RU2004125182A - Производные индоламида, обладающие ингибиторной активностью в отношении гликогенфосфорилазы - Google Patents

Производные индоламида, обладающие ингибиторной активностью в отношении гликогенфосфорилазы Download PDF

Info

Publication number
RU2004125182A
RU2004125182A RU2004125182/04A RU2004125182A RU2004125182A RU 2004125182 A RU2004125182 A RU 2004125182A RU 2004125182/04 A RU2004125182/04 A RU 2004125182/04A RU 2004125182 A RU2004125182 A RU 2004125182A RU 2004125182 A RU2004125182 A RU 2004125182A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
amino
inden
carboxamide
dihydro
Prior art date
Application number
RU2004125182/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пол Роберт Оуэн УИТМОР (GB)
Пол Роберт Оуэн УИТМОР
Стюарт Норман Лайл БЕННЕТТ (GB)
Стюарт Норман Лайл БЕННЕТТ
Айан СИМПСОН (GB)
Айан Симпсон
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2004125182A publication Critical patent/RU2004125182A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (17)

1. Соединение формулы (1)
Figure 00000001
где А представляет собой фенилен или гетероарилен;
n равно 0, 1 или 2;
m равно 0, 1 или 2;
R1 независимо выбран из галогено, нитро, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, N-С1-4алкилкарбамоила, N,N-(С1-4алкил)2карбамоила, сульфамоила, N-C1-4алкилсульфамоила, N,N-(С1-4алкил)2сульфамоила, -S(O)bС1-4алкил (где b равно 0, 1 или 2), С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, гидроксиС1-4алкила, фторметила, дифторметила, трифторметила, трифторметокси;
или, когда n равно 2, две группы R1 вместе с атомами углерода А, к которым они присоединены, могут образовывать 4-7-членное кольцо, возможно содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранные из О, S и N, и возможно замещенное одной или двумя метильными группами;
R4 независимо выбран из водорода, галогено, нитро, циано, гидрокси, фторметила, дифторметила, трифторметила, трифторметокси, карбокси, карбамоила, С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С1-4алкокси и С1-4алканоила;
r равно 1 или 2; и
когда r равно 1, группа
Figure 00000002
является заместителем на атоме углерода (2), а
когда r равно 2 (с образованием шестичленного кольца), такая же группа является заместителем на атоме углерода (2) или на атоме углерода (3);
Y представляет собой –NR2R3 или -OR3;
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алканоила, карбамоила, С3-7циклоалкила (возможно замещенного 1 или 2 гидроксигруппами), циано(С1-4)алкила, гетероциклила, арила, С1-4алкила [возможно замещенного 1 или 2 группами R8], -COR8, -SObR8 (где b равно 0, 1 или 2) и
групп формул В и В’:
Figure 00000003
Figure 00000004
где y равно 0 или 1, t равно 0, 1, 2 или 3, и u равно 1 или 2; при условии, что гидроксигруппа не является заместителем на кольцевом атоме углерода, соседнем с кольцевым атомом кислорода; или
где NR2R3 может образовывать 4-7-членное насыщенное, частично насыщенное или ненасыщенное кольцо, возможно содержащее 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, независимо выбранных из N, О и S, причем любая группа -СН2- возможно может быть заменена группой -С(=O)-, а любой атом N или S возможно может быть окислен с образованием N-оксида или группы SO или SO2 соответственно, причем это кольцо возможно замещено 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогено, циано, С1-4алкила, гидрокси, С1-4алкокси и С1-4алкилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2);
R8 независимо выбран из водорода, гидрокси, С1-4алкила, С2-4алкенила, С1-4алкокси, циано(С1-4)алкила, амино(С1-4)алкила [возможно замещенного по атому азота 1 или 2 группами, выбранными из С1-4алкила, гидрокси, гидрокси(С1-4)алкила, дигидрокси(С1-4)алкила, -CO2С1-4алкил, арила и арил(С1-4)алкила], галогено(С1-4)алкила, дигалогено(С1-4)алкила, тригалогено(С1-4)алкила, гидрокси(С1-4)алкила, дигидрокси(С1-4)алкила, С1-4алкоксиС1-4алкокси, С1-4алкоксиС1-4алкила, гидроксиС1-4алкокси, 5- и 6-членных циклических ацеталей и их моно- и диметильных производных, арила, гетероциклила, (гетероциклил)С1-4алкила, С3-7циклоалкила (возможно замещенного 1 или 2 гидроксигруппами, С1-4алкилом или группой -С(O)ОС1-4алкил), С1-4алканоила, С1-4алкилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), С3-6циклоалкилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), арилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), гетероциклилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), бензилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), С1-4алкилS(O)с(С1-4)алкила (где с равно 0, 1 или 2), -N(OH)CHO, -C(=N-OH)NH2, -С(=N-ОН)NHC1-4алкил, -С(=N-ОН)N(С1-4алкил)2, -С(=N-ОН)NHC3-6циклоалкил, -С(=N-ОН)N(С3-6циклоалкил)2, -COCOOR9, -C(O)N(R9)(R10), -NHC(O)R9, -С(O)NHSO2(С1-4алкил), -NHSO2R9, (R9)(R10)NSO2-, -COCH2OR11, (R9)(R10)N- и -COOR9, -CH2OR9, -CH2COOR9, -CH2OCOR9, -CH2CH(CO2R9)OH, -CH2C(O)NR9R10, -(CH2)wCH(NR9R10)CO2R9’ (где w равно 1, 2 или 3), -(CH2)wCH(NR9R10)CO(NR9’R10’) (где w равно 1, 2 или 3);
R9, R9’, R10 и R10’ независимо выбраны из водорода, гидрокси, С1-4алкила (возможно замещенного 1 или 2 группами R13), С2-4алкенила, С3-7циклоалкила (возможно замещенного 1 или 2 гидроксигруппами), циано(С1-4)алкила, тригалогеноалкила, арила, гетероциклила, гетероциклил(С1-4алкил), -С(=O)O(С1-4)алкил; или
R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, и/или R9’ и R10’ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное кольцо, причем это кольцо возможно замещено по атому углерода 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из оксо, гидрокси, карбокси, галогено, нитро, циано, карбонила, С1-4алкокси и гетероциклила; или это кольцо возможно может быть замещено по двум соседним атомам углерода группой -O-СН2-O- с образованием циклического ацеталя, где один или оба атома водорода группы -O-СН2-O- могут быть заменены метилом;
R13 выбран из галогено, тригалогенометила и С1-4алкокси;
R11 независимо выбран из водорода, С1-4алкила и гидрокси С1-4алкила; либо его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство.
2. Соединение формулы (1) по п.1, где
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, гидрокси, С1-4алкила [возможно замещенного 1 или 2 группами R8], С3-7циклоалкила (возможно замещенного 1 или 2 гидроксигруппами), циано(С1-4)алкила, фенила, морфолино, морфолинила, пиперидино, пиперидила, пиридила, пиранила, пирролила, имидазолила, тиазолила, тиенила, тиадиазолила, пиперазинила, изотиазолидинила, 1,3,4-триазолила, тетразолила, пирролидинила, тиоморфолино, пирролинила, гомопиперазинила, 3,5-диоксапиперидинила, пиримидила, пиразинила, пиридазинила, пиразолила, пиразолинила, изоксазолила, 4-оксопиридила, 2-оксопирролидила, 4-оксотиазолидила, фурила, тиенила, оксазолила, 1,3,4-оксадиазолила и 1,2,4-оксадиазолила, тетрагидротиопиранила, 1-оксотетрагидротиопиранила, 1,1-диоксотетрагидротиопиранила, -COR8 и -SObR8 (где b равно 0, 1 или 2);
R8 независимо выбран из водорода, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкокси, гидроксиС1-4алкокси, С1-4алкила, амино(С1-4)алкила [возможно замещенного по атому азота 1 или 2 группами, выбранными из С1-4алкила, гидрокси(С1-4)алкила, дигидрокси(С1-4)алкила, -СО2С1-4алкил, арила и арил(С1-4)алкила], С2-4алкенила, С3-7циклоалкила (возможно замещенного группой -С(O)ОС1-4алкил), 5- и 6-членных циклических ацеталей и их моно- и диметильных производных, галогено(С1-4)алкила, дигалогено(С1-4)алкила, тригалогено(С1-4)алкила, гидрокси(С1-4)алкила, дигидрокси(С1-4)алкила, циано(С1-4)алкила, гетероциклила, гетероциклилС1-4алкила, арила, С1-4алкилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), С3-6циклоалкилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), арилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), гетероциклилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), бензилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), С1-4алкилS(O)с(С1-4)алкила (где с равно 0, 1 или 2), -(CH2)CH(NR9R10)CO(NR9’R10’), -CH2OR9, (R9)(R10)N-, -COOR9, -CH2COOR9, -C(O)N(R9)(R10), -CH2CH(CO2R9)OH, -CH2CONR9R10, -CH2CH(NR9R10)CO2R9’ и -CH2OCOR9;
R9, R9’, R10 и R10’ независимо выбраны из водорода, С1-4алкила (возможно замещенного 1 или 2 группами R13), С3-7циклоалкила (возможно замещенного 1 или 2 гидроксигруппами), -С(=O)OtBu, С2-4алкенила, циано(С1-4)алкила, фенила (возможно замещенного 1 или 2 группами, выбранными из нитро, галогено, гидрокси и циано); или
R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, и/или R9’ и R10’ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное кольцо, причем это кольцо возможно замещено по атому углерода 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из оксо, гидрокси, карбокси, галогено, нитро, циано, карбонила и С1-4алкокси; или это кольцо, возможно, может быть замещено по двум соседним атомам углерода группой -O-СН2-O- с образованием циклического ацеталя, где один или оба атома водорода группы -O-CH2-O- могут быть заменены метилом;
R13 выбран из галогено, тригалогенометила и С1-4алкокси;
либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
3. Соединение формулы (1) по п.1, где
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, С1-4алкила [возможно замещенного 1 или 2 группами R8], -COR8 и -SObR8 (где b равно 0, 1 или 2);
R8 независимо выбран из водорода, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкила, амино(С1-4)алкила [возможно замещенного по атому азота 1 или 2 группами, выбранными из С1-4алкила, гидрокси(С1-4)алкила, дигидрокси(С1-4)алкила, -СО2С1-4алкил, фенила и арил(С1-4)алкила], С2-4алкенила, С3-7циклоалкила (возможно замещенного группой -С(O)ОС1-4алкил), 5- и 6-членных циклических ацеталей и их моно- и диметильных производных, галогено(С1-4)алкила, тригалогено(С1-4)алкила, гидрокси(С1-4)алкила, дигидрокси(С1-4)алкила, циано(С1-4)алкила, фурила (возможно замещенного по атому углерода 1 или 2 нитрогруппами), тиенила (возможно замещенного по атому углерода 1 или 2 нитрогруппами), морфолино, фурил(С1-4)алкила (где фурил возможно замещен по атому углерода 1 или 2 нитрогруппами), тиенил(С1-4)алкила (где тиенил возможно замещен по атому углерода 1 или 2 нитрогруппами), 1,2,4-оксадиазолила, тетразолила, имидазолила, пирролидинила, пиперидинила, пиридила, тетрагидрофурила, тетрагидропиранила, 1-оксо-тетрагидротиопиранила, тетрагидротиенила, фенила (возможно замещенного 1 или 2 группами, выбранными из нитро, галогено, циано, гидрокси и С1-4алкила), пиразинила, пиперазинила, 4-метилпиперазино, С1-4алкилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), С3-6циклоалкилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), арилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), гетероциклилS(O)b- (где b равно 0, 1 или 2), -(CH2)CH(NR9R10)CO(NR9’R10’), -CH2OR9, (R9)(R10)N-, -COOR9, -CH2COOR9, -C(O)N(R9)(R10), -СН2CH(CO2R9)OH, -CH2CONR9R10, -CH2CH(NR9R10)CO2R9’ и –CH2OCOR9;
R9, R9’, R10 и R10’ независимо выбраны из водорода, С1-4алкила (возможно замещенного 1 или 2 гидроксигруппами), С2-4алкенила и фенила (возможно замещенного 1 или 2 группами, выбранными из нитро, галогено, гидрокси и циано); либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
4. Соединение формулы (1) по п.1, где Y представляет собой NR2R3; либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
5. Соединение формулы (1) по п.1, где Y представляет собой OR3; либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
6. Соединение формулы (1) по п.1, где m равно 1, а R4 представляет собой хлор; либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
7. Соединение формулы (1) по п.1, где А представляет собой фенилен; либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
8. Соединение формулы (1) по п.1, где А представляет собой гетероарилен; либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
9. Соединение формулы (1) по п.1, которое представляет собой соединение формулы (1А)
Figure 00000005
либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
10. Соединение формулы (1) по п.1, которое представляет собой любое из приведенных ниже:
5-хлор-2-[N-(1-гидроксииндан-2-ил)карбамоил]индол;
5-хлор-N-{(1R,2R)-1-[(метилсульфонил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-1Н-индол-2-карбоксамид;
N-{(1R*,2R*)-1-[(2-карбоксиацетил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-{(1R,2R)-1-[(3-метоксипропаноил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-1H-индол-2-карбоксамид;
N-[(1R,2R)-1-(ацетиламино)-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил]-5-хлор-1Н-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-[(1R,2R)-1-(трет-бутоксикарбониламиноацетамидо)-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил]-1Н-индол-2-карбоксамид;
N-((1R,2R)-1-{[3-(трет-бутоксикарбониламино)-4-оксопентаноил]амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)-5-хлор-1H-индол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[(2-карбамоилацетил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[(2-карбоксиацетил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-{(1R,2R)-1-[(гидроксиацетил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2ил}-1H-индол-2-карбоксамид;
2-хлор-N-((1R,2R)-1-{[3-гидрокси-2-(гидроксиметил)пропаноил]амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)-1H-индол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[((3R)-3-амино-3-карбамоилпропаноил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[(аминоацетил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-5-хлор-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-{(1S,2S)-1-[(метилсульфонил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-{1-[(гидроксиацетил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-1Н-индол-2-карбоксамид;
5-хлоp-N-[(1R,2R)-1-({[(2-гидросиэтил)(метил)амино]ацетил}амино)-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил]-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-[(1R,2R)-1-({[(2-гидроксиэтил)(фенилметил)амино]ацетил}-амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил]-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-((1R,2R)-1-{[(3-гидроксипиперидин-1-ил)ацетил]амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-((1R,2R)-1-{[(3-гидроксипирролидин-1-ил)ацетил]амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)-1H-индол-2-карбоксамид;
N-[(1R,2R)-1-({[бис(2-гидроксиэтил)амино]ацетил}амино)-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил]-5-хлор-1H-индол-2-карбоксамид;
N-{1-[(аминоацетил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-5-хлор-1Н-индол-2-карбоксамид;
N-{1-[((3S)-3-амино-3-карбоксипропаноил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-((1R,2R)-1-{[(хлорметил)сульфонил]амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-(1-{[(трифторметил)сульфонил]амино}-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-{1-[(цианометил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-{(1R,2R)-1-[(1Н-тетразол-5-илметил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-1H-индол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[(2-амино-2-оксоэтил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-5-хлор-1Н-индол-2-карбоксамид;
N-[(1R,2R)-1-(карбоксиметиламино)-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил]-5-хлориндол-2-карбоксамид;
N-{(1S,2S)-1-[ацетил(2-тиенилметил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-5-хлор-1H-индол-2-карбоксамид;
N-{(1S,2S)-1-[N-ацетил-N-(карбоксиметил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
N-[(1S,2S)-1-{N-ацетил-N-[2-(этоксикарбонил)циклопроп-1-илметил]-амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил]-5-хлориндол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[N-ацетил-N-(карбоксиметил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[бис-(карбоксиметил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[ацетил(2-амино-2-оксоэтил)амино]-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил}-5-хлор-1H-индол-2-карбоксамид;
N-{(1R,2R)-1-[N-(2-ацетоксиацетил)-N-(карбоксиметил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил}-5-хлориндол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-[(1R,2R)-1-(2,5-диоксоморфолин-4-ил)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил]-1H-индол-2-карбоксамид;
5-хлор-N-((1R,2R)-1-{[(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)-1H-индол-2-карбоксамид;
либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
11. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (1) либо его фармацевтически приемлемую соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир по любому из пп.1-10 в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
12. Соединение формулы (1) либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир по любому из пп.1-10 для использования в способе лечения теплокровного животного, такого как человек, терапией.
13. Соединение формулы (1) либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир по любому из пп.1-10 для использования в качестве лекарства.
14. Соединение формулы (1) либо его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир по любому из пп.1-10 для использования в качестве лекарства при лечении диабета типа 2, резистентности к инсулину, синдрома X, гиперинсулинемии, гиперглюкагонемии, ишемической болезни сердца или ожирения у теплокровного животного, такого как человек.
15. Применение соединения формулы (1) либо его фармацевтически приемлемой соли или гидролизуемого in vivo сложного эфира по любому из пп.1-10 в изготовлении лекарства для использования в лечении диабета типа 2, резистентности к инсулину, синдрома X, гиперинсулинемии, гиперглюкагонемии, ишемической болезни сердца или ожирения у теплокровного животного, такого как человек.
16. Применение соединения формулы (1) либо его фармацевтически приемлемой соли или гидролизуемого in vivo сложного эфира по любому из пп.1-10 в изготовлении лекарства для использования в лечении диабета типа 2 у теплокровного животного, такого как человек.
17. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, при котором осуществляют взаимодействие кислоты формулы (2)
Figure 00000006
или ее активированного производного с амином формулы (3)
Figure 00000007
а затем, если необходимо:
1) превращают соединение формулы (1) в другое соединение формулы (1);
2) удаляют любые защитные группы;
3) образуют фармацевтически приемлемую соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
RU2004125182/04A 2002-03-06 2003-03-04 Производные индоламида, обладающие ингибиторной активностью в отношении гликогенфосфорилазы RU2004125182A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0205176.1 2002-03-06
GBGB0205176.1A GB0205176D0 (en) 2002-03-06 2002-03-06 Chemical compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004125182A true RU2004125182A (ru) 2005-06-10

Family

ID=9932340

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004125182/04A RU2004125182A (ru) 2002-03-06 2003-03-04 Производные индоламида, обладающие ингибиторной активностью в отношении гликогенфосфорилазы

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7138415B2 (ru)
EP (1) EP1483240A1 (ru)
JP (1) JP2005524667A (ru)
KR (1) KR20040097145A (ru)
CN (1) CN100374420C (ru)
AR (1) AR038889A1 (ru)
AU (1) AU2003216988A1 (ru)
BR (1) BR0308144A (ru)
CA (1) CA2477717A1 (ru)
GB (1) GB0205176D0 (ru)
IL (1) IL163823A0 (ru)
IS (1) IS7435A (ru)
MX (1) MXPA04008612A (ru)
NO (1) NO20044032L (ru)
NZ (1) NZ534683A (ru)
PL (1) PL373872A1 (ru)
RU (1) RU2004125182A (ru)
TW (1) TW200304817A (ru)
WO (1) WO2003074484A1 (ru)
ZA (1) ZA200406681B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0205166D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205162D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205165D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205175D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205170D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0222912D0 (en) 2002-10-03 2002-11-13 Astrazeneca Ab Novel process and intermediates
GB0222909D0 (en) 2002-10-03 2002-11-13 Astrazeneca Ab Novel process and intermediates
EP1562899A2 (en) * 2002-11-07 2005-08-17 Pfizer Products Inc. N-(indole-2-carbonyl)amides as anti-diabetic agents
GB0318464D0 (en) * 2003-08-07 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0319690D0 (en) * 2003-08-22 2003-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2005020985A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 Astrazeneca Ab Indolamide derivatives which possess glycogen phosphorylase inhibitory activity
WO2006053274A2 (en) * 2004-11-15 2006-05-18 Bristol-Myers Squibb Company 2-amino-1-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
US7226942B2 (en) 2004-11-15 2007-06-05 Bristol-Myers Squibb Company 2-amino-4-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
US7223786B2 (en) 2004-11-15 2007-05-29 Bristol-Myers Squibb Company 2-aminonaphthalene derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
US7365061B2 (en) 2004-11-15 2008-04-29 Bristol-Myers Squibb Company 2-Amino-3-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
EP1848693A1 (en) * 2005-02-05 2007-10-31 AstraZeneca AB Indan-amide derivatives with glycogen phosphorylase inhibitory activity
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
SG11201701598PA (en) * 2014-09-10 2017-03-30 Epizyme Inc Smyd inhibitors
CN112442022B (zh) * 2019-09-02 2022-05-20 承德医学院 苯并嗪-4-酮类化合物、其制备方法及医药用途
CN114403150B (zh) * 2022-02-09 2022-11-04 中国农业大学 一种吲哚酰胺类化合物作为海藻糖-6-磷酸合成酶抑制剂的应用

Family Cites Families (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE200740C (ru)
US3706810A (en) * 1970-09-15 1972-12-19 American Cyanamid Co N-morpholinoalkyl-thieno(3,2-b)pyrrole-5-carboxamides
DE3304019A1 (de) 1983-02-07 1984-08-09 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover 3-acyloxy-1-phenyl-2-aminocarbonylindol-verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4668769A (en) * 1985-08-02 1987-05-26 Hoover Dennis J Oxa- and azahomocyclostatine polypeptides
US4599198A (en) * 1985-08-02 1986-07-08 Pfizer Inc. Intermediates in polypeptide synthesis
US4720503A (en) * 1985-08-02 1988-01-19 Merck & Co., Inc. N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives as dual cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors
GB8522574D0 (en) * 1985-09-12 1985-10-16 Lepetit Spa Amides of teicoplanin compounds
FR2601368B1 (fr) * 1986-07-08 1989-04-07 Synthelabo Derives de nitrofuranne, leur preparation et leur application en therapeutique.
DE3629545A1 (de) * 1986-08-30 1988-03-10 Bayer Ag Dihydropyridinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4791112A (en) * 1987-02-02 1988-12-13 The Boc Group, Inc. N-heterocyclic-N-(4-piperidyl)amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds
US4751231A (en) * 1987-09-16 1988-06-14 Merck & Co., Inc. Substituted thieno[2,3-b]pyrrole-5-sulfonamides as antiglaucoma agents
JPH02124756A (ja) 1988-07-27 1990-05-14 Suzuki Sangyo Kk セメンティング組成物
JPH04179949A (ja) 1990-11-15 1992-06-26 Fuji Photo Film Co Ltd 新規な色素形成カプラーおよび該カプラーを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料
CA2137832C (en) 1992-06-12 2000-09-26 Dennis J. Hoover Inhibitors of angiotensin i chymase(s) including human heart chymase
ES2081747B1 (es) 1993-09-07 1997-01-16 Esteve Labor Dr Amidas derivadas de tienopirroles, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
WO1995024391A1 (en) 1994-03-09 1995-09-14 Novo Nordisk A/S Piperidines and pyrrolidines
US5863903A (en) * 1994-03-09 1999-01-26 Novo Nordisk A/S Use of hydroxy alkyl piperidine and pyrrolidine compounds to treat diabetes
FR2723739B1 (fr) 1994-08-19 1997-02-14 Sanofi Sa Derives de glycinamide, procedes pour leur preparation et medicaments les contenant.
DE4445968A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Bayer Ag Verwendung von Sulfonylguanazinen
GB9504361D0 (en) * 1995-03-04 1995-04-26 Glaxo Spa Heterocyclic compounds
DE69523182T2 (de) * 1995-06-06 2002-02-07 Pfizer Substituierte n-(indol-2-carbonyl)-glycinamide und derivate als glycogen phosphorylase inhibitoren
CA2223625C (en) 1995-06-06 2003-06-03 Pfizer Inc. Substituted n-(indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
PT832065E (pt) 1995-06-06 2002-02-28 Pfizer N-(indole-2-carbonil)-glicinamidas e seus derivados como agentes antidiabeticos
HUP9901132A2 (hu) 1995-09-08 1999-07-28 Novo Nordisk A/S 2-Alkilpirrolidinek
AU2090897A (en) 1996-02-29 1997-09-16 Mikael Bols Hydroxyhexahydropyridazines
JP2000511173A (ja) 1996-05-27 2000-08-29 藤沢薬品工業株式会社 一酸化窒素産生阻害剤としての新規なインドリルおよびベンゾフラニルカルボキサミド
US5952322A (en) 1996-12-05 1999-09-14 Pfizer Inc. Method of reducing tissue damage associated with non-cardiac ischemia using glycogen phosphorylase inhibitors
WO1998027108A2 (en) 1996-12-16 1998-06-25 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New amide compounds and their use as nitric oxide synthase inhibitors
EP0973738A1 (en) 1997-03-07 2000-01-26 Novo Nordisk A/S Novel heterocyclic compounds
WO1998050359A1 (en) 1997-05-06 1998-11-12 Novo Nordisk A/S Novel heterocyclic compounds
UA57811C2 (ru) 1997-11-21 2003-07-15 Пфайзер Продактс Інк. Композиция ингибитора альдозоредуктазы и ингибитора гликогенфосфорилазы
MY153569A (en) 1998-01-20 2015-02-27 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion
US5998463A (en) * 1998-02-27 1999-12-07 Pfizer Inc Glycogen phosphorylase inhibitors
EP0978279A1 (en) 1998-08-07 2000-02-09 Pfizer Products Inc. Inhibitors of human glycogen phosphorylase
FR2786486B3 (fr) * 1998-11-16 2000-12-08 Sanofi Sa Procede de preparation du (2s)-1-[(2r,3s)-5-chloro-3-(2- chlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxy benzenesulfonyl)-3-hydroxy- 2,3-dihydro-1h-indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide, de ses solvats et/ou hydrates
BR0007532A (pt) 1999-01-13 2001-11-20 Univ New York State Res Found Métodos para identificar inibidores de proteìnaquinase, para testar compostos para umacapacidade de inibir a atividade de proteìnaquinase e para inibir uma proteìna quinase, inibidorde proteìna tirosina quinase não peptìdica, e,método de tratar uma condição responsiva a uminibidor de proteìna quinase em um paciente
AU2535700A (en) 1999-02-12 2000-08-29 Novo Nordisk A/S Use of pyrrolidine derivatives for the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of obesity or appetite regulation
JP3795305B2 (ja) 1999-07-19 2006-07-12 田辺製薬株式会社 医薬組成物
US6043091A (en) 1999-07-19 2000-03-28 Isis Pharmaceuticals Inc. Antisense modulation of liver glycogen phosphorylase expression
WO2001023347A1 (en) 1999-09-29 2001-04-05 Novo Nordisk A/S Novel aromatic compounds
EP1088824B1 (en) 1999-09-30 2004-01-07 Pfizer Products Inc. Bicyclic pyrrolyl amides as glycogen phosphorylase inhibitors
SE9903998D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
CZ20021548A3 (cs) 1999-11-05 2002-10-16 Societe De Conseils De Recherches Et D'application Nové heterocyklické sloučeniny a jejich pouľití jako léků
EP1741447B1 (en) 2000-01-21 2013-09-18 Novartis AG Combinations comprising dipeptidylpeptidase-IV inhibitors and antidiabetic agents
CO5271699A1 (es) 2000-01-24 2003-04-30 Pfizer Prod Inc Procedimiento para el tratamiento de cardiomiopatia utilizando inhibidores de la glucogeno fosforilasa
US6555569B2 (en) * 2000-03-07 2003-04-29 Pfizer Inc. Use of heteroaryl substituted N-(indole-2-carbonyl-) amides for treatment of infection
US6395767B2 (en) 2000-03-10 2002-05-28 Bristol-Myers Squibb Company Cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and method
US20010053778A1 (en) 2000-03-16 2001-12-20 Hoover Dennis J. Pharmaceutical compositions of glycogen phosphorylase inhibitors
US20010053791A1 (en) 2000-03-16 2001-12-20 Babcock Walter C. Glycogen phosphorylase inhibitor
EP1136071A3 (en) 2000-03-22 2003-03-26 Pfizer Products Inc. Use of glycogen phosphorylase inhibitors
EP1145717B1 (en) 2000-04-13 2004-05-12 Pfizer Products Inc. Synergistic effect of glyburide and milrinone
KR20030007934A (ko) 2000-06-09 2003-01-23 아벤티스 파마 도이칠란트 게엠베하 아실페닐 우레아 유도체, 이의 제조방법 및 약제로서의이의 용도
US20020013334A1 (en) 2000-06-15 2002-01-31 Robl Jeffrey A. HMG-CoA reductase inhibitors and method
US20020028826A1 (en) 2000-06-15 2002-03-07 Robl Jeffrey A. HMG-CoA reductase inhibitors and method
IL144507A0 (en) 2000-07-31 2002-05-23 Pfizer Prod Inc Use of glycogen phosphorylase inhibitors to inhibit tumor growth
GB0021831D0 (en) 2000-09-06 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE60115265T2 (de) * 2000-09-19 2006-08-10 Lee, Moses, Holland Zusammensetzungen und verfahren zur verwendung achiraler analoge von cc-1065 und den duocarmycinen
WO2002026714A1 (fr) 2000-09-27 2002-04-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Composes spiraniques
HU227197B1 (en) 2000-10-24 2010-10-28 Richter Gedeon Nyrt Nmda receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US6933317B2 (en) 2000-11-01 2005-08-23 Shionogi & Co. Ltd. PGD2 receptor antagonistic pharmaceutical compositions
WO2002080844A2 (en) 2001-04-04 2002-10-17 Genzyme Corporation Novel bgp compounds for therapy and diagnosis and methods for using same
PE20021091A1 (es) 2001-05-25 2003-02-04 Aventis Pharma Gmbh Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
US7144863B2 (en) 2001-06-01 2006-12-05 Eli Lilly And Company GLP-1 formulations with protracted time action
EP1452526A1 (en) 2001-10-29 2004-09-01 Japan Tobacco Inc. Indole compound and medicinal use thereof
WO2003045920A1 (en) 2001-11-27 2003-06-05 Merck & Co., Inc. 4-aminoquinoline compounds
MXPA03000966A (es) 2002-02-28 2003-09-04 Pfizer Prod Inc Agentes antidiabeticos.
GB0205165D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205162D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205166D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205175D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205170D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JPWO2003091213A1 (ja) 2002-04-25 2005-09-02 アステラス製薬株式会社 新規なアミド誘導体又はその塩
US7057046B2 (en) * 2002-05-20 2006-06-06 Bristol-Myers Squibb Company Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
GB0222912D0 (en) 2002-10-03 2002-11-13 Astrazeneca Ab Novel process and intermediates
GB0222909D0 (en) 2002-10-03 2002-11-13 Astrazeneca Ab Novel process and intermediates
EP1562899A2 (en) 2002-11-07 2005-08-17 Pfizer Products Inc. N-(indole-2-carbonyl)amides as anti-diabetic agents
US7098235B2 (en) * 2002-11-14 2006-08-29 Bristol-Myers Squibb Co. Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
JP2004196702A (ja) 2002-12-18 2004-07-15 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なアミド誘導体又はその塩
US7501440B2 (en) * 2003-03-07 2009-03-10 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted benzoylureidopyridylpiperidine-and-pyrrolidinecarboxylic acid derivatives, processes for preparing them and their use
EP1620427A1 (en) 2003-04-17 2006-02-01 Pfizer Products Inc. Carboxamide derivatives as anti-diabetic agents
MXPA05011702A (es) * 2003-04-30 2006-01-23 Pfizer Prod Inc Agentes antidiabeticos.
WO2004113345A1 (ja) 2003-06-20 2004-12-29 Japan Tobacco Inc. 縮合ピロール化合物及びその医薬用途
GB0318464D0 (en) 2003-08-07 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0318463D0 (en) 2003-08-07 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0319759D0 (en) 2003-08-22 2003-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0319690D0 (en) 2003-08-22 2003-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2005020986A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Astrazeneca Ab Heterocyclic amide derivatives which posses glycogen phosphorylase inhibitory activity
WO2005020985A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Astrazeneca Ab Indolamide derivatives which possess glycogen phosphorylase inhibitory activity
GB0320422D0 (en) 2003-08-30 2003-10-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN1639120A (zh) 2005-07-13
ZA200406681B (en) 2005-09-22
IL163823A0 (en) 2005-12-18
WO2003074484A1 (en) 2003-09-12
CA2477717A1 (en) 2003-09-12
GB0205176D0 (en) 2002-04-17
PL373872A1 (en) 2005-09-19
MXPA04008612A (es) 2004-12-06
AU2003216988A1 (en) 2003-09-16
KR20040097145A (ko) 2004-11-17
NO20044032L (no) 2004-10-05
CN100374420C (zh) 2008-03-12
IS7435A (is) 2004-09-02
US20050107362A1 (en) 2005-05-19
AR038889A1 (es) 2005-02-02
US7138415B2 (en) 2006-11-21
JP2005524667A (ja) 2005-08-18
BR0308144A (pt) 2004-12-07
NZ534683A (en) 2006-02-24
TW200304817A (en) 2003-10-16
EP1483240A1 (en) 2004-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004125182A (ru) Производные индоламида, обладающие ингибиторной активностью в отношении гликогенфосфорилазы
RU2004125145A (ru) Производные гетероциклических амидов, обладающие ингибиторной активностью в отношении гликогенфосфорилазы
ES2358426T3 (es) Compuestos para la inflamación y usos inmunorrelacionados.
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
CN102718748B (zh) 具有镇痛活性和/或免疫刺激物活性的化合物
RU2006116889A (ru) Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии
AU2008307516B2 (en) Method of treating polycystic kidney diseases with ceramide derivatives
RU2006116887A (ru) Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии
RU2002124873A (ru) Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных
EA200601287A1 (ru) Производные (3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-иламино) бензамида и родственные соединения в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы для лечения диабета и ожирения
RU2005121667A (ru) 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы
BRPI0016693B1 (pt) Derivados de pirrolidina como inibidores de fosfodiesterase específico amp cíclico
RU2006104697A (ru) Лекарственное средство для лечения пигментации кожи
RU2006130866A (ru) Новые спиропентациклические соединения
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
IL170181A (en) (4r) and (4s)-diastereoisomers of (2s)-2-[oxy-4-propylpyrrolidinyl]butanamide, pharmaceutical compositions comprising them and their use for preparing medicaments
RU95112537A (ru) Терапевтические гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения
JP2002524444A (ja) κアゴニスト化合物およびその薬学的製剤
TWI245035B (en) Amino acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising the derivatives
RU98107337A (ru) Производные изоксазола
RU2003130070A (ru) Производные бигуанида
ES2297850T3 (es) Aplicacion de derivados de pirrolidina en la preparacion de medicamentos destinados al tratamiento del abuso de drogas.
KR880009923A (ko) 질소함유 헤테로사이클릭 메탄올의 아릴옥시메틸 유도체 및 그의 에테르
RU2001121989A (ru) Производные (1-фенацил-3-фенил-3-пиперидилэтил)пиперидина, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
KR927003571A (ko) N-아실-치환된 아자시클릭 화합물, 그의 제조방법 및 약제로서 그의 사용

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060529