RU2004101053A - Способ и промежуточные соединения для получения латанопроста - Google Patents
Способ и промежуточные соединения для получения латанопроста Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004101053A RU2004101053A RU2004101053/04A RU2004101053A RU2004101053A RU 2004101053 A RU2004101053 A RU 2004101053A RU 2004101053/04 A RU2004101053/04 A RU 2004101053/04A RU 2004101053 A RU2004101053 A RU 2004101053A RU 2004101053 A RU2004101053 A RU 2004101053A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- reaction mixture
- group
- phenyl
- complexing agent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 12
- GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N latanoprost Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC\C=C/C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1CC[C@@H](O)CCC1=CC=CC=C1 GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N 0.000 title 1
- 229960001160 latanoprost Drugs 0.000 title 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PSEHHVRCDVOTID-NAVXHOJHSA-N chloro-bis[(1s,3s,4r,5s)-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane Chemical compound C([C@@H]([C@H]1C)B(Cl)[C@@H]2[C@@H](C)[C@@]3(C[C@](C2)(C3(C)C)[H])[H])[C@]2([H])C(C)(C)[C@@]1([H])C2 PSEHHVRCDVOTID-NAVXHOJHSA-N 0.000 claims 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 salt cation Chemical class 0.000 claims 2
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical group CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHGPBUUDFWCVBM-UTSKFRMZSA-N 2-[(1r,2r,3r,5s)-3,5-dihydroxy-2-[(3r)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]acetic acid Chemical compound C([C@@H](O)CCC=1C=CC=CC=1)C[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CC(O)=O IHGPBUUDFWCVBM-UTSKFRMZSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 0 *c1c(*)cc(CCCCCC2CCCC2)cc1 Chemical compound *c1c(*)cc(CCCCCC2CCCC2)cc1 0.000 description 1
- BLUVPWRKJCBDCO-MDZDMXLPSA-N CCCCCC/C=C/C(CC(C1)OC(C)=O)C1/C=[O]/SC Chemical compound CCCCCC/C=C/C(CC(C1)OC(C)=O)C1/C=[O]/SC BLUVPWRKJCBDCO-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
- C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
- C07C405/0008—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups
- C07C405/0016—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups containing only hydroxy, etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/54—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Claims (23)
1. Соединение формулы (VI)
где
(1) R3 означает –H и R4 означает –H,
(2) R3 означает –H и R4 означает -O-CH3 и
(3) R3 и R4, взятые вместе, образуют пятичленный цикл, присоединенный в 3-м и 4-м положениях фенильного кольца, где вторым циклом, соединяющим R3-положение и R4-положение, является -CH-CH-O-, и
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где катион соли выбирают из группы, состоящей из натрия, калия, лития, цезия, R1R2R3N+-H, где R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и означают C1-C4-алкил, α-метилбензиламид, пиридин, пиридин, замещенный C1-C4-алкилом, бензиламин и β-фенетиламин.
3. Соединение по п.2, где амин катиона представляет триэтиламин или пиридин.
5. Способ получения промежуточного 15(S)-простагландина, выбранного из группы, состоящей из соединения (IV)
где
(1) R3 означает –H и R4 означает –H,
(2) R3 означает –H и R4 означает -O-CH3 и
(3) R3 и R4, взятые вместе, образуют пятичленный цикл, присоединенный в 3-м и 4-м положениях фенильного кольца, где вторым циклом, соединяющим R3-положение и R4-положение, является -CH-CH-O-;
где X11 означает фенил или фенил, замещенный одним-тремя C1-C4-алкилами, одним-тремя C1-C4-алкокси, одним фенилом, одним-тремя -F, -Cl, -Br и –I,
и соединения (XVIII)
где X11 принимает вышеуказанное значение, который включает
(1) контактирование соединения, выбранного из группы, состоящей из соединения (III)
или соединения (XVII) соответственно
где X11 принимает вышеуказанное значение,
с (-)-хлордиизопинокамфеилбораном при поддержании температуры реакционной смеси в пределах от приблизительно -50 до приблизительно 0°С, и
(2) контактирование реакционной смеси со стадии (1) с бор-комплексообразующим агентом.
6. Способ по п.5, где температура реакционной смеси составляет ниже -20°С.
7. Способ по п.6, где температура реакционной смеси составляет от приблизительно -35 до приблизительно -45°С.
8. Способ по п.5, где используют от приблизительно 3 до приблизительно 4 эквивалентов (-)-хлордиизопинокамфеилборана.
9. Способ по п.8, где используют, по крайней мере, 3,5 эквивалента (-)-хлордиизопинокамфеилборана.
10. Способ по п.5, где перед стадией (2) реакционную смесь со стадии (1) контактируют с легко восстанавливаемым альдегидом или кетоном.
11. Способ по п.10, где легко восстанавливаемый альдегид или кетон выбирают из группы, состоящей из С1-С6-альдегидов и кетонов и бензальдегида.
12. Способ по п.11, где легко восстанавливаемый альдегид или кетон представляет ацетон или метилэтилкетон.
13. Способ по п.5, где бор-комплексообразующий агент выбирают из группы, состоящей из воды, С1-С6-спиртов и диолов, этаноламина, диэтаноламина, триэтаноламина и их смесей.
14. Способ по п.13, где бор-комплексообразующий агент выбирают из группы, состоящей из воды и диэтаноламина.
15. Способ по п.14, где бор-комплексообразующим агентом является вода.
16. Способ по п.15, где основание добавляют вместе с бор-комплексообразующим агентом.
17. Способ по п.16, где основание выбирают из группы, состоящей из карбоната, бикарбоната, моно-, ди- и три-С1-С6-алкиламинов, пиридина и пиридина, замещенного С1-С4-алкилом.
18. Способ по п.17, где основанием является бикарбонат или карбонат.
19. Способ по п.5, где до, либо после, стадии (2) реакционную смесь нагревают до температуры от приблизительно 15 до приблизительно 25°С.
20. Способ по п.19, где реакционную смесь нагревают от приблизительно 1 до приблизительно 3 ч.
21. Способ по п.5, где X11 означает фенил.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US30602601P | 2001-07-17 | 2001-07-17 | |
US60/306,026 | 2001-07-17 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005123682/04A Division RU2005123682A (ru) | 2001-07-17 | 2005-07-25 | Способ получения промежуточных соединений для получения латанопроста |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004101053A true RU2004101053A (ru) | 2005-06-27 |
RU2267480C2 RU2267480C2 (ru) | 2006-01-10 |
Family
ID=23183414
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004101053/04A RU2267480C2 (ru) | 2001-07-17 | 2002-06-24 | Способ и промежуточные соединения для получения латанопроста |
RU2005123682/04A RU2005123682A (ru) | 2001-07-17 | 2005-07-25 | Способ получения промежуточных соединений для получения латанопроста |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005123682/04A RU2005123682A (ru) | 2001-07-17 | 2005-07-25 | Способ получения промежуточных соединений для получения латанопроста |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6689901B2 (ru) |
EP (1) | EP1406854A1 (ru) |
JP (2) | JP2004535465A (ru) |
KR (2) | KR100581647B1 (ru) |
CN (1) | CN1263726C (ru) |
AR (1) | AR034797A1 (ru) |
BR (1) | BR0211204A (ru) |
CA (1) | CA2453631A1 (ru) |
HK (1) | HK1065781A1 (ru) |
IL (1) | IL159632A0 (ru) |
MX (1) | MXPA04000473A (ru) |
PL (1) | PL366372A1 (ru) |
RU (2) | RU2267480C2 (ru) |
TW (1) | TWI242551B (ru) |
WO (1) | WO2003008368A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200400163B (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL134241A (en) | 2000-01-27 | 2006-06-11 | Finetech Pharmaceutical Ltd | Process for the preparation of latanoprost |
IL143477A (en) * | 2001-05-31 | 2009-07-20 | Finetech Pharmaceutical Ltd | Process for the preparation of 17-phenyl-18,19,20-trinor-pgf2?? and its derivatives |
KR100437873B1 (ko) | 2001-05-08 | 2004-06-26 | 연성정밀화학(주) | 프로스타글란딘 유도체의 제조방법 및 그의 입체특이적출발물질 |
GB0112699D0 (en) * | 2001-05-24 | 2001-07-18 | Resolution Chemicals Ltd | Process for the preparation of prostglandins and analogues thereof |
GB0329379D0 (en) * | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Johnson Matthey Plc | Prostaglandin synthesis |
US7109371B2 (en) * | 2004-01-05 | 2006-09-19 | Johnson Matthey Public Limited Company | Prostaglandin synthesis |
CA2819844C (en) * | 2006-02-07 | 2015-09-15 | R-Tech Ueno, Ltd. | Prostaglandin derivatives |
JP2008037782A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Daiichi Fine Chemical Co Ltd | プロスタグランジン誘導体の製造方法 |
US7642370B2 (en) | 2006-08-07 | 2010-01-05 | Daiichi Fine Chemical Co., Ltd. | Method for preparing prostaglandin derivative |
CN101555221B (zh) * | 2008-04-09 | 2013-01-23 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 一种前列腺素f型衍生物的制造方法 |
EP2143712A1 (en) * | 2008-07-10 | 2010-01-13 | Sandoz AG | Improved Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs |
IT1392492B1 (it) | 2008-12-24 | 2012-03-09 | Ind Chimica Srl | Processo per la purificazione del latanoprost, analogo sintetico della prostaglandina pgf2alfa. |
WO2011095990A2 (en) | 2010-02-03 | 2011-08-11 | Fdc Limited | Process for the purification of prostaglandins and analogues thereof |
EP2495235B1 (en) | 2011-03-04 | 2015-08-05 | Newchem S.p.A. | Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof |
PT2723714T (pt) * | 2011-06-02 | 2017-08-18 | Chinoin Zrt | Novos processos para a preparação de amidas de prostaglandina |
WO2013026149A1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Apotex Pharmachem Inc. | Dimethyl-(3,3-difluoro-2,2-dihydroxyheptyl)phosphonate and processes for its preparation |
JP2012246301A (ja) * | 2012-08-10 | 2012-12-13 | Cayman Chemical Co Inc | F系プロスタグランジン類を調製する方法 |
US9913849B2 (en) | 2014-01-10 | 2018-03-13 | Manistee Partners Llc | Treatment of migraines |
HU231214B1 (hu) * | 2014-03-13 | 2021-11-29 | CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Zrt. | Új eljárás nagytisztaságú prosztaglandinok előállítására |
CN112142703A (zh) * | 2020-09-30 | 2020-12-29 | 东北制药集团股份有限公司 | 一种卡前列素氨丁三醇相关杂质左旋丁基15-酮及其制备方法 |
CN112608294B (zh) * | 2020-12-16 | 2021-10-26 | 西安国康瑞金制药有限公司 | 一种拉坦前列腺素的制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5296504A (en) | 1988-09-06 | 1994-03-22 | Kabi Pharmacia | Prostaglandin derivatives for the treatment of glaucoma or ocular hypertension |
EP0569046B1 (en) | 1988-09-06 | 2002-11-13 | Pharmacia Aktiebolag | Prostaglandin derivatives for the treatment of glaucoma or ocular hypertension |
CA2050820A1 (en) * | 1990-09-24 | 1992-03-25 | Pamela M. Simpson | In-situ preparation of diisopinocamphenyl chloroborane |
US5545758A (en) * | 1994-08-11 | 1996-08-13 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of diisopinocampheylchloroborane |
US5698733A (en) * | 1994-09-30 | 1997-12-16 | Alcon Laboratories, Inc. | Use of 9-deoxy prostaglandin derivatives to treat glaucoma |
HU223345B1 (hu) * | 1995-12-20 | 2004-08-30 | Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. | Eljárás alfa, béta-telítetlen ketonok sztereoszelektív redukciójára |
WO1998030900A2 (en) | 1997-01-06 | 1998-07-16 | Klaus Trier Aps | Screening method for compounds active in treating myopia and hypermetropia |
WO1999016756A1 (fr) * | 1997-09-29 | 1999-04-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Preparation de derives de nucleosides carbocycliques et intermediaires correspondants |
AU2001261019A1 (en) * | 2000-05-15 | 2001-11-26 | Pharmacia And Upjohn Company | Process and intermediates to prepare latanoprost |
-
2002
- 2002-06-24 BR BR0211204-3A patent/BR0211204A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-24 PL PL02366372A patent/PL366372A1/xx unknown
- 2002-06-24 CA CA002453631A patent/CA2453631A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-24 KR KR1020047000521A patent/KR100581647B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-06-24 KR KR1020057025320A patent/KR100602549B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-06-24 EP EP02746692A patent/EP1406854A1/en not_active Withdrawn
- 2002-06-24 IL IL15963202A patent/IL159632A0/xx unknown
- 2002-06-24 MX MXPA04000473A patent/MXPA04000473A/es active IP Right Grant
- 2002-06-24 JP JP2003513929A patent/JP2004535465A/ja active Pending
- 2002-06-24 RU RU2004101053/04A patent/RU2267480C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-24 CN CNB028144368A patent/CN1263726C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-24 WO PCT/US2002/020188 patent/WO2003008368A1/en active Application Filing
- 2002-06-25 US US10/179,499 patent/US6689901B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-09 TW TW091115177A patent/TWI242551B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-07-16 AR ARP020102665A patent/AR034797A1/es unknown
-
2004
- 2004-01-09 ZA ZA200400163A patent/ZA200400163B/en unknown
- 2004-11-04 HK HK04108670A patent/HK1065781A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-07-25 RU RU2005123682/04A patent/RU2005123682A/ru not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-10-05 JP JP2006274261A patent/JP2007016050A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0211204A (pt) | 2004-07-13 |
KR100602549B1 (ko) | 2006-07-20 |
EP1406854A1 (en) | 2004-04-14 |
KR20040018457A (ko) | 2004-03-03 |
JP2007016050A (ja) | 2007-01-25 |
RU2005123682A (ru) | 2007-01-27 |
MXPA04000473A (es) | 2004-12-06 |
AR034797A1 (es) | 2004-03-17 |
CA2453631A1 (en) | 2003-01-30 |
CN1533372A (zh) | 2004-09-29 |
RU2267480C2 (ru) | 2006-01-10 |
WO2003008368A1 (en) | 2003-01-30 |
PL366372A1 (en) | 2005-01-24 |
HK1065781A1 (en) | 2005-03-04 |
TWI242551B (en) | 2005-11-01 |
US20030045571A1 (en) | 2003-03-06 |
KR100581647B1 (ko) | 2006-05-22 |
JP2004535465A (ja) | 2004-11-25 |
IL159632A0 (en) | 2004-06-01 |
KR20060006980A (ko) | 2006-01-20 |
US6689901B2 (en) | 2004-02-10 |
ZA200400163B (en) | 2005-01-10 |
CN1263726C (zh) | 2006-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004101053A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения латанопроста | |
US7897793B2 (en) | Process for preparation of 13,14-dihydro-PGF2 alpha derivatives | |
RU2007105231A (ru) | Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 | |
RU2000109277A (ru) | Новый способ получения ингибитора протеазы | |
JP2008037782A (ja) | プロスタグランジン誘導体の製造方法 | |
RU2000127108A (ru) | Способ получения производных 5-гидрокси-бензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты (варианты) и производные бензо[b]тиофеновой кислоты | |
US4073797A (en) | Sulphur containing derivatives | |
KR101503264B1 (ko) | 금속 촉매를 이용한 프로파질릭 카복실레이트 활성화 방법 | |
US20030187071A1 (en) | Process and intermediates to prepare latanoprost | |
Tani et al. | A practical synthesis and biological evaluation of 9-halogenated PGF analogues | |
EP0394263A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES. | |
KR101058530B1 (ko) | 고혈압 치료제인 파네실아세톤 유도체의 제조방법 및 이의 중간체 | |
JPH029585B2 (ru) | ||
RU2005115087A (ru) | Способ получения соединений спиролактона | |
JPH1087607A (ja) | 含フッ素プロスタグランジン誘導体の製造方法 | |
JP2004500413A (ja) | N−ヒドロキシルアミンの選択的n−ホルミル化の方法 | |
KR960015006B1 (ko) | 신규한 벤조피란계 히드록시메틸화 대사산물 및 유도체 | |
JP2002080444A (ja) | 新規な光学活性化合物及びその製造方法 | |
US5079371A (en) | Process for production of prostaglandin intermediates | |
AU2002316395A1 (en) | Process and intermediates to prepare latanoprost | |
JPH0723336B2 (ja) | カルバサイクリン誘導体及びその製法 | |
JPS6022709B2 (ja) | プロスタグランジン類似化合物 | |
JPH0822830B2 (ja) | 2(z)−ペンテニル置換シクロペンタン類およびその新規中間体 | |
JPS59116281A (ja) | プロスタサイクリン類の製造法 | |
CN102993065A (zh) | 高光学纯度含手性叔丁基亚磺酰基的α-芳基氨基酸酯类化合物、其制备方法及用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080625 |