RU2003136765A - Синтез 4-фенилмасляной кислоты - Google Patents
Синтез 4-фенилмасляной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003136765A RU2003136765A RU2003136765/04A RU2003136765A RU2003136765A RU 2003136765 A RU2003136765 A RU 2003136765A RU 2003136765/04 A RU2003136765/04 A RU 2003136765/04A RU 2003136765 A RU2003136765 A RU 2003136765A RU 2003136765 A RU2003136765 A RU 2003136765A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- formula
- butyrolactone
- benzene
- interaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (20)
1. Способ получения соединения формулы I
Формула I
где R независимо выбран из водорода, галогена, C1-C4 алкила, алкенила, алкинила, C3-C6 циклоалкила, C1-C4 алкокси, алкенокси, алкинокси; и
X представляет собой водород, катион щелочного металла, аммоний или замещенный аммоний;
который включает;
взаимодействие соединения формулы II;
Формула II
где R определен выше, с соединением формулы III
Формула III, и
b) взаимодействие полученного соединения с водным раствором основания.
2. Способ по п.1, где соединение формулы IV представляет собой гидроксид натрия.
3. Способ по п.1, где все R представляют собой водород.
4. Способ по п.1, где взаимодействие соединения формулы I с соединением формулы II проводят в присутствии катализатора.
5. Способ по п.4, где катализатор представляет собой кислоту Льюиса.
6. Способ по п.5, где катализатор представляет собой хлорид алюминия, хлорид цинка, хлорид железа, хлорид олова, трибромид бора, трифторид бора или серную кислоту.
7. Способ по п.6, где катализатор представляет собой хлорид алюминия.
8. Способ по п.7, где смесь, содержащую соединение формулы II и хлорид алюминия, перемешивают в течение около 10 мин при температуре в интервале между около 40 и около 60°C, с последующим добавлением соединения формулы III.
9. Способ по п.8, где соединение формулы III перемешивают со смесью, содержащей соединение формулы II и хлорид алюминия, в течение около 90 мин при температуре в интервале между около 50 и около 60°C, с последующим добавлением гидроксида натрия.
10. Способ получения 4-фенилмасляной кислоты включающий;
a) взаимодействие бензола с бутиролактоном; и
b) взаимодействие полученной смеси с водным раствором основания.
11. Способ по п.10, где взаимодействие бензола с бутиролактоном происходит в присутствии катализатора.
12. Способ по п.11, где катализатор представляет собой кислоту Льюиса.
13. Способ по п.12, где катализатор представляет собой хлорид алюминия, хлорид цинка, хлорид железа, хлорид олова, трибромид бора, трифторид бора или серную кислоту.
14. Способ по п.13, где катализатор добавляют в бензол перед взаимодействием с бутиролактоном с получением смеси бензола и катализатора.
15. Способ по п.14, где смесь бензола и катализатора перемешивают в течение от 1 до около 15 мин перед взаимодействием с бутиролактоном.
16. Способ по п.15, где смесь бензола и катализатора перемешивают при температуре в интервале между около 50 и около 60°C перед добавлением бутиролактона.
17. Способ по п.14, где бутиролактон добавляют к смеси бензола и катализатора с получением реакционной смеси, содержащей бензол, катализатор и бутиролактон.
18. Способ по п.17, где реакционную смесь, содержащую бензол, катализатор и бутиролактон, перемешивают в течение от 30 до около 120 мин.
19. Способ по п.18, где температуру реакционной смеси, содержащей бензол, катализатор и бутиролактон, поддерживают в интервале между 50 и около 60°C.
20. Способ по п.19, дополнительно включающий следующие стадии:
c) фильтрование раствора со стадии b) для удаления твердых продуктов из водного раствора,
d) контактирование раствора со стадии с) с органическим растворителем с получением органической фазы и водной фазы,
e) отделение водной фазы от органической фазы,
f) добавление кислоты в водную фазу для снижения значения pH водной фазы в количестве, достаточном для осаждения продукта из водной фазы, и
g) выделение продукта из водной фазы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/862,074 | 2001-05-21 | ||
US09/862,074 US6372938B1 (en) | 2001-05-21 | 2001-05-21 | Synthesis of 4-phenylbutyric acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003136765A true RU2003136765A (ru) | 2005-04-10 |
RU2297998C2 RU2297998C2 (ru) | 2007-04-27 |
Family
ID=25337569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003136765/04A RU2297998C2 (ru) | 2001-05-21 | 2002-05-02 | Способ получения 4-фенилмасляной кислоты и ее солей (варианты) |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6372938B1 (ru) |
EP (1) | EP1404638B1 (ru) |
JP (1) | JP4338401B2 (ru) |
KR (1) | KR100905139B1 (ru) |
CN (1) | CN1266105C (ru) |
AT (1) | ATE517857T1 (ru) |
CA (1) | CA2447803C (ru) |
HK (1) | HK1065996A1 (ru) |
HU (1) | HU229996B1 (ru) |
IL (2) | IL158914A0 (ru) |
PL (1) | PL201802B1 (ru) |
RU (1) | RU2297998C2 (ru) |
WO (1) | WO2002094756A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1291015A1 (en) * | 2001-09-10 | 2003-03-12 | Lunamed AG | Dosage forms having prolonged active ingredient release |
US7115782B2 (en) * | 2002-06-03 | 2006-10-03 | Showa Denko K.K. | Process for producing aromatic compounds by Friedel-Crafts reaction |
EP1799759A1 (en) * | 2004-08-30 | 2007-06-27 | Lunamed Inc. | 4-phenylbutyric acid controlled-release formulations for therapeutic use |
US20070004805A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Navinta Llc | Process for preparation of liquid dosage form containing sodium 4-phenylbutyrate |
WO2007035029A1 (en) * | 2005-09-23 | 2007-03-29 | Sk Holdings Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for prevention and treatment of drug or alcohol addiction or bipolar disorder using sodium phenylbutyrate |
EP2555619A2 (de) * | 2010-04-06 | 2013-02-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
KR101374241B1 (ko) * | 2010-11-17 | 2014-03-14 | 전북대학교병원 | 페닐부틸산(4-phenylbutyric acid)또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 천식 치료용 약학적 조성물 |
EP2599477A1 (en) | 2011-11-30 | 2013-06-05 | Lunamed AG | 4-Phenylbutyric acid sustained release formulation |
FR2993141B1 (fr) | 2012-07-11 | 2014-11-28 | Inst Rech Developpement Ird | Utilisation de l'acide 4-phenylbutyrique pour ameliorer la tolerance des plantes aux bioagresseurs |
CN103304402B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-04-22 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种制备4-苯-1-丁酸的方法 |
CN103304403B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-04-22 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种4-苯-1-丁酸的合成方法 |
US9914692B2 (en) * | 2016-05-25 | 2018-03-13 | Horizon Therapeutics, Llc | Procedure for the preparation of 4-phenyl butyrate and uses thereof |
CN106117045A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-11-16 | 北京阳光诺和药物研究有限公司 | 一种苯基丁酸的纯化方法 |
CN108530290A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-09-14 | 福州华博立乐新材料科技有限公司 | 一种4-苯基-1-丁酸的合成方法 |
CN110317132B (zh) * | 2019-07-26 | 2021-09-10 | 南京工业大学 | 一种苯丁酸钠的制备方法 |
FR3110336B1 (fr) | 2020-05-20 | 2022-12-23 | Inst Des Sciences Et Industries Du Vivant Et De Lenvir | Utilisation de l’Acide 4-phénylbutyrique et/ou de l’Acide 3-phénylbutyrique et/ou de l’Acide 2-phénylbutyrique pour la Prévention et le Traitement des Maladies Cryptogamiques |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6037376A (en) | 1991-10-21 | 2000-03-14 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Methods for therapy of cancer |
-
2001
- 2001-05-21 US US09/862,074 patent/US6372938B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-05-02 HU HU0400053A patent/HU229996B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-05-02 EP EP02729112A patent/EP1404638B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-02 CN CNB028102649A patent/CN1266105C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-02 AT AT02729112T patent/ATE517857T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-05-02 JP JP2002591431A patent/JP4338401B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-02 CA CA002447803A patent/CA2447803C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-02 RU RU2003136765/04A patent/RU2297998C2/ru active
- 2002-05-02 PL PL364646A patent/PL201802B1/pl unknown
- 2002-05-02 KR KR1020037014983A patent/KR100905139B1/ko active IP Right Grant
- 2002-05-02 WO PCT/US2002/013946 patent/WO2002094756A1/en active Application Filing
- 2002-05-02 IL IL15891402A patent/IL158914A0/xx unknown
-
2003
- 2003-11-17 IL IL158914A patent/IL158914A/en active IP Right Grant
-
2004
- 2004-11-12 HK HK04108960A patent/HK1065996A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6372938B1 (en) | 2002-04-16 |
EP1404638A1 (en) | 2004-04-07 |
KR20040025679A (ko) | 2004-03-24 |
RU2297998C2 (ru) | 2007-04-27 |
CA2447803A1 (en) | 2002-11-28 |
HUP0400053A3 (en) | 2006-01-30 |
PL364646A1 (en) | 2004-12-13 |
JP4338401B2 (ja) | 2009-10-07 |
HK1065996A1 (en) | 2005-03-11 |
CN1266105C (zh) | 2006-07-26 |
EP1404638B1 (en) | 2011-07-27 |
IL158914A (en) | 2010-04-29 |
IL158914A0 (en) | 2004-05-12 |
CA2447803C (en) | 2009-04-07 |
WO2002094756A1 (en) | 2002-11-28 |
ATE517857T1 (de) | 2011-08-15 |
PL201802B1 (pl) | 2009-05-29 |
CN1511133A (zh) | 2004-07-07 |
KR100905139B1 (ko) | 2009-06-29 |
HU229996B1 (hu) | 2015-04-28 |
HUP0400053A2 (hu) | 2004-04-28 |
JP2004527577A (ja) | 2004-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003136765A (ru) | Синтез 4-фенилмасляной кислоты | |
US4960904A (en) | Process for the preparation of cyclic sulphates | |
JP2004527577A5 (ru) | ||
Reddy et al. | An efficient method for the ring opening of epoxides with aromatic amines catalysed by indium trichloride | |
JPH0245442A (ja) | α,β―不飽和ケトンの製法 | |
CN112661584A (zh) | 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法 | |
US4093667A (en) | Preparation of 4-n-hexylresorcinol | |
US11180437B2 (en) | Method for preparing 1,3-dicarbonyl compound based on metal hydride/palladium compound system | |
CA2988237A1 (en) | Substituted imidazolium sulfuranes and their use | |
EP0738720B1 (en) | Process for producing 1-(2-chlorphenyl)-5(4H)-tetrazolinone | |
KR20010049810A (ko) | 그리냐드 시약의 제조 방법 및 신규한 그리냐드 시약 | |
JPH0784427B2 (ja) | 医・農薬中間原料の製造方法 | |
SK45395A3 (en) | Method of production of dimethylaminborane | |
CA2382861A1 (en) | Process for preparing a 1-substituted 5-hydroxymethyl imidazole | |
EP0112297B1 (en) | Process for the preparation of bis(perfluoroalkyl-alkylthio)alkonoic acids and lactone derivatives thereof | |
CA2310985C (en) | Process for manufacture of n-alkoxy (or aryloxy)carbonyl isothiocyanate derivatives in the presence of n,n-dialkylarylamine catalyst and aqueous solvent | |
JPH1025258A (ja) | シクロペンタジエン系化合物のアルキル化方法 | |
MXPA02001248A (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de 1,3-dicarbonilo acilados. | |
EP0163506B1 (en) | Process for the preparation of a pyridil-propanoic acid | |
US4562262A (en) | Preparation of polycyclic nitrogen-containing compounds | |
JP2005289988A (ja) | アミノ化合物の製造法 | |
IE55075B1 (en) | Preparation of thiophene compounds | |
GB2160204A (en) | Preparation of N-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamines | |
JP2000044549A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
KR100418259B1 (ko) | p-TSA를 이용한 5,5-메틸렌 디살리실산의 제조방법 |