (1) | RU2284329C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003104241A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100431052B1 (ko) * | 2001-10-08 | 2004-05-12 | 주식회사 네오텍리서치 | 표면 굴곡에 의하여 형성된 다중 영역 효과를 가지는 액정표시 장치 |
| US7417143B2 (en) * | 2004-04-07 | 2008-08-26 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited | Process for the preparation of Tazobactam in pure form |
| JP4716708B2 (ja) * | 2004-10-28 | 2011-07-06 | 大塚化学株式会社 | ペナム化合物の製造方法 |
| US20060173177A1 (en) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Gego Csaba L | Process for preparation of penam derivatives |
| CN102304139B (zh) * | 2011-07-12 | 2014-06-04 | 江西富祥药业股份有限公司 | 一种2β-三唑甲基青霉烷酸二苯甲酯二氧化物的制备方法 |
| EA028342B1 (ru) | 2011-09-09 | 2017-11-30 | Мерк Шарп И Доум Корп. | Способы лечения пневмонии |
| US8809314B1 (en) | 2012-09-07 | 2014-08-19 | Cubist Pharmacueticals, Inc. | Cephalosporin compound |
| US8476425B1 (en) | 2012-09-27 | 2013-07-02 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Tazobactam arginine compositions |
| US9872906B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-01-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Ceftolozane antibiotic compositions |
| AU2014227660B2 (en) | 2013-03-15 | 2014-11-06 | Merck Sharp & Dohme Llc | Ceftolozane antibiotic compositions |
| US20140274991A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Ceftolozane pharmaceutical compositions |
| WO2015035376A2 (en) | 2013-09-09 | 2015-03-12 | Calixa Therapeutics, Inc. | Treating infections with ceftolozane/tazobactam in subjects having impaired renal function |
| US20150094293A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Calixa Therapeutics, Inc. | Solid forms of ceftolozane |
| CN115246844A (zh) * | 2021-04-28 | 2022-10-28 | 苏州朗科生物技术股份有限公司 | 一种他唑巴坦中间体的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225091A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | ペニシリン誘導体及びその製造法 |
| AU541028B2 (en) | 1982-06-21 | 1984-12-13 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | 6-unsubstituted penicillin derivatives |
| AU563157B2 (en) * | 1982-12-08 | 1987-07-02 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | 2-thiacephems and (5r) penems derivatives |
| US4562073A (en) * | 1982-12-24 | 1985-12-31 | Taiho Pharmaceutical Company Limited | Penicillin derivatives |
| CA1239392A (en) * | 1983-10-13 | 1988-07-19 | Shigeru Yamabe | Penicillin derivatives and process for preparing the same |
| JPH067257B2 (ja) | 1986-12-23 | 1994-01-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光材料現像装置 |
| JP2603082B2 (ja) | 1987-09-07 | 1997-04-23 | 大塚化学株式会社 | ペニシラン酸誘導体の製造法 |
| JP2602685B2 (ja) * | 1988-03-01 | 1997-04-23 | 大鵬薬品工業株式会社 | ２α−メチル−２β―（１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸誘導体の製造法 |
-
2002
- 2002-06-12 AU AU2002309162A patent/AU2002309162A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-12 CA CA2487883A patent/CA2487883C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-12 CN CNB028295005A patent/CN1285596C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-12 WO PCT/IB2002/002230 patent/WO2003104241A1/en active IP Right Grant
- 2002-06-12 RU RU2004139100/04A patent/RU2284329C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-12 EP EP02735829A patent/EP1554287B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-12 KR KR1020047019933A patent/KR100671881B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-06-12 JP JP2004511310A patent/JP2005534662A/ja active Pending
- 2002-06-12 DE DE60215867T patent/DE60215867T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-12 BR BR0215776-4A patent/BR0215776A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-12 ES ES02735829T patent/ES2274978T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-04 US US10/309,201 patent/US6936711B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1285596C (zh) | 2006-11-22 |
| KR100671881B1 (ko) | 2007-01-19 |
| US20030232983A1 (en) | 2003-12-18 |
| CA2487883C (en) | 2011-04-19 |
| DE60215867T2 (de) | 2007-09-06 |
| EP1554287A1 (en) | 2005-07-20 |
| ES2274978T3 (es) | 2007-06-01 |
| JP2005534662A (ja) | 2005-11-17 |
| CA2487883A1 (en) | 2003-12-18 |
| AU2002309162A1 (en) | 2003-12-22 |
| EP1554287B1 (en) | 2006-11-02 |
| US6936711B2 (en) | 2005-08-30 |
| BR0215776A (pt) | 2005-03-01 |
| WO2003104241A1 (en) | 2003-12-18 |
| CN1649880A (zh) | 2005-08-03 |
| KR20050024318A (ko) | 2005-03-10 |
| RU2284329C2 (ru) | 2006-09-27 |
| DE60215867D1 (de) | 2006-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004139100A (ru) | Способ получения производных пенама из производных цефама | |
| ES2881373T3 (es) | Un procedimiento mejorado para la preparación de apixabán e intermedios del mismo | |
| SK126893A3 (en) | Derivatives of perhydroisoindole and preparation thereof | |
| PT868423E (pt) | Metodo para a sintese de um composto de benzimidazole | |
| RU2003116519A (ru) | Способ взаимодействия и промежуточные продукты, пригодные для получения цефалоспоринов | |
| JP2005526049A (ja) | ベンゾイソキサゾールメタンスルホニルクロリドの調製及びゾニスアミドを形成するためのそのアミド化の方法 | |
| KR830006186A (ko) | 알릴아민 유도체의 제조방법 | |
| TANIGUCHI et al. | Cyclic tautomers of tryptophans and tryptamines. VI. Preparation of Na-alkyl-, 5-chloro-, and 5-nitrotryptophan derivatives | |
| KR100253047B1 (ko) | 8-클로로퀴놀론 유도체의 제조방법 | |
| US7273935B2 (en) | Process for the preparation of 3-methylcepham derivatives | |
| JP2973143B2 (ja) | ３−アシルアミノ−６−フェニルオキシ−７−アルキルスルホニルアミノ−４ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンまたはその塩の製造法 | |
| CA2468426A1 (en) | Process for preparing n-(4'-cyano-3'-trifluoromethylphenyl)-3-(4"-fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide | |
| ES2339153T3 (es) | Procedimiento quimico. | |
| JPH04282387A (ja) | セフエム誘導体の製造法 | |
| JPS6087251A (ja) | 置換ベンズアミド誘導体の製造法 | |
| JP3234917B2 (ja) | ２−エキソメチレンペナム誘導体の製造法 | |
| JP4174093B2 (ja) | トリアゾール誘導体ハロゲン化合物の製造方法 | |
| EP0720981A1 (en) | Cyclohexyloxycarbonylacetohydrazides and method for producing 1H-1,2,4-triazoles using the hydrazides | |
| JP3020188B2 (ja) | １Ｈ−ピロロ−〔１，２−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体 | |
| CA2465264A1 (en) | Synthesis of 2-aralkoxyadenosines and 2-alkoxyadenosines | |
| JP2802698B2 (ja) | １−Ｎ−アルキル−〔１，２，４〕トリアゾール類及び１Ｈ−ピロロ−〔１，２−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール類の製造法 | |
| JP4571505B2 (ja) | １−［２−（ベンズイミダゾール−２−イルチオ）エチル］ピペラジン又はその塩の製造法 | |
| RU2211217C2 (ru) | Способ получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2н)-пиридазинона | |
| JP3514512B2 (ja) | ピラゾロアゾール系カプラーの製造方法 | |
| JPH061778A (ja) | 新規なアゾール化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120613 |