RU2003116519A - Способ взаимодействия и промежуточные продукты, пригодные для получения цефалоспоринов - Google Patents
Способ взаимодействия и промежуточные продукты, пригодные для получения цефалоспориновInfo
- Publication number
- RU2003116519A RU2003116519A RU2003116519/04A RU2003116519A RU2003116519A RU 2003116519 A RU2003116519 A RU 2003116519A RU 2003116519/04 A RU2003116519/04 A RU 2003116519/04A RU 2003116519 A RU2003116519 A RU 2003116519A RU 2003116519 A RU2003116519 A RU 2003116519A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- formula
- compound
- group
- Prior art date
Links
- IKWLIQXIPRUIDU-ZCFIWIBFSA-N (6R)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCS[C@@H]2CC(=O)N12 IKWLIQXIPRUIDU-ZCFIWIBFSA-N 0.000 title 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- -1 carboxylate salt Chemical class 0.000 claims 9
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000012351 deprotecting agent Substances 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Carbodicyclohexylimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N Carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical group CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N N,N'-Diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHAAFJWANJYDIS-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylmethanediimine Chemical compound CCN=C=NCC UHAAFJWANJYDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MALMHIVBMJBNGS-UHFFFAOYSA-N N,N'-dipropylmethanediimine Chemical compound CCCN=C=NCCC MALMHIVBMJBNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical group [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- NHBFIFZGUQBIHG-UHFFFAOYSA-N bis(2H-1,3-thiazol-3-yl)methanone Chemical compound C1SC=CN1C(=O)N1CSC=C1 NHBFIFZGUQBIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-M diethoxy-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP([O-])(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical group [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Способ получения 3-замещенного циклическим простым эфиром цефалоспорина формулы I:
или его фармацевтически приемлемой соли,
где группа СО2R1 представляет карбоновую кислоту или карбоксилатную соль и
R2 имеет формулу:
где A1 выбран из группы, состоящей из С6-10-арила, С1-10-гетероарила и С1-10-гетероциклила;
А2 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6-алкила, С3-10-циклоалкила, С6-10-арила, С1-6-алкил(СО)(С1-6)алкил-О-, НО(СО)(С1-6)алкила, моно-(С6-10-арил)(С1-6-алкила), ди-(С6-10-арил)(С1-6-алкила) и три-(С6-10-арил)(С1-6-алкила);
включающий взаимодействие соединения формулы II
с соединением формулы III
R2-L (III),
где R2 имеет указанные выше значения и
L выбран из группы, состоящей из гидрокси, галогена, азидо, моно(С1-6-алкил)карбоната, (С1-6-алкил)карбоксилата, (С6-10-арил)карбоксилата, моно-(С6-10-арил)(С1-6-алкил)карбоксилата, ди-(С6-10-арил)(С1-6-алкил)карбоксилата, ди-(С1-6-алкил)фосфоротиоата, (С1-6-алкил)сульфонила, моно-(С1-6-алкил)(С6-10-арил)сульфонила, ди-(С1-6-алкил)(С6-1-арил)сульфонила, (С1-6-алкил)-(СО)-S-, циано-С1-6-алкокси, С6-10-арилокси, 3-бензтиазолилокси, 8-хинолинилокси и N-оксисукцинимидила,
в присутствии растворителя, основания, возможного конденсирующего агента и возможного катализатора.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию получения указанного соединения формулы II взаимодействием соединения формулы IV:
где R3 представляет пара-нитробензил или аллил и Х представляет галоген;
с подходящим снимающим защиту агентом в присутствии растворителя.
3. Способ получения 3-замещенного циклическим простым эфиром цефалоспорина формулы I:
или его фармацевтически приемлемой соли,
где группа CO2R1 представляет карбоновую кислоту или карбоксилатную соль и
R2 имеет формулу:
где A1 выбран из группы, состоящей из С6-10-арила, С1-10-гетероарила или С1-10-гетероциклила;
А2 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6-алкила, С3-10-циклоалкила, С6-10-арила, С1-6-алкил(СО)(С1-6)алкил-О-, НО(СО)(С1-6)алкила, моно-(С6-10-арил)(С1-6-алкила), ди-(С6-10-арил)(С1-6-алкила) и три-(С6-10-арил)(С1-6-алкила);
включающий взаимодействие соединения формулы V
где R2 имеет указанные выше значения и R3 представляет пара-нитробензил или аллил;
с подходящим снимающим защиту агентом в присутствии растворителя.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий получение указанного соединения формулы V взаимодействием соединения формулы IV:
где R3 представляет пара-нитробензил или аллил; и Х представляет галоген;
с соединением формулы III:
R2-L (III)
где R2 имеет формулу:
где A1 выбран из группы, состоящей из С6-10-арила, С1-10-гетероарила или С1-10-гетероциклила;
А2 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6-алкила, С3-10-циклоалкила, С6-10-арила, С1-6-алкил(СО)(С1-6)алкил-О-, НО(СО)(С1-6)алкила, моно-(С6-10-арил)(С1-6-алкила), ди-(С6-10-арил)(С1-6-алкила) и три-(С6-10-арил)(С1-6-алкила), и
L выбран из группы, состоящей из гидрокси, галогена, азидо, моно-(С1-6-алкил)карбоната, (С1-6-алкил)карбоксилата, (С6-10-арил)карбоксилата, моно-(С6-10-арил)(С1-6-алкил)карбоксилата, ди-(С6-10-арил)(С1-6-алкил)карбоксилата, ди(С1-6-алкил)фосфоротиоата, (С1-6-алкил)сульфонила, моно-(С1-6-алкил)(С6-10-арил)сульфонила, ди-(С1-6-алкил)(С6-10-арил)сульфонила, (С1-6-алкил)-(СО)-S-, циано-С1-6-алкокси, С6-10-арилокси, 3-бензтиазолилокси, 8-хинолинилокси и N-оксисукцинимидила;
в присутствии растворителя.
5. Способ по п.1, где указанная часть А1 указанного R2 представляет аминотиазолил, где указанная аминогруппа указанного аминотиазолила является необязательно замещенной,
указанная часть А2 указанного R2 представляет С1-6-алкил;
указанное соединение формулы III имеет формулу IIIa:
где L выбран из группы, состоящей из галогена, метансульфонила, диэтилфосфоротиоата и 3-бензтиазолилокси.
6. Способ по п.1, где указанный растворитель представляет собой воду, ацетон, тетрагидрофуран, этилацетат, диметилацетамид, диметилформамид, ацетонитрил, метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан или их смеси и указанное основание является диизопропилэтиламином или гидроксидом натрия.
7. Способ по п.1, где указанный способ проводят в присутствии катализатора и конденсирующего агента, где указанный катализатор представляет собой катализатор типа кислоты Льюиса, выбранный из группы, состоящей из тригалогенида бора и галогенида алюминия, и где указанный конденсирующий агент выбран из группы, состоящей из N,N’-диэтилкарбодиимида, N,N’-дипропилкарбодиимида, N,N’-диизопропилкарбодиимида, N,N’-дициклогексилкарбодиимида, N-этил-N’-[3-(диметиламино)пропил]-карбодиимида, N,N’-карбонилдиимидазола и N,N’-карбонилдитиазола.
8. Способ по п.2, где указанный Х представляет хлор.
9. Способ по п.2, где указанный R3 представляет пара-нитробензил, указанный подходящий агент снятия защиты представляет собой дитионит натрия или каталитический гидрирующий агент, и указанным растворителем является ацетон, вода, тетрагидрофуран или их смеси.
10. Способ по п.3, где указанный R3 представляет аллил и указанным подходящим агентом снятия защиты является тетракистрифенилфосфинпалладий(0).
11. Способ по п.4, где указанным растворителем является метиленхлорид, тетрагидрофуран или их смеси.
12. Соединение формулы II:
13. Соединение по п.12, где указанное соединение формулы II имеет энантиомерную или диастереомерную частоту от 96% до 100%.
14. Соединение формулы V:
где R2 представляет ацил и R3 представляет пара-нитробензил или аллил.
15. Соединение по п.14, где указанное соединение формулы V имеет энантиомерную или диастереомерную чистоту от 96% до 100%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25101400P | 2000-12-04 | 2000-12-04 | |
| US60/251,014 | 2000-12-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2237670C1 RU2237670C1 (ru) | 2004-10-10 |
| RU2003116519A true RU2003116519A (ru) | 2004-12-27 |
Family
ID=22950114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003116519/04A RU2237670C1 (ru) | 2000-12-04 | 2001-11-22 | Способ взаимодействия и промежуточные продукты, пригодные для получения цефалоспоринов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020198375A1 (ru) |
| EP (1) | EP1339722A1 (ru) |
| JP (1) | JP2004520293A (ru) |
| KR (1) | KR100526379B1 (ru) |
| CN (1) | CN1243755C (ru) |
| AR (1) | AR035511A1 (ru) |
| AU (2) | AU2002223943B2 (ru) |
| BR (1) | BR0115870A (ru) |
| CA (1) | CA2436848C (ru) |
| CZ (1) | CZ20031525A3 (ru) |
| HK (1) | HK1059435A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0400642A3 (ru) |
| IL (1) | IL155714A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03004937A (ru) |
| PL (1) | PL362144A1 (ru) |
| RU (1) | RU2237670C1 (ru) |
| WO (1) | WO2002046198A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200303670B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6878827B2 (en) * | 2000-12-04 | 2005-04-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing anhydride of aminothiazole derivative |
| US7378408B2 (en) * | 2001-11-30 | 2008-05-27 | Pfizer Inc. | Methods of treatment and formulations of cephalosporin |
| JP2007528386A (ja) * | 2004-03-09 | 2007-10-11 | ファイザー・プロダクツ・インク | α−ヨード−１−アゼチジン酢酸エステル及びトリアルキルホスファイトを用いるセファロスポリン中間体の製造方法 |
| EP3636696A1 (en) | 2011-05-04 | 2020-04-15 | Cornell University | Multiblock copolymer films, methods of making same and uses thereof |
| JP6086865B2 (ja) | 2011-08-03 | 2017-03-01 | 協和発酵キリン株式会社 | ジベンゾオキセピン誘導体 |
| CN102718779B (zh) * | 2012-05-25 | 2015-07-29 | 深圳致君制药有限公司 | 注射用头孢唑肟钠及其制备方法、原料药头孢唑肟钠的合成方法 |
| CN105254648B (zh) * | 2015-11-13 | 2018-04-03 | 广东温氏大华农生物科技有限公司 | 一种头孢维星及其钠盐的合成方法 |
| WO2018229580A1 (en) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | Aurobindo Pharma Ltd | An improved process for the preparation of cefovecin sodium |
| CA3095610A1 (en) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Terapore Technologies, Inc. | Encapsulating particle fractionation devices and systems and methods of their use |
| GB2575261B (en) | 2018-07-02 | 2022-03-09 | Norbrook Lab Ltd | Intermediates in the synthesis of C3-substituted cephalosporins |
| US11051804B2 (en) * | 2018-07-02 | 2021-07-06 | DePuy Synthes Products, Inc. | Orthopedic fixation system and method of use thereof |
| CN110396034A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-11-01 | 上海应用技术大学 | 一种烯丙基化合物的制备方法 |
| CN111187284A (zh) * | 2020-03-10 | 2020-05-22 | 赵俊瑶 | 一种头孢克洛的制备方法 |
| CN111892612A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-11-06 | 重庆医药高等专科学校 | 一种以青霉素钾盐为原料制备头孢维星的中间体异构化物及其制备方法 |
| CN112321611B (zh) * | 2020-10-29 | 2022-05-06 | 湖北凌晟药业有限公司 | 一种头孢沙定母核的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6001997A (en) * | 1990-07-24 | 1999-12-14 | Bateson; John Hargreaves | Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical compositions |
| MY106399A (en) * | 1990-07-24 | 1995-05-30 | Pfizer | Cephalosporins and homologeus, preparation and pharmaceutical composition |
| GB9212609D0 (en) * | 1992-06-13 | 1992-07-29 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| GB9424847D0 (en) * | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
| GB2300856A (en) * | 1995-05-16 | 1996-11-20 | Pfizer Ltd | Beta-lactam preparation |
| GB0019124D0 (en) * | 2000-08-03 | 2000-09-27 | Pfizer | Novel process |
| CA2436863C (en) * | 2000-12-04 | 2007-05-22 | Pfizer Products Inc. | Process and ester derivatives useful for preparation of cephalosporins |
-
2001
- 2001-11-22 HU HU0400642A patent/HUP0400642A3/hu unknown
- 2001-11-22 KR KR10-2003-7007396A patent/KR100526379B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-11-22 AU AU2002223943A patent/AU2002223943B2/en not_active Ceased
- 2001-11-22 RU RU2003116519/04A patent/RU2237670C1/ru active
- 2001-11-22 BR BR0115870-8A patent/BR0115870A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-11-22 PL PL01362144A patent/PL362144A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-11-22 JP JP2002547935A patent/JP2004520293A/ja active Pending
- 2001-11-22 WO PCT/IB2001/002225 patent/WO2002046198A1/en active IP Right Grant
- 2001-11-22 CN CNB018199623A patent/CN1243755C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-22 EP EP01999227A patent/EP1339722A1/en not_active Withdrawn
- 2001-11-22 IL IL15571401A patent/IL155714A0/xx unknown
- 2001-11-22 CZ CZ20031525A patent/CZ20031525A3/cs unknown
- 2001-11-22 CA CA002436848A patent/CA2436848C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-22 MX MXPA03004937A patent/MXPA03004937A/es active IP Right Grant
- 2001-11-22 AU AU2394302A patent/AU2394302A/xx active Pending
- 2001-12-03 AR ARP010105609A patent/AR035511A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-12-04 US US10/006,279 patent/US20020198375A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-05-13 ZA ZA200303670A patent/ZA200303670B/en unknown
-
2004
- 2004-02-11 US US10/776,795 patent/US7129350B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-25 HK HK04102215A patent/HK1059435A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003116519A (ru) | Способ взаимодействия и промежуточные продукты, пригодные для получения цефалоспоринов | |
| JP4667691B2 (ja) | ナプロキセンのニトロキシアルキルエステルの製造法 | |
| CN100343259C (zh) | 制备3－丙烯基头孢菌素dmf溶剂化物的方法 | |
| EP2044021B1 (en) | Process for preparing remifentanil, intermediates thereof, use of said intermediates and processes for their preparation | |
| US4604457A (en) | 2-substituted cephem derivatives and process for preparing the same | |
| JP3751880B2 (ja) | 高純度セフポドキシムプロキセチルの製造方法 | |
| US3926978A (en) | Process for preparing 3-fluorocephalosporins | |
| US4502994A (en) | Enantiomeric synthesis of 3-amino-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidonone-1-sulfate | |
| US20030199712A1 (en) | Process for the preparation of cephalosporin intermediate and its use for the manufacture of cephalosporin compounds | |
| JP2964423B2 (ja) | ３―フルオロスルホニルオキシセフ―３―エム置換法 | |
| CN1025333C (zh) | 制备β-内酰胺抗菌素溶剂化物的方法 | |
| US20020120136A1 (en) | Method of preparing cephalosporins using 4-hydroxyphenylglycine derivatives | |
| CN1033583C (zh) | 制备福司可林的6-(取代氨基丙酰基)衍生物的方法 | |
| CN1680328A (zh) | 一种阿立哌唑的制备方法 | |
| US4160091A (en) | Process for preparation of 3-halo-3-methylcephams | |
| US4629542A (en) | Process for preparing 3-exomethylenecepham derivatives | |
| KR20050035178A (ko) | 알킬- 또는 아릴-술포네이트를 경유한 세픽심의 제조방법 | |
| KR100404685B1 (ko) | 4-히드록시페닐글리신 무수물을 이용한 세팔로스포린화합물의 제조방법 | |
| US20040002600A1 (en) | Process for the conversion of penam ring system to cepham ring system | |
| JP2006507289A (ja) | 改良されたクロロメチルセフェム誘導体調製方法 | |
| CN1613860A (zh) | 一种头孢烯类鎓盐化合物及其制备方法和以该化合物合成硫酸头孢吡唑的方法 | |
| JPH0435477B2 (ru) | ||
| JPH09249983A (ja) | ３−アルコキシメチルセフェム化合物の製造法 | |
| KR890001284B1 (ko) | 새로운 아실화방법에 의한 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| US4401528A (en) | Process for preparing 2-oxycephalosporin derivatives |